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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA

CENTRO DE CINCIAS FSICAS E MATEMTICAS


DEPARTAMENTO DE QUMICA
QMC 5230 - QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL I
PROFESSOR: ANTNIO LUIZ BRAGA

EXPERIMENTO 8 PREPARAO DE UM CORANTE: ALARANJADO


DE METILA

Patrcia Sangaletti

Florianpolis, 06 de novembro de 2014.


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SUMRIO

1. INTRODUO ............................................................................................... 3
2. OBJETIVOS ................................................................................................... 7
3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS ...................................................... 8
3.1 Materiais ...................................................................................................... 8
3.2 Reagentes .................................................................................................... 8
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL ............................................................. 9
5. RESULTADOS E DISCUSSES ................................................................. 11
6. CONCLUSO............................................................................................... 13
7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS ............................................................... 14

1. INTRODUO
Os corantes sintticos tem uma larga importncia nas indstrias de cosmticos,
txteis, farmacutica, de plsticos, tintas e inmeros outros segmentos. Sua
obteno, via reao qumica, tornou-se necessria devido instabilidade e
baixa padronizao dos corantes naturais, alm das limitaes da flora local.
(GOMES, 2005)

Os compostos azo compe uma importante classe de corantes, por serem os


mais diversificados. O grupo funcional azo, -N=N-, considerado o cromforo,
conferindo cor brilhante a estes compostos. (GOMES, 2005)
A intensidade da sua absoro e tambm as tonalidades da cor variam
de acordo com os demais eltrons e n que esto em conjugao
neste grupo. O sistema conjugado mais importante, certamente
formado por dois ncleos aromticos: Ar-N=N-Ar. Estes compostos
apresentam colorao bastante intensa, o que os torna corantes de
grande utilidade industrial.(GOMES, 2005)

comum a utilizao de corantes como indicador cido-base, como o


alaranjado de metila, cuja mudana de cor ocorre no intervalo citado na tabela
01.
Tabela 01 Viragem do indicador

Colorao
Soluo cida (pH<3,1)

Vermelha

Soluo alcalina (pH>4,4)

Amarela

Figura 01 Formas alcalina e cida do alaranjado de metila

Os compostos azo so obtidos atravs de uma reao de acoplamento que faz


parte da famlia da substituio eletroflica (SE). Os reagentes so um sal de
diaznio aromtico que representa o eletrfilo (E+) e um composto aromtico

ativado, sob condies selecionadas, temperatura baixa e um ambiente aquoso


de pH moderado. (GOMES, 2005)

Os sais de diaznio (1), por sua vez, resultam da reao entre aminas
primrias e o cido nitroso (HNO2).

O on diaznio um intermedirio deficiente de eltrons, sofrendo, portanto,


reaes com espcies nucleoflicas. Os reagentes nucleoflicos mais comuns
para a preparao de corantes so aminas aromticas e fenis. A reao entre
sais de diaznio e nuclefilos chamada de reao de acoplamento azo.

Neste trabalho temos a sntese do corante alaranjado de metila (figura 02),


tambm chamado de laranja de metila, heliantina ou ainda metilorange (MO),
tambm utilizado como indicador de pH devido a sua ntida mudana de cor.

Figura 02 Alaranjado de Metila

Este corante preparado pela reao de acoplamento azo entre cido


sulfanlico e N,N-dimetilanilina (4). O produto obtido do acoplamento a forma

cida do alaranjado de metila (5), que vermelho brilhante. Em soluo bsica,


ele convertido no sal de sdio laranja (2).

Vermelho

Quando a soluo acidificada durante a diazotizao, o cido sulfanlico


precipita como um slido finamente dividido, que rapidamente diazotizado,
reagindo na posio para com a N,N-dimetilanilina. (GOMES, 2005)

Isso ocorre pois o par de eltrons do nitrognio conjuga com o sistema


aromtico por efeito mesomrico (grupo ativador), tornando o anel mais rico em
eltrons e portanto mais reativo como nuclefilo. Perante estudos, percebe-se
que as posies de acoplamento orto e para so mais reativas, sendo a
posio para preferida para o acoplamento, pois apresenta menor impedimento
estrio que a posio orto.

O mecanismo de sntese deste corante encontra-se na figura 03.

Figura 03 Mecanismo de sntese do alaranjado de metila.

Assim como sabe-se, em muitas reaes o produto isolado de forma impura.


Se o produto slido, o mtodo mais comum a recristalizao. A tcnica
geral envolve a dissoluo do material em um solvente quente e o resfriamento
lento da soluo. O material dissolvido tem solubilidade menor em
temperaturas mais baixas, e assim se separa lentamente da soluo. (PAVIA,
2009)

A recristalizao produz material muito puro. Uma pequena semente de cristal


se forma inicialmente, e cresce, camada por camada. O cristal seleciona as
molculas corretas da soluo. J na precipitao, um procedimento mais
rpido, a rede cristalina formada to rapidamente que carrega as impurezas
com ela. Por fim, a substncia purificada separada da soluo por
filtrao.(PAVIA, 2009)

2. OBJETIVOS
Sintetizou-se um corante, nomeado alaranjado de metila, do grupo cromforo
azo;

Purificou-se o composto bruto obtido atravs de recristalizao;

Testou-se o produto obtido como indicador de pH, para soluo cida e


soluo bsica.

3. MATERIAIS E REAGENTE UTILIZADOS


3.1 Materiais

Provetas;

Erlenmeyer 125mL;

Tigela de ao para aquecimento de gua;

Termmetro;

Banho de gelo;

Esptulas;

Pipetas graduadas;

Pipetadores;

Bquer;

Pipeta de Pasteur;

Basto de vidro;

Chapa aquecedora;

Papel filtro;

Funil;

Funil de Buchner.

3.2 Reagentes

Carbonato de sdio anidro;

gua destilada;

Nitrito de sdio;

cido clordrico;

N,N-dimetilanilina

cido actico glacial;

Hidrxido de sdio 10%;

Papel Tornassol;

Cloreto de sdio;

Soluo de cloreto de sdio saturado.

4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
4.1 Diazotizao do cido sulfanlico

Dissolveu-se 0,3 g de carbonato de sdio anidro em 25 mL de gua, num


erlenmeyer de 125 mL. Adicionou-se 1,0 g de cido sulfanlico a soluo e
aqueceu-se em banho-maria at a completa dissoluo do material. Deixou-se
a soluo esfriar at a temperatura ambiente e ento adicionou-se 0,4 g de
nitrito de sdio, agitando-se a mistura at a completa dissoluo.

Resfriou-se a soluo agora em banho de gelo por 5-10 minutos, at que a


temperatura tornou-se menor que 10C. Em seguida, adicionou-se 1,25 mL de
cido clordrico, mantendo-se uma agitao manual. O sal de diaznio do cido
sulfanlico separou-se como um precipitado branco finamente dividido.
Manteve-se esta suspenso em um banho de gelo at ser utilizada.

4.2 Preparao do alaranjado de metila

Misturou-se em um bquer de 50 mL, 0,7 mL de N,N-dimetilanilina e 0,5 mL de


cido actico glacial. Com a ajuda de uma pipeta de Pasteur, adicionou-se esta
soluo suspenso resfriada do cido sulfanlico diazotizado preparado
previamente (item 4.1).

Agitou-se a mistura vigorosamente com um basto de vidro. Em poucos


minutos formou-se um precipitado vermelho de heliantina. Manteve-se a
mistura resfriada em banho de gelo por cerca de 10 minutos.

Adicionou-se lentamente (e sob agitao) 7,5 mL de hidrxido de sdio 10%,


enquanto manteve-se a mistura resfriada no banho de gelo. Verificou-se a
basicidade da mistura, com o auxlio de papel de tornassol. Se necessrio,
deveria se adicionar mais base. Levou-se a soluo bsica ebulio por 1015 minutos, a fim de dissolver a maioria do alaranjado de metila recm
formado. Em seguida, adicionou-se 2,5 g de cloreto de sdio e deixou-se a
mistura atingir a temperatura ambiente. Coletou-se os slidos formados por
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filtrao em funil de Buchner, lavando o erlenmeyer com 2-3 pores de cloreto


de sdio saturado. Pesou-se o produto obtido para ento calcular-se o
rendimento bruto.

4.3 Recristalizao
Transferiu-se o precipitado (juntamente com o papel filtro) para um bquer de
125mL, contendo cerca de 75 mL de gua em ebulio. Manteve-se a ebulio
branda por alguns minutos, agitando constantemente. Nem todo o corante se
dissolve, mas os sais contaminantes so dissolvidos. Removeu-se o papel filtro
e deixou-se a mistura atingir a temperatura ambiente, resfriando-se
posteriormente em banho de gelo. Filtrou-se a vcuo e lavou-se com um
mnimo de gua gelada. Deixou-se o produto secar e ento pesou-se.

4.4- Teste como indicador de Ph

Dissolveu-se em um tubo de ensaio, uma pequena quantidade de alaranjado


de metila em gua. Alternadamente, adicionou-se algumas gotas de uma
soluo de HCl diludo e algumas gotas de uma soluo de NaOH diludo,
observando-se a mudana de cor no ponto de viragem (pH = 3,1: soluo
vermelha; pH = 4,4: soluo amarela).

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5. RESULTADOS E DISCUSSES
Conforme descrito anteriormente, na aps diazotizao do cido sulfanlico
deixou-se o mesmo permanecer em banho de gelo. Isto porque a forma cida
do alaranjado de metila recm formado contem o grupo azo, que instvel
temperatura.

Ao adicionar-se base, etapa importante pois converte a forma cida no sal de


sdio de cor laranja, mediu-se o pH. Porm, como a mistura que encontrava-se
no erlenmeyer possua alta viscosidade, a leitura do pH tornou-se difcil, pois
no papel tornassol no foi produzida mudana de cor, devido a grossa camada
que formou-se sobre o mesmo. De fato, no percebeu-se o erro e o pH foi
determinado como 12. Assim, no fez-se a necessria adio de maior
quantidade de base.

Por este motivo, como pode-se perceber atravs da figura 04, no obteve-se
um corante de cor laranja, e sim em um tom dourado.

Figura 04 Alaranjado de metila obtido recristalizado.

Carregaram-se muitas impurezas no processo de sntese do corante, toda via


recristalizou-se o mesmo, obtendo-se cores mais ntidas. Assim, pode-se
calcular o rendimento de purificao, perante tabela 02.

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Tabela 02 - Dados experimentais

Massa (g)
Alaranjado de metila bruto

3,110

Alaranjado de metila purificado

1,653

3,110g ____ 100%


1,653g ____x%
X = 53%

O rendimento foi reduzido devido grande quantidade de impurezas escuras


que no foram convertidas no corante sintetizado.

Por fim, testou-se o corante obtido em soluo cida e bsica, e percebeu-se a


alterao na cor da soluo para vermelho e amarelo, respectivamente,
evidenciando a funcionalidade do indicador preparado.

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6. CONCLUSO
Diversos ramos de indstrias fabricam produtos que necessitam receber uma
colorao, que deve ser padronizada e disponvel em grande quantidade. Para
este fim so produzidos os corantes artificiais, como queles que contem o
agrupamento azo, conferindo cores brilhantes aos compostos.

Durante o procedimento experimental, notou-se que a falha na adio da


quantidade correta de base, no proporcionou a devida converso de toda
forma cida do alaranjado de metila (heliantina) em seu sal de cor laranja.
Desta forma, o corante obtido apresentou cor tendendo marrom dourado.
Portanto, deve-se adicionar uma maior quantidade de base, assim como cita o
procedimento, para garantir que a converso seja efetuada.

Desta forma, o rendimento da recristalizao deu-se em pouco mais de


cinquenta porcento, etapa na qual observou-se a eliminao de impurezas
escuras que anteriormente deixavam o corante escuro. O teste de pH do
corante produzido demonstrou, como esperava-se, cor vermelha para meio
cido e cor amarela para meio alcalino.

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7. REFERNCIA BIBLIOGRFICAS
GOMES, Ediliane de Sousa, et ali. Sntese e Aplicao de Corantes Txteis.
Universidade Federal do Cear, Departamento de Qumica Orgnica e
Inorgnica.

PAVIA, Donald L, LAMPMAN Gary M. et al. Qumica Orgnica Experimental:


tcnicas de escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman; 2009.

Qumica Orgnica Experimental. Santa Catarina. [Apostila de aulas praticas


do departamento de qumica - Universidade Federal de Santa Catarina
UFSC].

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