Você está na página 1de 17

INTRODUO QUMICAORGNICA

A qumica orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos de


carbono.
Oscompostosderivadosdeplantasouanimais(organismosvivos)passaram
aserdesignadospororgnicos,enquantoosderivadosdeminerais(matria
morta)foramdesignadosporinorgnicos.
ActualmenteaQumicaOrgnicaouQumicadoCarbono, definidacomoo
ramoda
Qumicaquesededicaaoestudodoscompostosconstitudosportomosde
carbono
combinadoscomumoumaiselementos.Muitosdestescompostosresultam
de snteses efectuadas em laboratrio e a sua existncia na natureza nem
sempre conhecida.

Os compostos orgnicos apresentam, normalmente, propriedades e


caractersticas bastante diferentes dos compostos inorgnicos. Esta
afirmao pode ser verificada ao relembrar que os compostos
orgnicos:
sonormalmentecombustveis;
apresentampontosdeebulioedefusoinferiores;
somenossolveisemgua;
paraamesmafrmulaqumica,podemapresentarvriasfrmulas
estruturais;
participam em reaces de natureza molecular, por oposio
naturezainicae,consequentemente,somaislentas;
apresentampesosmolecularesfrequentementesuperioresa1000;
so,frequentemente,umafontedealimentodasbactrias.

A nomenclatura actualmente adoptada pela comunidade cientfica


baseada nas recomendaes da International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC).

Como possveltertantoscompostosdecarbono?
Relembremosalgumasdascaractersticasdesteelemento.
OCest noGrupo14(IVA)daTP,ousejaapresenta4electresde
valncia,sendoasuaconfiguraoelectrnica:
2
2
2
6C 1s 2s 2p
A partir da regra do octeto, pouco provvel que este elemento
ganheouperca4electresparaformarrespectivamenteiesC4 ou
ies C4+, se partilhar mais 4 electres passa a estar rodeado por 8
electresdevalncia,tornandoseestvelaoformarquatroligaes
covalentes com outros tomos, que podero ser de carbono ou de
outroselementos.

1.Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos, constitudos por apenas dois elementos
(carbonoehidrognio)soabasedetodososcompostosorgnicos.

Cadeiaslinearessimples:

Anisouestruturascclicas:

Cadeiaslinearesramificadas:

Anisouestruturascclicasramificadas:

A nomenclatura destes compostos passa sempre pela identificao


da cadeia mais longa de tomos de carbono ligados, sendo as
ramificaesobjectodeposteriorclassificao.
1.1.Alcanos HidrocarbonetosAlifticos Saturados
Estes compostos, constitudos por C e H, apresentam apenas
ligaessimplesentreostomosdecarbonoqueformamacadeia.
Os alcanos, de frmula geral CnH2n+2, (n = 1,2,...) , so compostos
saturados, ou seja, no possvel adicionar mais tomos de
hidrognio.
Anomenclaturadosalcanos formadapeloprefixocorrespondente
aonmerodetomosdacadeiaprincipalepelosufixoANO;

Tabela1. Primeirossetealcanos decadeialinear

Asfrmulasestruturaiscondensadaspermitemvisualizaraorganizaoespacialda
molculaeacorrespondenteidentificaodacadeiacarbonada.

Naclassedosalcanos existemoscompostoscclicos,ondeacadeiade
carbonos fechada formando um ciclo ou anel. Estes compostos
apresentamafrmulageralCnH2n (n=3,4,...),emqueonmerode
tomosdecarbonotemdeserigualousuperiora3.
Onomedoalcano precedidopelapalavraciclo.
ciclobutano

H2 C

ciclopentano

H2
C

H2
C

CH2
H2C

ciclo-hexano

H2C

CH2

CH2
H2C

H2 C

CH2

H2C

CH2

CH2
C
H2

Um outro grupo de compostos, ainda pertencente classe dos


hidrocarbonetos alifticos saturados, so os radicais alquilo. Este
grupo derivadodoanterior,apenascomadiferenaqueapresenta
menosumtomodehidrognionofimdacadeiae,deumamaneira
geral, estes grupos aparecem como ramificao ou radical nas
molculasdoscompostosorgnicos.

OsnomesdestesgruposterminamemILouemILO,consoanteo
tipodemolculaemestudo.

NOMENCLATURADOSALCANOS
Os nomes dos alcanos lineares so bastante fceis de memorizar,
comexcepodosquatroprimeirosmembros,onmerodetomos
de carbono explicitado atravs de um prefixo grego. No entanto
para molculas mais complexas necessrio recorrer a algumas
regras(IUPAC):
1.Onomedocomposto constitudopeloprefixocorrespondenteao
nmerodetomosdecarbonodacadeiacontnuamaislongaepelo
sufixoano;
2. A numerao tem incio a partir da extremidade mais prxima do
tomodecarbonoqueapresentaumhidrogniosubstitudo;
3.Aosubstituirumoumaistomosdehidrognioporoutrosgruposo
nomedocompostodeveindicaronmerodotomodecarbonoque
foiobjectodesubstituio;
4. As substituies mltiplas de grupos idnticos so identificadas
pelos prefixos di, tri, tetra, para respectivamente dois, trs ou
quatrogrupos.

EXEMPLOS:

2metilpropano

5etil2metilheptano

2,3dimetilpentano

trietil2dimetilheptano

1.2.Alcenos
Estescompostossosemelhantesaosalcanos,masapresentam,pelo
menos, uma ligao dupla na sua estrutura e agora o sufixo ou
terminao ENO. A frmula geral dos compostos que contm
apenasumaligaodupla CnH2n (n=2,3,4,...)

A nomenclatura dos alcenos passa, necessariamente, pela


identificao das posies das duplas ligaes CC. Tal como
anteriormenteonomedocomposto determinadopelonmerode
tomosdecarbonodacadeiamaislonga.
CH2 =CH CH2 CH3 1 buteno
CH3 CH=CH CH3 2 buteno
Estes 2 compostos tm a mesma frmula qumica, C4H8, mas
apresentam frmulas de estrutura diferentes. Esta aparentemente
pequena diferena, responsvel pelas diferentes propriedades
fsicas e qumicas que existem entre estes compostos. Pode,
portanto,concluirsequeno indiferentefalardeumoudeoutro.
Os compostos qumicos que apresentam a mesma frmula qumica
masdiferentesfrmulasdeestrutura,sodenominadosismeros.

1.3.Alcinos
Osalcinos socompostosanlogosaosalcenos comadiferenade
conteremligaestriplasaoinvsdeduplas.Anomenclatura em
tudo semelhante, sendo importante reparar que na diferena da
terminaoque,agora,osufixoINO.
Afrmulageraldosalcinos CnH2n2 (n=2,3,4,...)

REGRASGERAISDENOMENCLATURA:

1.Acadeia numeradadetalformaqueasomadosnmerosquese
atribuemaosgrupossubstituintessejaamenorpossvel;
2. Dois substituintes idnticos ligados ao mesmo tomo de carbono
soindicadoscadaumcomumnmero;
3. A numerao dos substituintes numa cadeia lateral comea no
tomodecarbonoligado cadeiaprincipal;
4.Doisoumaissubstituintessodenominadosporordemalfabtica;
5.Osnomesdossubstituintessoseparadosportraoseosnmeros
porvrgulas.

2.GruposFuncionais
Designase por grupo funcional, o grupo de tomos que , em
grande parte, responsvel pelo comportamento qumico da
molculaemqueest inserido.Molculasdiferentes,quecontmo
mesmo grupo funcional, apresentam reaces qumicas
semelhantes.Assim,podeseestudarecompreenderamaiorparte
das substncias orgnicas se se conhecerem as caractersticas do
grupofuncional.

2.1.DerivadosHalogenados
Estescompostosresultamdasubstituiodeumoumaistomosde
hidrognio da cadeia de um hidrocarboneto aliftico, por um
elementodogrupodoshalogneos:flor,cloro,bromoouiodo.

2clorobutano

4cloro5metil2heptino

3bromo4fluor4iodo1buteno

2.2.lcoois
Os lcoois, substncias muito conhecidas e utilizadas no diaadia,
so compostos derivados dos hidrocarbonetos alifticos e obtidos
por substituio de um ou mais tomos de hidrognio pelo grupo
funcional lcool, OH, tambm designado por grupo hidroxilo,
hidroxi ougrupool.

Propan1ol

Butano2,3diol

Propan1ol
Propan2ol
Butano1ol
Butan2ol
Pentan1ol
Pentan2ol
Pentan3ol

Oslcooispodemserclassificadosemfunodotipodetomode
carbonoaoqualogrupofuncionalOHest ligado:
Se o grupo hidroxilo se encontrar ligado a um tomo de
carbonoque,porsuavez,est ligadoaums tomodecarbono,o
lcool consideradoumlcoolprimrio;
Se o grupo hidroxilo se encontrar ligado a um tomo de
carbono que, por sua vez, se encontra ligado a dois tomos de
carbono,entotratasedeumlcoolsecundrio;
No caso do grupo funcional OH se encontrar ligado a um
tomo de carbono que est ligado a 3 tomos de carbono, ento
tratasedeumlcooltercirio.

Propan1ol

Propan2ol

2metilpropan2ol

2.3.teres
Os teres so compostos caracterizados por apresentarem um
tomodeoxignionomeiodedoisgruposalquilo.Onomepodeser
construdo utilizando a palavra ter seguida do nome (por ordem
alfabtica) dos respectivos grupos alquilo, tendo o ltimo a
terminao lico. Quando os dois grupos alquilo so iguais, o nome
deste precedido do prefixo di, para informar da igualdade dos
mesmos.

terdimetlico

teretilproplico

termetilproplico

2.4.Cetonas
Estescompostossocaracterizados pela presena de um tomo de
carbonosecundriocomumaligaoduplaaumtomodeoxignio.
A nomenclatura obedece s regras anteriormente enunciadas, mas
agoracomosufixoona.

Propan2ona

Pentan2ona

Pentan3ona

2.5.Aldedos
Os aldedos so compostos que apresentam o grupo carbonilo
(C=O)semprenumtomodecarbonoprimrio,ouseja,numadas
extremidadesdamolculaeapresentamaterminaoal.

butanal

3bromopentanal

2.6.cidosCarboxlicos
Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam o grupo
funcionalcarboxilo,COOH,numadasextremidadesdacadeia.
O nome destes compostos sempre precedido pela palavra cido,
seguindose o prefixo indicativo do nmero de tomos da cadeia
principal que contm o carbono do grupo funcional sendo a
terminaoemico.

cidoetanico
(tambmconhecidoporcidoacticoe
constituinteprincipaldovinagre)

cido2hidroxipropanico
(tambmconhecidoporcidolctico)

2.7.steres
Os steres so compostos que apresentam o seguinte grupo
O
funcional:
R2
R1

Sosubstnciasquederivamdoscidoscarboxlicos,porsubstituio
do tomo de hidrognio do grupo hidroxilo (OH), por um radical
alquilo (R2) e o radical R1, que pode ser um grupo alquilo ou um
tomodehidrognio.
Anomenclaturadossteresfazsejuntandoosufixoatoaonomedo
radicaldocido(R1),seguidodonomedoradicaldolcool(R2).

propanoato demetilo

Os steres so substncias bastante usadas no fabrico de


perfumesecomoaromatizantes.Ocheiroesaborcaractersticode
algunsfrutosdevese presenadestescompostos.

2.8.Amidas
As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos que
apresentamoseguintegrupofuncional:
O

R1

NH2

So obtidos, por substituio do grupo funcional hidroxilo, por um


grupo NH2. Pode, ainda, verificarse a substituio de um ou de
ambos os tomos de hidrognio deste grupo por radicais alquilo,
originando,respectivamente,amidas secundriasoutercirias.
Se o grupo NH2 no se encontrar substitudo, o nome da amida
primria construdoapartirdocorrespondentecido,substituindo
aterminaoICOporAMIDA:

Butanamida

Se um dos tomos de hidrognio se encontra substitudo por um


radicalalquilo,onomedaamida secundria precedidopelaletraN
(indicativodequeumdoshidrogniosfoisubstitudo)seguindoseo
nomedoradicalsubstituinte.
Nmetiletanamida (amida secundria)

N,Ndimetiletanamida (amida terciria)

2.9.Aminas
As aminas so substncias que derivam do amonaco, NH3, por
substituioparcialoutotaldostomosdehidrognioporradicais
H
alquilo esorepresentadaspor:
N
H

R1

Quando h a substituio de apenas um tomo de hidrognio,


tratase de uma amina primria, de dois tratase de uma amina
secundriaedostrstomosdehidrogniotratasedeumaamina
terciria.
Anomenclaturadestescompostos construdaapartirdosnomes,
porordemalfabtica,dosradicaisalquilo substituintes,semprecom
aterminaoAMINA.
H

Metilamina (amina primria)

CH3

Dimetilamina (amina secundria)

3.CompostosAromticos
Os hidrocarbonetos aromticos tomam esta designao devido aos
odoresintensosquefrequentementeapresentam.
Obenzeno,descobertoem1826, ocompostocujaestruturaest
naorigemdestaclassedecompostosorgnicos.Estasubstncia,de
frmulaqumicaC6H6 podeserrepresentadaporumaestruturaem
anel.
H
H

ou
H

H
H

H
H

A ressonncia electrnica que confere molcula do


benzeno o seu carcter de aromaticidade.

4. Ismeros
Compostos que apresentam a mesma frmula qumica mas diferentes frmulas
estruturais, tm o nome de ismeros. Estas diferenas nas frmulas estruturais
podem ter origens diversas e, consequentemente, podemos ter vrios tipos de
isomerismo.

ISOMERIA FUNCIONAL
So compostos que, apresentando a mesma frmula qumica,
pertencem a diferentes famlias, ou seja, diferem no grupo
funcional.

ISOMERIA DE CADEIA
So compostos com a mesma frmula qumica mas com
cadeias carbonadas principais de diferente tamanho.

ISOMERIA DE POSIO
So compostos que apresentam uma ou mais ligaes
mltiplas ou um grupo funcional em diferentes posies na
cadeia carbonada principal.

Interesses relacionados