Ao de la Diversificacin Productiva y del Fortalecimiento de la Educacin "

FACULTAD

: FARMACIA Y BIOQUIMICA

TEMA

: IDENTIFICACIN DE COCANA EN ORINA

ASIGNATURA

: TOXICOLOGIA

INTEGRANTES

ABARCA SARMIENTO CARLOS

TORRES TTITO VICTOR R
MUOZ CORDOVA, RUBEN
MAMANI JIHUALLANCA, MARILU

CICLO

VIII B

MAANA

2015

I.- Introduccin
La Cocaina es el principal alcaloide que se obtiene de la planta Eritroxilum
coca. Aunque generalizado el uso de las hojas en algunos pases de la regin
Andina, hoy da la Cocaina est asociada casi exclusivamente con el abuso del
alcaloide. Los efectos estimulantes de la Cocaina as como sus propiedades
anestsicas y vasoconstrictoras han sido objeto de numerosos estudios por
parte de mdicos y toxiclogos
La Cocaina es adems la sustancia psicoactiva de ms amplia gama de
posibilidades de consumo: puede ser inhalada, fumada, inyectada, bebida en
infusiones, aplicada en las mucosas, y tambin puede mezclarse con otras
drogas. La misma se metaboliza rpidamente y la benzoilecgonina (BE) que es
su principal metabolito es considerado como marcador del consumo de
Cocaina, no obstante, se han reportado adicionalmente otros 18 metabolitos en
orina, de los cuales los ms importantes son la Ecgonina Metil Ester (EME),
Ecgonina (EG), Norcocaina (NORCOC) y el Cocaetileno (COCET), que se
forma en presencia de etanol.
La determinacin de Cocaina y sus principales metabolitos en fluidos biolgicos
se lleva a cabo en la mayora de los laboratorios a travs de inmunoensayos
realizados de manera directa en la orina o mediante la aplicacin de un
procedimiento de extraccin liquido lquido (ELL) o de extraccin en fase
slida (EFS), seguido de la ejecucin de una tcnica cromatogrfica como por
ejemplo la Cromatografa en Capa Delgada, Cromatografa Lquida de Alta
Presin (CLAP) y Cromatografa de Gases (CG). La CG/EM dada su elevada
especificidad y sensibilidad es la tcnica mediante la cual se obtiene la
adecuada eficiencia para este tipo de estudio. Sin embargo, se han descrito
varios mtodos alternativos empleando cromatografa de gases con detector de
nitrgeno fsforo (CG/DNF), y por CLAP los cuales han permitido obtener
resultados con la adecuada sensibilidad y selectividad para realizar un
diagnstico inequvoco. El propsito fundamental de esta revisin es brindar en
resumen de algunos de los mtodos que han sido publicados en los ltimos
aos utilizados para aislar y determinar COC y sus principales metabolitos en
muestras de orina.

II.- Objetivo
Identificacion Fsica Y Qumica de la cocana, una de las drogas de mayor
consum en el pas .Que el alumno aprender por anlisis simple a identificar
drogas de uso legal.
III.- Maco Terica
3.1.- Cocana
La cocana (benzoilmetilecgonina) (DCI) es un alcaloide tropano cristalino que
se obtiene de las hojas de la planta de coca. El nombre viene de
la Coca adems del sufijo alcaloide -ina, formando cocana
La cocana pura era extrada originalmente de la hoja del arbusto de la coca del
gnero

Erythroxylum,

que

creca

en Amrica

del

Sur,

principalmente

en Per y Bolivia. Hoy en da, la cocana es una droga clasificada bajo la Lista
II (Schedule II) de la Ley sobre Sustancias Controladas, lo que significa que
se considera que tiene un gran potencial para ser abusada, pero que puede ser
administrada por un doctor para usos mdicos legtimos, por ejemplo, como
anestesia local en ciertos tipos de cirugas de los ojos, odos y garganta.
Es un estimulante del sistema nervioso central, un supresor del apetito, y
un anestsico tpico. Especficamente, es un inhibidor de la recaptacin de
serotonina-norepinefrina-dopamina (tambin conocido como un inhibidor de la
recaptacin triple

(TRI)),

que

estos neurotransmisores como

media

en

la

funcionalidad

un ligando de transportador

de
de

catecolamina exgeno.
Es altamente adictiva debido a la forma en que afecta el sistema de
recompensa mesolmbico. Entre otros efectos al consumirla provoca la
agudizacin del estado de alerta y mana persecutoria. Adems, incrementa la
agresividad.
A diferencia de la mayora de las molculas, la cocana posee bolsillos con alta
eficiencia hidrfila y lipfila, vulnerando la regla de equilibrio hidrfilo-lipfilo.
Esto provoca que cruce la barrera hematoenceflica con un refuerzo muy
superior que otras sustancias qumicas psicoactivas. La hoja de coca es la
nica parte que contiene cocana.
3.2.- Componentes de la cocana

La planta de coca tiene un contenido de alcaloides entre el 0,1 y 0,8% siendo la

cocana el principal componente utilizado en teraputica como anestsico local,
sobre las mucosas (ojo, faringe, etc.). Las hojas de coca son la principal parte
utilizada y contienen aproximadamente 0,5 - 2% de alcaloides totales entre las
que tenemos:
Derivados tropnicos: Cocana (metil-benzoil ecgonina) constituyendo el
50-94%; cinamil cocana (metil-cinamil ecgonina); a y b truxilinas
(estreo-metil ecgonina de los cidos a y b truxlicos); tropa cocana
(ster benzolico de la pseudotropina).
Derivados del Pirrol: Higrina.
Otras sustancias encontradas en las hojas son: cido cocatnico,
protenas,

minerales

(calcio),

vitaminas,

cidos

grasos,

aceites

esenciales, ceras, salicilato de metilo, acetona y alcohol metlico.

De los alcaloides contenidos en las hojas de coca; cocana, cinalmilcocana y
truxilinas son los ms importantes.
3.3.- Caractersticas fsico qumica de la cocana
La cocana de frmula C17H21O4N, es el principal componente de las hojas de
coca, y desde el punto de vista qumico es la benzoilmetilecgonina.

Estructura de la cocana.
La ecgonina es una base aminoalcohlica relacionada con la atropina, el
aminoalcohol de la atropina, es por tanto un ster del cido benzoico y una
base nitrogenada. Tiene aspecto de cristales blancos escamosos, solubles en
disolventes orgnicos. De manera caracterstica posee un sabor amargo y

provoca insensibilidad gustativa debido a su accin de anestsico local. Es

poco soluble en el agua, soluble en el ter de petrleo, acetato de etilo y los
cuerpos grasos, muy soluble en el alcohol, el ter y el cloroformo. En forma de
base libre, es muy voltil a 90C, si bien su punto de ebullicin es ms elevado
(187 a 188C). Mientras que las sales son poco voltiles y su punto de fusin
no se alcanzan hasta los 190 - 195C.

III.- Parte Experimental

3.1.- objetivo:
El objetivo de
esta prctica es
identificar
presencia
de
cocana.
3.2.- Materiales

Tubos de ensayo
Beacker 250 Ml
Gradilla
esptula
Gotero
Pipeta 5Ml
Ph
Placa de toque

3.3.- Reactivo

Agua destilada
Rvo de Mayer
Rvo de Mather
Cloroformo

3.4.- PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

3.4.1.- Reconocimiento organolptico

ASPECTO
COLOR
OLOR
SABOR

polvo
blanco
Caracteristico
cido, amargo

3.4.2.- Prueba de Solubilidad

H2O

En un tubo de ensayo se
agrega la muestra problema
+ 1ml de agua destilada
CH cl 3

Muestra problema + 1ml de

cloroformo
3.4.3.- Medicin de PH

Resultado:
En ambas muestra dio
como resultado solubles

en un tubo de ensayo con la muestra + agua destilada, se mide

el ph dando como resultado de 6 a 7 medianamente ph alcalino.
3.4.4.- Reaccin por Coloracin
Rvo Mather: color turquesa
Rvo Mayer: blanco lechoso

RESULTADOS:
MAYER + AGUA

BLANCO LECHOSO (+)

MATHER + AGUA

(-)

CLOROFORMO+MATHER

(+)

CLOROFORMO+ MAYER

(-)

v.- conclusin
En la prctica para el reconocimiento de cocana, realizamos una serie
de pruebas como: reconocimiento organolptico, prueba de solubilidad,
reaccin por coloracin dando como resultado positivo (cocana).

Discusin
Resumen
Bibliografia
http://dspace.ucuenca.edu.ec/bitstream/123456789/2977/1/TESIS.pdf
http://toxicologiacocainayalcohol.blogspot.pe/p/4efectos.html
http://www.plantasmedicinales.org/archivos/la_hoja_de_coca_parte_ii.pdf
http://www.neodiagnostica.es/pdfs_info_drogas/info_drogas%20_cocaina.pdf
http://es.slideshare.net/luistroncosoc/intoxicacion-por-cocaina-dr-luis-troncosocastro

Cuestionario

1.- Escriba la estructura qumica de la cocaina y sus metabolitos

Cocana

Metabolitos de la cocaina

metabolitos
Benzoilecgonina

propiedades
No poseen actividad
biolgica
significativa en
humanos

Efectos
No produce cambios
en la presin arterial
Vasoconstrictores
Tiende a ser opuesta
a la cocana.

Cocaetileno
alcohol-cocana,

una menor afinidad

por los
transportadores
de serotonina,
siendo ms selectivo
para la dopamina

Produce aumento
significativo en la
presin arterial, se
encuentra rpida y
principalmente en
hgado, pulmn
y rin. Unos
minutos ms tarde,
este metabolito
es detectado en otros
tejidos como el
cerebro, el
Corazn o el bazo.

Norcocaina

El menor de los
metabolitos.
Transporta mono
amina al cerebro

No produce efectos
significativos sobre el
corazn. aumenta la
presin, pero no la
frecuencia
poca duracin

Ester metlico de
ecgonina

No poseen actividad
biolgica
significativa en
humanos

No produce cambios
en la presin arterial.
Produce
vasodilatacin
cerebral
Tiende a ser opuesta
a la cocana

2.- Biotransformacion de la cocaina

La cocana es rpidamente metabolizada, mediante hidrlisis por esterasas
hepticas y plasmticas, para producir metabolitos inactivos como
benzoilecgonina (45%), ecgonina metil ster (45%) y posteriormente ecgonina,
que se eliminan por filtracin glomerular. Entre el 1-5% se excreta por la orina
sin cambios.
Un pequeo porcentaje (10%) de cocana ingerida se elimina tras la accin de
las monooxigenasas, que producen cantidades menores de norcocana
(metabolitos reactivos que son radicales libres), que es activa pero tiene una
accin clnica poco relevante.
La benzoilecgonina es el metabolito que se detecta en orina, ms utilizado para
monitorizar los tratamientos. Puede ser detectada en orina 3-4 das despus
del ltimo consumo y por supuesto depender de la cantidad de cocana
consumida y del valor de corte que se establezca o de la sensibilidad de la
prueba. Todos los metabolitos de la cocana tienden a acumularse en el tejido
graso desde el cual se liberan lentamente.
El consumo conjunto de alcohol y cocana induce la activacin de la enzima
carboxilesterasa que da lugar por transesterificacin heptica a etilencocana o

cocaetileno, un metabolito activo que puede aumentar la cardiotoxicidad. El

cocaetileno tiene una vida media 2 3 veces ms larga que la de la cocana

3.- Que es el cocatileno

La combinacin de alcohol y cocana supone un riesgo y un aumento de la
morbi-mortalidad asociada a la cocana. En estudios in vitro se ha visto que el

etanol inhibe la actividad de la metilesterasa, disminuyendo la hidrlisis a

benzoilecgonina. En presencia de etanol, la cocana es transesterificada por
esterazas hepticas a etilcocana o cocaetileno y se incrementa la Ndemetilacin a Norcocana. Este metabolito cocaetileno- posee actividad
farmacolgica y txica (fundamentalmente a nivel cardiaco e incluso heptico)
La ingesta simultanea de bebidas de fuerte graduacin alcohlica y cocana
provoca la formacin de un compuesto denominado cocaetileno o
etylencocana, que incrementa el efecto euforizante de la cocana, as como los
efectos txicos a nivel cardiovascular y psquico. El etanol causa un incremento
significativo de la concentracin plasmtica de cocana provocando mayores
intoxicaciones.