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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARING

CCE CENTRO DE CINCIAS EXATAS


DQI DEPARTAMENTO DE QUMICA
DISCIPLINA DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL

EXTRAO CIDO-BASE A PARTIR DE COMPOSTOS ORGNICOS

RELATRIO

MARING
11/2015

EXTRAO CIDO-BASE A PARTIR DE COMPOSTOS ORGNICOS

SUMRIO
1.

INTRODUO.......................................................................................................4

2.

MATERIAIS E MTODOS.....................................................................................5

3.

RESULTADOS E DISCUSSO.............................................................................7

4.

CONCLUSO........................................................................................................9

5.

REFERNCIAS....................................................................................................10

1. INTRODUO
Inicialmente os qumicos chamavam qualquer substncia que tinha gosto
azedo de cido (do latim acidus, azedo). Alguns cidos eram familiares, como cido
ctrico (encontrado no limo e em outras frutas ctricas), cido actico (encontrado
no vinagre) e cido hidroclrico (presente no estmago).
A definio de cido e base que usamos hoje foi estabelecida por
Bronsted e Lowry em 1923. Na definio de Bronsted-Lowry, um cido uma
espcie que doa um prton, e base uma espcie que aceita um prton.
A fora de um cido determinada pela estabilidade de sua base conjugada,
que formada quando um cido libera o seu prton. Quanto mais estvel a base,
mais forte seu cido conjugado. Uma base estvel a que prontamente suporta os
eltrons anteriormente compartilhados com um prton. Em outras palavras, bases
estveis so bases fracas elas no compartilham bem seus eltrons. Ento
podemos dizer: quanto mais fraca a base, mais forte seu cido conjugado, ou
quanto mais estvel a base, mais forte seu cido conjugado.
O relatrio trata-se da Extrao cido-Base. O procedimento mais comum
que se utiliza para fazer uma extrao cido-base baseia-se em extraes por
solvente sequenciais, buscando purificar cidos e bases presentes na soluo
problema. Outra aplicao da Extrao cido-Base a separao de cidos muito
fracos de cidos muito fortes, ou de bases muito fracas de bases muito fortes,
sabendo que deve haver uma grande diferena entre suas constantes (pKa e
pKb).Uma soluo em determinado solvente orgnico da qual se deseja extrair um
composto cido dentre uma mistura, essa separao pode ser feita adicionando-se
uma base solubilizada em um solvente imiscvel quele da soluo problema. Ento,
o novo solvente reagir com o composto cido formando um sal solvel em um dos
solventes. Com uma soluo heterognea em mos, fcil separar as fases e
sintetizar o composto cido extrado novamente.

1.1

Objetivos

O experimento tem como objetivo obter por extrao cido-base os compostos


orgnicos: -naftol, naftaleno, anilina e cido benzoico.

2. MATERIAIS E MTODOS

2.1.

2.2.

Materiais utilizados:

Tubos de ensaio;

Estante de madeira;

Pipeta;

Seringa;

Vidro de relgio;

Capela.

Reagentes utilizados:

Naftaleno;

Anilina;

cido benzoico;

-naftol;

ter

Bicarbonato de sdio;

Hidrxido de sdio;

cido clordrico.

2.3.

Mtodos:

Para esse experimento foi utilizada como soluo problema uma mistura de
naftaleno, anilina, cido benzico e -naftol em ter etlico. Com o objetivo de
separar os reagentes dessa soluo, foram realizadas reaes cido-base para
obter um a um dos reagentes.
Primeiramente, rotulou-se os tubos de ensaio com nmeros de 1 a 4. Com o
auxlio de uma pipeta, transferiu-se 4mL da soluo problema para o Tubo 1 e em
seguida, adicionou-se 2mL de NaHCO 3 5% e agitou-se. Houve a formao de duas
fases, sendo que a fase aquosa, mais densa, foi transferida para o Tubo 2 com o
auxlio de uma pipeta. No Tubo 2, foi adicionado 1mL de HCl.
Ao remanescente do Tubo 1, foi adicionado 1mL de NaOH 1N e agitou-se.
Houve tambm a formao de duas fases e a fase aquosa foi transferida da mesma
forma realizada anteriormente para o Tubo 3. Ao Tubo 3 foi adicionado 1mL de HCl.
De volta ao Tubo 1, adicionou-se 1mL de HCl 1N e agitou-se, sendo que a fase
aquosa e mais densa foi mais uma vez separada, agora no Tubo 4. Ao Tubo 4 foi
adicionado 1mL de NaOH.
Por fim, foi realizado a secagem do contedo do Tubo 1, para isso, era
necessrio utilizar uma soluo de Na2SO4 e CaCl2 anidro, filtrar e evaporar.
Entretanto, optou-se por utilizar um mtodo mais simples que consistiu em pingar
cerca de 10 gotas do Tubo 1 em um vidro de relgio, agitar em ambiente externo at
a secagem do material.

3. RESULTADOS E DISCUSSO
Para que houvesse a separao de todos os reagentes (naftaleno, anilina,
cido benzoico e -naftol) da soluo problema, utilizou-se reaes cido-base. O
Tubo 1 contendo a soluo problema integral, recebeu a adio de 2mL de NaHCO 3
5%. O NaHCO3 adicionado uma base fraca e por isso, reage com o composto
orgnico mais cido, o cido benzoico e forma benzoato de sdio, dixido de
carbono e gua. A preferncia dessa reao pelo cido benzico devido sua
caracterstica de cido forte e estabilidade proveniente da ressonncia. Os produtos
formados so solveis em gua, por isso ocorre a formao de duas fases. H
solvatao nessa fase aquosa contendo sal de cido carboxlico e ela estabilizada
por hidratao. A fase aquosa, mais densa, foi transferida para o Tubo 2 e foi
adicionado HCl para obter-se o cido benzico pela reao do sal de cido
carboxlico com HCl. Foi observado um precipitado branco que o cido benzico.

Reao 1: 1 formao da fase aquosa no Tubo 1.

Reao 2: Obteno do cido benzico pela adio de HCl.

O Tubo 1 recebeu a adio de 1mL de NaOH 1N que por se tratar de uma


base forte, reage com o -naftol formando sal -naftalato de sdio e gua. Os
produtos formados so solveis em gua, por isso ocorre a formao de duas fases.
A fase aquosa, mais densa, foi transferida para o Tubo 3 e foi adicionado 1mL de

HCl para obter-se o -naftol, que visto na forma de precipitado branco, e NaCl
solvatado.

Reao 3: 2 formao da fase aquosa no Tubo 1.

Reao 4: Obteno do -naftol pela adio de HCl.

Ao remanescente do Tubo 1 adicionou-se 1mL de HCl.. O HCl por sua vez,


reage com a base mais forte, a anilina e doa um prton. Obtivemos novamente duas
fases, sendo que a aquosa continha cloreto de anilina e foi transferida para o Tubo
4. A soluo do Tubo 4 recebeu 1mL de NaOH para recuperar a anilina formando
tambm NaCl e gua. A reao de recuperao da anilina ocorre entre o on anilnio
e o NaOH formando a anilina que no se solubiliza na gua portanto, observamos
uma fase oleosa.

Reao 5: Formao do on anlio.

Reao 6: Recuperao da anilina pela adio de NaOH.

Por fim, a soluo que restou no Tubo 1 continha apenas naftaleno em ter
etlico. Para separar esses compostos, foi colocada uma pequena quantidade (cerca
de 10 gotas) em um vidro de relgio e agitou-se em ambiente externo para facilitar a
evaporao do ter etlico, uma vez que ele bem voltil.

4. CONCLUSO
Aps o fim do experimento, conclui-se que, para a separao de uma
substncia homognea, um mtodo til o de separao cido-base. Conclui-se
tambm que a prtica segue as regras da teoria, que diz que, em uma reao, o
equilbro desloca-se para o lado de reagente ou produto que possui o maior pKa
(constante de acidez), e para que ocorra a separao de substncias, este equilbrio
deve ser deslocado para o lado dos produtos, ocorrendo a afinidade entre a
substncia a ser separada e o seu elemento separador. concludo tambm que
preciso usar um elemento separador cido, para a retirada de uma base da
substncia, e vice-versa.

5. REFERNCIAS

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Qumica Orgnica, 8 Edio, Rio de


Janeiro: LTC, 2005, v.2.

ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princpios de Qumica: Questionando a vida


moderna e o meio ambiente. 5 ed. Porto Alegre: Bookman, 2012.

BRUICE, Paula. Qumica Orgnica.4 edio. So Paulo: Pearson Prentice Hall,.


2006. Volume 1. Pginas 39-40.