Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Qumica Medica II
LABORATORIO IV: ALCOHOLES, ALDEHIDOS, Y CETONAS
PRESENTADO POR:
Jos Joel Zelaya 11421028
Anel Isela Bautista 11411314
TEGUCIGALPA, M.D.C
25 DE NOVIEMBRE DE 2015
HONDURAS, C. A.
INTRODUCCION
Los alcoholes forman una familia de compuestos orgnicos caracterizados
por el grupo funcional hidroxilo, sus propiedades fsicas y qumicas
resultan de la presencia de este grupo, se dividen en tres grupos , primarios
, secundarios y terciarios, la oxidacin de un alcohol apropiado conduce a
la sntesis de aldehdos y cetonas, en esta practica se estudia el
comportamiento de los alcoholes ante agente oxidante.
OBJETIVOS
1) Comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un
aldehdo y/o cetona a partir de su oxidacin.
MARCO TEORICO
Alcoholes
1.- Reacciones de oxidacin. Los alcoholes primarios se reducen a cidos
carboxlicos cundo se emplean oxidantes enrgicos como el Na2Cr2O o
H2CrO4, mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para
reducir los alcoholes primarios a aldehdos se emplea el reactivo de Collins
(CrO3 + piridina) o una variante del mismo CCP(CloroCromato de
Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).
O
R
CH2 CH2OH
H2CrO4
acetona
CH2 CH2OH
CrO3
piridina
CH2 C
O
OH
CH2 C
O
R
Na2Cr2O7, H
acetona
CH CH3
C CH3
OH
CH
CH
OH
H
calor
CH3
H
calor
CH
CH
CH3
CH3
H3C
CH
CH3 OH
H3C
CH3
CH3
b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los cidos
hidrcidos para dar haluros de alquilo. Esta reaccin esta favorecida
(SN1) para los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El
rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios
(SN2).
CH2 OH
HBr
CH3
CH3
H3C
C
CH3
CH2 Br
OH
HBr
H3C
C
CH3
Br
H2O
CH2 OH
HCl
ZnCl2
H3C
CH2 Cl
CH2OH
CH2 OH
PCl3
+
3R
PCl3
CH2Cl
H3C
P(OH)3
CH2 Cl
CH2OH
SOCl2
CH2Cl
SO2
HCl
C OH
cido
HO R1
alcohol
O
H3C
C OR1
ster
H2O
O
OH
HO
CH2CH3
H3C
CH2CH3
H2O
O
OH
SOCl2
H3C
Cl
H3C
CH3OH
CH2OH
Na
R CH2O Na + 1/2 H2
alcxido de sodio
H3C
CH2OH
CH3
Na
H3C
CH2O
CH3
Na
H3C
H3C
Na
CH3
OH
CH3
1/2 H2
1/2 H2
CH3
HCl
Aldehdos
1) Reaccin Schiff
Cetonas
1) Oxidacin
8) Adicin de cianuro
Por reaccin de cianuro de sodio en exceso en medio cido (reaccin
altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su
hidrlisis bsica a altas temperaturas producen los -hidroxicidos.
9) Formacin de en aminas
Por sustitucin nucleoflica (SN o AN+E) de aminas di sustituidas en
medio cido se producen en aminas.
La reaccin con semicarbazida en medio cido
produce semicarbazonas.
15) Reaccin de Betti
La Reaccin de Betti es una reaccin orgnica entre un aldehdo, una
amina aromtica primaria y un fenol donde se obtiene como producto
un -aminobencilfenol. La reaccin de Betti es un caso especial de la
reaccin de Mannich.
PROCEDIMIENTO
Solubilidad
1) Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol, y glicerina
en agua y ter.
2) Agregar 10 gotas de alcohol problema a 1 mL del solvente.
3) Hacer las observaciones con cuidado, ya que es difcil comprobar a
simple vista la presencia de dos capas de lquidos, cuando ambas son
incoloras.
RESULTADOS
Solubilidad: 1- Agua y alcohol: forma pequeas burbujas / es soluble
2- Agua y glicemia: doble capa / insoluble
3- Agua y terbutanol: soluble
I. ter y etanol: soluble y frio
II. ter y terbutanol: soluble, fra y cambio de color
III. ter y glicerina: doble capa. Insoluble, su olor penetrable
Cuestionario
1. Explicar el mecanismo de solubilidad del glicerol en ter.
2. Escribir la reaccin qumica que se efecta al reaccionar el etanol
con slido. Qu gas se desprende de esa reaccin?
Respuestas
1. Se sabe que la glicerina tiene caractersticas de solubilidad muy
parecidas a las de los alcoholes alifticos y el agua debido a sus grupos
hidroxilo (-OH). Por regla, las sustancias similares son miscibles entre s, y
por eso la glicerina se disuelve en agua. Por otro lado, el ter es un
compuesto no polar, as que su interaccin con la glicerina no permite que
sta se disuelva en l.
OBSERVACIONES:
Algo que llam nuestra atencin fue el olor del ter, es el mismo olor de un
medicamento usado para tratar verrugas, llamado Duoflm, estamos casi
seguros que este medicamento lleva este componente.
CONCLUSIONES:
1. Al tratar con compuestos que se usaron en esta prctica, debemos de
ser muy cuidadosos, ya que estas sustancias poseen olores muy
fuertes, debemos ser cautelosos en la forma que los manejamos.
2. Al terminar este laboratorio podemos concluir que los aldehdos y
las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del
grupo carbonilo (C=O). Los aldehdos y cetonas tambin pueden dar
origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitucin
halogenada, al reaccionar con los halgenos sustituyen uno o varios
hidrgenos del carbono unido al carbonilo. Este mtodo permite
obtener la mono bromoactona que es un poderoso gas lacrimgeno.
BIBLIOGRAFIA:
http://osvaldo-diaz.blogspot.com/2012/03/alcoholes-aldehidos-cetonas-acido.html