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Os GLCIDOS caracterizam-se quimicamente por conterem uma funo aldedo ou cetona e dois ou

mais grupos hidroxilo unidos a uma cadeia de tomos de carbono.


Classificam-se em:
Monossacridos quando no se hidrolisam em unidades mais simples; ex: glucose, frutose,
dextrose, ...
Dissacridos quando, por hidrlise, do origem a 2 monossacridos; ex: sacarose (D-glicose
+ D-frutose)
Oligossacridos quando, por hidrlise, do origem entre 3 a 20 monossacridos
Polissacridos quando, por hidrlise, do origem a mais de 20 monossacridos; ex: amido,
celulose, ...
Os monossacridos e oligossacridos tem uma grande importncia na vida dos seres vivos em geral,
pois ele fazem da parte da maioria dos processos qumicos vitais.
Os monossacardeos so os glcidos mais simples. So constitudos por cadeias de carbono e
hidrognios, com a presena de grupos carbonilo. A posio do grupo carbonilo na cadeia permite
distinguir duas famlias de monossacridos: as aldoses e as cetoses. As aldoses possuem o grupo
carbonilo na extremidade da cadeia de carbono (sendo, ento, um grupo aldedo) e as cetoses
possuem o grupo carbonilo num outro carbono, que no numa extremidade (sendo, ento, um grupo
cetona).
Fisicamente, so substncias cristalinas, incolores, geralmente de sabor adocicado. So solveis em
gua e insolveis em solventes apolares. A assimetria de distribuio de grupos carbonilo e hidroxilo
ao longo da cadeia leva existncia de diversos centros quirais, pelo que os monossacridos
apresentam uma estereoqumica complexa.
Os monossacridos mais comuns possuem um trs a sete carbonos na sua cadeia principal, havendo
uma proporo entre esses tomos e os tomos de hidrognio, obedecendo uma frmula geral, onde
h um carbono para cada dois hidrognios e um oxignio: Cn(H 2O)n.

Se um monossacridos tiver 4 tomos de carbono, ele


ter 8 tomos de hidrognio e 4 tomos de oxignio. Os
monossacridos recebem o sufixo ose, precedido pelo
nmero de carbonos que contm na sua frmula. Em
soluo aquosa, os monossacridos com cinco ou seis
tomos de carbono tendem a formar estruturas cclicas.
NOMENCLATURA
Os
monossacridos
podem
ser
genericamente
designados pela famlia a que pertencem e quanto ao
nmero
de
carbonos
da
sua
cadeia.
Assim,
monossacridos com trs carbonos so trioses, com
quatro carbonos tetroses, tendo-se pentoses, hexoses e
heptoses se possurem cinco, seis ou sete tomos de
carbono, respectivamente.
acrescentado o prefixo "aldo" ou o prefixo "ceto"
conforme a sua famlia - aldoses ou das cetoses,
respectivamente. Pode ter-se ento, por exemplo,
aldotrioses, aldopentoses, ceto-hexoses, etc. Note-se a
presena do sufixo "-ose", comum aos oligossacridos
(que por vezes so tambm designados simplesmente
"oses").
Alguns dos monossacridos mais representativos
encontram-se na figura abaixo. Dentre estes, destaquese a D-glucose (uma aldo-hexose), a D-frutose (uma
ceto-hexose) e o D-gliceraldedo (uma aldotriose).

SACAROSE

um dissacrido de glicose e frutose; no contm tomos


de C anomricos livres; os tomos de C anomricos de
ambos os monossacridos esto envolvidos na ligao
glicosdica. Portanto, a sacarose um acar no-redutor.
Os dissacridos so chamados glicosdeos.
LACTOSE
O dissacrido lactose ocorre naturalmente apenas no leite;
quando hidrolisado liberta D-galactose e D-glicose. O
carbono anomrico da unidade de glicose est disponvel
para oxidaoo; portanto, a lactose um dissacrido
redutor.
MALTOSE
um dissacrido composto de duas unidade de D-glicose
unidas por uma ligaoo glicosdica entre o C1 (carbono
anomrico) de uma glicose e o C4 da outra. Devido ao
facto de existir um C anomrico livre, a maltose um acar redutor.
a principal substncia de reserva da clula vegetal; encontra-se principalmente no malte; o
produto imediato da hidrlise do amido.
FRUTOSE
um monossacrido (C6H12O6) com os carbonos dispostos em anel, muito encontrado em frutas; por
isso tambm conhecido como o acar das frutas. Como posui um grupo cetona como grupo
caracterstico, a frutose considerada uma cetose; e como possui 6 tomos de C uma hexose;
logo, uma CETOHEXOSE.
XILOSE
um monossacrido (C5H10O5) com 5 tomos de C e um grupo aldedo caracterstico; logo, uma
aldopentose.

GALACTOSE
um monossacrido (C6H12O6) encontrado como componente do dissacrido LACTOSE que existe no
leite. obtido pela hidrlise da lactose. Como possui 6 tomos de C e um grupo aldedo, uma
aldohexose.
GLUCOSE
o monossacrido mais importante em biologia. As clulas usam a glicose como fonte de energia e
intermedirio metablico. um cristal slido de sabor adocicado, de frmula molecular C 6H12O6,
encontrado na natureza na forma livre ou combinada. Juntamente com a frutose e a galactose o
acar fundamental de hidratos de carbono como a sacarose e a maltose. Como possui 6 tomos de
c e um grupo aldedo, uma aldohexose.
MANOSE
um monossacrido de frmula molecular C 6H12O6 e uma vez que possui um grupo aldedo, uma
aldohexose.

MALTOSE
Redutores
LACTOSE
Dissacridos
SACAROSE

No redutores
Glcidos
Pentoses

Monossacri
dos

Aldopentose
s

XILOSE

Cetopentose
s

GALACTOSE

Aldohexose
s

GLUCOSE
MANOSE

Hexoses
Cetohexose
s

FRUTOSE

MARCHA GERAL DE IDENTIFICAO DE ACARES


PROVA DE BENEDICT
Esta prova baseia-se nas propriedade redutoras dos
acares, permitindo distinguir acares redutores de
acares no redutores
Amostra
A distino ocorre pelo facto dos aucares redutores
possurem o grupo carbonilo livre, i.e., ies de metais
como o cobre ou o ferro so reduzidos pelos grupos
aldedos ou cetnicos livres dos aucares.
Exemplos de aucares redutores: maltose, lactose, frutose,
...
Exemplos de aucares no-redutores: sacarose
Como se processa esta prova?
Colocando-se hidrxido de cobre II, Cu(OH) 2, de caor azul,
em meio alcalino, forma-se uma suspenso que, sob
aquecimento, se precipita como xido de cobre Ii, CuO de
cor preta. Mas se compostos redutores forem
acrescentados suspenso, o Cu(OH) 2 reduzido a Cu2O
que se precipita e cuja cor se situa entre o amarelo e o
vermelho.
Resultados possveis:
Prova positiva formao de pp avermelhado prosseguir marcha geral
Prova negativa permanece cor azul do reagente SACAROSE

PROVA DE BARFOED
Atravs desta prova possvel distinguir um monossacrido de um dissacrido pela velocidade com
que se forma Cu2O a partir da reaco entre acetato cprico e o acar.
O Reagente de Barfoed composto por ies Cu 2+ em meio cido fraco (meio no qual os aucares se
encontram na sua forma estabilizada, ou seja, cclica); o reagente oxida os monossacridos mais
rapidamente que os dissacridos permitindo a diferenciao entre os grupos.

Os monosscaridos apresentam poder redutor mais


acentuado do que os dissacridos por este terem
apenas um dos grupos carbonilo livre; se o tempo de
aquecimento for controlado, os dissacridos no vo
reagir enquanto que os monossacridos reagem,
originando um precipitado avermelhado pp de xido
cuproso (CuO) em 5 minutos.
Resultados possveis:
Prova rpida pp avermelhado (at 5 min)
prosseguir marcha geral
Prova lenta s h precipitao aps 5 minutos
prosseguir prova do CIDO MCICO
PROVA DO CIDO MCICO
Esta prova baseia-se no facto que todos os aucares so oxidados pelo cido nitrico concentrado e a
quente. A oxidao da maioria dos monossacridos com o cido ntrico resultam em compostos
dicarboxilicos solveis. Contudo, a oxidao da galactose insolvel cido galactossacrido ou
cido mcico. A lactose tambm origina o cido mcico, devido hidrlise da ligao glicosdica
entre as sub-unidades glucose e a galactose que formam o composto.
Permite detectar a GALACTOSE.

PROVA DE SELINANOFF
O teste de Seliwanoff um teste que visa obter a distino
entre aldoses e cetoses.
A reaco com cetoses mais rpida e intense do que com
as aldoses permitindo diferenci-los. Este teste especfico
para a FRUTOSE.
Como se processa este mtodo?
O produto de desidratao dos acares por cidos nooxidantes, neste caso como se refere a uma hexose
hidroximetilfurfural reage com o reagente de Seliwanoff,
uma mistura de resorcinol em HCl concentrado, originando
um produto de condensao vermelho.

PROVA DE BIAL
A prova de Bial permite distinguir uma PENTOSE de uma HEXOSE. O reagente de Bial consiste numa
mistura de orcinol (5-metilresorcinol) em HCl concentrado com FeCl3, como catalisador.

A reaco ocorre em meio cido e a quente para que


ocorra desidratao das pentoses e formao de
FURFURAL, originando um produto de condensao
verde azulado, que passa posteriormente a violeta,
identificando assim uma pentose furanose XILOSE.
Caso a colorao seja acastanhada, ento identificamos
uma hexose GLUCOSE, GALACTOSE, MANOSE e o
produto intermdio no o furfural mas o
hidroximetilfurfural.
Resultados possveis:
Prova positiva produto azul esverdeado
XILOSE
Prova negativa produto acastanhado HEXOSES

PROVA DAS OSAZONAS


Esta tcnica foi desenvolvida por Emil Fischer (qumico alemo). As osazonas so formadas a partir
da reaco dos aucares com o composto FENILHIDRAZINA no ponto de ebulio.
Reaco Geral:

D-Glucose
Fenilhidrazina
Osazona
A fenilhidrazina (C6H5NHNH2) reage com os carbonos 1 e
2 dos aucares redutores formando as OSAZONAS,
derivados cristalinos cuja forma permite distinguir a
estrutura dos aucares cristais amarelos caractersticos
de cada acar!

As aldoses e as cetoses reagem de diferentes formas com a fenilhidrazina, pelo que se obtm cristais
diferentes para cada acar.
Vrios aucares originam as mesmas osazonas; p.ex., a glucose, a frutose e a manose originam as
mesmas osazonas porque estes acares tm a mesma configurao dos carbonos 3,4,5 e 6; e a

formao de osazonas s afecta os carbonos 1 e 2 do acar. Deste modo, para a sua distinoo
recorre-se velocidade da reaco; o tempo para a formao das osazonas diferente para cada
acar envolvido.
No presente caso, a prova das osazonas vai permitir distinguir a GLUCOSE da MANOSE A
velocidade de formao dos cristais mais rpida para a GLUCOSE devido posio do grupo OH
em C2 que facilita o ataque da fenilhidrazina; e a velocidade da formao dos cristais mais lenta
para a MANOSE (mais de 20 minutos).
Resultados possveis:
Prova rpida (<20 min) GLUCOSE
Prova lenta (>20 min) MANOSE

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