UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QMC 5230 - QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I
PROFESSOR: ANTNIO LUIZ BRAGA

EXPERIMENTO 4 EXTRAO DA CAFENA

Patrcia Sangaletti

Florianpolis, 2 de outubro de 2014.

1

SUMRIO

1. INTRODUO ............................................................................................... 3
2. OBJETIVOS ................................................................................................... 4
3.1 DESENVOLVIMENTO TERICO ................................................................ 5
3.1 Extrao ....................................................................................................... 5
3.2 Recristalizao: Purificao de slidos ........................................................ 5
3.3 Determinao do ponto de fuso ................................................................. 6
3.4 Cafena (1,3,7-trimetilxantina) ...................................................................... 6
4. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS ...................................................... 8
4.1 Materiais ...................................................................................................... 8
4.2 Reagentes .................................................................................................... 8
5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................. 9
6. RESULTADOS E DISCUSSES ................................................................. 10
7. CONCLUSO............................................................................................... 12
8. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS ............................................................... 13

1. INTRODUO
A tcnica de extrao de compostos orgnicos atravs de solventes que atuam
tanto por diferena de solubilidade, quanto por reatividade, largamente
utilizada e apresenta alta eficincia para isolar compostos.

A cafena, um alcalide, um destes compostos que pode ser isolado de

alimentos como caf, chocolate e ch-preto. Toma-se muito cuidado na
realizao do procedimento, pois a presena de substncias secundrias, que
removem-se juntamente com a cafena, podem formar uma emulso que
dificulta o processo e diminui o rendimento.

Para cafena purificada obteve-se um baixo rendimento, que explicvel pela

pouca quantidade deste material presente no ch-preto. O ponto de fuso
encontrado, abaixo do valor terico, com uma faixa de fuso em torno de
3,3C, que denota a presena de impurezas.

2. OBJETIVOS
Separou-se, atravs da tcnica de extrao e perante conhecimento de
solubilidade, a cafena das folhas de ch-preto;

Trabalhou-se com mtodo de recristalizao via diferena de solubilidade, da

substncia em relao aos solventes;
Determinou-se o ponto de fuso do composto recristalizado cafena para
identificar presena de impurezas.

3.1 DESENVOLVIMENTO TERICO

3.1 Extrao
O procedimento de extrao torna-se necessrio com o intuito de promover a
separao do produto desejado e dos possveis subprodutos que a reao
possa ter originado.

A extrao o mtodo de transferncia de um soluto de um solvente para

outro. Isto ocorre pois a solubilidade do soluto maior em algum dos solventes
(figura 1). (PAVIA, 2009)

Muitas extraes envolvem uma fase aquosa e uma fase orgnica. Sendo
assim, para extrair uma substncia dissolvida em gua, deve-se usar um
solvente orgnico imiscvel com a mesma. A identificao das camadas
separadas pode ser feita atravs da densidade. (PAVIA, 2009)

Figura 01 Processo de extrao.

3.2 Recristalizao: Purificao de slidos

Em muitas reaes, o produto isolado de forma impura. Se o produto
slido, o mtodo mais comum a recristalizao. A tcnica geral envolve a
dissoluo do material em um solvente quente e o resfriamento lento da
soluo. O material dissolvido tem solubilidade menor em temperaturas mais
baixas, e assim se separa lentamente da soluo. (PAVIA, 2009)

Porm, existe um segundo mtodo que tambm eficiente. Ele consiste na

utilizao de um solvente que solubilize o composto, e um outro em que o

mesmo composto seja insolvel. Assim, ao adicionar-se algumas gotas do

segundo solvente, ocorre a precipitao do composto purificado.

Por fim, a substncia purificada separada da soluo por filtrao em

vcuo.

3.3 Determinao do ponto de fuso

Usa-se o ponto de fuso para identificar um composto e tambm para

estabelecer sua pureza. Aquece-se uma pequena quantidade de material em
um aparelho com termmetro, banho ou placa de aquecimento e tem-se uma
lente de aumento para observar a amostra. So anotadas duas temperaturas (o
ponto em que a primeira gota de liquido se forma e o ponto em que todos os
cristais se transformam em lquido), originando uma faixa de fuso. (PAVIA,
2009)

Quanto mais puro o material:

Maior o seu ponto de fuso;
Menor a faixa de fuso.
A adio sucessiva de impurezas geralmente causa uma diminuio do ponto
de fuso. O ponto de fuso um critrio de pureza. Dizemos que, compostos
slidos com faixas de fuso menores que 2C so considerados puros.

3.4 Cafena (1,3,7-trimetilxantina)

A cafena (figura 02) um alcalide, um composto contendo nitrognio com
propriedades bsicas, pertencente classe de compostos naturais xantlicos.
Estes so os possveis estimulantes mais antigos conhecidos, sendo a cafena
um dos mais potentes. (BRENELLI, 2003)

A frmula molecular da 1,3,7-Trimetilxantina C8H10N4O2, cujo ponto de fuso

de 238C.

Figura 02 Estrutura da Cafena.

Os principais efeitos da cafena no organismo humano so o efeito estimulante,

diurtico e a dependncia qumica. O consumo excessivo pode levar dores
de cabea. Irritabilidade, insnia, palpitaes do corao. A dose letal para
uma pessoa adulta (70kg) cerca de 10g, equivalente a 100 xcaras de caf,
200 latas de Coca-Cola ou 50kg de chocolate. (BRENELLI, 2003)

A extrao da cafena pode ser feita atravs do caf e do ch preto. Esta

extrao feita com gua, e aps, a substncia extrada da fase aquosa para
a fase orgnica com clorofrmio, devido a ela apresentar uma maior
solubilidade no solvente orgnico.

A extrao realizada cuidadosamente, com leve agitao para evitar possvel

formao de emulso. Esta emulso deve-se aos outros inmeros compostos
orgnicos que so extrados juntamente. Para minimizar este problema utilizase uma soluo aquosa de carbonato de clcio. O meio bsico promove a
hidrlise do sal de cafena-tanino, aumentando assim o rendimento decafena
extrada. A cafena chega a 5% por peso das folhas de ch. (PAVIA,2009)
Tabela 01 Porcentagem em massa de cafena presente em bebidas e alimentos

Bebida/Alimento
Caf (modo)

% em massa de Cafena
0,06 010

Caf (instantneo)

0,03 0,07

Caf (expresso)

0,17 0,25

Caf (descafeinado)
Ch
Chocolate
Coca-Cola

0,001 0,004
0,02 0,07
0,005
0,015

4. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS

4.1 Materiais

Erlenmeyer 250mL;

Esptulas;

Proveta;

Basto de vidro;

Funil de Buchner;

Papel filtro;

Funil de separao;

Balo de fundo redondo;

Bquer 250mL;

Suporte universal;

4.2 Reagentes

gua destilada;

Ch preto Dr.Oetker;

Carbonato de Clcio;

Cloreto de metileno;

Sulfato de sdio anidro;

Acetona;

ter de petrleo.

5. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Primeiramente pesou-se aproximadamente 15g de ch preto em um

ernlenmeyer de 250mL. Aps, adicionou-se 150mL de gua destilada,
aproximadamente 7g de carbonato de clcio (CaCO3) juntamente a pedras de
ebulio. Ferveu-se a mistura por 20 minutos, com agitaes peridicas, filtrouse a mistura quente em funil de Buchner e esfriou-se o filtrado em banho de
gelo at uma temperatura em torno de 10C.

O filtrado foi transferido para um funil de separao, onde extraiu-se a cafena

para fase orgnica com cinco pores de 20mL cada de cloreto de metileno
(CH2Cl2). Agitou-se levemente o funil para evitar-se formao de emulso, que
dificulta a separao das fases.

A fase orgnica separada foi seca com sulfato de sdio anidro (Na 2SO4) e
filtrou-se por gravidade diretamente em balo de fundo redondo. A seguir,
evaporou-se todo o solvente no rotaevaporador. Pesou-se a cafena bruta
obtida.

Recristalizou-se a cafena bruta, dissolvendo-a em aproximadamente 2mL de

acetona at solubilizao a quente, em manta trmica. Adicionou-se algumas
gotas de ter de petrleo, at a precipitao, ento filtrou-se em funil de
Bucher. Deixou-se a cafena purificada secar e posteriormente determinou-se o
seu ponto de fuso.

6. RESULTADOS E DISCUSSES

Sabe-se que a cafena solvel em gua, e portanto, foi extrada das folhas de
ch verde com gua quente. A etapa mais crtica consistiu-se da extrao da
cafena da fase orgnica, pelo fato de formar-se a emulso. A formao desta
emulso deve-se a presena de outros compostos orgnicos, que, alm da
cafena, so extrados do ch.

Adicionou-se um pouco de soluo de cloreto de sdio ao funil de separao, a

fim de reduzir a emulso, que miscvel na fase aquosa, portanto no interfere
no processo. A quantidade de cafena bruta obtida esta na tabela 02.

A acetona mostrou-se eficiente como solvente na recristalizao. Aps o

composto solubilizar-se, a adio de sucessiva em pequenas quantidades de
ter de petrleo turvou a soluo, evidenciando precipitao da acetona
purificada.
Tabela 02 Dados experimentais

Massa (g)

Ponto de Fuso (C)

Faixa de Fuso (C)

Ch Preto

15,399

Cafena bruta

0,651

Cafena purificada

0,028

207,6 210,9

3,3

Segundo os dados da tabela 02, pode-se calcular o rendimento de cafena

bruta e de cafena purificada.
15,399g ___100%
0,651g____x%
X = 4% de cafena bruta.

15,399g ___100%
0,028g____x%
X = 0,18% de cafena purificada 0,1%

10

O valor obtido encontra-se acima do valor conhecido na literatura, assim como

consta na tabela 01. Isso pode ser explicado pela presena de impurezas no
composto, que tambm contribuem em peso, bem como pela formao de
emulso durante a extrao, dificultou a separao das fases.

Em relao ao ponto de fuso da cafena purificada, obteve-se uma variao

de 207,6 210,9C, o que no encontra-se exatamente prximo ao valor
terico de 238C, mas aproximou-se. O menor valor obtido pode se explicado
por alguns fatores, tais como a umidade do ar, a presena de impurezas no
composto e ainda o fato de que o equipamento tem seu limite de temperatura
em 230C.

A faixa de fuso encontrada, de 3,3C indica que temos a presena de

impurezas no composto cristalizado, que poderiam ser reduzidas com novas
recristalizaes.

Figura 03 Cafena obtida aps purificao (ainda mida).

Neste experimento normalmente usa-se tolueno como solvente da cafena

bruta para recristalizao. Porm a acetona mostrou-se to eficiente quanto,
fato que trs muitas vantagens, do ponto de vista que mais barata, no to
txica quanto o tolueno, portanto agride menos ao meio ambiente, e facilita a
retirada da soluo a ser filtrada do balo.

11

7. CONCLUSO

Com base na realizao deste experimento, percebe-se que alguns alcalides,

como a cafena, esto presentes em alimentos consumidos diariamente.
Atravs de uma tcnica laboratorial, de extrao, pode-se remover a cafena
extrada das folhas de ch-preto e recristaliz-la.

Destaca-se este ultimo procedimento, onde utilizou-se como solvente a

acetona, e no o tolueno, que mostrou xito, proporcionando vantagens em
relao preo e toxidade.

Rendimentos baixos, como encontrou-se, so esperados para este tipo de

extrao, pelo fato de que a quantidade de cafena presente nos alimentos, e
no ch-preto, neste caso, muito pequena. O ponto de fuso encontrado
mostrou-se abaixo do valor terico, fato que deve-se a presena de umidade
ambiente, bem como falhas de procedimento.

12

8. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS

PAVIA, Donald L, LAMPMAN Gary M. et al. Qumica Orgnica Experimental:

tcnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman; 2009.

BRENELLI, Eugnia Cristina Souza. A Extrao de Cafena em Bebidas

Estimulantes Uma Nova Abordagem para um Experimento Clssico em
Qumica Orgnica. Qumica Nova. 2003; 26(1):136-138.

Qumica Orgnica Experimental. Santa Catarina. [Apostila de aulas praticas

do departamento de qumica - Universidade Federal de Santa Catarina
UFSC].

13