VITAMINA C ACIDO ASCRBICO.

Vitamina C o cido ascrbico, es un nutriente esencial para los mamferos, se

encuentra en la mayora de frutas y verduras, adems de ser fundamental
para el crecimiento y la salud de los nios. ABC del beb. Es catalogada como
la vitamina estrella.
La vitamina C: La vitamina C o cido ascrbico es una de las sustancias de
mayor importancia en la industria alimentaria, ya que se emplea como
antioxidante bajo los cdigos E300 a E304 como cido o sus sales. Es muy
habitual adicionarlo a bebidas refrescantes y zumos. Sin duda alguna sus
propiedades para la salud son de una enorme importancia.

Proceso de obtencin:
En la produccin de vitamina C (cido ascrbico) existen al menos dos
requerimientos principales: que la sntesis sea quiral, debido a que slo el Lenantimero del cido ascrbico es activo biolgicamente y que la etapa final
del proceso sea no oxidativa debido a que el ascorbato es fcilmente
oxidado.
En 1934, Reichstein y Grssner publicaron en la revista Helvetica Chimica
Acta un artculo titulado "Una buena sntesis de cido L-ascrbico (vitamina
C)" (A good synthesis of L-ascorbic acid (vitamin C)). Este proceso
denominado sntesis de Reichstein-Grssner se sigue utilizando actualmente
con pequeas modificaciones. El proceso consta de varias etapas qumicas y
una conversin enzimtica. La etapa de oxidacin desde D-sorbitol a Lsorbosa se lleva a cabo mediante Acetobacter suboxydans en un proceso
sumergido a 30-35C, con agitacin y aireacin vigorosas. El sorbitol se
aade a una concentracin inicial del 20% en una solucin nutritiva que
consiste en 0,5% de extracto de levadura o lquido de maceracin de maiz y
CaCO3. La conversin est completada en 24h; concentraciones ms altas de
sorbitol prolongan el tiempo de conversin. En el proceso global se produce
aproximadamente 1 kg de cido L-ascrbico a partir de 2 kg de glucosa.
En 1982, Sonoyama desarroll un proceso de fermentacin en dos etapas. La
primera etapa implica la oxidacin de la glucosa por una especie del gnero
Erwinia a cido 2,5 diceto-D-glucnico (2,5-DKG). durante una incubacin de
26h se forman 328 g/l de 2,5-DKG clcico con una eficiencia del 94%. La
segunda etapa, una reduccin de 2,5-DKG a cido 2-ceto-L-gulnico (2-KLG),
la lleva a cabo Corynebacterium. En este proceso, una vez que
Corynebacterium sp. ha crecido durante 16h, se le suplementa con el cultivo
anterior de Erwinia esterilizado. Despus de 66h de incubacin se obtiene 2ceto-L-gulonato clcico con una eficiencia del 92%. Este ltimo producto es
transformado qumicamente con facilidad a cido L-ascrbico siendo el
balance total, basado en consumo de glucosa, del 86%.

No obstante, el mejor camino para convertir la glucosa en 2-KLG debera ser

el utilizar un nico microorganismo que tuviera todos los enzimas que se
requieren en esta conversin. Puesto que la conversin de D-glucosa en 2,5DKG por Erwinia herbicola incluye varios pasos enzimticos, mientras que la
transformacin de 2,5-DKG a 2-KLG por Corynebacterium requiere slo uno,
la estrategia ms simple para convertir D-glucosa en 2-KLG era aislar el gen
de la 2,5-DKG reductasa de Corynebacterium y expresarlo en Erwinia
herbicola. Los cientficos de la compaa Genentech lo llevaron a cabo en
1985 abriendo la posibilidad de un proceso en una sola etapa a partir de
glucosa a cido 2-ceto-L-gulnico.

Historia
En 1937, el Premio Nobel de Qumica fue concedido a Walter Haworth por su
trabajo en la determinacin de la estructura del cido ascrbico, (compartido
con Paul Karrer por su trabajo sobre las vitaminas) y el Premio Nobel de
medicina se otorg a Albert von Szent-Gyrgyi Nagyrpolt por sus estudios
acerca de las funciones biolgicas del cido ascrbico. Un aditivo alimentario
es toda sustancia que, sin constituir por s misma un alimento ni poseer valor
nutritivo, se agrega intencionadamente a los alimentos y bebidas en
cantidades mnimas con objeto de modificar sus caracteres organolpticos o
facilitar o mejorar su proceso de elaboracin o conservacin.
Biosntesis
Una gran mayora de animales y plantas son capaces de sintetizar vitamina
C, a travs de una secuencia de 4 pasos enzimticos, los cuales convierten la
glucosa en vitamina C. La Glucosa necesaria para producir ascorbato en el
hgado (en mamferos) es extrada del glucgeno, por esto la sntesis de
ascorbato es un proceso gliclisis-dependiente.
En Reptiles y Aves la biosntesis es llevada a cabo en los Riones.
Los Seres humanos no poseen la capacidad enzimtica de producir vitamina
C. La causa de este fenmeno es que la ltima enzima del proceso de
sntesis, la L-gulonolactona oxidasa esta ausente debido a que el gen para
esta enzima (Pseudogene GULO) es defectuoso. La Mutacin no es letal
para el organismo, debido a que la vitamina C es abundante en las fuentes
alimentarias. Se ha detectado que las especies con esta mutacin
(incluyendo humanos) han adaptado un mecanismo de reciclaje para
compensarla.
La vitamina C puede absorberse como cido ascrbico y como cido
dehidroascorbico a nivel de Mucosa bucal, Estmago y yeyuno (intestino
delgado), luego es transportada va vena porta hacia el Hgado para luego ser
conducida a los tejidos que la requieran. Se excreta por va renal (en la
orina), bajo la forma de cido oxlico principalmente, por heces se elimina

solo la vitamina no absorbida.

Se ha observado que la prdida de la habilidad para sintetizar ascorbato es
sorprendentemente paralelo a la prdida evolucionaria de la habilidad para
disminuir cido rico. cido rico y ascorbato son fuertes agentes reductores.
Esto ha conducido a la sugerencia que en primates ms altos, el cido rico
haya asumido algunas funciones del ascorbato. El cido ascrbico puede ser
oxidado en el cuerpo humano por la Enzima acidoascorbico-oxidasa.
La vitamina C es el L-enantimero del ascorbato, el opuesto D-enantimero
no tiene significancia biolgica. Ambas formas, tienen la misma molcula
estructural. Cuando el L-ascorbato, (que es un fuerte agente reductor), aplica
su funcin reductora es convertido a su forma oxidada, L-dehidroascorbato,
que puede ser reducido de nuevo a su forma activa L-ascorbato por accin
enzimtica del glutatin.

Tipos de vitamina C
La vitamina C se divide en naturales y sintticas. Las naturales se dividen en
cido ascrbico levgiro y ascorbato de sodio levgiro; por su parte las
sintticas pueden tener distintas variaciones.
Las ventajas de la vitamina C sintticas es su bajo precio (solo si es la
levgira, pues suele venderse la dextrgira) y su fabricacin pues su materia
prima es el Petrleo, sus desventajas son su baja efectividad y los efectos
secundarios que conlleva el consumo de elementos minerales en reemplazo
de vegetales.

Investigaciones
Las investigaciones de del premio Nobel Linus Carl Pauling sobre la vitamina
C fueron fuente de controversias, y algunos las consideraron fruto de la
charlatanera. En 1966, Irwin Stone desarroll el concepto de curacin a base
de altas dosis de vitamina C. Tras este desarrollo, Pauling comenz a tomar
varios gramos al da para prevenir los resfriados. Entusiasmado por los
resultados, se interes por la literatura del tema, y en 1970 public "Vitamin
C and the Common Cold" ("La vitamina C y el resfriado comn").
Una de las afirmaciones ms polmicas en dicho texto es la siguiente: El
total de sntomas asociados a a falta de Vitamina C van de las Alergias,
Anemia, Amigdalitis, Artritis reumatoide, Arterosclerosis, aspereza de
garganta. Bronquitis,Cncer, Cataratas, Cefaleas, Diarrea, Dolor abdominal,
Dolores
en
coyunturas,
Dolores
musculares,
Encas
sangrantes,
Escalofros,Faringitis, Fiebre, Fiebre reumtica, Hemorragias, Hepatitis,
Herpes labial, Infecciones agudas y crnicas, Infertilidad, Intoxicaciones,

Laringitis, malestar general, Meningitis, Neumona, Otitis media, resfriados,

Rinitis, Ronquera, Tos, Vmitos, Sarampin, hasta Enfermedades cardacas,
Enfermedades renales, Enfermedades vasculares perifricas, enfermedades
relacionadas con la edad avanzada, deterioro del Sistema inmunolgico, y las
enfermedades degenerativas del Sistema nervioso.
Al ao siguiente, Pauling comenz una larga colaboracin con el onclogo
britnico Ewan Cameron, trabajando sobre el uso de la vitamina C por va
intravenosa o por va oral en enfermos de cncer en fase terminal.
Cameron y Pauling escribieron varios artculos, as como un libro de
divulgacin llamado "La vitamina C y el cncer" describiendo sus
observaciones. Aunque los resultados parecan favorables, la campaa de
publicidad negativa en su contra min la credibilidad de Pauling y sus
investigaciones por muchos aos.
Investigadores del Reino Unido y Portugal demostraron que comer Naranjas o
tomar jugo de Limn tendra grandes beneficios para la piel. La vitamina c
presente en estos alimentos ayudara con la cicatrizacin y el envejecimiento
prematuro.

Funcin
En humanos, la vitamina C es un potente antioxidante, actuando para
disminuir el estrs oxidativo; un substrato para la ascorbato-peroxidasa, as
como un cofactor enzimtico para la biosntesis de importantes bioqumicos.
Esta vitamina acta como agente donador de electrones para 8 diferentes
enzimas:
Tres enzimas participan en la hidroxilacion del colgeno. Estas reacciones
adicionan grupos hidroxilos a los aminocidos prolina o lisina en la molcula
de colgeno (va prolin-hidroxilasa i lisi-hidroxilasa), con ello permiten que la
molcula de colgeno asuma su estructura de triple hlice. De esta manera
la vitamina C se convierte en un nutriente esencial para el desarrollo y
mantenimiento de tejido de cicatrizacin, vasos sanguneos, y cartlago.
Dos enzimas son necesarias para la sntesis de carnitina. Esta es necesaria
para el transporte de cidos grasos hacia la mitocondria para la generacin
de ATP.
Las tres enzimas remanentes tienen funciones en:
Participacin en la biosntesis de norepinefrina a partir de dopamina, a travs
de la enzima dopamina-beta-hidroxilasa.
Otra enzima adiciona grupos amida a hormonas peptdicas, incrementando
enormemente su estabilidad.(21)(22)

Otra modula el metabolismo de la tirosina.

Los tejidos biolgicos que acumulan ms de 100 veces el nivel sanguneo de
vitamina C, son las glndulas adrenales, pituitaria, timo, cuerpo lteo, y la
retina. Aquellas con 10 a 50 veces la concentracin presente en el plasma
incluyen el cerebro, bazo, pulmn, testculos, ndulos linfticos, mucosa del
intestino delgado, leucocitos, pncreas, rin y glndulas salivales.

La vitamina C ayuda al desarrollo de dientes y encas, huesos, cartlagos, a la

absorcin del hierro, al crecimiento y reparacin del tejido conectivo normal
(piel ms suave, por la unin de las clulas que necesitan esta vitamina para
unirse), a la produccin de colgeno (actuando como cofactor en la
hidroxilacion de los aminocidos lisina y prolina), metabolizacin de grasas, la
cicatrizacin de heridas. Su carencia ocasiona el escorbuto, tambin resulta
esta vitamina un factor potenciador para el sistema inmune aunque algunos
estudios ponen en duda esta ltima actividad de la vitamina C. Los glbulos
blancos contienen 20 a 80 veces ms vitamina C que el plasma sanguneo, y
la misma fortalece la capacidad citotxica de los neutrfilos (glbulos
blancos).
La Vitamina C es esencial para el desarrollo y mantenimiento del organismo,
por lo que su consumo es obligatorio para mantener una buena salud. La
vitamina C sirve para:
Evitar el envejecimiento prematuro (proteger el tejido conectivo, la "piel" de
los vasos sanguneos).
Facilita la absorcin de otras vitaminas y minerales.
Antioxidante.
Evita las enfermedades degenerativas tales como arteriosclerosis, cncer,
Enfermedad de Alzheimer.
Evita las enfermedades cardacas (tema tratado ms adelante).
Desde los descubrimientos de Linus Pauling se aseveraba que la vitamina C
reforzaba el sistema inmune y prevena la gripe, pero investigaciones
realizadas en los 1990 parecen refutar esta teora y, en todo caso, han
demostrado que el consumo en exceso (a diferencia de lo preconizado por
Pauling y sus seguidores) de suplementos de vitamina C son poco
recomendables, porque, entre otras cosas, un consumo excesivo puede
provocar alteraciones gastrointestinales.
Produccin biotecnolgica, recuperacin y purificacin
La produccin de vitamina C presenta dos requerimientos esenciales: que la
sntesis sea quiral debido a que slo el L-enantimero es activo

biolgicamente, y que la etapa final del proceso sea no oxidativa. (Mateos,

[s.a.]).
El proceso de sntesis de Reichstein-Grssner (1934) a partir de hidratos de
carbono es el mtodo utilizado tradicionalmente, adaptado con pequeas
modificaciones. Consta de varias etapas qumicas y una conversin
enzimtica.
La etapa de oxidacin desde D-sorbitol a L-sorbosa se lleva a cabo mediante
Acetobacter suboxydans en un proceso a 30-35C, con agitacin y aireacin
vigorosas mediante una concentracin inicial del 20% en una solucin
nutritiva con 0,5% de extracto de levadura o lquido de maceracin de maz y
CaCO3.
El proceso de conversin tarda
aproximadamente 24 horas aunque
concentraciones ms altas de sorbitol prolongan el tiempo de conversin. Se
produce aproximadamente 1 kg de cido L-ascrbico a partir de 2 kg de
glucosa.
Se parte de la D-Glucosa cuya hidrogenacin en presencia de NIRaney
conduce a la formacin de D -Sorbitol. La oxidacin selectiva de uno de los
hidroxilos del D-Sorbitol se consigue por va enzimtica con el Acetobacter
Suboxidans que proporciona L-sorbosa.

Recuperacin y Purificacin.
El producto se cristaliza y se condensa con un tratamiento de acetona.
Posteriormente se oxida a cido 2-ceto-L-gulnico (2-KLGA) como intermedio
clave que finalmente es convertido a L-AA por catlisis qumica convencional,
ya sea por esterificacin o lactonizacin, preferentemente con cido
clorhdrico como catalizador.
Nuevos mtodos han sido propuestos a partir de la oxidacin de la glucosa a
cido 2,5 diceto-D-glucnico (2,5-DKG), por una especie del gnero Erwinia, y
una segunda etapa para la reduccin a cido 2-ceto-L-gulnico (2-KLG) por
una Corynebacterium. Finalmente, este ltimo producto es transformado
qumicamente a cido L-ascrbico con un 86% de eficacia en base a la
glucosa inicial. (Bremus, 2006).

Vitamina C por va sinttica

( Publicado en Revista Creces, Abril 1986 )

Cientficos de Genentech, una de las ms importantes compaas dedicada a

la ingeniera gentica, han logrado provocar una verdadera revolucin en la

gnesis sinttica de cido L-Ascrbico o Vitamina C. A travs de tcnicas de

recombinacin gnica lograron introducir el gen que codifica para una enzima
clave dentro de la va sinttica en un bacterio inofensivo para el hombre,
Erwinia, que posee otra enzima fundamental para la sntesis de la vitamina.
El proceso convencional, a travs del cual se sintetiza cido ascrbico es una
sntesis orgnica (de Reichstein-Grusser), que data de 1930 y consta de 5
etapas y una larga fermentacin. Durante los ltimos 60 aos no se haban
producido cambios sustanciales en este proceso, dado que la obtencin
biolgica del compuesto se entrababa en el hecho de que los bacterios
conocidos slo tenan disponibles una enzima de la va metablica.
El equipo de Genentech logr aislar el gen que codifica para la enzima que
cataliza la conversin del Acido 2,5 dicetoglucnco a Acido 2-cetoglucnico,
ltimo intermediario de la sntesis qumica del cido ascrbico. Esta enzima,
llamada 2,5 cetoglucnico reductasa cuyo gen se aisl de Corynobacterium,
metaboliza as el compuesto intermediario que sintetiza normalmente el
bacterio Erwinia, que convierte la D-Glucosa en Acido 2,5 dicetoglucnico.
Puestas as las dos reacciones en secuencia, se obtiene un producto que
fcilmente es convertible en cido ascrbico.
El asunto parece fcil, pero aun as el xito del proceso biosinttico
constituy una sorpresa aun para la gente de Genentech. La razn es que
estas dos etapas son llevadas a cabo en distintas regiones de la clula: la
glucosa, que proviene del exterior y constituye uno de los nutrientes ms
frecuentes para la bacteria, es oxidada en la periferia por enzimas unidas a
membranas. Por su lado, el Acido 2,5 cetoglucnico (Ac 2,5 CG) es
metabolizado por enzimas del interior de la clula pertenecientes al
citoplasma soluble.
No se conoce exactamente en la actualidad cmo el Ac 2,5 CG es
transportado al interior de la clula, pero lo concreto es que el sistema
funciona. Prueba de ello es que Lubrizol, una importante empresa qumica, se
asoci con Genentech para la produccin a escala de Vitamina C. A nivel
mundial, el mercado de Vitamina C es de aproximadamente 400 millones de
dlares.
Estimulados por el xito obtenido, estos autores se han propuesto lanzarse
hacia la sntesis de compuestos ismeros, vale decir aquellos que poseen
igual frmula estructural, pero la disposicin espacial de al menos un par de
grupos en la cadena es dispar. Esto genera dos compuestos (una mezcla
racmica) de los cuales normalmente slo uno de ellos es til. }
Evitar la racemizacin en qumica orgnica no es un proceso fcil, pero las
enzimas de las bacterias normalmente sintetizan uno de los dos compuestos
porque son estereoespecficos y slo requieren en sus vas metablicas un
ismero especfico. As, purificando los genes adecuados e introducindolos
en las bacterias correspondientes, se podrn obtener enzimticamente

productos de amplio uso, como la cafena

Bibliografa:

Hans Beyer,Wolfgang Walter. Manual de qumica orgnica. Espaa:

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Luis Leonardo Carreo . "CIDO ASCRBICO."

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