CUESTIONARIO:

Cmo se obtienen a nivel industrial el benceno , tolueno,

anilina, nitrobenceno y cido benzoico?

Benceno

Aunque se presente en la
naturaleza, se encuentra a
bajas concentraciones. A nivel
industrial el benceno se puede
fabricar y procesar como
benceno puro. El benceno y
otros compuestos aromticos
se obtienen del petrleo, al
momento
de
realizar
la
destilacin fraccionada del petrleo se obtiene una mezcla de
benceno, tolueno y xileno. Esta mezcla en la
mayora de las refineras se pueden obtener
por medio de procesos de cracking y
reformado cataltico. Aunque tambin se
puede obtener por medio de sntesis del
benceno, se aplica calor a un ciclo hexano
en presencia de catalizadores como selenio o paladio y con eso se
deshidrogenasa el ciclo alcano hasta el benceno. El benceno es la
base de produccin de ciclo hexano, de la industria del nylon,
pesticidas, medicamentos, caucho, lubricantes, entre otras sustancias
ms.
Tolueno
El tolueno es un hidrocarburo lquido, voltil e insoluble al agua, es
empleado en la elaboracin de gasolinas de alto
octanaje y como disolvente. Est constituido por un
anillo bencnico y un grupo metilo. Cuya frmula C7H8,
se puede presentar en la naturaleza (por naturaleza de
los hidrocarburos) contenido en el petrleo crudo.
Se puede emplear para elaborar benceno, y es un
agente utilizado en la elaboracin de polmeros .Se obtiene de la
misma manera que todos los hidrocarburos, durante el proceso de

refinacin del petrleo crudo, este se obtiene en la fraccin junto con

el benceno y xileno
Anilina
Es un lquido oleoso, incoloro, con un olor extrao que le es
caracterstico.
Es venenoso y hierve a los 184 C. La anilina es una amina primaria
que consiste en un grupo amino ligado a un grupo fenilo. Su frmula
es C6H5NH2. Se usa en la fabricacin de caucho y drogas, es un
compuesto fundamental para la produccin de tinturas. Se obtiene
por reduccin del nitrobenceno. La anilina es una base ms dbil que
una amina aliftica tpica. A pesar de esto, la anilina conserva el
carcter bsico necesario para experimentar varias de las reacciones
tpicas de las aminas primarias en general, tales como la acilacin
con cloruro de acetilo, anhdrido actico y cloruro de
bencenosulfonilo. La anilina tambin reacciona
fcilmente con reactivos tales como el isocianato de
fenilo y el isotiocianato de fenilo.
La anilina es considerablemente mas soluble en agua
(3.6 y por 100 g. de agua) que la m hexilamina (0.4 y
por 100g. de agua).
Nitrobenceno
Obtencin de nitrobenceno a partir de benceno
Obtencin de la mezcla nitrante:
La nitracin no puede efectuarse solo con cido
ntrico. Se necesita activar el cido ntrico por medio
del cido sulfrico, ms fuerte que l, para la
produccin del ion nitronio el cual es el agente
nitrante.
Nitracin del benceno:
El ion nitronio que es muy reactivo, ataca al anillo aromtico para
formar un enlace con el carbono en el paso determinante de la
velocidad de la S.E.Ar. La desprotonacin del catin estabilizado por
resonancia restaura la aromaticidad del anillo y produce
nitrobenceno.

 Acido benzoico

De forma natural, el cido benzoico y sus derivados, como los

benzoatos y los steres de cido benzoico, se encuentran en algunas
frutas, por ejemplo, en los arndanos y las ciruelas, y en productos
como la canela, el clavo, los championes y algunos lcteos.
Con fines industriales, el cido benzoico se prepara a partir de la
reaccin del benceno a travs de una alquilacin Friedel-Crafts con un
halogenuro de metilo en presencia de AlCl3. Como producto de esta
reaccin se genera tolueno.
El tolueno se oxida con permanganato de potasio en un medio
alcalino dando como resultado benzoato de sodio (soluble) y dixido
de manganeso (insoluble). A continuacin se realiza un filtrado y un
posterior proceso de acidificacin del compuesto con permanganato
de potasio, obtenindose cido benzoico en la forma de un
precipitado de color blanco.

Cules son las aplicaciones a nivel industrial de los

compuestos considerados en la pregunta anterior?
Benceno

Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para

manufacturar otros productos qumicos usados en la fabricacin de
plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el kevlar y en
ciertos polimeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y
pesticidas.
Tolueno
En la elaboracin de lacas, pinturas y thinners.

Cementos de contacto, cintas adhesivas,

disolvente de resinas alquidicas y
fenlicas entre otras.
Diluyente de tintas grficas.
El tolueno es la materia prima a partir de
la cual se obtienen derivados del
benceno,
caprolactama,
sacarina,
medicamentos, colorantes, perfumes, TNT, y detergentes. Se adiciona
a los combustibles (como antidetonante) y como solvente para
pinturas, revestimientos, caucho, resinas, diluyente en lacas
nitrocelulasicas y en adhesivos. Es materia prima en la fabricacion de
fenol (sobre todo en Europa oriental), benceno y cresol
(especialmente en Japon) y una serie de otras sustancias.
Anilina
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos
como por ejemplo la espuma de poliuretano, productos qumicos
agrcolas, pinturas sintticas, antioxidantes, estabilizadores para la
industria del caucho, herbicidas y barnices y explosivos.
En la industria, la anilina tiene mltiples aplicaciones, entre la que
encontramos las siguientes:
-

Manufactura de perfumes
Produccin de pulidores de calzado
Reveladores de fotografa
Aceleradores de caucho
Produccin de colorantes
Blanqueadores pticos
Diversos productos farmacuticos
Produccin de barnices
Combustible para cohetes
Fabricacin de tintas
Antioxidantes
Desinfectantes

Nitrobenceno

El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la sntesis

de diversos productos orgnicos, y aparte de la anilina, para sintetizar
la benzidina,
eltrinitrobenceno,
el cido
nitrobenzolsulfnico,
la fucsina,
la quinolina o frmacos como
el acetoaminofeno.
A veces se utiliza tambin como disolvente, por
ejemplo de pinturas y otros materiales para
enmascarar
olores
no
placenteros,
como
componente de lubricantes o como aditivo en
explosivos. Tambin en pulidores de zapatos y
pisos, vendajes de piel,
Antiguamente se utilizaba tambin redestilado con
el
nombre
de
"Aceite
de
mirbana" 1 en
formulaciones
de perfumes baratos para jabones. Hoy estas aplicaciones estn
prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para
el medio ambiente.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en
la produccin del analgsico paracetamol (tambin conocido como
acetaminofn) (Mannsville 1991).7 El nitrobenceno es usado tambin
en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente
grande constante de Kerr.

cido benzoico
La principal aplicacin del cido benzoico
sus derivados es como conservante de
alimentos de pH cido. Son eficaces para
proteger los alimentos contra la aparicin
fermentaciones no deseadas y moho. Si
usa el cido benzoico junto con dixido de
azufre o algunos otros sulfitos, sirve para
atacar microorganismos de espectro ms
amplio.

y
de
se

Se utiliza tambin como conservante en bebidas refrescantes, en

zumos para uso industrial, en cierto tipo de productos lcteos, en
repostera y galletas, en conservas vegetales como el tomate, en
mermeladas, margarinas y salsas, as como en crustceos frescos o
congelados.

Otro de los usos del cido benzoico son:

Condimento de tabaco.

Componente de pastas de dientes o dentfricos.

Germicida en la industria mdica.

Producto de salida para la produccin de steres a partir de

cidos en la industria de la perfumera.

Para ablandar plsticos como el PVC.

El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones

de tipo radicalarias.

Intermediarios
plastificantes.

en

la

fabricacin

de

resinas

productos

Toxicidad de los compuestos de la primera pregunta

o TOXICIDAD BENCENO:
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la
muerte, mientras que niveles bajos pueden causar
somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o
taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede
causar vmitos, irritacin del estmago, mareo, somnolencia
o convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.
La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en
la sangre. El benceno produce efectos nocivos en la mdula
sea y puede causar una disminucin en el nmero de
hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno
tambin puede producir hemorragias y daos en el sistema
inmunitario, aumentando as las posibilidades de contraer
infecciones por inmunodepresin.
Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo
de bebidas alcohlicas.
o TOXICIDAD TOLUENO:
El tolueno es una sustancia nociva aunque su toxicidad es
muy inferior a la del benceno.

El tolueno puede afectar al sistema nervioso. Niveles bajos o

moderados pueden producir cansancio, confusin, debilidad,
prdida de la memoria, nusea, prdida del apetito y prdida
de la audicin y la vista. Estos sntomas generalmente
desaparecen cuando la exposicin termina.
Los vapores de tolueno presentan un ligero efecto narctico
e irritan los ojos. Inhalar niveles altos de tolueno durante un
perodo breve puede hacer que uno se sienta mareado o
somnoliento.
Puede
causar,
adems,
prdida
del
conocimiento y, en casos extremos, la muerte.
o TOXICIDAD ANILINA:
La anilina puede ser txica si se ingiere, inhala o por
contacto con la piel. La anilina daa a la hemoglobina , el
sntoma ms sobresaliente de intoxicacin con anilina en
seres humanos, produce cianosis tras la exposicin aguda a
altos niveles de anilina. Tambin pueden ocurrir mareos,
dolores de cabeza, latido irregular del corazn, convulsiones,
coma y la muerte. El contacto directo con la anilina tambin
puede producir irritacin de la piel y los ojos hinchados.
o TOXICIDAD NITROBENCENO:
El nitrobenceno es altamente txico (umbral lmite 5 mg/m3)
y puede ser fcilmente absorbido a travs de la piel, los
pulmones o tras ingestin por el intestino. En el cuerpo
provoca graves intoxicaciones. En primera instancia
reacciona con la hemoglobina de la sangre formando
metahemoglobina. Adems provoca graves daos en el
sistema nervioso central. Sntomas son debilidad, dolor de
cabeza, calambres, vmitos y prdida de conciencia. Una
intoxicacin grave puede provocar la muerte en cuestin de
horas. El efecto txico se ve refortalecido por el alcohol.
o TOXICIDAD CIDO BENZOICO

Provoca lesiones oculares graves

Puede irritar las vas respiratorias.

Caractersticas del cido carmnico

El
cido
carminico
es
el
pigmento
principal
en
la
cochinilla,
18
24%
de
concentracin en cochinilla seca
Obtenidos a travs de una
extraccin
acuosa
de
la
cochinilla
Soluble en agua, cidos y
soluciones alcalinas
Tonalidad: Anaranjado a Violeta,
dependiendo del pH
Estabilidad a la temperatura: Excelente
Estabilidad a la luz: Excelente

Aplicaciones del cido carmnico

USOS:
El carmn es un producto verstil de gran valor para muchas
industrias.
Industria Farmacutica: Carmn en polvo o solucin empleado en la
preparacin de grageas y tabletas. En solucin alcalina se emplea
en pasta dentrfica, enjuages bucales, etc.
Industria Cosmtica: Se emplea en lpices labiales, polvos faciales,
lpices para los ojos, etc. Desde el punto de vista de calidad la
industria cosmtica es lo ms exigente, slo acepta Carmn de alta
pureza que coincida en tonalidad con sus patrones de calidad y
color. Nosotros fabricamos los tipos de Carmn adaptados a las
necesidades de cada usuario.
Industria Alimentaria: El consumidor de embutidos est
acostumbrado a utilizar productos de cierta tonalidad de rojo. El
fabricante emplea carmn para colorear sus embutidos cuando
utiliza carne de cerdo y para teir las tripas. Cuando el embutido
es hervido por el consumidor se utiliza Carmn en polvo. En Francia
se le agrega en forma de sal colorante.
Con carmn se colorean las bebidas alcohlicas (tipo Campari),
bebidas no alcohlicas, jaleas, mermeladas, helados, yogurt,
cereales, sopas en polvo, etc. En general cualquier producto que
deba tener una