UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II Grupo: 1251 EQUIPO #3PRCTICA #8: Dibenzalacetona REPORTE DE LABORATORIO FECHA DE
ENTREGA: 27-OCT-15
OBJETIVOS
Efectuar una condensacin entre un aldehdo aromtico y una cetona aliftica en
presencia de un lcali.
REACCIN GENERAL

RESULTADOS
Color

Peso real del

producto

Experimental

Solido
0.95 gr.
Amarillo

Reportado en la
literatura

Solido
234.29 gr./mol
Amarillo

Rendimientoteorico :

Punto de
Fusin (C)

Rendimiento

92
Trans-trans:
111
Cis-Trans: 60

gr . de Benzaldehido 234.30 gr . de dibenzalacetona

( 1.25106.13
)( 1 mol benzaldehido )=2.7595 gr .
gr ./mol
0.95 gr
Rendimiento=(
X 100=26.22
2.7595 gr . )

ANLISIS DE RESULTADOS
Ya que es una reaccin entre dos carbonilos diferentes, al trabajar con el benzaldehdo
este carece de hidrgenos en el carbono alfa y no puede formar enolatos. Considero que
es una condensacin aldolica por que no produce ningn subproducto, ya que las
acetonas se adiciona directamente, esta reaccin se le conoce como reaccin aldolica
cruzada, se le llama reaccin de Claisen- Schmidt. Este es un claro ejemplo de una de
dismutacin, ya que un elemento al mismo tiempo se oxida y se reduce de un aldehdo sin
hidrogeno en alfa es catalizado por el hidrxido de sodio, ese provoca que sea reducida a
un alcohol y la molcula oxidad se forma un cido carboxlico
CONCLUSIONES:
Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin
aldlica dirigida en la cul semezclo un aldehdo con una cetona que
c o n t i e n e h i d r g e n o s a l f a y y a q u e e l a l d e h d o n o p o s e a hidrgenos
alfa ocurri una condensacin entre las dos, siendo esta reaccin
acompaada por una deshidratacin debido al sistema conjugado que se tena

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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II Grupo: 1251 EQUIPO #3PRCTICA #8: Dibenzalacetona REPORTE DE LABORATORIO FECHA DE
ENTREGA: 27-OCT-15
tanto para el grupo carbonilo como para el anillo benclico para dar lugar a la
formacin a los cristales de la dibenzalacetona. Estas reacciones sonde importancia
para la sntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona la
cul se utiliza para la produccin de productos farmacuticos ya sean medicamentos o
cosmticos, por lo cules importante conocer este tipo de reacciones.
BIBLIOGRAFA:
Fessenden, J.R. Qumica Orgnica, Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. Pgs.:
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ONeil, M, Smith, A, Heckelman, E.P, Obenchain, Jr, J.R, Gallipeaun, J.A y Arecca,
M.The merck index. ED.Whitehouse Station, Thirteenth edition. NJ, 2001. Paginas (3028
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Solomons, G. Qumica Orgnica. Segunda edicin. limusa Wiley. Mxico. D.F. 2000
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www.ecosur.net
www.mtas.com
MECANISMO DE REACCIN