UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QMC 5230 - QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I
PROFESSOR: ANTNIO LUIZ BRAGA

EXPERIMENTO 1 SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS

Patrcia Sangaletti

Florianpolis, 28 de agosto de 2014.

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SUMRIO

1. INTRODUO..................................................................................................3
2. OBJETIVOS......................................................................................................4
3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS........................................................5
3.1 Materiais........................................................................................................5
3.2 Reagentes.......................................................................................................5
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL................................................................6
5. RESULTADOS E DISCUSSES......................................................................7
5.1 Classificao...................................................................................................7
5.2 Questo-Problema..........................................................................................8
6. CONCLUSO.................................................................................................10
7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS..................................................................11

1. INTRODUO
A solubilidade de compostos orgnicos uma propriedade intrnseca pelas
propriedades qumicas envolvidas em seu entendimento. O processo de
solubilizao resulta da interao de uma espcie a ser solubilizada (soluto), e
a substncia que a dissolve (solvente). Est diretamente relacionada com a
estrutura molecular, com a polaridade das ligaes e com as foras de atrao
intermoleculares. Neste experimento, foram selecionados quatro compostos,
dois slidos e dois lquidos, e, atravs do teste de solubilidade, pode-se
determinar qual grupo tais compostos pertenciam. Foram encontrados
compostos pertencentes aos grupos A1, S2, N2 e S1.

2. OBJETIVOS
Identificar quatro compostos orgnicos desconhecidos analisando

sua

solubilidade em diferentes solventes, baseando-se no teste de solubilidade.

3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS

3.1 Materiais

Tubo de ensaio;
Pipeta graduada;
Esptula;
Conta gotas;

3.2 Reagentes

gua destilada;
ter;
Papel tornassol azul e vermelho;
NaOH 5%;
NaHCO3 5%;
HCl 5%;
H2SO4 95%;
H3PO4 85%.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Disponibilizaram-se quatro amostras de compostos orgnicos desconhecidos
para teste, duas em estado lquido e duas em estado slido.
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O procedimento experimental baseou-se no fluxograma do esquema da figura

1. Em um tubo de ensaio coletou-se, atravs de uma pipeta graduada, 1mL do
solvente inicial: a gua. Para as amostras lquidas, adicionou-se duas gotas da
mesma no tubo, enquanto que, para as slidas, uma pequena quantidade
coletada na esptula foi adicionada. A seguir, agitou-se o tubo e, atravs de
uma anlise visual determinou-se a ocorrncia de miscibilidade ou no.
Repetiu-se o procedimento para os demais solventes, assim como seguiu a
classificao do composto desconhecido pelo esquema. Por fim, para cada um
dos compostos nomeou-se uma classificao, de acordo com a tabela 1 da
apostila de qumica orgnica.
Ao fim do experimento, os resduos foram descartados em local adequado e as
vidrarias foram lavadas.

Figura 1 - Classificao de compostos orgnicos pela solubilidade.

5. RESULTADOS E DISCUSSES

5.1 Classificao
Os compostos disponibilizados foram os de nmero: 6 e 8 (slidos); 13 e 23
(lquidos). Com base nos resultados obtidos experimentalmente, formulou-se a
tabela 1, que retrata a classificao obtida atravs da solubilidade.

Tabela 2 - Determinao de compostos orgnicos experimental.

Composto
6
8
13
23

Solubilidade
Insolvel em: gua, NaOH 5% - Solvel em:
NaHCO3 5%
Solvel em: gua Insolvel em: ter
Insolvel em: gua, NaOH 5%, HCl 5%, H3PO4
85% - Solvel em: H2SO4 95%
Solvel em: gua, ter. No altera o papel
tornassol

Classificao
A1
S2
N2
S1

Com base na classificao do grupo, e perante lista dos trinta possveis

compostos desconhecidos, definiram-se os mais provveis.
Composto 6 Slido de colorao branca. Perante classificao no grupo A1,
temos a possibilidade de o composto 6 ser:

cido adpico (cido carboxlico com mais de seis tomos de carbono);

cido benzico (cido carboxlico com mais de seis tomos de carbono);

Composto 8 Slido de colorao branca. Perante classificao no grupo S2,

temos a possibilidade de o composto 8 ser:

Acetato de isoamila (sal de cido orgnico);

Acetato de sdio (sal de cido orgnico);
Benzoato de sdio (sal de cido orgnico);
cido p-aminobenzico (aminocido);
Glicina (aminocido);
Sacarose (polilcool);

Composto 13 Lquido de cor violeta escuro. Perante classificao no grupo

N2, temos a possibilidade de o composto 13 ser:

ter dibutlico (ter);

Tolueno (aromtico com grupo ativante);
Acetona (cetona);
Cicloexanona (cetona cclica);
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Composto 23 Lquido incolor. Perante classificao no grupo S1, temos a

possibilidade de o composto 23 ser:

lcool isoamilico (lcool);

lcool terc-butlico (lcool);
Cicloexanol (lcool);
Etanol (lcool);
Benzaldedo (aldedo);
Acetona (cetona);
Cicloexanona (cetona cclica);

A no determinao do ponto do fuso e ndice de refrao dos compostos

trabalhados, dificultou a melhor avaliao sobre estes, dificultando uma
determinao mais exata de cada um deles.

5.2 Questo-Problema
Um composto desconhecido insolvel em gua, mas solvel em soluo
aquosa de NaOH 1M e em clorofrmio. Indique qual das estruturas abaixo deve
corresponder a do composto desconhecido. Explique.

Amina

hidrocarboneto

sal orgnico

cido carboxlico

Sendo o composto insolvel em gua e solvel em NaOH 1M, de acordo com o

esquema da figura 1, at o ponto possvel dizer que ele se encaixar nas
categorias A1 ou A2. Consultando a tabela 1 da apostila, podemos prever que o
composto desconhecido seria o cido carboxlico (4), pois o nico que se
encaixa na classificao, no caso do grupo A1 (cidos carboxlicos fortes-com
mais de seis tomos de carbono).

6. CONCLUSO

Atravs do experimento, nota-se que a identificao de compostos e de grupos

funcionais orgnicos pode ser dada atravs da realizao do teste de
solubilidade. Dos quatro compostos slidos e lquidos testados, identificou-se o
grupo ao qual pertenciam, sendo encontrados compostos dos grupos A1, S2,
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N2 e S1. A determinao mais exata dos compostos tornou-se difcil devido

falta de instrumentos de avaliao, como teste de refrao e ponto de fuso, o
que traria uma gama maior de dados para tal.

7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS

C.R. Martins, W.L. Arajo, J.B. Andrade. Solubilidade das Substncias

Orgnicas. Qumica Nova, vol. 36, n 8. So Paulo, 2013.

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QUMICA Orgnica Experimental. Departamento de Qumica UFSC, p. 22 a

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