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So Paulo
2010
UNIVERSIDADE DE SO PAULO
FACULDADE DE CINCIAS FARMACUTICAS
PROGRAMA DE PS-GRADUAO EM TOXICOLOGIA E ANLISES
TOXICOLGICAS
So Paulo
2010
Comisso Julgadora
da
da Dissertao de mestrado
______________________________________
Prof Dra. Alice Aparecida da Matta Chasin
orientadora/presidente
______________________________________
1 examinador
______________________________________
2 examinador
So Paulo,
de novembro de 2010.
Aos Professores Doutores Luis Antonio Bafille Leoni, Adelaide Jose Vaz,
Sergio Mengardo, Ricardo Dagostino Garcia e toda a equipe de excelentes
professores da UNIVERSIDADE SO JUDAS TADEU
que me apresentaram ao mundo da pesquisa, sempre estiveram presentes nos
momentos difceis auxiliando e tornando essa jornada mais leve.
Aos Professores Doutores Helenice de Souza Spinosa e Jorge Camilo Florio
da Faculdade de Medicina Veterinria e Zootecnia da Universidade de So
Paulo, que abriram as portas da mesma auxiliando esse projeto e mostrando o
verdadeiro amor pela pesquisa que os mesmos possuem.
AGRADECIMENTOS
Universidade So Judas Tadeu pela formao acadmica concedida e
pelo auxilio com materiais doados e emprestados em momentos difceis da parte
prtica realizada.
Radcrom em especial ao amigo Roberto Harakawa que colaborou
ativamente nesse trabalho com o desenvolvimento do aparato para queima
utilizado, sem custo algum.
Aos professores Marco Aurlio Lamolha e Leila Senna, pelo auxlio na
compra dos padres e o apoio constante no decorrer do trabalho.
Ao IPEN - CQMA em especial ao Professor Dr. Oscar Vega Bustillos pelas
anlises no GC-MS e a sua boa vontade em ajudar no projeto.
Coordenao de Aperfeioamento de Pessoal de Nvel Superior-CAPES
pela bolsa concedida.
Aos amigos do Ncleo de Exames de Entorpecentes Drs. Eduardo e
Mariana pelo apoio, amizade e colaborao neste trabalho.
banca de qualificao composta pelas professoras Dras. Irene Videira de
Lima, Solange Aparecida Nappo e Regina Lucia Morais Moreau pelas importantes
sugestes, acatadas em sua maioria.
Ao Dr. Oswaldo Negrini Neto, ex. diretor do Centro de Exames, Anlises e
Pesquisas e Dra. Gisela Bernete Sztulman, diretora no Ncleo de Exames de
Entorpecentes, pela gentil permisso no fornecimento das amostras selecionadas
para o estudo e pela confiana em mim depositada.
Ao Dr. Hideaki Kawata, ex-diretor do Instituto Mdico Legal e Dra. Neide
S. F. de Oliveira, diretora no Ncleo de Toxicologia Forense, pela gentil permisso
no uso das instalaes e equipamentos e pela confiana em mim depositada.
Aos amigos do Ncleo de Toxicologia Forense do Instituto Mdico Legal,
em especial Dra. Marta Cristina de Souza, ao Dr. Erasmo S. Silva, Dra. Maria
das Graas de Jesus, Dra. Maria Heloisa A. Loureiro e Dra. Llian B. de Oliveira
pela amizade conquistada e pela colaborao neste trabalho.
Aos funcionrios do Ncleo de Toxicologia Forense, do IML Suely, Sumiko,
Maria Jos, Neire, Rosemaire, Baltazar, Osmar, Denise, Veronica, Mara, Maria
Helena e do Ncleo de Exames de entorpecentes e ao Z tcnico do entorp.
Prof Dra. Regina Lucia Morais Moreau e Prof Dra. Sandra Helena P.
Farsky pelos valorosos conselhos durante o perodo do mestrado.
Aos funcionrios do Programa de Toxicologia e Anlises Toxicolgicas,
Helena, Luzia, Dalva e ngelo pela colaborao constante.
RESUMO
ABSTRACT
The addition of different substances (contaminants and fillers) in the crack (freebase)
is a well known phenomenon in the illicit market. The contaminants can interact with
cocaine and identify new and unknown toxic syndromes influencing the clinical state
of intoxication, especially in cases where there was a modification of the routes. In
Brazil, the analysis of adulterants, contaminants and / or extenders added to the
crack is not routine in official laboratories. In this context, this work aims to
characterize a sample group of crack that provides information on an investigation
into drug trafficking in the study of morbidity and mortality, as well as toxicological.
The method used in this study utilized the technique of gas chromatography coupled
with flame ionization detector GC-FID. The analysis results of samples from seizures
made in the metropolitan region of Sao Paulo in a period of 20 months, from March
2008 to November 2009 showed that 9.16% of the samples contained lidocaine,
benzocaine, and caffeine as adulterants and 14.57% contained other adulterants
totaling 23.73%. The average content in percentage of cocaine present in the
samples of crack was 71.3%. Additionally, we evaluated the organoleptic properties
of the row samples. The results of analysis of the samples tested showed higher
levels of cocaine in the cocaine sold in the form of salt (hydrochloride or sulfate)
marketed as "street drug" in the State of So Paulo. Still, the interferences and
adulterants found in the samples studied allow the inference of important public
health problem arising from the use of this drug.
KEYWORDS: Crack. Cocaine. Forensic Analysis. Chemical Analysis. Gas
Chromatography.
LISTA DE FIGURAS
Figura 1.
05
Figura 2.
06
Figura 3.
10
Figura 4.
13
Figura 5.
17
Figura 6.
18
Figura 7.
18
Figura 8.
Reao de Mannich.........................................................................................
19
Figura 9.
20
Figura 10.
24
Figura 11.
Figura 12.
Figura 13.
32
Figura 14.
32
Queimador
utilizado
para
mimetizar
aparato
de
queima
42
das
pedras..............................................................................................................
44
Figura 15.
Ignitor ligado.....................................................................................................
44
Figura 16.
45
Figura 17.
52
Figura 18.
Figura 19.
54
Figura 20.
Figura 21.
56
56
57
Figura 22.
Figura 23.
Figura 24.
57
58
59
Figura 25.
60
Figura 26.
60
Figura 27.
61
Figura 28.
61
Figura 29.
62
Figura 30.
62
Figura 31.
63
Figura 32.
63
Figura 33.
Perfil cromatogrfico
Perfil cromatogrfico
64
Figura 36.
69
Figura 41.
68
Figura 40.
68
Figura 39.
67
Figura 38.
67
Figura 37.
65
69
70
Figura 42.
Figura 43.
71
72
LISTA DE TABELAS
Tabela 1.
escolhida....................................................................................
Tabela 2.
Tabela 3.
12
de
amostras...........................................................................................................
52
Tabela 4.
53
Tabela 5.
53
Tabela 6.
65
Tabela 7.
Coeficientes
de
variao
dos
analitos
para
reprodutibilidade
repetibilidade...................................................................................................... 66
Sumrio
1 INTRODUO .......................................................................................................... 1
2 GENERALIDADES ................................................................................................... 3
2.1 Histrico .............................................................................................................. 3
2.2 Aspectos toxicolgicos ........................................................................................ 6
2.2.1 Padres de uso e efeitos sobre o usurio ..................................................... 6
2.3 Obteno, propriedades e formas de apresentao da droga ........................... 15
2.3.1 Extrao e Sntese da cocana ................................................................... 15
2.3.2 Adulterao ................................................................................................ 24
2.3.3 Processo de queima do crack..................................................................... 26
2.4 Aspectos jurdicos ............................................................................................. 27
2.5 Aspectos analticos ........................................................................................... 31
2.5.1 Mtodos disponveis para identificao e quantificao de cocana ........... 31
2.6 Validao de mtodos ....................................................................................... 34
3 JUSTIFICATIVA ...................................................................................................... 35
4 OBJETIVOS E PLANO DE TRABALHO .................................................................. 36
5 MATERIAIS E MTODOS ...................................................................................... 37
5.1 Amostragem..................................................................................................... 37
5.2 Aparelhos e acessrios ..................................................................................... 38
5.3 Padres utilizados ............................................................................................. 39
5.4 Solventes e solues utilizadas nas anlises .................................................... 40
5.5 Solues de trabalho ....................................................................................... 41
5.6 Anlise do crack por Scott test modificado. ....................................................... 41
5.7 Anlise do crack por cromatografia em camada delgada (CCD). ...................... 41
5.8 Preparo das amostras ....................................................................................... 42
5.8.1 Protocolo de preparo das amostras para anlise dos adulterantes ............. 43
5.9 Anlise da fumaa............................................................................................. 43
5.9.1 Protocolo de preparo da amostra para a queima. ....................................... 45
5.10 Otimizao das condies cromatogrficas. ................................................... 46
5.10.1 Determinao do tempo de reteno de cada substncia......................... 46
5.10.2 Teste para interferentes na corrida cromatogrfica. .................................. 46
5.10.3 Condies cromatogrficas. ..................................................................... 47
1 INTRODUO
As anlises com finalidade forense que possibilitam a diferenciao do crack
e da cocana aliadas verificao dos adulterantes do crack possibilitam inferncias
sobre a implicao desta droga na sade humana, uma vez que esta forma de uso
introduz um risco adicional devido ao fato de a exposio ocorrer pelo trato
respiratrio. Diversos estudos mostram que existe um crescente nmero de usurios
do crack, que ao fazerem uso desta droga, so expostos aos produtos de ocorrncia
devido aos processos de obteno, bem como, os adulterantes colocados nas
amostras. O conhecimento desses dados permite prever e mesmo detectar as
possveis interaes entre o principio ativo, adulterantes e resduos de solventes
decorrentes dos inmeros processos de obteno da droga, norteando melhorias no
atendimento emergencial e ambulatorial do paciente e auxiliando no servio de
inteligncia da polcia na rastreabilidade da rota de entrada da mesma no territrio
nacional, alm de contribuir para o entendimento do problema no pas e
consequentemente ajuda nas polticas pblicas no controle de uso desta droga.
A cocana a segunda droga ilcita de uso geral (depois da maconha) nos
Estados Unidos. De acordo com o senso nacional 2003, mais de 34 milhes de
americanos (14,7%) de 12 anos de idade ou mais fizeram uso da cocana pelo
menos uma vez na sua vida. No h medicamento aprovado para a substituio
farmacoterpica da cocana (drogas tomadas de maneira crnica como um
substituto para a droga abuso, como a metadona para a dependncia de herona). O
tratamento para a dependncia cocana consta de psicoterapia e uso de frmacos
antidepressivos para aliviar alguns sinais e sintomas decorrentes da suspenso do
uso (DOA, 2005).
O crescimento do uso da cocana pela via inalatria (fumada) muito mais
evidente em So Paulo do que nas outras cidades brasileiras, havendo diferenas
importantes na prevalncia da cocana em suas formas de administrao nas
diversas regies do pas (FERRI et al., 1997), como por exemplo, a forma mais
comumente utilizada no Distrito Federal a merla, enquanto que no Rio de Janeiro a
cocana na forma de cloridrato mais utilizada pela populao de consumidores.
No Brasil, observa-se que a cocana tem despertado interesse cada vez maior
por parte da mdia e dos pesquisadores nos ltimos anos. Em relao ao crack,
diversos pesquisadores vm levantando este tema (Carvalho, 2006; Carvalho, 2000;
Chasin, 1998; Cunha et al.,2004; Ferri et al., 1997; ; Leite, 1999; Oliveira, 2007; Oga,
2003; Sanchez; Nappo, 2002; Yonamine, 2004), provavelmente pelo potencial
devastador e rpida dependncia que esta droga gera ao usurio, sendo esta uma
droga desafiadora do ponto de vista do tratamento e recuperao do mesmo.
A determinao dos componentes do cloridrato de cocana ilegalmente
comercializado na regio metropolitana de So Paulo no ano de 1997 mostrou que
os teores de cocana variavam de 0,5 a 75% sendo que o maior percentual das
amostras variou de 25 a 60 % e mdia de 37,5% e com prevalncia da lidocana e
cafena como adulterantes (CARVALHO, 2000).
Como o crack deriva da cocana, esses adulterantes e eventualmente alguns
diluentes so carreados durante o processo de interconverso realizado nas ruas.
Alm disso, h ainda os produtos remanescentes do processo de extrao
(resduos), principalmente os solventes orgnicos.
O desconhecimento da composio da droga de rua vendida como crack
constitui um problema adicional nas implicaes relacionadas ao seu uso. Este
trabalho pretende contribuir para a elucidao deste fato.
2 GENERALIDADES
2.1 Histrico
As origens dos ciclos de abuso de cocana tm ocorrido atravs do mundo por
mais de cem anos, tendo assim uma origem histrica bastante rica em informaes
(BAHLS, 2002).
O uso da planta de coca sabidamente anterior civilizao Inca, porm seu
uso mais comumente associado a esse imprio que abrangia o territrio que
corresponde na atualidade aos pases Peru, Bolvia, Equador e Colmbia. A planta
de coca era cultivada cuidadosamente em plantaes prprias e teve um significado
religioso determinante do poder poltico sendo uma das prerrogativas do sistema
poltico/religioso da poca (KARCH, 1998; CHASIN; LIMA, 2008).
Relatos de uso das folhas e dos arbustos (Erythroxylon coca) so referidos em
tribos peruanas 2000 anos antes do descobrimento de nosso continente. A folha era
mascada, liberando pequenas doses do princpio ativo e seus efeitos utilizados para
experincias mstico-religiosas (LEITE, 1999; FERREIRA; MARTINI, 2001).
Varias lendas Incas foram descritas por diversos autores. A mais conhecida
originria da regio de Cuzco, segundo a qual os incas estabeleceram o consumo
da coca segundo a tradio incaica. O primeiro inca, Mango Capac, filho do sol,
desceu do cu sobre as guas do lago Titicaca para ensinar aos homens as artes, a
agricultura e presente-los com as primeiras sementes, tornando-os capazes de
suportar a fadiga e a fome, enquanto para os ndios yunga outra lenda afirma que o
arbusto da coca possibilitou a derrota do deus maligno (LEITE, 1999; FERREIRA;
MARTINI, 2001).
O uso, porm, era controlado e estava associado exclusivamente aos
propsitos religiosos ou como prerrogativa da mais alta casta deste povo. Esta forma
de uso se manteve durante a civilizao Inca, mesmo quando da chegada dos
espanhis, que logo verificaram suas propriedades de estmulo na explorao do
ouro da Terra Nova. Contudo, a tentativa de transporte da planta para a Europa,
naquela poca, destrua a substncia ativa contida nas folhas, perdendo todos os
seus efeitos estimulantes. Esta razo foi responsvel pelo esquecimento da
substncia nas publicaes europias dos sculos seguintes, at a metade do
sculo passado (LEITE, 1999).
Embora o primeiro relato do uso mdico das folhas de coca tenha sido feito
por um mdico espanhol em 1596, o isolamento e caracterizao do alcalide
cocana somente aconteceu em 1859, por Albert Niemann, aps sculos de
utilizao. A popularizao da cocana no meio cientfico ocorreu atravs dos relatos
de Freud, que havia sido informado em artigo de um cirurgio da Bavaria sobre seus
efeitos como estimulante e na cura da diarria. Assim, Freud sugeriu o uso da nova
droga em seu primeiro trabalho publicado em julho de 1884, chamado ber Coca
(Sobre a cocana), no qual descreveu o efeito supressor de fome, sono e fadiga
relacionado ao uso da cocana em pacientes com doenas cardacas, exausto
nervosa e com sndrome de abstinncia de morfina, alm das propriedades da
cocana de aliviar a depresso e curar a dependncia de morfina (MARK, 1986;
CREGLER; KARCH, 1998; BAHLS, 2002; OGA, 2003; CHASIN; LIMA, 2008).
O prprio Freud utilizava cocana em doses de 200 mg por dia. Ele
recomendava doses orais da substncia entre 50-100 mg como estimulante e
euforizante em estados depressivos (BAHLS, 2002).
A utilizao da cocana no tratamento de um amigo mdico, chamado Ernest
Von Fleischl Marxow, que desenvolvera dependncia morfina prescrita para o
alvio da dor intensa que sofria aps o amputamento de um membro resultou em um
quadro de dependncia dupla. Marxow desenvolveu um quadro de delrios
paranides e alucinaes, tornando-se intratvel. A fracassada tentativa de
tratamento e outro amigo, Karl Koller, o qual tambm se tornara dependente, levou
Freud a rever sua primeira publicao, reconhecendo que a assim chamada por ele
droga milagrosa possua inmeros inconvenientes, como o potencial de criar
dependncia e publicar essa retificao da sua primeira publicao em 1892
(BRICK, 1989).
A cocana ainda teve outros usos como anestsico local oftlmico, pelo
mdico Karl Koller, um dos pais da cirurgia moderna. Wiliam S. Halsted um dos
fundadores da Faculdade de Medicina da Universidade Jonh Hopikins, tambm
pesquisou a cocana por volta de 1880, com a finalidade de utilizar o frmaco como
anestsico local, abrangendo seu uso para alm da oftalmologia (KARCH, 1998;
CHASIN; LIMA, 2008).
Ainda no sculo XIX, mais precisamente no ano de 1863, um qumico da
Crsega, ngelo Mariani, inventou uma mistura de folhas de coca com vinho,
denominando-a de Vin Marian (Figura 1). Essa bebida foi experimentada e
apreciada por pessoas famosas, como Thomas Edson, H. G. Wells, Jules Verne e o
Papa Leo XVIII que premiou o qumico com uma medalha de ouro.
Em 1886, John Styth Pemberton criou um soft drink isento de lcool, para
estar de acordo com os princpios religiosos da sociedade americana do sculo XIX,
mas com cocana (60 mg por garrafa de oito onas, aproximadamente 240 ml) e
com extrato de noz de cola, que era usado como tnico para o crebro e os nervos.
Assim nasceu a Coca-Cola, (Figura 2). O alcalide retirado da frmula em 1906
sendo que atualmente a cocana foi substituda por cafena (CHASIN; LIMA, 2008).
(FISHER;
RASKIN;
UHLENHUT,
1987;
SWARTZ;
LUXEMBERG;
bacteriana
Infarto Agudo
do miocrdio
Cardiomiopatia
s
Disseco ou
ruptura de
aorta
Broncopneum
onias
Hemorragia
Pulmonar
Edema
Pulmonar
Pneumomedia
stino
Pneumotrax
Embolia
Respiratrio
Broncopneumonia
Asma
Pulmonar
Bronquite
Bronquiolite
Obliterante
Deposito de
Resduos
Corpo
estranho
Leses
Trmicas
(*) Apesar do consumo de crack no apresentar risco de infeco para o usurio,
este acaba exposto s DSTs/AIDS devido ao maior envolvimento com a troca de
sexo para obteno de crack.
Fonte: Ellehorn et al. , 1997
Aparelho
excretor e
distrbios
metablicos
Insuficincia renal
aguda secundria a
rabdomiolise
Hipertermia
Hipoglicemia
Acidose Lctica
Hipocalemia
Hipercalemia
Olhos ouvidos
nariz e garganta
Necrose do
septo nasal
Rinite
Sinusite
Laringite
Leses
Trmicas
AIDS*
AIDS
Hepatite B Hepatite B e
e C*
C
(*) Apesar do consumo de crack no apresentar risco de infeco para o usurio,
este acaba exposto s DSTs/AIDS devido ao maior envolvimento com a troca de
sexo para obteno de crack.
Fonte: Ellehorn et al. , 1997
Doenas
infecciosas
10
11
12
Maconha
frica
28,85 a
56,39
Norte
Central e
Ocidental
Oriental
Sul
Amricas
Norte
Opiceos
Cocana
Anfetamin
as
Ecstasy
SE1
SE1
SE1
SE1
SE1
SE1
Central
0,58 a 0,58 0,02 a 0,03 0,12 a 0,14 0,31 a 0,31 0,20 a 0,30
Caribe
1,11 a 1,73 0,06 a 0,09 0,17 a 0,25 0,12 a 0,25 0,03 a 0,13
Sul
8,50 a 8,51 0,80 a 0,84 2,25 a 2,31 1,45 a 1,46 0,51 a 0,51
sia
Leste e
Sudeste
40,93 a
59,57
8,44 a
11,89
3,55 a
13,58
4,60 a
20,56
2,25 a 5,95
3,62 a 3,66
SE1
SE1
SE1
Central
SE1
SE1
SE1
Oriente
Prximo e
Mdio
SE1
SE1
SE1
Sul
Europa
Central e
Ocidental
Leste e
Sudeste
Oceania
28,89 a
29,66
20,81 a
20,94
8,08 a 8,72 2,21 a 2,53 0,46 a 0,72 0,84 a 1,38 1,54 a 1,83
2,46 a 2,57 0,90 a 0,90 0,34 a 0,39 0,57 a 0,59 0,81 a 0,88
Estimativa
142,58 a
15,16 a
15,63 a
15,82 a
global
190,27
21,13
20,76
50,57
1
SE = Sem estimativa
Fonte: World Drug Report 2009, United Nations (UNODC).
11,58 a
23,51
13
14
informaes massificados que indicam como esta droga se tornou uma preocupao
da sociedade, justificando ainda mais as pesquisas nesta rea.
O consumo de crack, droga antes associada apenas pobreza, alcanou a classe mdia
e vem subindo em todo o pas, isso levou o Ministrio da Sade a criar um grupo de
trabalho para elaborar um programa especfico de tratamento do vcio no SUS (FOLHA
ONLINE, disponvel http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u426643.shtml no
dia 10/08/08).
J cheguei a fumar 40 pedras num dia", diz Edith (nome fictcio), 22, que mora em um
sobrado num dos bairros mais valorizados de So Paulo, Perdizes. Ela jamais se tratou.
(FOLHA
ONLINE,
http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u426643.shtml
disponvel no dia 10/08/08).
Depois de trocar uma moto por drogas, jovem de 20 anos fumou no mesmo dia as 45
pedras
de
crack.
(FOLHA
ONLINE,
disponvel
http://www1.folha.uol.com.br/folha/cotidiano/ult95u426643.shtml no dia 10/08/08).
fsico
individualizado
em
decorrncia
das
inmeras
patologias
15
coca
v.
(Erythroxylum
coca
Lamark),
Erythroxylum
16
orgnicos apropriados, podem, ser obtidos cocana e os teores variam de 0,5 a 1,5%
(em peso) em alcalides totais (cerca de 20 substncias qumicas diferentes) dos
quais aproximadamente 75% correspondem cocana (Figuras 5 e 6) (BRACHET et
al., 2002; VARGAS, 2002).
O processo de extrao o mais utilizado para a obteno do alcaloide.
Consiste basicamente em imergir e macerar as folhas em um solvente extrator
orgnico como, por exemplo, querosene, leo diesel, gasolina ou outros fazendo com
que ocorra a partio dos componentes qumicos de interesse (alcalides) para o
meio lquido alcalinizado, aps certo tempo de extrao essas folhas so removidas
por processo de filtrao e a soluo filtrada tratada com uma base a finalidade de
obteno da pasta base de cocana (DOA, 2005).
17
CH3
OH
H
N
H
N
Cocana
O
Benzoilecgonina
O
CH3
H
N
H
N
CH3
O
Trans-Cinamoilcocana
O
Cis-Cinamoilcocana
O
CH3
O
H
N
H
N
OH
OH
OH
Metilecgonina
O
CH3
H
N
H
N
H3C
Ecgonina
CH3
H3C
CH3
O
O
H3C
O
CH3
H3C
H3C
O
O
H3C
O
O
Alfa - Truxilinas
Beta - Truxilinas
18
CH3
CH3
N
N
O
OH
HO
Valerina
Tropococana
HO
CH3
N
CH3
CH3
H
CH3
Glaso Higrina
Higrina
OH
N
OH
Ecgonina
H3C
H3C
CH2OH/ H
H2 O
CH3
H3C
O
N
CH3
OH
R1COOH2 / H
N
O
H2OH
Cocana
19
CH3
O
CH3
H3C
H3C
CH3
O
O
N
O
+
H2HCH2
H
2H2CO3
1)Reduo
2)Benzoilato
Cocana
H
HO
A partir da pasta base outras formas da droga podem ser feitas, utilizando-se
processos qumicos de converso e purificao (Figura 9). No entanto, importante
ressaltar que diferentes formas de apresentao no significam drogas diferentes.
Assim, ao contrrio do que vinculado com frequncia em alguns meios de
comunicao, crack no subproduto da cocana, primeiro porque se trata da
prpria cocana na forma de pedras e em segundo lugar porque o termo
subproduto utilizado tecnicamente para designar uma substncia de importncia
secundria gerada em determinado processo qumico. Desta forma, seria um grave
erro classificar a droga dessa maneira (VARGAS, 2002; DOA, 2005).
20
21
22
23
Como a diferenciao entre pasta base e cocana base s pode ser feita
realizando-se
uma
quantificao
por
cromatografia
gasosa
acoplada
ao
24
2.3.2 Adulterao
25
26
seu trfico. Essa conduta pode tambm ajudar a estabelecer uma origem comum
das apreenses (CARVALHO, 2000).
Segundo Medeiros e colaboradores (2009), Chiarotti e colaboradores (2002) e
Jesus (1997) a anlise dos resduos de solventes na cocana ilcita (cloridrato, bem
como a freebase) tem sido proposta como uma ajuda estratgica e inteligncia
ttica. As informaes periodicamente fornecidas sobre o tipo de solventes usados
durante o processo de preparao clandestina das drogas importante para
controlar disponibilidade destes solventes. Todavia a identificao de resduos de
solventes considerada uma ferramenta destinada investigao policial,
comparando com diferentes tipos de amostras, colaborando para a inteligncia
forense.
O crack uma mistura complexa de compostos com diferentes substncias e
consequentemente com diferentes pontos de volatilizao. A alta carga de resduos
de solventes que permanescem desde o processo de extrao da cocaina das
folhas at oprocesso de converso para base livre, possui impacto direto sobre o
usurio, sendo que muitos deles, so hidrocabonetos derivados de petroleo, e
devido ao fato do padro de uso do mesmo (realizao da queima) torna mais
perigoso e propicia uma maior absoro dos mesmos.
cocana
na
forma
de
crack
quando
fumada,
forma
ster
27
28
de
entorpecentes
em
desacordo
com
mesma,
fossem
punidas
29
controladas o ter etlico e a acetona, que tanto podem ser utilizadas como drogas
psicotrpicas como tambm podem ser empregadas na preparao de outras
drogas, tambm publicada a lei numero 5.726,
30
advertncia,
Com isso, podemos notar que a Lei 11.343/06 uma norma menos restritiva
em alguns aspectos em relao Lei 6.368/76, mostrando que a sociedade est
adotando uma viso mais humanizada em relao a utilizao de drogas de abuso,
em virtude da legislao em vigor diferenciar usurio de traficante e citar tratamento
e reabilitao do usurio.
31
32
Figura 11. Sequencia de reaes no Scoot-test: (A) cocana HCl, 1 mg; (B) cocana
HCl, 3 mg; (C) crack, 2 mg; (D) 5-metoxi-N,Ndiisopropiltriptamina, 1 mg; (E) herona,
5 mg. Cada foto corresponde a um passo da reao de Scott teste esquerda: passo
1; Centro: passo2; direita: passo 3.
Fonte: (TSUMURA, 2005).
33
11
da
disponibilidade
de
certos
acessrios
(detectores
34
Validao definida como ato ou efeito de validar, dar validade, tornar vlido,
tornar legtimo ou legal. Visa a diminuir ou controlar os fatores que levam
impreciso ou inexatido de um dado gerado (LANAS, 2004; SOFT, 2006).
A Validao ou verificao de um mtodo inicia-se padronizao de testes
experimentais que produzem dados relacionados com preciso, exatido, etc. Uma
vez que os mtodos foram validados ou verificados eles devem ser formalmente
autorizados a entrar na rotina laboratorial (SOFT, 2006; UNODC, 2009;).
Segundo o manual da UNODC, 2009 a validao para mtodos quantitativos
para drogas requer que alguns parmetros pr-determinados sejam seguidos. So
eles especificidade / seletividade, limite de deteco (LOD), preciso (intralaboratrios-repetibilidade e/ou interlaboratrios-reprodutibilidade), linearidade e
intervalo de aplicao, exatido, recuperao, incerteza da medio e estabilidade e
ainda alguns parmetros como limite de deteco e limite de quantificao e
robustez, tambm podem ser utilizadas nas anlises qualitativas e quantitativas
(IMETRO, 2003; SOFT, 2006; UNODC, 2009).
A especificidade a habilidade que um mtodo tem de mensurar
identificar/quantificar um analito na presena de outras substncias, (CHASIN, 1998;
IMETRO, 2003; CHASIN, 2004; LANAS, 2004; SOFT, 2006; UNODC). Ainda,
segundo a Farmacopia Americana, seletividade de um mtodo a habilidade em
medir de forma acurada um analito na presena de interferncias as quais se espera
que estejam presentes na matriz da amostra (USP, 2001).
35
3 JUSTIFICATIVA
36
37
5 MATERIAIS E MTODOS
5.1 Amostragem
As amostras do presente trabalho foram obtidas de apreenses realizadas
pela Polcia Civil de Estado de So Paulo, com suspeita de ser crack e
encaminhadas ao Ncleo de Exames de Entorpecentes subordinado ao Instituto de
Criminalstica da Policia Tcnico Cientfica de So Paulo (NEE-IC), as amostras
eram constitudas de formas slidas de cores que variavam do branco ao marrom
passando pelo amarelo.
As devidas autorizaes foram requisitadas e concedidas para os
responsveis dos Ncleos e Institutos envolvidos em virtude da tipificao de
substncia analisada (droga) possuir envolvimento legal e relacionada com a prova
pericial sendo o laudo pericial emitido pelo respectivo Ncleo. O material foi coletado
durante o perodo de 20 (vinte) meses tendo inicio no ms de maro do ano de 2008
e sendo finalizada no ms de novembro do ano de 2009, durante o processo de
fracionamento do mesmo aps o inicio da cadeia de custdia laboratorial, portanto,
apenas eram coletadas aquelas amostras que possuam quantidade suficiente para
anlise e armazenamento da contra-percia. Aquelas apreenses que no continham
massa suficiente de analito para os procedimentos legais eram excludas da
amostragem.
A amostragem obedeceu, portanto a alguns critrios fundamentais sendo
eles:
O primeiro foi a quantidade de material recebido no NEE-IC (Ncleo de
Exames de Entorpecentes) de modo a no prejudicar os exames
oficiais realizados no laboratrio;
O
segundo
critrio
de
incluso
de
amostras
foi
quanto
38
39
40
41
HPLC-UV
Soluo de benzoilecgonina em acetonitrila na concentrao de 0,1 mg/mL
A partir dessa soluo de trabalho foram realizadas diluies para construo da
curva analtica.
42
43
44
Figura 14. Queimador utilizado para mimetizar o aparato de queima das pedras
45
46
47
HPLC-UV
Temperatura do forno: 50 C;
Fluxo na coluna: 1,0 mL/min;
Comprimento de onda de leitura: 235nm;
Volume de injeo loop: 50L;
Fase mvel
A fase mvel consistiu-se na mistura de tampo fosfato de potssio, 50 mM,
0,5% de trietilamina: acetonitrila (80:20 v/v), pH 6,0 ajustado com cido ortofosfrico.
Anteriormente ao uso, os constituintes da fase mvel foram filtrados atravs
de filtro Millipore 0,45 m e degaseificados sob vcuo.
Sistema de deteco
Detector UV/Vis.
48
49
%massa = md / ma x 100
5.13.2 Especificidade/Seletividade.
escopolamina,
codena,
morfina,
herona,
nicotina,
50
Os limites de deteco dos analitos descritos no item 5.3 foram obtidos com
seis diluies de 1; 1,25 e 5 g/mL a partir de solues de trabalho.
Considerou-se como LD a menor concentrao do analito que pode ser
detectada, mas no necessariamente quantificada, que fosse trs vezes o rudo,
utilizando um determinado procedimento experimental, nas condies especificadas
(CHASIN, 1998; LANAS, 2004).
51
foi
realizada
converso
utilizando
trs
bases
isoladamente,
52
6 RESULTADOS
6.1 Caracterizao macroscpica da coleo estudada
N
220
68
10
1
1
1
301
%
73,6
84,0
47,6
100,0
100,0
100,0
74,5
Sim
N
79
13
11
0
0
0
103
%
26,4
16,0
52,4
0,0
0,0
0,0
25,5
Total
N
299
81
21
1
1
1
404
%
74,0
20,0
5,2
0,2
0,2
0,2
100,0
53
Tabela 4:
denominadas
neste
trabalho
com
adulterantes
no
clssicos,
54
160
200
140
150
120
100
100
80
Histograma-Freqncia
50
60
40
Histograma-Bloco
20
0
-50
0
10
55
/2.417/5013/0.000
/2.448/3471/0.000
1.5
1.0
0.5
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
Cocaina/12.288/214384/510.975
Tetracaina/12.533/238082/496.774
2.0
Procaina/10.334/221646/496.570
2.5
Lidocaina/8.890/243268/500.898
3.0
Cafeina/8.001/167032/490.818
3.5
Benzocaina/5.285/224966/480.385
/2.206/240768264/0.000
uV(x100,000)
4.0 Chromatog ram
Prilocaina/8.353/249296/506.476
56
10.0
11.0
12.0
13.0
14.0
15.0
16.0
17.0
min
/2.206/244993015/0.000
uV(x10,000)
5.0 Chromatog ram
4.5
4.0
3.5
3.0
2.5
/2.387/2468/0.000
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
-0.5
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
10.0
11.0
12.0
13.0
14.0
15.0
16.0
17.0
min
57
1.75
1.50
1.25
Cocaina/12.266/211458/503.934
/2.211/276629260/0.000
uV(x100,000)
2.00 Chromatog ram
1.00
0.50
0.25
0.00
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
10.0
11.0
12.0
13.0
14.0
/15.620/1850/0.000
/14.068/3639/0.000
0.75
15.0
16.0
17.0
min
1.50
Benzocaina/5.285/19002/52.526
1.25
1.00
0.75
0.50
0.25
Cocaina/12.274/9486/18.004
1.75
Cafeina/7.991/102278/300.336
/2.219/255152825/0.000
uV(x100,000)
2.00 Chromatog ram
Lidocaina/8.877/39215/81.827
de anlise.
0.00
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
10.0
11.0
12.0
13.0
14.0
15.0
16.0
17.0
min
58
59
60
Area(x100,000)
5.0
4.5
Y = 0,42X + 2,64
R2 = 0,996
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
Conc.
Area(x100,000)
3.5
3.0
Y = 0,31 X + 3,71
R2 = 0,997
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
Conc.
61
Area(x100,000)
5.0
4.5
Y = 0,44X + 4,46
R2 = 0,994
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
Conc.
9.0
Conc.
Area(x100,000)
5.0
4.5
Y = 0,42X + 8,00
R2 = 0,994
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
62
Area(x100,000)
4.5
4.0
Y = 0,40X + 6,10
R2 = 0,994
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
Conc.
9.0
Conc.
Area(x100,000)
4.0
Y = 0,37X + 7,44
R2 = 0,992
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
63
Area(x100,000)
5.0
4.5
Y = 0,41X + 8,14
R2 = 0,991
4.0
3.5
3.0
2.5
2.0
1.5
1.0
0.5
0.0
0.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
6.0
7.0
8.0
9.0
Conc.
64
numa
anlise
direcionada
para
pesquisa
dos
possveis
Figura 33. Perfil cromatogrfico dos produtos de queima de uma pedra de crack
considerada de elevado grau de pureza e aps realizao constante do protocolo de
anlise expresso no item 5.9.1
65
Figura 34. Perfil cromatogrfico dos produtos de queima de uma pedra de crack
adulterada com cafena e lidocana e aps realizao constante do protocolo de
anlise expresso no item 5.9.1
Molcula
P.M. CAS
1,4
C6H6
78
10,3 Cocaine
C17H21NO4 303
50 - 36 - 2
1,3
1,5-Hexadiyne
C6H6
78
628 - 16 0
3,8
Naphthalene
C10H8
128
91 - 20 3
6,4
Biphenyl
C12H10
154
92 - 52 - 4
1,4
Pyridine
C5H5N
79
110 - 86 1
1,7
1,3,5,7-Cyclooctatetraene C8H8
104
629 - 20 9
2,1
Benzonitrile
C7H5N
103
100 - 47 0
1,4
Benzene
C6H6
78
71 - 43 - 2
10
3,4
Ammonium benzoate
C7H9NO2
139
1863 - 63 - 4
11
12,5 Caffeine
C8H10N4O2 194
58 - 08 2
12
13,0 Lidocaine
C14H22N2O 234
137 - 58 6
Butadienylacetylene
10420 - 90 - 3
66
QC2
QC3
Benzocana
2,13
2,66
2,20
Cafena
7,37
2,52
2,42
Prilocana
5,00
2,20
2,38
Lidocana
4,53
2,36
2,65
Procana
3,79
1,61
2,77
Cocana
7,78
1,95
3,44
Tetracana
4,98
1,68
3,33
Impreciso interensaio (CV %)
Benzocana
2,31
2,90
4,14
Cafena
7,46
2,62
4,24
Prilocana
4,77
4,27
3,22
Lidocana
4,83
3,96
3,56
Procana
3,95
2,72
3,30
Cocana
6,75
2,69
3,77
Tetracana
4,91
2,70
3,53
CV coeficiente de variao QC1 10 g/mL, QC2 300 g/mL e QC3 700 g/mL.
6.9 Especificidade/Seletividade.
A verificao da seletividade e especificidade foi feita adicionando-se aos
analitos pesquisados diversos outros padres como, escopolamina, codena,
morfina, herona, nicotina, metilenodioximetanfetamina e fluoxetina, observando que
nenhuma dessas substncias interferia nas anlises dos analitos em questo, como
demonstrado nas figuras 35 a 41.
67
68
69
70
6.12 Linearidade
No estudo de linearidade foram obtidos valores de coeficiente de
determinao (r2) para os analitos benzoilecgonina, benzocana, cafena, prilocana,
lidocana, procana, cocana e tetracana, valores no intervalo de 0,9934 a 0,9990,
demonstrando uma linearidade satisfatria para todos os analitos.
71
6.14 Sntese
7.0
6.0
3.0
2.0
1.0
0.0
-1.0
1.0
2.0
3.0
4.0
5.0
Cafeina/7.948/9624/27.782
4.0
6.0
7.0
8.0
Prilocaina/8.305/1377/3.023
Benzocaina/5.260/1154/15.451
5.0
Cocaina/12.224/50934/117.724
Tetracaina/12.470/6093/13.887
8.0
Procaina/10.278/1517/4.715
9.0
Lidocaina/8.835/318871/656.167
/2.215/233001783/0.000
uV(x10,000)
10.0 Chromatogram
9.0
10.0
11.0
12.0
13.0
14.0
15.0
16.0
17.0
min
72
73
7 DISCUSSO
A coleo de amostras selecionadas foi acondicionada em local seguro e prdeterminado em laboratrio autorizado com total segurana. O mesmo procedimento
foi adotado com o remanescente das amostras aps as anlises.
O direcionamento das anlises no presente trabalho foi com a finalidade de:
Classificao das caractersticas fsicas, como estado fsico, forma, cor,
odor e aspecto.
Identificao e quantificao da cocana presente nas amostras bem
como
dos
seis
adulterantes
orgnicos
(benzocana,
lidocana,
74
caracterstica
oleosidade
foi
verificada
durante
realizao
da
algumas
amostras
apresentavam aspecto
oleoso
e outras
amostras
75
nesse trabalho. Essas tcnicas eleitas foram inicialmente uma triagem realizada no
prprio Ncleo de Exames de Entorpecentes, como o Scott Test
modificado,
sendo este, o mais utilizado na deteco de cocana (TSUMURA, 2005). Esse teste
tornou-se muito famoso e utilizado por grande parte das foras policiais em todo o
mundo para testar se as substncias que os seus suspeitos foram flagrados so
cocana ou outro tipo de droga. Um resultado positivo no seguro o suficiente, mas
o bastante para manter o suspeito detido at que um teste mais detalhado e feito
em laboratrio comprove com mais exatido qual a natureza da droga apreendida.
(ROOPER, 2005).
Estudos diversos sobre o Scott Test indicaram que determinados tipos de
drogas e medicamentos utilizados podem levar a uma identificao errada no
resultado, gerando um falso positivo ou falso negativo. Em fevereiro de 2004, um
caso evolvendo falso positivo ocorreu no Japo, levando priso trs inocentes
(TSUMURA, 2005).
O Scott Test foi aperfeioado por Fasanello; Higgins (1986) que o tornaram
aplicvel ao crack. Essa verso modificada do teste atualmente consta no manual de
testes de campo das Naes Unidas, demonstrando sua eficincia, quando aplicado
corretamente, e seu largo conhecimento em todo o mundo (TSUMURA, 2005). Outro
ensaio realizado como triagem foi a cromatografia em camada delgada (CCD),
preconizada no prprio laboratrio.
Esta tcnica bastante utilizada e consiste em uma anlise qualitativa
simples, rpida e de baixo custo (WADA, 1987; MIDIO et. al, 1998; BAKER; POKLIS,
1999; CARDOSO et al., 2001), descrita inicialmente em 1949 e adaptada para a
toxicologia forense por Gottfried Machata no final da dcada de 1950 (DECKER,
1987). Est embasada na separao de substncias atravs das suas diferentes
velocidades de migrao em razo da afinidade relativa com solventes, fixando-se
numa fase slida.
Portanto foram aplicadas essas tcnicas presuntivas nas 404 amostras eleitas
para o trabalho sendo que 403 amostras apresentaram resultado positivo para a
presena de cocana totalizando 99,75% do N total sendo que apenas uma amostra
(0,25%) apresentou resultado no detectado.
Aps a caracterizao organolptica da coleo de amostras, ocorreu a
caracterizao qumica das mesmas pela tcnica disponvel no laboratrio e foi
utilizada para a confirmao e quantificao dos teores de cocana e adulterantes
76
77
Alguns testes simples podem ser adotados para diferenciar a forma de sal da
forma de base livre, como por exemplo, solubilidade, tais diferenas de solubilidade
so utilizadas para verificar se a cocana (ou outra substncia de carter bsico) da
amostra encontra-se na forma de sal ou na forma de base livre. Entretanto para
diferenciar o crack da pasta bsica ou base livre, merla ou outras formas de cocana
na forma de base livre, no existe uma tcnica instrumental que possibilite essa
diferenciao,
sendo
ela
realizada
principalmente
pelas
caractersticas
macroscpicas e organolpticas.
Para verificar a presena de cocana na forma de sal, deve-se adicionar gua
amostra, descartar o resduo e ao sobrenadante adicionar hidrxido de amnio
concentrado. A formao de precipitado branco indica a presena de sal na forma de
sulfato ou cloridrato de cocana na amostra original, pois, se houver sal de cocana
na amostra, ele ser solubilizado na gua e, quando da adio de hidrxido de
amnio, a cocana (ou outra substncia de carter bsico) precipitar na forma de
base livre.
Para verificar a presena de cocana na forma de base livre, deve-se
adicionar ter etlico amostra, descartar o resduo e ao sobrenadante adicionar
cido clordrico concentrado. A formao de precipitado branco na fase orgnica
indica a presena de cocana base livre na amostra original, pois, se houver cocana
base livre na amostra, ela ser solubilizada no ter etlico e, quando da adio de
cido clordrico concentrado, a cocana (ou outra substncia de carter bsico)
precipitar na forma do sal cloridrato na fase orgnica.
A formao de precipitados nas duas fases, tanto aquosa como etrea, indica
a presena de substncias de carter bsico presentes na amostra tanto na forma
de sal como na de base livre na amostra (p.ex., uma amostra de cocana base
contendo cloridrato de lidocana ou amostra contendo mistura de cocana base e sal
cloridrato) (VOGEL, 1981; CLARKE, 1986; JUNGREIS, 1997). Tcnicas como
espectroscopia no infra-vermelho tambm podem ser utilizadas na diferenciao da
forma de sal para a forma de base livre, o aparecimento de sinal/espectro referente
cocana (e/ou outra substncia de carter bsico) demonstra a presena de tais
substncias na forma de base livre na amostra original diferencia a forma da
apresentao.
78
79
limite
de
deteco,
limite
de
quantificao,
80
81
82
83
8 CONCLUSES
84
9 REFERNCIAS
85
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