Usando como referencia el penltimo tomo de carbono (por ejemplo, el C5 en el
caso de la glucosa), la configuracin de los grupos H y OH son cambiados y se producen dos imgenes especulares
Puede notarse que en las variedades D y L, los grupos en el segundo, tercer,
cuarto y quinto tomo de carbono estn totalmente invertidos de la misma manera para producir imgenes especulares. Estas dos formas tambin son estereoismeros. Los D azcares son los que existen de manera natural y el cuerpo humano solo puede metabolizar D azcares. ACTIVIDAD OPTICA La presencia de tomos de carbono asimtricos origina una actividad ptica. Cuando un haz de luz de plano polarizada es enviado a travs de una solucin de carbohidratos. Esta rotar la luz hacia a la izquierda o a la derecha. La denotacin D y L no tiene relacin con la actividad ptica. Dependiendo de la rotacin, las molculas son llamadas dextrorrotatoria (+)(d) o levorrotatoria (-)(l). As la D-glucosa es dextrorrotatoria pero la D- fructosa es levorrotatoria. Una mezcla equimolar de ismeros pticos no tiene una rotacin neta (mezcla racmica). DIASTEREO ISMEROS DE LA GLUCOSA Si se realizan cambios configuracionales respecto al C2, C3, C4, se producirn ocho diferentes monosacridos. De estos, solo tres se encuentran en el cuerpo humano. Estos son glucosa galactosa y manosa.
Hay 8
diaestereoismeros para las aldohexosas.
Respecto al C5, todos ellos tienen forma D y L. de ah que la formula molecular de la hexosa (C6H12O6) representa a 16 diferentes monosacridos, debido al arreglo espacial de los grupos constituyentes. La glucosa es el azcar predominante en el cuerpo humano, es la principal fuente de energa, est presente en la sangre. La D-glucosa es dextrorrotatoria, en la prctica clnica es llamada frecuentemente dextrosa. La galactosa es un constituyente de la lactosa (azcar de la leche) y de las glucoprotenas. La galactosa es epimerizada a glucosa en el hgado y despus es utilizada como combustible. El termino galactosa proviene del latin griego gala = que significa leche. La manosa es un constituyente de muchas de muchas glucoprotenas. La manosa fue aislada de mananos de las plantas, de ah el nombre.
TRES FORMAS DE REPRESENTAR LA ESTRUCTURA DE LA GLUCOSA
El grupo aldehdo del primer carbono se condensa con el grupo hidroxilo del quinto carbono para formar un anillo. La estructura de anillo representa la forma hemiacetal, la cual es la condensacin de un aldehdo con un grupo hidroxilo. La frmula de proyeccin de cadena abierta y la estructura de anillo acetal de la glucosa fueron propuestas por Emil Fischer. Despus se demostr que la glucosa existe en sistemas biolgicos, no como un rectngulo, sino como un anillo piranosa, por lo tanto la estructura de la glucosa puede ser mostrada de acuerdo con las tres siguientes formas:
LA FRUCTOSA ES UNA CETOHEXOSA
En la fructosa, el grupo cetona est en el segundo tomo de carbono. De este modo el segundo tomo de carbono es el tomo de carbono anomrico. La fructosa tiene 4 ismeros. Cada uno de ellos tiene formas D y L respecto al quinto tomo de carbono. La fructosa tiene la misma frmula molecular que la glucosa, pero difiere en su frmula estructural. Por lo tanto la glucosa y la fructosa son ismeros por el grupo funcional. La fructosa es el mayor constituyente de miel.