PRODUCCION DE ANHIDRIDO FTALICO

PRODUCCION
ANHIDRIDO FTALICO
3 ENTREGA DE PROYECTO

PROYECTO 6

GRUPO 4IM72

Integrantes:

Firma

ESCOBAR CRIOLLO ERICK

GONZLEZ BERNAL MARISOL
HERNANDEZ GASPAR EMANUEL
ORTEGA LOPEZ NATHALY CELENE
SUAREZ ESTRADA PAOLA ITZEL
URAS VILLEGAS OLIVIA
VAZQUEZ MORENO DESIRE
VERTIZ CATAEDA VICTOR FERNANDO

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1

DE

PRODUCCION DE ANHIDRIDO FTALICO

INTRODUCCIN
El anhdrido ftlico, tambin conocido como ftalandiona, es el compuesto orgnico de frmula
C6H4(CO)2O. Es el anhdrido de cido ftlico. Este slido incoloro es un producto qumico industrial
importante, especialmente para la produccin a gran escala de plastificantes para plsticos. En el ao
2000, el volumen de la produccin mundial de anhdrido ftlico se estima en alrededor de 3 232 000
toneladas al ao.
Las propiedades de importancia de dicho compuesto se pueden resumir en la siguiente tabla:
Estado Fsico
Densidad ( 25 C )
Punto de Fusin
Punto de Ebullicin
Solubilidad

Cristales Incoloros (agujas

rombticas)
1.527 g/ml
130.8 C
284.5 C
Agua, Alcohol, ter

Tabla 1. Propiedades del anhdrido ftlico.

Fig 1. Molcula de Anhdrido Ftlico

Es posible la explosin del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular.
PELIGROS
FSICOS
PELIGROS
QUMICOS

La sustancia se descompone en contacto con agua caliente, produciendo cido ftlico. Reacciona con
oxidantes fuertes, cidos fuertes, bases fuertes y agentes reductores. Reacciona violentamente al calentar
intensamente con xido de cobre o nitrito sodico, originando peligro de explosin. Ataca a muchos
metales en presencia de agua.

LIMITES
DE
EXPOSICIN

TLV: 1 ppm; SEN; A4. MAK: IIb (vanse Notas); Sa (sensibilizacin de las vas respiratorias).

VAS
DE
EXPOSICIN

La sustancia se puede absorber por inhalacin del aerosol y por ingestin.

RIESGO
DE
INHALACIN

Puede alcanzarse rpidamente una concentracin nociva de partculas suspendidas en el aire al

dispersar, especialmente en estado de polvo.

EFECTOS DE
EXPOSICIN
DE
CORTA
DURACIN

La sustancia irrita fuertemente los ojos, la piel y el tracto respiratorio.

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EFECTOS DE
EXPOSICIN
PROLONGADA
O REPETIDA

El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la piel. La exposicin a inhalacin

prolongada o repetida puede originar asma.

Actualmente, el anhdrido ftlico, se obtiene por oxidacin cataltica del orto-xileno y naftaleno
(proceso de Gibbs para el anhdrido ftlico):

C6H4(CH3)2 + 3 O2 C6H4(CO)2O + 3 H2O

C8H10 + 4.5 O2 C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2 CO2
Al separar el anhdrido ftlico a partir de subproductos tales como o-xileno en agua, o anhdrido
maleico, se requiere una serie de "condensadores de conmutacin". El anhdrido ftlico se puede
preparar tambin a partir de cido ftlico.

APLICACIONES EN LA INDUSTRIA
El anhdrido ftlico es un intermedio verstil en qumica orgnica, en parte porque es bifuncional y
barato. Se somete a hidrlisis y alcohlisis. La hidrlisis por agua caliente da cido orto-ftlico. Este
proceso es reversible al calentar el cido por encima de 180 C. La hidrlisis de anhdridos no es
normalmente un proceso reversible. Sin embargo, el cido ftlico se deshidrata con facilidad para
formar anhdrido ftlico debido a la creacin de un anillo de 5 miembros termodinmicamente
favorable.
SNTESIS ORGNICA
El anhdrido ftlico es un precursor de una variedad de reactivos tiles en la sntesis orgnica.
Derivados importantes incluyen ftalimida y sus muchos derivados. Alcoholes quirales forman
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semisteres , y estos derivados forman sales diastereomricas con aminas quirales tales como la
brucina. Una reaccin relacionada con apertura del anillo implica perxidos para dar el til cido
peroxi.

C6H4(CO)2O + H2O2 C6H4(CO3H)CO2H

PRECURSORES DE COLORANTES
El anhdrido ftlico se utiliza ampliamente en la industria para la produccin de ciertos colorantes. Una
aplicacin bien conocida de esta reactividad es la preparacin del colorante quinizarina derivado de la
antraquinona por reaccin con para-clorofenol seguido de la hidrlisis del cloruro.

MERCADOS DE USO FINAL

Resinas de polister
Plastificantes
Resina alqudica y recubrimientos
Polioles de polister
Pigmentos y tinturas
Plsticos procesados
Pirorretardantes

APLICACIONES Y USOS FRECUENTES

Cascos de barcos
Cubculos de duchas
Caeras flexibles y contenedores de la industria mdica
Aislamiento y recubrimiento de cables
Mangueras de jardn
Recubrimientos de pinturas domsticas y comerciales
Empapelado de vinilo

ANHDRIDO FTLICO COMO INTERMEDIARIO DE LA INDUSTRIA PETROQUMICA.

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Cadena principal de Anhdrido Ftlico en la Industria Qumica

VARIACIN DE LA PRODUCCIN Y CONSUMO MUNDIALES DE ANHDRIDO FTLICO

Ao
2006
2010

Toneladas
3.6 Millones
4.1 Millones

Tabla 3. Produccin anual (2006 y 2010) de anhdrido ftlico.

Los ftalatos plastificantes representan el 51% del consumo mundial de anhdrido ftlico en 2010, los
cuales son el producto principal de dioctil ftalato (DOP), que a su vez es usado como plastificante en
el cloruro de polivinilo (PVC).
Otros usos son para la produccin de resinas alqudicas y resinas de polister insaturado (UPR).
Algunos usos de menor tamao de aplicaciones incluyen polioles de polister, la sacarina, pigmentos,
colorantes y retardantes de llama. La demanda de la mayora de los mercados descendentes de
anhdrido ftlico est fuertemente influida por las condiciones econmicas generales.
Los siguientes grficos muestran el consumo mundial de anhdrido ftlico donde puede observarse
que el principal uso es en la produccin de steres plastificantes base ftalato y el principal consumidor
es China.

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En pases como China an se contina con la

produccin a partir de la oxidacin del
naftaleno, sin embargo, pese a su elevada
produccin la demanda interna no es suficiente
y en ocasiones les resulta mejor a las empresas
consumidoras importar el producto que
comprarlo en el mismo pas. Debido a que el costo de produccin de Anhdrido es mayor cuando se
produce a partir de naftaleno, el gobierno chino ha debido instaurar polticas que igualen en
competencia el mercado interno con el externo.
En Japn y Estados Unidos la produccin es casi puramente a partir de o-xileno, por tanto sus costos
de produccin son menores.

MERCADO DE IMPORTACIN DE ANHDRIDO FTLICO

Principales importadores de Anhdrido Dinamismo de los pases
Ftlico
de Anhdrido Ftlico
Importe
de Evaluacin
Peso en las
las
de
las
importacione
importacione importacione
s
s
s
Alemania 97 M USD
20.2 %
Serbia
0.0 %
China
87 M USD
-5.1 %
Ecuador
0.0 %
Paises
60 M USD
-37.7 %
Omn
0.0 %
Bajos
Turqua
50 M USD
-11.4 %
Rumania 0.0 %
India
47 M USD
32.3 %
Tnez
0.0 %
Colombia 0.0 %
Tabla 4. Importacin mundial de anhdrido ftlico.

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importadores
Evolucin de
las
importacione
s
264.5 %
43.6 %
------89.8 %
-16.6 %
-62.2 %

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MERCADO DE EXPORTACIN DE ANHDRIDO FTLICO

Principales exportadores de Anhdrido Rendimiento
de
los
pases
Ftlico
importadores de Anhdrido Ftlico
Monto de las Evaluacin
Peso en las Evolucin de
exportacione de
las
exportacione las
s
exportacione
s
exportacione
s
s
Corea del 110 M USD
-35.5 %
Austria
2.0 %
3.6 %
sur
Blgica
77 M USD
-24.6 %
Rusia
1.8 %
20.0 %
Austria
56 M USD
3.6 %
Israel
1.6 %
30.08 %
Corea del -3.2 %
-35.1 %
sur
India
-2.6 %
-48.6 %
Francia
-1.2 %
-34.6 %
Tabla 5. Exportacin mundial de anhdrido ftlico.
Debido a las polticas de privacidad de las empresas que fabrican este compuesto, se solicitaron
precios pero no se pudieron obtener datos actuales de los precios, en su defecto se encontraron en
bibliografa registrada las siguientes tablas.
USA
Precios de contrato
FOB MOLTEN DEC
DEL FLAKE DEC

US CTS/LB
US CTS/LB

Rango de precios
75.00-82.00
76.00-83.00

USD/MT
1653-1808
1676-1830

13 de Diciembre de 2011, www.icispricing.com

ASIA
Precios al contado
CHINA MAIN PORT
S.E.ASIA

USD/MT
USD/MT

Rango de precios
1380-1415
1390-1400

Precios de materia prima

ORTHO-XYLENE

USD/MT

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Rango de precios
1380-1410

US CTS/LB
62.60-64.18
63.05-63.50

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EUROPA
Precios de contrato
FD NWE (LIQUID) NOV
FD NWE (FLAKE) NOV

EUR/TONNE
EUR/TONNE

Rango de precios
1240-1270
1175-1245

Un ao atrs
1105-1120
1040-1095

US CTS/LB
75.10-76.91
71.16-75.40

Precios al contado
FD NWE (LIQUID)
FD NWE (FLAKE)

EUR/TONNE
EUR/TONNE

Rango de precios
1130-1200
1100-1150

Cuatro semanas atrs

1130-1200
1100-1150

US CTS/LB
68.43-72.67
66.62-69.65

Precios de materia prima por contrato

ORTHO-XYLENE

EUR/TONNE

Precio
945-945

13 de Diciembre de 2011, www.icispricing.com

EMPRESA

PAS
China

PRECIO/TONELAD
A
US $ 1550-1795

PUREZ
A
99,8

Nanjing Luyinghong Chemicals Co,

Ltd
Jingjiang Victory Plastics Material
Factory
Jinzhou City Changsheng Chemical
Co, Ltd
Beijing Sanyoujinbiao Chemical Co,
Ltd
Weifang Union Biochemistry Co, Ltd
BIZWILL

China

US $ 850

99,5

China

US $ 1100-1300

99,5

China

US $ 1200-1500

99,5

China
US $ 700-1500
Korea del US $ 700-800
Sur
AMPLAST CORPORATION
Taiwan
US $ 1100-1250
Gulf Petrochem
Iran
US $ 650-700
UAB PN Waldis
Lituania
EUR 1330-1335
MIJUN INTERNATIONAL
Korea del US $ 950-1200
Sur
Tabla 6. Precios por tonelada de anhdrido ftlico de distintas empresas.

99,5
99,8

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8

99,8
99,9
99,85

Un ao atrs
875-875

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China (435)

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