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4o Relatrio de Qumica Orgnica realizado por Marta Carvalho e Mafalda

Gonalves

ndice

Resumo

Procedimento Experimental

Resultados

Discusso de Resultados

Resposta s questes adicionais

Concluso

Bibliografia

Resumo
Este trabalho teve por objectivo identificar qualitativamente um
composto X, com base numa sequncia de testes qumicos em microescala, que
consistem em avaliar a reactividade orgnica do composto qumico
desconhecido.
Este composto pode ser um aldedo, cetona, fenol, lcool, alceno ou ter.
Identificou-se o composto como sendo um alceno, mais especificamente
um ciclohexeno.

Procedimento experimental
O trabalho experimental [1] consistiu numa sequncia de testes
eliminatrios, que so apresentados em seguida.
Teste n 1 Solubilidade em gua
1. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de gua e 5 gotas do composto X.
2. Agitar durante 1 minuto.
Nota: Se alguma poro do composto se separar como uma fase, considerado
insolvel temperatura ambiente.
Teste n 2 Ignio
1. Deitar duas gotas do composto X numa esptula e aplicar directamente
uma chama de pequena intensidade, levando-o ignio.
Nota: Uma chama limpa, por vezes azulada devido ao oxignio, revela
certamente uma substncia aliftica simples e com alto grau de saturao.
Uma chama fumegante e fuliginosa indicadora de polinsaturao, quer de
compostos aromticos, quer de alifticos com vrias ligaes duplas.
Tambm podem arder de modo semelhante, compostos alifticos cclicos
insaturados e compostos com estruturas policclicas complexas.
Teste n 3 Teste de Baeyer (oxidao suave com permanganato de
potssio)
1. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de gua ou etanol aquoso e 3 gotas do
composto X.
2. Adicionar 1 gota de uma soluo de KmnO4 (2%) e agitar
Nota: O teste positivo para aldedos, fenis e alcenos, desaparecendo a cor
prpura e precipitando MnO2 castanho.
Quando o solvente etanol, pode dar-se uma mudana gradual da cor.
Teste n 4 2,4-dinitrofenilhidrazina
1. Deite num tubo de ensaio 5 gotas de etanol, 5 gotas do composto X e 5
gotas duma soluo de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
Nota: Aldedos e cetonas formam rapidamente 2,4- dinitrofenilhidrazona que
um precipitado amarelo para o caso de compostos alifticos simples e cor de
laranja ou vermelho para compostos aromticos.
1

Alguns alcenos diminuem a solubilidade da 2,4-dinitrofenilhidrazina, fazendo-a


precipitar na forma de agulhas vermelhas, o que pode levar a uma falsa leitura
positiva.
Teste n 5 Teste do iodofrmio
1. Deitar num tubo de ensaio 3 mL de gua, 0,5 ml de uma soluo de I2/KI e
3 gotas do composto X.
2. Adicionar-se gota a gota uma soluo de NaOH (10%) com agitao, at a
cor escura do iodo mudar para amarelo luminoso.
Nota: O teste positivo se, 2 minutos depois for visvel um precipitado amarelo
ou uma suspenso leitosa (iodofrmio) devido clivagem oxidativa das cetonas
metlicas. Alcois secundrios oxidam-se na presena da soluo de iodo,
formando cetonas metlicas; logo tambm este teste positivo para este tipo de
compostos.
Teste n 6 Teste do FeCl3 para fenis
1. Deitar num tubo de ensaio 20 gotas de uma soluo aquosa de FeCl3 (5%) e
adicione 3 gotas do composto X com agitao.
Nota: Se aparecer uma cor intensa, mudando de prpura para castanho
avermelhado e depois para verde, estamos ento na presena de um fenol, que
forma um complexo de Fe (III).
Teste n 7 Teste do nitrato de crio para alcois
1. Deitar num tubo de ensaio 8 gotas da soluo de hexanitrato de crio e
amnio e adicionar 3 gotas do composto X com agitao.
Nota: O teste positivo se aparecer rapidamente uma cor vermelha devido
complexao do crio (IV) com o lcool. Com o passar do tempo, a cor vermelha
vai aclarando devido reduo do crio (IV) a crio (III), mas a cor vermelha
inicial que identifica um lcool.
Teste n 8 Teste de Lucas
1. Deitar num tubo de ensaio 25 gotas da soluo de ZnCl2, soluo
corrosiva e txica, e 9 gotas do composto X.
Nota: O teste positivo se aparecer uma suspenso nebulosa devido formao
de um halogeneto de alquilo. O tempo de formao revela o tipo de lcool. A
reaco d-se atravs de um carbocatio como intermedirio que se forma muito
rapidamente com alcois tercirios.
Um lcool 3rio demora 1minuto a produzir a suspenso.
Um lcool 2rio demora 7 minutos a produzir a suspenso.
Um lcool 1rio no reage neste perodo de tempo.
Se identificar um lcool 2rio, deve fazer o teste do iodofrmio para ver se existe
um grupo metilo adjacente ao carbono carbonlico.
Teste n 9 Adio de bromo s duplas ligaes
A realizar na hotte:
1. Deitar num tubo de ensaio 2 mL de CCl4 e 8 gotas do composto X.
2. Adicionar gota a gota e com agitao a soluo de Br2/CCl4. A cor
vermelha do bromo desaparece devido formao do dibrometo incolor.

Deve utilizar-se a Tabela I para identificar o composto.


Tabela I [1] Permite identificar o composto X com base nos testes realizados.

Resultados
De acordo com o pretendido realizou-se o procedimento experimental
baseado no proposto, mas que progrediu de acordo com as propriedades
reaccionais da substncia (Figura 1). Construiu-se a Tabela II que permitiu
constatar que o composto em questo um alceno. Tendo este conhecimento,
realizou-se o teste 1 que deu o resultado esperado para um alceno e o teste 2 que
permitiu, com base na Tabela I, concluir que se trata de um pineno.

Figura 1 Procedimento experimental [1], em que as setas a vermelho indicam a sequncia de


testes utilizados.
Tabela II Resultados observados para os testes realizados, excepo do n 1 e 2.
Teste

No foi
observado
nenhum
precipitado.

No
existiu
alterao

No existiu
alterao de
cor.

Desaparece a cor
vermelha do bromo.

Resultado
observado

Desaparece a
cor prpura;
precipitado
castanho.

Fenis
Compostos
possveis
para o
resultado
obtido

Fenis

lcoois

lcoois

Alcenos

Alcenos

Alcenos

Alcenos

Alcenos

teres

teres fenlicos

Aldedos

teres

teres

Tabela III Com o conhecimento da classe do composto, estes dois testes permitem distinguir o
composto.

Teste

Resultado observado

Insolvel

Fumegante e fuliginosa

Composto obtido

Alceno

Pineno

Discusso de Resultados
Os resultados obtidos permitem concluir que o composto X um alceno.
No decorrer da experincia os testes 5 e 8 foram excludos, j que se eliminaram
os compostos que eles permitem identificar.
Os testes realizados, excepo do n 1 e 2, permitem identificar a classe
do composto, com base na diferente reactividade orgnica das vrias classes. Os
testes 1 e 2 (Tabela III) s se devem aplicar para distinguir compostos dentro da
mesma classe, podendo, no entanto, obter-se os mesmos resultados para
diferentes compostos.
A sequncia de testes realizada permitiu identificar, com base na tabela I,
um pineno, porque o resultado obtido no Teste n 2 (chama fumegante e
fuliginosa) indicador de polinsaturao. Porm este resultado tambm
observado para compostos alifticos cclicos insaturados, como o caso do
ciclohexeno, que apresenta uma ligao dupla. Desta forma, conclumos que se
trata de um ciclohexeno.
Conclui-se que esta sequncia de testes s determina com preciso a
classe a que o composto pertence alceno, ter, fenol, aldedo, lcool. Permite
tambm eliminar alguns compostos dessa classe, mas, dentro da mesma classe,
vrios compostos reagem de forma semelhante em termos de solubilidade e
ignio.
Os numerosos testes realizados podem provocar incerteza no resultado,
j que existem testes com resultados claramente positivos, com bruscas
mudanas, enquanto que noutros apenas se observa uma pequena alterao de
cor ou fase de uma substncia.
O resultado obtido ciclohexeno foi confirmado com a docente.

Resposta s Questes Adicionais


1 - Desenhe a estrutura do composto X entretanto identificado.
A estrutura do ciclohexeno identificado a representada na Figura 2.

Figura 2 Ciclohexeno.

2 - Interprete os resultados obtidos e mostre as reaces qumicas que se deram


para o caso dos testes positivos.
Os nicos testes que deram positivo, ou seja, em que os dois substratos
reagiram foi o Teste 3 Oxidao suave com permanganato de potssio (I) e o
Teste 9 Adio de bromo s duplas ligaes (II) [2].
I.

II.

Concluso
Conclui-se com este trabalho que o processo de identificao de uma
substncia exige numerosos testes e a incerteza de falsos resultados. Para alm
disso nem todos os testes realizados foram eliminatrios e permitem apenas
concluir com certeza a classe a que o composto pertence alcenos.

Bibliografia

[1] Simo, Dulce; Ascenso Jos; Seabra, Maria Amlia; Qumica Orgnica
Laboratrio IST Departamento de Engenharia Qumica e Biolgica, 2
Semestre 2008/2009
[2] https://fenix.ist.utl.pt/disciplinas/qo3/2008-2009/2-semestre acedido a
29/05/09