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Direccin General de Educacin Superior

Instituto Tecnolgico de Minatitln


DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUIMICA
Y BIOQUIMICA
SUBSECRETARIA DE EDUCACIN SUPERIOR

MANUAL DE LABORATORIO
QUIMICA ORGNICA II

Nombre del alumno:________________________________


Equipo:___________________________________________
Grupo y Carrera:___________________________________
Perodo lectivo:____________________________________

INTRODUCCIN
El curso terico prctico de Qumica Orgnica II contempla, las reacciones de los
compuestos orgnicos, determinada por la estructura orgnica donde se reconocen tres
tipos principales de reacciones: adicin, eliminacin y sustitucin; a su vez esta reacciones
sealan el estudio de intermediarios de reaccin (mecanismos de reaccin) como:
radicales libres, carbocationes y carbaniones y finalmente se aborda la sntesis selecta de
polmeros, productos farmaceticos, detergentes, etc.
En la actualidad existe una infinidad de compuestos orgnicos diferentes, esta cantidad
aumenta cada da debido a la constante investigacin de los qumicos. Para identificar,
separar y sintetizar dichos compuestos es necesario emplear mtodos sistematizados de
investigacin.
Este manual de prcticas para el Laboratorio de Qumica Orgnica II tiene como finalidad
favorecer un mximo aprendizaje en las tcnicas bsicas, as como ayudar a establecer
relaciones, verificar conceptos tericos y desarrollar cierta habilidad experimental. Se
busca promover en el alumno el desarrollo de sus capacidades de observacin y anlisis
que le permita relacionar el trabajo desarrollado en la escuela con el de la prctica
profesional.
Para adiestrar un futuro qumico en las tcnicas de sntesis Orgnica debe informrsele
sobre los riesgos de la manipulacin de equipo y reactivos, as como de las normas de
seguridad que deber seguir para disminuirlos y proteger el medio ambiente, por medio
del manejo y del desecho adecuado de las substancias qumicas.
Las tcnicas empleadas han sido extradas de los libros indicados en la bibliografa, las
modificaciones que se han realizado son fruto de la aportacin prctica de los profesores
que imparten esta materia.
.
Atentamente

Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.

OBJETIVOS GENERALES
FORMATIVOS
Al finalizar el curso el alumno:
1.

Ser capaz de trabajar en equipo de manera armoniosa, ordenada y con limpieza.

2.

Adquirir destreza y habilidad en el manejo de tcnicas y equipo de laboratorio.

3.

Tendr un buen sentido crtico que le permita establecer analogas y diferencias


entre las tcnicas empleadas en el laboratorio y las industriales.

4.

Dar importancia a los factores ambientales, de seguridad y ticos, no slo con


respecto a este laboratorio, sino proyectarlos hacia su ejercicio profesional.

5.

Tendr un buen sentido crtico para analizar resultados y para aprender de los
errores.

6.

Ser capaz de planear y realizar cambios con la finalidad de modificar resultados.

INFORMATIVOS
Al trmino del curso el alumno:
1.

Comprender el por qu y el para qu del uso de cada equipo y tcnica.

2.

Identificar y separar diversos compuestos orgnicos de acuerdo a sus


propiedades fsicas y qumicas.

3.

Comprender la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensiones


del equipo a utilizar

4.

Sintetizar compuestos orgnicos con los grupos funcionales estudiados en la


teora y comparar con los mtodos industriales

5.

Analizar los resultados (como rendimiento, constantes fsicas, etc.) obtenidos en el


laboratorio y comparar con lo terico.

6.

Registrar sus observaciones en forma metdica, precisa y reproducible

7.

Elaborar sus reportes en forma clara y lgica.

METODOLOGA DE TRABAJO
La metodologa con la que se trabajar este laboratorio tiene la finalidad de que el alumno
adquiera las reglas y procedimientos, para que comprendan bien lo que estn haciendo y
desarrollen habilidades de razonamiento, anlisis, abstraccin, investigacin, trabajo en
equipo, criticidad y creatividad, as como actitudes de responsabilidad, colaboracin,
participacin y de respeto a las normas institucionales y de laboratorio.
Tu cooperacin en el cumplimiento de estas normas permitir a los profesores brinda sus
conocimientos con el fin de aumentar su aprendizaje y desarrollo de sus habilidades en
un ambiente agradable y con una buena relacin interpersonal.
Las prcticas se realizarn en equipo, mnimo de 3 personas, y en el horario asignado
Para cada prctica hay un instructivo que debern tenerlo y leerlo con anterioridad al da
de la prctica. Cualquier duda deber aclararla con el profesor, antes de iniciar el
experimento.
El uso de la bata, lentes de proteccin, guantes cuando se manejen reactivos que los
requieren, as como la observancia de todas las reglas de seguridad son obligatorias todo
el tiempo que permanezcan en el laboratorio.
El trabajo de laboratorio consta de tres actividades: el prelaboratorio deber entregarse
antes de iniciar la prctica, de lo contrario, el equipo no contar con los puntos asignados
a esta tarea. El Reporte o informe debern entregarse una vez concluida la prctica y en la
sesin siguiente. Si los reportes se entregan despus del da estipulado el puntaje
asignado a esta tarea tendr un valor menor.
De las visitas industriales tambin deber entregarse un informe, mnimo de una cuartilla.
Generalmente, todas las prcticas, si se trabaja eficientemente, se pueden realizar en el
tiempo asignado,
Antes de abandonar el laboratorio deber cerciorarse de dejar limpia su rea de trabajo,
cerradas las llaves de agua y gas y revisar que los desages no estn obstruidos.

EVALUACIN
La calificacin final ser el promedio de las siguientes calificaciones:

PRELABORATORIO
Muy bien: 20 puntos
1.
2.
3.
4.

Bien: 15 puntos

Regular: 10 puntos

Deficiente: 5 puntos

Respuestas de las preguntas de prelaboratorio


Diagrama de bloques de la tcnica.
Caractersticas peligrosas de los reactivos, disolventes y productos, si son
custicos, txicos, flamables, inestables, voltiles y que hacer en caso de
accidentes).
Medidas de seguridad empleadas

LABORATORIO
Muy bien: 40 puntos

Bien: 30 puntos

Regular: 20 puntos

Deficiente: 10 puntos

1.

Trabajo en laboratorio (se trabaja en equipo pero la calificacin es individual).


Se toma en cuenta: puntualidad (10%) limpieza, comprensin, cuidado, rapidez,
inters, orden, cuidado al medio ambiente, uso del equipo de seguridad, manejo de
residuos, manejo de material y reactivos. Trabajo en equipo.

2.-

Observaciones realizadas durante el laboratorio

3.

Resultados

POSTLABORATORIO (en equipo)


Muy bien: 30 puntos
Bien: 30 puntos
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

Regular: 20 puntos

Objetivos
Marco terico
Observaciones bien detalladas
Clculos y rendimientos (terico y experimental)
Conclusiones y comentarios
Cuestionarios resueltos
Bibliografa consultada
La asistencia es obligatoria en el 100% de las prcticas.

Deficiente: 10 puntos

FORMATO DE PRELABORATORIO
Contenido:
Nombre del Laboratorio
Nombre y No. de la Prctica
No. de equipo y nombres de los integrantes
Objetivo de la prctica.
Respuestas del cuestionario de prelaboratorio.
Diagrama de bloques de la tcnica que se realizar.
Peligrosidad y toxicidad de las sustancias a utilizar.
Medidas de seguridad que se deben tener para esta prctica.
Bibliografa y direcciones de Internet.

FORMATO DE REPORTE DE PRCTICA DE LABORATORIO


Portada sta debe contener lo siguiente:

Datos de la institucin
Datos de la materia que se est cursando
Datos del alumno (o alumnos es en equipo)
Nombre del instructor del curso.
Nombre y nmero de la prctica
Fecha de realizacin de la prctica

Fecha de entrega del reporte.

Contenido del reporte.

Objetivos
Marco terico.
Datos y/o observaciones.
Esquemas.
Clculos y resultados.
Discusin de resultados y conclusin.
Bibliografa.

RECOMENDACIONES GENERALES
Las recomendaciones generales descritas contienen todos los datos necesarios, para el
buen funcionamiento de las sesiones de laboratorio por lo que se recomienda que antes
de principiar los experimentos las recuerdes, ya que los objetivos que se persiguen son:
1. Lograr que las actividades en el laboratorio se lleven a cabo en condiciones adecuadas
de seguridad para evitar posibles accidentes e incidentes.
2. Propiciar que el trabajar en un ambiente seguro y con procedimientos adecuados,
canalice el esfuerzo de los alumnos y maestros en lograr un mximo aprovechamiento
acadmico.
3. Promover en los alumnos actitudes para proteger el medio ambiente por medio del
manejo adecuado de las sustancias qumicas y de los desechos generados.
A) REGLAS GENERALES PARA EL AREA DE LABORATORIO
1. No fumar. comer, beber o masticar chicles
2. No correr, jugar o sentarse sobre las mesas de trabajo.
3. Mantener las puertas abiertas mientras se est trabajando.
4. No trabajar en el laboratorio sin la supervisin de un maestro o asistente autorizado.
5. No se aceptan visitan durante las sesiones de prcticas.
6. Est prohibido hablar y mandar mensajes por telfono. Los celulares se utilizarn
solamente para tomar fotografas y/o tiempos de experimentacin.
B) EQUIPO DE PROTECCION PERSONAL
1. Bata blanca de algodn que proteja bien la ropa y brazos
2. Lentes de seguridad, guantes de proteccin, goggles, mascarilla u otro equipo adicional,
al manejar sustancias o procedimientos que los requieran y cuando se indique su uso
en los instructivos de prcticas.

3. El uso de lentes de contacto, en especial blandos, implica un riesgo adicional, si el


alumno los usa ser bajo su propio riesgo y el profesor deber ser informado.
4. Se recomienda usar calzado cmodo, de tacn bajo, cerrado y con suela
antiderrapante. No usar huaraches o sandalias.
5. Si se tiene cabello largo es conveniente recogerlo.
6. No usar anillos ni pulseras.
7. Es recomendable el uso de pantalones de mezclilla.
C) MANEJO DE MATERIAL Y REACTIVOS
1. Para pipetear utiliza perillas o pipetas automticas. Nunca pipetee succionando con la
boca.
2. Las sustancias qumicas slidas deben manejarse con esptulas, nunca use las manos
para manejarlas.
3. El material debe regresarlo bien lavado, seco y completo.
4. Dejar limpias sus mesas, lugar de trabajo, las reas y los equipos de uso comn.
5. Seguir las indicaciones del manual de prcticas y/o del maestro para el manejo de las
sustancias y para el desecho de residuos.
6. Desechar por separado el papel y el material de vidrio roto.
7. Consultar cualquier duda con el maestro titular de la materia.
D) MEDIDAS DE SEGURIDAD
1. Conocer la ubicacin de extintores, regaderas y lavaojos.
2. En caso de quemaduras con sustancias qumicas, limpiar inmediatamente el exceso y
lavar la parte afectada en el chorro de agua por lo menos durante 19-15 minutos.
3. En caso de quemaduras con calor o fuego sumergir en agua fra (o hielo) la parte
afectada por lo menos durante 5 minutos.
4. En las cortadas leves debe revisarse que no haya astillas de vidrio en la herida,
desinfectar y detener el sangrado con una gasa limpia.
5. Para casos de emergencia acudir al servicio mdico localizado en la parte posterior del
edificio de Ingeniera Qumica.
6. Informar al profesor de cualquier enfermedad crnica que se padezca (asma, alergias,
diabetes, epilepsia, etc.) y de cualquier accidente que ocurra, por leve que sea.
E) RESPONSABILIDAD Y SANCIONES
1.

La autoridad competente para normar el trabajo en un curso de laboratorio es el


maestro titular de la materia, auxiliado por el jefe de laboratorio y los auxiliares.
2. Es responsabilidad del alumno conocer y cumplir el reglamento de laboratorio.
3. Es responsabilidad del alumno reponer el material de vidrio que rompa y de los
desperfectos de los equipos por el desconocimiento de su manejo.
4. El incumplimiento del reglamento se sancionar bajando la calificacin y en caso de
mayor gravedad o faltas recurrentes se sancionar con la suspensin de la prctica e
incluso con la anulacin de la misma

CLCULOS:
Una pregunta bsica en un laboratorio de qumica es qu cantidad de producto se
obtendr a partir de cantidades especficas de las materias primas (reactivos)?. O bien,
en lagunos casos la pregunta se plantea de manera inversa: qu cantidad de materia
prima se debe utilizar para obtener una cantidad especfica del producto? Para interpretar
una reaccin en forma cuantitativa, es necesario aplicar el conocimiento de las masas as
como el concepto de mol. La estequiometra es el estudio cuantitativo de reactivos y
productos en una reaccin qumica.
Independientemente de que las unidades utilizadas para reactivos (o productos) sean
moles, gramos, litros (para gases) u otras unidades, se utilizan moles para calcular la
cantidad de producto formado en una reaccin. Este mtodo se llama el mtodo del mol,
que significa que los coeficientes estequiomtricos en una ecuacin qumica se pueden
interpretar como el nmero de moles de cada sustancia.
El mtodo del mol consiste en los siguientes pasos:
1) Escrbanse las frmulas correctas para todos los reactivos y productos y balancese la
ecuacin resultante.
2) Convirtanse las cantidades de algunas o de todas las sustancias dadas o conocidas
en moles.
3) Utilcense los coeficientes de la ecuacin balanceada para calcular el nmero de moles
de las cantidades buscadas o desconocidas en el problema.
4) Utilizando los nmeros calculados de moles y las masas molares, convirtanse las
cantidades desconocidas en las unidades que se requieren (generalmente gramos).
5) Verifquese que la respuesta sea razonable en trminos fsicos.
El siguiente ejemplo muestra el uso del mtodo para la resolucin de algunos problemas
comunes.
Los alimentos que se ingieren son degradados, o desdoblados, en el cuerpo para
proporcionar energa, que se utiliza para el crecimiento y para otras funciones. Una
ecuacin general total para este proceso representa la degradacin de la glucosa a
dixido de carbono y agua. Si una persona consume 856 g de glucosa durante este
perodo, cul es la masa de CO2 producido?
1)
2)

C6H12O6 + 6 O2
1 mol
6 moles

3)

1 mol de C6H12O6 6 moles de CO2

4) Masa molar de C6H12O6 = 180.2 g

6 CO2 + 6 H2O
6 moles

Masa molar del CO2 = 44.01 g

1 mol de C6H12O6
Masa de CO2 = 856 g de C6H12O6 x

x
180.2 g de C6H12O6

6 moles de CO2 x 44.01 g de CO2


=
1 mol de C6H12O6 1 mol de CO2

Masa de CO2 producido = 1.25 x 103 g de CO2


5)

Debido a que un mol de C6H12O6 produce 6 moles de CO2 , y la masa molar de C6H12O6
es cuatro veces mayor que la del CO2, se espera que la masa de CO2 formada sea
mayor que 856 g. Por lo tanto, la respuesta es razonable.

PRCTICA No 1
SNTESIS DE BENZOPINACOL
OBJETIVOS:

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin

Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de


sustitucin por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO
1.

Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.

2.

Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear,


del benzopinacol y de los residuos generados.

3.

Realizar los clculos tericos para la sntesis del benzopinacol

FUNDAMENTO:
Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrn no apareado. Los
primeros qumicos orgnicos usaron el trmino radical para propsitos de nomenclatura
(as como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran
realmente. Hoy el trmino se aplica de manera ms amplia, a todos los radicales
intermedios. La gran variacin en sus estabilidades se puede explicar por des localizacin
resonante del electrn desapareado. El electrn no apareado no implica que exista una
carga en el tomo que se encuntrala mayora son extremos reactivos y tienden a
asociarse apareando el electrn libre. La vida media de los radicales libres, con pocas
excepciones no pasa de milsimas de segundo. Entre otros mtodos, se pueden penetrar
por homlisis de enlaces covalentes si hay suficiente energa vibracional, ya sea por calor
(agitacin trmica) o por luz (absorcin de fotones).
En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa beta, no saturadas a
las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energa luminosa absorbida tiene la
actividad suficiente para permitir una reduccin fotoqumica, donde el alcohol isoproplico
acta como donador de hidrogeno.

#
1
1
1
1

Material
Vaso precipitado
tubo de ensayo con tapn de rosca
Agitador de vidrio
Pipeta graduada

Unidad Reactivos
50 mL. Benzofenona
20 mL
cido actico glacial
Alcohol isoproplico
1 mL

Unidad
0.25 gr
1 gota
4 mL

TCNICA:
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona
en 2.5 mL de alcohol isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5
de alcohol isopropilico, y 1 gota de cido actico glacial (si no aaden el cido, el
vidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de
reaccin).
Que se observa? ____________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn


Se debe de asegurar que el
tapn quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se
expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente soluble en agua,
por lo que puede seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo
de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

3.- Si el tubo se expone a pleno sol,


Si se quisiera acelerar la reaccin
podra usarse una lmpara ultravioleta, Pero no se podr calentar el
recipiente.
Qu
se
observa
durante
las
primeras
3
horas?
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
La reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que la
reaccin ha concluido se enfra el frasco si es necesario y se recoge el producto.
El producto deber ser filtrado pero no podr secarse a la estufa.
Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________
___________________________________________________________________

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
1.

Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol.

2.

Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

3.

Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?

4.

Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?

Tratamiento de desechos qumicos y Confinamiento de los desechos qumicos


Recoger los residuos del filtrado en un frasco y confinarlo.

PRCTICA 2
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTILO
OBJETIVOS:

Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol


correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica.
Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdrico
concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro.

PRELABORATORIO:
1. Investigue el I:R: del cloruro de t-butilo
2. Consulte la toxicidad del cloruro de t-butilo y de los reactivos empleados para su
obtencin.
3. Realice un diagrama de bloques de la prctica.
4. Indique las medidas de seguridad para la realizacin de la sntesis del cloruro de tbutilo.
GENERALIDADES:
REACCIONES POR SUSTITUCION NUCLEOFILA.
En este tipo de reaccin, un ncleofilo, es una especie con un par de electrones no
compartido, reacciona con un haluro de alquilo (llamado sustrato) sustituyendo al
halgeno. Se lleva a cabo una reaccin de sustitucin, y el halgeno sustituyente, llamado
grupo saliente, se desprende como Ion haluro.
Como la reaccin de sustitucin se inicia por medio de un nuclefilo, se llama reaccin de
sustitucin nuclefila.
Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)
Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (S N2) consisten en el ataque de un
grupo con pares solitarios (nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con prdida
del grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la estructura del sustrato,
naturaleza del nuclefilo, grupo saliente y disolvente.
Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)
En la sustitucin nuclefila unimolecular (S N1) el sustrato se ioniza, formando un
carbocatin, que es atacado en la siguiente etapa por el nuclefilo. La reaccin slo tiene
lugar con sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo saliente, aunque no
depende su velocidad del nuclefilo.
Reacciones de sustitucin.

En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes:

Sustrato. Recibe este nombre la molcula en la cual tiene lugar la sustitucin.


Reactivo o grupo entrante. Es el tomo o grupo de tomos que ataca al sustrato.
Grupo saliente. Es el tomo o grupo de tomos que es expulsado del sustrato.
Producto. Es el resultado de la sustitucin del grupo saliente por el nuclefilo.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios


procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido
clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten al
haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.
Los halogenuros de alquilo son compuestos polares en los que el carbono positivo trata de
reaccionar con un compuesto. Si el nucleofilo es una base OH se dar por eliminacin
una molcula de agua y un halgeno. En este caso el sustrato es un alcohol, tbutanol. Y
el nucleofilo es el ion cloruro.
La reaccin se llama heterolisis de alcoholes, debido a que el enlace CO se rompe
heterolticamente, es decir, ambos electrones se van con el oxgeno al formarse los
productos.
Reaccin

MATERIAL
1 Embudo de separacin de 100 ml
1 Soporte universal
1 Anillo metlico
1 Vaso de precipitado de 250 ml
4 Tubos de ensaye de 13x100
1 Gradilla
1 Agitador
1 Pipeta graduada de 10 ml.
1 Termmetro
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Probeta de 50 ml
1 Matraz erlenmeyer de 125 ml
1 Piseta
1 Perilla
1 Mechero bunsen
Equipo: 1 Refractmetro

REACTIVOS
Alcohol t-butlico (19 ml)
Sol.sat. de bicarbonato de sodio (20 ml)
Cloruro de calcio (1 gr)
HCl concentrado (50 ml)
Sol. alcohlica de nitrato de plata (1 ml)
Sol. acetnica de yoduro de sodio (1 ml)

TECNICA
1.- Ponga en un embudo de separacin de 125 ml 15 g (0.2 moles, 19 ml) de alcohol tbutlico y 40 ml de HCI concentrado comercial. Haga girar suavemente el embudo, sin
taparlo, durante un minuto. Tape entonces el embudo, invirtalo, abra la llave
momentneamente pata eliminar el exceso de presin y agtelo durante unos cuatro
minutos, abriendo la llave de cuando en cuando. Ponga el embudo en un soporte y djelo
hasta que se separen dos capas y estn completamente claras.

2.- Saque la capa acuosa (la inferior) y deschela. Aada 20 ml de solucin saturada de
bicarbonato sdico al cloruro de butilo terciario contenido en el embudo. Haga girar
suavemente el embudo destapando varias veces hasta que cese la efervescencia. Tape el
embudo e invirtalo y abra la llave para eliminar la sobrepresin. Agite, al principio con
suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una forma enrgica, pero
abriendo la llave a intervalos. Por ltimo, tire la capa inferior que contiene el bicarbonato,
lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 ml de agua y saque la capa
acuosa con cuidado.
3.- Pase el cloruro de t-butilo a un pequeo matraz erlenmeyer y squelo con 4 a 6 trozos
de cloruro clcico hasta que quede transparente. Anote el peso del producto obtenido y
calcule el rendimiento.
4.-Con la ayuda de un refractmetro obtenga el ndice de refraccin del cloruro de t- butilo.
IR: _____________________
PROPIEDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

1. Solubilidad en agua y densidad


Aada algunas gotas de cloruro de t-butilo en un tubo de ensayo y luego agregue unas
gotas de agua. Anote sus observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
______________________________________________________________
2. Inflamabilidad de los halogenuros de alquilo
Ensaye la inflamabilidad del cloruro de t-butilo, colocando una gota en el extremo de un
agitador y llevndolo a la llama del mechero Bunsen. Anote sus observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
___________________________________________________________
3. Ensayo del nitrato de plata
Aada 2 o 3 gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de una solucin de nitrato de plata en
alcohol al 3% contenido en un tubo de ensayo pequeo y agite. Anote sus observaciones.
Observaciones:_________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
__________________________________________________________________

4. Ensayo del yoduro de sodio


Aada dos gotas de cloruro de t-butilo a 1 ml de solucin de yoduro de sodio en acetona
anhidra al 15%. Agite fuertemente. Deje estar cada solucin durante tres minutos a
temperatura ambiente. Si no se forma precipitado coloque el tubo de ensayo en un vaso
con agua a 50 durante seis minutos. Observe nuevamente si se ha formado o no un
precipitado.
Observaciones:__________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________________________
________________________________________________________________
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de ter-butilo?
2. Compare los rendimientos terico y experimental y explique las diferencias.
3. Los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es
necesario hacer antes de desecharlos por el drenaje?
BIBLIOGRAFIA

MANEJO DE RESIDUOS
El bicarbonato se deposita en el frasco 1 etiquetado como residuo de cloruro de t- butilo.
Los residuos de las pruebas se almacenan de la siguiente manera:
Cloruro de t-butilo +

Agua
Sol. de nitrato de plata
Yoduro de sodio

Colocar en el frasco 2
Colocar en el frasco 3
Colocar en el frasco 4

PRACTICA No. 3
SNTESIS DEL BENZOATO DE METILO.
OBJETIVOS

Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de condensacin entre cido


benzoico y alcohol metlico.

Practicar las operaciones de purificacin y caracterizacin de un producto orgnico.

Obtener un sustrato para la sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.

PRELABORATORIO
1.

Hacer el anlisis retrosinttico para la obtencin de benzoato de metilo,


proponiendo sustrato (s), reactivo (s) y las condiciones de la reaccin.
2.
Proponer un mecanismo para la reaccin de sntesis que se lleva a cabo en esta
prctica.
3.
Investigar el punto de inflamacin (Flash point) y el punto de ebullicin del
benzoato de metilo; su toxicidad y reactividad. As mismo, de las dems sustancias
empleadas para su obtencin.
4.
Qu medidas de seguridad se deben emplear para la realizacin de este
experimento?
5. Elaborar un diagrama de bloques para este proceso de sntesis

FUNDAMENTO
Los steres de cidos carboxlicos se pueden formar por reaccin entre un cido
carboxlico y un alcohol en presencia de un catalizador cido protnico tal como el cloruro
de hidrgeno, cido sulfrico o un catalizador cido de Lewis tal como el trifloruro de boro
(usualmente formando un complejo con el ter dietlico). Tambin puede prepararse por
reaccin de un haluro de alcanoilo o anhdrido con un alcohol.
Los steres frecuentemente se obtienen a partir del cido carboxlico y de los alcoholes
correspondientes, en una reaccin de equilibrio como la siguiente:
RCOOH + R'OH

* RCOOR' + H2O

En la reaccin de esterificacin entre un cido carboxlico y un alcohol se elimina una


molcula de agua. El protn sobre la doble flecha indica que los cidos catalizan el
proceso. Obsrvese que el agua producida tender a invertir el equilibrio, es decir, a
hidrolizar nuevamente el ster a los productos de partida. El mtodo de esterificacin de
Fischer, que emplea un gran exceso de alcohol, es uno de los ms empleados en la
preparacin de steres etlicos y metlicos de cidos carboxlicos. El gran exceso de
alcohol favorece el desplazamiento del equilibrio hacia la formacin del ster (principio de
Le Chatelier). Dicho exceso es econmicamente aceptable en el caso de etanol o metanol,
ya que estos alcoholes son baratos. Por ejemplo, en la preparacin del benzoato de
metilo, se disuelve cido benzoico en un gran exceso molar de metanol y, como

catalizador, se aade una gota de un cido mineral fuerte como el sulfrico. La mezcla se
calienta a reflujo de 1 a 2 horas y, tras eliminar el metanol residual, se obtiene por
destilacin el benzoato de metilo. La esterificacin de Fischer es especialmente adecuada
cuando el alcohol usado como disolvente es barato y voltil.
En principio, la formacin de un ster puede formarse a partir de un solo equivalente tanto
del cido como del alcohol, siempre que se elimine el agua en una etapa previa. Por
ejemplo, si se neutraliza el cido carboxlico con xido de plata, se forma el carboxilato de
plata y se elimina agua. A continuacin, la sal se hace reaccionar con un cloruro de alquilo,
con formacin de cloruro de plata insoluble y del ster. La esterificacin mediante las sales
de plata es muy til pero muy cara.
2 RCOOH + Ag2O

2 RCOOAg + H2O

RCOOAg + R'Cl

RCOOR' + AgCl

Un mtodo especialmente apto para la sntesis de steres sera aquel que permitiese usar
un haluro de alquilo y, como nuclefilo, la sal sdica o potsica del cido carboxlico. El
inconveniente tradicional de este mtodo reside en el escaso carcter nuclefilo de los
carboxilatos de sodio de potasio, en especial cuando la reaccin se efecta en disolucin
acuosa. Esta dificultad puede evitarse si la catlisis se efecta por transferencia de fase.
El uso de un medio apolar minimiza las fuerzas de solvatacin, que, en general,
disminuyen la actividad de los carboxilatos, de modo que la sustitucin nucleoflica se
hace eficaz.
Los steres orgnicos se caracterizan por contener el grupo funcional RCOOR', cuya
estructura es:
Los grupos simbolizados como S y S' pueden ser alquilo, arilo, e incluso de tipo
heterocclico. El rasgo distintivo de la funcin ster es en realidad la presencia de un grupo
carbonilo adyacente a un tomo de oxgeno. Dicho tomo comunica al grupo funcional una
reactividad bastante diferente de la de una cetona, por dos razones. En primer lugar, el
efecto dador de electrones del oxgeno unido al carbono carbonlico reduce el carcter
electrfilo del carbono carbonlico, por lo que ste ser menos reactivo frente a la adicin
nuclefila que el correspondiente en una cetona. En segundo lugar, cuando un nuclefilo
se adiciona al carbonilo de un ster, el intermedio tetradrico formado puede recuperar el
doble enlace carbono - oxgeno de dos maneras distintas:
1.- Expulsando al nuclefilo que haba entrado, con lo que se regenera el producto de
partida.
2.- Reteniendo el nuclefilo en el producto y expulsando alcxido, con lo que se obtiene un
nuevo compuesto. Este tipo de reacciones son especialmente sencillas cuando S' es
un grupo aromtico, pues entonces el grupo saliente es un fenxido.
Reaccin de la sntesis

# Material

Unidad

Reactivo

Unidad

1 Matraz baln de fondo plano 100ml


esmerilado

Acido benzoico

3 gr.

1 Refrigerante recto esmerilado

H2SO4

0.5 ml

H2O

26.25 ml

ter dietilico

12.5 ml
7.5 ml

1 Embudo de separacin

125 ml

1 Embudo de filtracin rpida


1 Vaso de precipitacin

100 ml

Na0H 5%

1 Termmetro

0C
400C

a Sulfato
de
anhdrido

1 Pinza universal
1 Pinza de refrigerante
1 Tapn
para
esmerilado

termmetro

1 Tapn esmerilado
3 Perlas de ebullicin
1 Parrilla
1 Una cola de destilacin
2 Soporte universal
2 Mangueras de ltex
1 Balanza granatara

sodio 0.5 gr.

1 Tripie o anillo metlico


1 Pliego de papel filtro
TCNICA
1.

En un matraz baln de fondo plano de 100ml introduzcan 3 gr. de acido benzoico, 5


ml de metanol

y 0.5 ml de acido sulfrico concentrado.

Precaucin: Maneje el H2SO4 con guantes y


en la campana es un agente corrosivo y irritante, Una vez agregado el cido
sulfrico homogeneizar bien la mezcla para evitar que el cido queme los
reactivos por sobre concentracin local.
2.

Aada 3 perlas de ebullicin al matraz baln de fondo plano de 100 ml, y adapte un
refrigerante esmerilado. Refluje durante 15 min.
Qu se observa?_________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________

3.

Pasado ese tiempo enfra la solucin y viertan en 18.75 ml de agua bien fra luego
agreguen 12.5 de ter di etlico.

4.

Posteriormente depostenlo en un embudo de separacin de 125 ml, agiten y


separen la fase orgnica, luego lave la fase orgnica con 7.5 ml de hidrxido sdico
al 5% y despus con 7.5 ml de agua. Posteriormente seque la fase orgnica con
sulfato sdico anhdro y filtre..

5.

Posteriormente destile la fase orgnica, luego guarde el producto para la siguiente


prctica.
Qu se observa?_________________________________________________
________________________________________________________________
________________________________________________________________
____________________________________________________

CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Investigar dos esteres que le interesen; anote su mtodo de obtencin; sus
frmulas y dos de sus aplicaciones.

2. Investigar 2 aplicaciones del benzoato de metilo que hayan sido de su inters


3. Para que se lava la fase orgnica con NaOH al 5% y posteriormente
Con agua?
4. Para que se agrega el sulfato de sodio anhidro?
5. Por qu se evapora y destila a presin reducida el benzoato de metilo?
6. Calcular el rendimiento obtenido de benzoato de metilo.
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
Todos los residuos del lavado se recolectan en un solo recipiente y se pueden utilizar para
neutralizar
BIBLIOGRAFIA

PRCTICA 4
SNTESIS 3-NITR BENZOATO DE METILO
OBJETIVOS

Comprobar como los reactivos electrfilos reaccionan con el anillo aromtico


reemplazando a un tomo de hidrgeno. En este caso el in nitronio (NO 2+)
reemplazar a un protn (H +) del benzoato de metilo, para formar 3-nitr benzoato
de metilo.

Observar como la sustitucin electroflica se realiza en dos etapas: Primero la


adicin del electrfilo al anillo y segundo la perdida del protn (H +).

Analizar la reactividad y orientacin del in nitronio (NO 2+) sobre el anillo bencnico.

PRELABORATORIO
1.- Realice un diagrama de bloques de la Tcnica.
2.- Investigue la peligrosidad de los reactivos a utilizar del producto, as como las medidas
de seguridad para su manejo.
3.- Investigar las propiedades fsicas (Solubilidad, densidad, punto de fusin) del 3nitrobenzoato de metilo.
4.- Calcular el rendimiento terico del 3-nitrobenzoato de metilo.

FUNDAMENTO
La introduccin de un grupo nitro en un anillo aromtico por accin de cido ntrico y cido
sulfrico constituye un ejemplo de sustitucin aromtica electrfila por el in nitronio NO 2+.
El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitucin a
la posicin meta
Reaccin de la sntesis

Material

unidad

Reactivo

Unidad

Pipetas

10 ml

Benzoato de metilo

1.8 ml

Embudo Buchner

2
1

Matraz erlenmeyer

125

H2SO4

6 ml

HNO3

2 ml

Agitador de vidrio

Hielo

Bao Mara

Etanol

1
8 ml

1
Probeta

50

vaso de precipitado

50

Procedimiento experimental
1.

Coloquen 1.8 ml de benzoato de metilo

en un matraz de 125 ml y aadan 4 ml

de cido sulfrico concentrado agitando simultneamente;


Precaucin enfren la mezcla en un bao de hielo. En otro matraz ponga
2 ml de cido ntrico y agregu 2 ml de cido sulfrico, agitando y enfriando en
hielo.
Precaucin: Maneje el
H2SO4 con guantes y en la campana, es un agente corrosivo e irritante, igual
que el HNO3. Una vez agregado el cido sulfrico homogeneizar bien la mezcla.
Para evitar que el cido queme los reactivos por sobre concentracin local use
una pipeta,
2.

Posteriormente adicione la disolucin de cido ntrico a la disolucin de benzoato de


metilo con agitacin, manteniendo la temperatura entre 0 y 10C, mediante un
bao de hielo. La adicin requiere unos 30 min., a continuacin deje la disolucin
durante 10 min. ms a temperatura ambiente.
Qu se observa?____________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________
_______________________________________________________________

3.

Viertan la solucin sobre hielo y agitar hasta que el precipitado se ponga granuloso.
Filtrar el 3-nitr benzoato de metilo por succin y lavarlo bien con agua. Recristalizar

en etanol (8ml) para obtener un slido casi incoloro. Secar y medir el punto de fusin
del producto.
Qu
se
observa?________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
____________________________________________________________________
CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Se pueden preparar orto y para-nitrotolueno por este mtodo?
2. Por qu el grupo metoxicarbonilo (CH 3-O-C=O) dirige a la posicin meta y no a ortopara?
3. Qu otro solvente puede utilizar en la extraccin del 3-nitrobenzoato de metilo?
4. Proponer otros 3 grupos presenten el mismo efecto orientador que el ion
metoxicarbonilo (CH3-O)
5. Investigar las propiedades qumicas y 2 aplicaciones del 3-nitrobenzoato de metilo.
6. Calcular el rendimiento obtenido de 3-nitrobenzoato de metilo.

TRATAMIENTO DE RESIDUOS
1. Las soluciones del filtrado recolectarla y neutralizarla con el residuo de la prctica
anterior.
BIBLIOGRAFIA

PRCTICA 5
SNTESIS DE NARANJA DE METILO (UN COLORANTE DIAZOICO).
OBJETIVO:

Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico

Analizar y comprender la aplicacin de la reaccin de copulacin en la obtencin


de colorantes azoicos

Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de sntesis

FUNDAMENTO:
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el cido nitroso, HNO 2.
Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por accin de un cido mineral
sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromtica primaria, disuelta o suspendida en un
cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio.
Puesto que stas descomponen lentamente, an a la temperatura de un bao de hielo, se
emplean sus soluciones de inmediato, una vez preparadas.

El gran nmero de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos
tipos:
Reemplazo, en las que se pierde el nitrgeno en forma de N2, quedando en su lugar en
el anillo otro grupo
Copulacin, en las que el nitrgeno permanece en la molcula

La copulacin de sales de diazonio con fenoles y aminas aromticas genera


azocompuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes.
La obtencin de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotacin. De una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
2) Preparacin de una disolucin de algn compuesto amino-aromtico en un cido diluido
o de una sustancia fenlica en un lcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formacin del colorante
en una reaccin que se denomina copulacin. Para que tenga lugar esa reaccin, la

solucin debe estar alcalina o ligeramente cida. Para la obtencin del anaranjado de
metilo, se comienza por la diazotacin del cido sulfanlico (fase 1, ecuaciones 1 y 2),
se disuelve dimetilanilina en cido clorhdrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan
ambas soluciones para que tenga lugar la copulacin (fase 3, ecuacin 3).

La obtencin de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:


1.- Diazotacin de una sustancia aromtica que contenga un grupo amino primario.
2.- Preparacin de alguna solucin de algn compuesto amino aromtico en un cido
diluido de una sustancia fenlica es un lcali diluido.
3.- Mezclado de las soluciones anteriores, con lo cual tiene lugar la formacin del
colorante en una reaccin que se denomina copulacin. Antes de que tenga lugar la
copulacin, la solucin debe de estar cida o alcalina.
#
MATERIAL
1 Bomba de vaco
1 Termmetro
2 Vasos de pp.
1 Mechero bunsen
1 Agitador
1 Vasos de pp.
1 Probeta
1 Bao Maria
4 Pipetas graduadas
1 Piseta
1 Tela de alambre con asbesto
1 Tripi

UNIDAD
-10 a 260C
50 ml

100 ml
10 ml
1 ml

REACTIVOS
cido sulfanlico
Na2CO3
NaNO2
Dimetilanilina.
NaCl
NaOH 10%
Alcohol etlico
Papel tornasol rojo
Agua destilada
Hielo

UNIDAD
0.41 gr
0.16 gr
0.16 gr
0.26 ml
2.5 gr
3.3 ml
0.5 ml

TCNICA:
1.- Disuelvan 0.41 gr. de cido sulfanlico y 0.16 gr. de Na 2CO3 en 8.3 ml de agua. Enfren
la solucin a 0C por adicin de 13 gr de hielo y aadan 0.16 gr de NaNO 2 disuelto en 2
ml de agua. precaucin

Adicionen lentamente una solucin

formada por 0.3 ml de HCl concentrado y 2 ml de agua fra.


2.- Disuelvan 0.26 ml de dimetilanilina en 0.41 ml de HCl concentrado diluidos con 1.3 ml
de agua. Enfre esta solucin con hielo y virtala sobre el cido sulfanlico diazotado,
agitando continuamente. Que se observa?__________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
3.- En la solucin cida tiene lugar en cierta extensin la copulacin y el colorante
comunica un color rojo a la solucin. Completen el proceso de copulacin y al mismo
tiempo, conviertan el colorante en una sal sdica de color amarillo por adicin de unos
3.3 ml de solucin de NaOH al 10%.
4.- En este momento la solucin estar dbilmente alcalina frente al tornasol.
5.- Aadan 2.6 gr de sal (NaCl). Caliente el contenido del vaso casi hasta punto de
ebullicin y luego enfren en hielo. Qu se observa?___________________________
_____________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
NOTA: El colorante se separa en forma de cristales de color anaranjado que se
recogen en un embudo Buchner, se prensan bien, se enjuagan con un poco de etanol y
se extiende sobre un papel para que se sequen al aire. No intenten determinar el punto
de fusin del colorante porque se descompone antes de fundir.
CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.

Defina el trmino de copulacin y de ejemplos de esta reaccin

2. Qu medios son los que favorecen la copulacin y como funciona?


3. Qu son los azocompuestos y escriba la frmula estructural del anaranjado de
metilo?
4. Describir el mecanismo de reaccin empleada para la sntesis del naranja de
TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS

metilo

El agua de los lavados del naranja de metilo se colocan en un contenedor previamente


etiquetado.

BIBLIOGRAFA

PRCTICA No. 6
OBTENCION Y PROPIEDADES DEL ACETILENO
OBJETIVOS:
El alumno conocer un mtodo de sntesis del acetileno a partir de una reaccin de
hidrlisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.
PRELABORATORIO
1.- Qu es el acetileno o etino?
2.- Cules son las caractersticas principales del acetileno?
3.- Investigue la toxicidad de los reactivos a utilizar
FUNDAMENTO
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el ms importante desde el
punto de vista industrial. En general, los alquinos se pueden preparar por alguno de los
tres mtodos siguientes:
1- Alquilacin del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reaccin de su sal
sdica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):
RX + NaCCH RCCH + NaX
RX + RCCR RCCR + RX
2- Eliminacin de dos moles de haluro de hidrgeno, en un dihaluro adecuado, mediante
tratamiento con hidrxido potsico :
RCHX CHXR
o
RCH2 CX2R

2KOH

RCCR + 2 KBX + 2 H2O

o
RCX2 CH2R
3- Eliminacin de los cuatro tomos de halgeno de un tetrahaluro, con los halgenos
situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reaccin con zinc:
RCX2

CX2R + 2 Zn

RCCR + 2 ZnX2

Estos dos ltimos mtodos son aplicables a la preparacin del acetileno, pero este
hidrocarburo, uno de los productos intermedios ms importantes en la industria qumica,
se obtiene mucho ms barato por hidrlisis del carburo clcico.
La hidrlisis se puede interpretar simplemente como una reaccin de protlisis en la que
un cido diprtico dbil (acetileno), se forma a partir de su base conjugada (in acetiluro),

la cual acepta dos protones de un cido ms fuerte (agua). En este sentido, el carburo
clcico es una sal del acetileno, que es un cido muy dbil, y que hablando con propiedad,
debera de llamarse acetiluro clcico.
En el laboratorio, el mtodo del carburo de calcio se puede realizar muy
satisfactoriamente. El producto se obtiene contaminado con trazas de hidruro de fsforo,
arsnico y azufre, que son los que le dan el olor caracterstico; el acetileno puro es
prcticamente inodoro.
En esta prctica se prepara acetileno por hidrlisis cuidadosa y controlada del carburo de
calcio y se estudian algunas de sus propiedades.
CaC2 + 2H2O

HC HC + Ca(OH) 2

PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES.
Adems de las precauciones y recomendaciones indicadas al inicio de este manual,
considera tambin las siguientes:
El etino no es relativamente txico; si embargo, es asfixiante al ser inhalado en
grandes cantidades.
Las muestras no utilizadas de gas etino pueden descargarse sin riesgo al aire libre
o en una campana extractora de gases.
MATERIAL
1 Matraz Kitazato de 250 mls
1 Embudo de separacin de 125 ml
1 Tapn monohoradado
1 Pinza universal
1 Soporte universal
1 Gradilla
5 Tubos de ensaye de 11x 75 mm
5 tapones p/tubo de ensaye
1 Tubo de desprendimiento
1 Bao Mara
1 Esptula chica
1 Conexin de hule
1 Anillo metlico
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Mechero
1 Pizeta de 500 mls.
1 Perilla
1 Probeta de 50 ml
1 Agitador

REACTIVOS
Carburo de calcio
Agua destilada
Sol. de KMnO4 al 3%
Sol. de bromo al 1%
Sol. de nitrato de plata amoniacal

TECNICA:
Instalacin del equipo:
Monte un equipo que contenga un matraz Kitazato de 100 ml con un tapn por el que
atraviesa el extremo de un embudo de separacin de 125 ml, sujete el conjunto con una
pinza al soporte tal como lo muestra la figura. Coloque en la segunda boca del matraz una
conexin, de tal manera que pueda recoger el acetileno sobre el agua.
Se toman 3 tubos de ensaye, en el primero se colocan 1 ml de sol. de bromo, en el
segundo 1 ml de KMnO4 al 3% y en el ltimo 1ml de nitrato de plata amoniacal.

PROCESO DE OBTENCION DEL ACETILENO:


1. En el matraz se ponen 3 gr. de carburo de calcio en trozos y en el embudo de
separacin 20 ml de agua de agua destilada. El tapn del matraz se ajusta a ste y se
asegura que no exista ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador
de acetileno. (Las mezclas de acetileno-aire son explosivas en un intervalo amplio
de concentraciones, desde el 2.5 al 80% de acetileno en el aire).
2. Deje caer lentamente, gota a gota, el agua sobre el carburo clcico.
3. Tan pronto como vea burbujas en el agua, llene completamente con acetileno un tubo
de ensaye, el segundo tubo llnelo hasta la mitad y tpelos inmediatamente.
Colquelos en las gradillas. Debe tenerse cuidado de que el acetileno no se escape
libremente al aire, puesto que es un gas venenoso.

PROPIEDADES DEL ACETILENO


a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, para mantener la
combustin lenta del gas, se agrega agua en el tubo, mientras el gas arde. Se
observan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
______________________________________________________________
b) Explosin con aire: Al segundo tubo que est parcialmente lleno deje que el agua sea
reemplazada por aire. Inflame entonces la mezcla observando el tipo de reaccin y los
productos. Formule y ajuste la ecuacin que describe la que parece ser la reaccin
principal.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________
c) Reaccin con bromo.- Tome el tubo con solucin de bromo y haga burbujear en l, el
gas acetileno. Anote lo que ocurra.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________
d) Ensayo de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensaya
haciendo burbujear el acetileno sobre esta solucin. Se observa el resultado y se
prueba el resultado del Ph del producto del tubo con papel de tornasol.
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________
e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se toma el tubo con Nitrato de Plata
Amoniacal y se hace burbujear el acetileno sobre l. Se observa la formacin del
precipitado de acetiluro de plata. Coloque una pequea cantidad del precipitado sobre
una esptula y calienta cuidadosamente Anote sus observaciones
Observaciones:____________________________________________________________
________________________________________________________________________
_________________________________________________________
NOTA IMPORTANTE: Cuando se ha terminado la prctica, se aade agua hasta que el
exceso de carburo se haya descompuesto totalmente.

CONCLUSIONES
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1. Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.
2. Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.
3. Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en
propino.
4. Escribe la ecuacin de la reaccin efectuada entre el agua y el carburo de calcio.
5. Investiga y anota las aplicaciones industriales del acetileno.
6. Explica qu es el triple enlace y cual es menos reactivo: el sencillo, doble o triple
enlace.
7. Investiga y anota si existen otros mtodos de obtencin del acetileno.
8. Explica que sucedi con el acetileno y la flama. Escribe la ecuacin qumica de la
reaccin.
9. Escribe las reacciones ocurridas entre el acetiluro y el permanganato de potasio, el
acetileno y el bromo en tetracloruro de carbono.
BIBLIOGRAFIA
MANEJO DE RESIDUOS
El residuo del matraz debe colocarse en un frasco etiquetado como residuo de obtencin
de acetileno.

ACETILENO

+
KMnO4 al 3%

+
Bromo al 1%

FRASCO N
2

FRASCO N
3

+
Nitrato de plata
amoniacal

FRASCO N
4

PRCTICA No. 7
SNTESIS DE BUTANONA
OBJETIVOS
Comprender las reacciones de oxidacin de los alcoholes.
Identificar los agentes oxidantes para la obtencin de un compuesto carbonlico
Observar la naturaleza de la reaccin de obtencin de la metil etilcetona
PRELABORATORIO
1.- Realice el diagrama de bloques de la tcnica,
2.- Investigue la peligrosidad de la reactivos, de la butanona y las medidas de seguridad
para el manejo de dichos reactivos.
3.- Investigue el I.R. y densidad de la butanona.
4.- Realice los clculos para el rendimiento terico de la butanona.
FUNDAMENTO:
Una oxidacin moderada, que slo afecta a los grupos funcionales, permite diferenciar la
tres clases de alcoholes, primarios, secundarios terciarios, a la vez que se obtienen
productos de inters como aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como cromatos o
permanganatos, que no desintegran la molcula, pueden reaccionar de diferentes formas.
La oxidacin de los alcoholes primarios, secundarios o terciarios podr producir o no,
aldehdos o cetonas, dependiendo de los hidrgenos presentes en el carbono unido al
grupo hidroxilo del alcohol. Los alcoholes primarios cuentan con dos hidrgenos en el
carbono del hidroxilo y los alcoholes secundarios conservan slo uno, y los terciarios
carecen de hidrgenos en el carbono hidroxilado. Todos estos carbonos hidroxilados se
encuentran parcialmente oxidados por "perder" un electrn de enlace hacia el oxgeno
electronegativo. Entonces, los alcoholes se oxidarn cuando el carbono hidroxlico pierda
un segundo electrn o hidrgeno y forme un grupo carbonilo, segn la reaccin que se
muestra abajo, donde R puede ser un metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH y Z
puede ser un hidrgeno H, metilo CH3, metileno CH2 o metilideno CH.
La oxidacin del alcohol se verifica por la reduccin del agente oxidante metlico. As,
cuando el oxidante es el ion cromato de color naranja, se puede seguir el progreso de la
oxidacin de alcohol a carbonilo observando la reduccin del cromo por el cambio a color
verde del xido de cromo, hasta el azul del ion crmico.

Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo, en


Contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de
potasio y otros. Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidacin por no Cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo de una
cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como soluciones
alcalinas de compuestos cpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de
Fehling, Benedict y Tollens
#

Material

1 Matraz de 2 bocas esmerilado

Unidad
200 ml

1 Refrigerante recto

Reactivos

Unidad

Alcohol secbutilico 12.5 ml


K2Cr2O7

9 gr

2 Matraces Erlenmeyer

100 ml

H2SO4 conc.

20 ml

1 Vaso de precipitado

250 ml.

Agua

45 ml

1 Vaso de precipitado

50 mL

Hielo

2 Pinzas para refrigerante


2 Soportes universales
1 Mechero
1 Termmetro de hasta 200oC
2 Mangueras para refrigerante
2 Anillos metlicos
1 Tela de asbesto

0C a200C

1 Tubo de ensaye 13x100 mm


1 Pinza para tubo
1 Bao Mara
1 Embudo de separacin

125 ml

5 Perlas de vidrio
3 Tapones
1 Conexin en V

TCNICA
1. Depositen en un matraz baln de tres bocas 12.5 ml de alcohol Secbutilico (secbutanol); 15 ml de agua y cinco perlas de vidrio.
(6)
2. En un vaso de precipitado de 100 ml, preparen una solucin con 9 gr. de Dicromato de

potasio en 30 ml de agua. Precaucin


agitando, 20 ml de cido sulfrico concentrado.

. Agreguen lentamente y

Que se observa? __________________________________________________


_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
Espere y una vez fra la solucin pase a un embudo de separacin
, mismo que
se conecta al matraz de tres bocas al que se le coloca un adaptador con un
termmetro y un adaptador para destilacin, el cual se conecta a un refrigerante.
3. Caliente el matraz de baln de 3 bocas sobre tela metlica hasta que la solucin
hidroalcohlica comience a hervir. Qu se observa? _________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
4. Separen el mechero y dejen caer lentamente la solucin de dicromato
, de tal
forma Que el termmetro de la columna no pase de 80C a 92C. Muevan con
cuidado el matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solucin de
dicromato al matraz, caliente nuevamente, recogiendo el lquido que destile por debajo

de 100C en un matraz erlenmeyer de 50 mL


para que no tengan prdidas de gases

con suficiente cantidad de hielo

Qu se observa?_______________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________
5. Dejar enfriar el destilado.y depositarlo en un matraz de destilacin. Destilen
nuevamente, recogiendo la fraccin que se separa entre 70C y 82C en otro matraz
erlenmeyer de 50 mL
6. Caracterice la butanona en base a sus propiedades qumicas y fisicoqumicas.
Propiedad

Valor o condicin terica

Valor o condicin
encontrada
experimentalmente

Reaccin
Densidad
ndice de refraccin
Solubilidad
CONCLUSIN
ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA
1.- Escriba el mecanismo de reaccin para la obtencin de la Butanona
2.- Investigue un mtodo industrial para la obtencin de cetonas
3.- Investigue las aplicaciones de la butanona
4.- Por qu se retira el mechero de la mezcla hidroalcohlica en el momento de agregar
la solucin de dicromato.
BIBLIOGRAFA
TRATAMIENTO DE DESECHOS QUMICOS
Recoger el residuo de la destilacin en un contenedor previamente etiquetado

PRCTICA No. 8
SNTESIS DE POLMEROS
OBJETIVOS:
Analizar los mecanismos de reaccin que se llevan a cabo en la polimerizacin y
comprender como se polimeriza un monmero.
Comprender las diferencias entre un polmero y un copolmero.
Emplear las medidas de seguridad que se deben emplear en la sntesis de un polmero.
PRELABORATORIO:
1. Elaborar un diagrama de bloques de la tcnica.
2. Investigar la toxicidad de los reactivos a utilizar y las medidas de seguridad a utilizar

FUNDAMENTO:

#
3
1
5
1
1
1
1
1
1
1
1

MATERIAL
Vasos de precipitado
Gradilla
Tubos de ensaye
Parrilla
Perilla
Termmetro
Bao Mara
Pinza para tubo de ensaye
Alambre de cobre
. Soporte metlico
Pinza universal

UNIDAD
50 mL

REACTIVOS
Resorcinol
Formaldehdo.
Tereftalato de dimetilo
Etilenglicol
Acetato de sodio
-10 a 100C Ac. sulfrico
Anhdrido ftlico
13 x 100
Glicerina
Papel aluminio

UNIDAD
2 gr
5 mL
2.5 gr
1.5 ml
0.05 gr
0.025 ml
0.2 ml

SINTESIS DE POLIETILENTERFTALATO

SINTESIS DE GLIPTAL
PROCEDIMIENTO
En un tubo de ensayo coloque 1 g de anhdrido ftlico y 0.5 g de acetato de sodio,
agregue 0.4 g (aprox, 0.36 ml) de glicerina y piedras de ebullicin. Cubra el tubo con papel
aluminio haciendo pequeas perforaciones en el aluminio. Sostenga el tubo con una pinza
y calintelo suavemente con un mechero a travs de la tela de asbesto. Caliente el tubo
hasta que la solucin parezca hervir (se elimina agua durante la reaccin), y contine
calentando durante 5 minutos ms. Vierta el producto obtenido en caliente sobre un
recipiente hecho de papel aluminio. Repita la reaccin utilizando como catalizador cido
sulfrico concentrado (2 gotas) en lugar de acetato de sodio. Compare los productos
obtenidos en ambas reacciones.

SINTESIS DE BAQUELITA
PROCEDIMIENTO
1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloquen 2 gr de resorcinol, agreguen 5 mL de de
formalina (Formaldehdo) y 3 gotas de glicerina. Mezclen bien.
2. Tomen un alambre de cobre de longitud mayor que la del vaso de precipitado y doble el
extremo en forma de gancho e introdzcalo en el fondo del vaso, de tal forma que el
otro extremo se pueda levantar para sacar el plstico endurecido.
3. Caliente a bao Mara a una temperatura de 80-100C hasta que la mezcla solidifique.
Quite el vaso y djelo enfriar.
4. Con el alambre de cobre extraer del vaso el slido formado, cuyo aspecto es de color
rojo vino.

ESTUDIO COMPARATIVO

POSTLABORATORIO:

CONCLUSIN

BIBLIOGRAFA

MANEJO DE RESIDUOS

Entregar los residuos al instructor para su tratamiento.