Qumica Orgnica y

Biolgica

TRABAJOS PRCTICOS DE
LABORATORIO Lista de materiales personales de uso
obligatorio
- Guardapolvo
- Guantes
- Cuaderno de laboratorio
- Repasador o trapo rejilla
- Marcador indeleble
Algunas reglas bsicas de higiene y seguridad de un laboratorio de qumica
y biologa
Las medidas de Seguridad en Laboratorios son un conjunto de medidas preventivas
destinadas a proteger la salud de los que all se desempean frente a los
riesgos propios derivados de la actividad, para evitar accidentes y contaminaciones
tanto dentro de su mbito de trabajo, como hacia el exterior.
Las reglas bsicas aqu indicadas son un conjunto de prcticas de sentido
comn realizadas en forma rutinaria.
1. Se deber conocer la ubicacin de los elementos de seguridad en el lugar de trabajo,
tales como: matafuegos, salidas de emergencia, gabinete para contener derrames,
etc.
2. No se permitir comer, beber, fumar o maquillarse.
3. Se deber utilizar vestimenta apropiada para realizar trabajos de laboratorio y cabello
recogido (guardapolvo preferentemente de algodn y de mangas largas,
zapatos cerrados, evitando el uso de accesorios colgantes).
4. Es imprescindible mantener el orden y la limpieza. Cada persona es responsable
directa de la zona que le ha sido asignada y de todos los lugares comunes.
5. Las manos deben lavarse cuidadosamente despus de cualquier manipulacin de
laboratorio y antes de retirarse del mismo.
6. No se permitir pipetear con la boca.
7. Siempre que sea necesario proteger los ojos y la cara de salpicaduras o impactos se
utilizarn anteojos de seguridad, viseras o pantallas faciales u otros dispositivos
de proteccin. Cuando se manipulen productos qumicos que emitan vapores o
puedan provocar proyecciones, se evitar el uso de lentes de contacto.
8. Est prohibido descartar lquidos inflamables o txicos o corrosivos o material
biolgico por los desages de las piletas, sanitarios o recientes comunes para
residuos.
9. Antes de retirarse lavar todo el material utilizado cuidadosamente. Realizar el ltimo
enjuague con agua destilada.

TRABAJO PRCTICO DE LABORATORIO N 1

RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
INTRODUCCIN
En Qumica Orgnica se conoce como grupo funcional al tomo, o grupo de
tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgnicos
y al mismo tiempo determina sus propiedades. La aplicacin de pruebas de
clasificacin se lleva a cabo despus de una serie de pruebas fsicas, como son la
determinacin del punto de ebullicin, punto de fusin y el comportamiento de
solubilidad entre otras. El prximo paso de la identificacin, es la bsqueda de
informacin especfica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionales
comunes. A continuacin, se presentan las distintas familias de los compuestos
orgnicos con indicacin de su grupo funcional. Las reacciones tpicas de la familia
ocurren en el tomo, o grupo de tomos, que constituyen el grupo funcional y son
estos grupos los que permiten realizar una identificacin cualitativa de la molcula.
Las propiedades fsicas (punto de fusin y ebullicin, solubilidad, densidad, etc.) y
qumicas (reactividad) de los compuestos orgnicos dependen del/los grupos
funcionales que contenga.
Familia
Alcanos

Grupo funcional
R-R

Ejemplo
CH3-CH2-CH3

Alquenos
Alquinos
Alcoholes

R-OH

CH3-CH2-CH2-OH

R-X

CH3-CH2-CH2-Cl

R-O-R

CH3-CH2-O-CH3

Haloalcanos
teres
Aldehdo

R
C

CH3-CH2-CH2-CHO

s Cetonas

CH3-CO-CH3

cidos

CH3-COOH

OH

Aminas

CH3-CH2-COO-CH2-CH3

Esteres

R-NR -R

Amidas

CH -CH -CH -NH

3

CH3-CH2-CH2-CONH-CH3

Fundamentos tericos
El enlace covalente es la unin que explica que se mantenga la unidad estructural
de un compuesto orgnico. Adems de este enlace intra-molecular se pueden dar
interacciones entre las molculas, que si bien son mucho ms dbiles que los
enlaces covalentes, a menudo son las responsables de las propiedades
fsicas de los compuestos orgnicos. Este tipo de interacciones intermoleculares son
de especial importancia en el estado slido y en el estado lquido, situaciones en las
que las molculas estn en ntimo contacto. Este tipo de interacciones corresponden
a: Fuerzas de Van der Waals, Interacciones moleculares entre molculas polares,
Fuerzas de dispersin de London e Interacciones moleculares por puente de
hidrgeno.
Las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgnicos.
La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias
polares se
disuelven en disolventes polares y las no polares en disolventes no polares. Existen
diferentes situaciones cuando se consideran los efectos de la polaridad sobre la
solubilidad (ver Teora Captulo 2):
-Un soluto polar con un disolvente polar: la disolucin de un compuesto slido
inico muy polar (NaCl) en un disolvente polar (H2O). Para conseguir la disolucin de
un cristal
es necesario romper la atraccin electrosttica que los iones de signo opuesto
se ejercen mutuamente en una red cristalina. Para separar a los iones se necesi ta
una gran cantidad de energa, sin embargo un disolvente muy polar como el agua es
capaz de disolver a muchos slidos inicos mediante un proceso de solvatacin.
En la disolucin del NaCl, los cationes Na+ quedan rodeados por una esfera de
molculas de agua que dirigen su extremo negativo (el tomo de oxgeno) hacia
los cationes. Al mismo tiempo, los aniones Cl- se rodean de una esfera de
molculas de agua que dirigen su extremo positivo (los tomos de hidrgeno) hacia
los iones negativos. La energa liberada en el proceso de solvatacin, junto con el
aumento de la entropa, compensa la energa necesaria para romper la red cristalina
y el resultado neto es la disolucin de los cristales de NaCl.
-Un soluto polar con un disolvente no polar: Por ejemplo la adicin de NaCl
(soluto
polar) a hexano (disolvente no polar). En este caso no se produce la disolucin
del soluto porque las molculas no polares del hidrocarburo no son capaces de
solvatar a los iones y no pueden superar la gran energa que se necesita para romper
la red cristalina.
-Un soluto no polar con un disolvente no polar: Por ejemplo la disolucin de la cera
de
parafina (soluto no polar) en hexano (disolvente no polar). La cera de parafina est
constituida por largas molculas de hidrocarburo no polares que se atraen
dbilmente, por interacciones de London. Estas atracciones se compensan fcilmente
con las atracciones de van der Waals con el disolvente. Aunque el intercambio
energtico es mnimo, la fuerza impulsora que explica la disolucin de la cera de
parafina en hexano es el gran aumento de la entropa que se produce en el proceso
de disolucin.

-Un soluto no polar con un disolvente polar: como la interaccin entre la cera
de parafina (soluto no polar) y el agua (disolvente polar). La energa necesaria
para
separar a las molculas apolares es mnima puesto que las interacciones que
actan entre este tipo de molculas son las dbiles fuerzas de London. Por el
contrario, las interacciones entre las molculas de agua son mucho ms fuertes
porque estas molculas se mantienen unidas por enlaces de hidrgeno. Para que
el soluto no polar se disuelva en agua es necesario que se intercale entre las
molculas del disolvente

polar, lo que implica un proceso de separacin de las molculas de agua, y por tanto
la consiguiente ruptura de puentes de hidrgeno. La energa necesaria que hay
que invertir en este proceso no queda compensada por la energa desprendida
en el proceso de solvatacin, que es prcticamente nulo y por tanto el soluto no se
disuelve: la red de puentes de hidrgeno de las molculas de agua excluye a las
molculas de parafina.
Deteccin de cetonas
Las metilcetonas y algunas cetonas cclicas reaccionan con solucin acuosa
saturada de bisulfito de sodio (40 %) produciendo compuestos de adicin
bisulftica que se separan como slidos cristalinos. Esta reaccin la dan la mayora
de las cetonas a excepcin de las impedidas estricamente. El compuesto de adicin
bisulftica generalmente es soluble en agua pero no en solucin saturada de bisulfito
de sodio, por lo tanto precipita de la solucin saturada. La reaccin que se produce es
la siguiente:

La reaccin encuentra utilidad en la separacin y/o purificacin de compuestos

carbonlicos a partir de mezclas. Lavando la mezcla con bisulfito y agua se
consigue extraer al compuesto carbonlico que pasa a la fase acuosa en forma del
producto de la adicin bisulftica. La adicin de un cido o de una base disuelta en
agua destruye el ion bisulfito y regenera el compuesto carbonlico.
Diferenciacin entre aldehdos y cetonas (test de Tollens)
Los aldehdos y cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases de
compuestos poseen propiedades semejantes. Sin embargo, los aldehdos presentan
al menos un tomo de hidrgeno unido al carbono carbonlico, mientras que el
de la cetona tiene dos grupos orgnicos. En consecuencia, a) los aldehdos se
oxidan ms fcilmente mientras que las cetonas solo lo hacen con dificultad, b) los
aldehdos son ms reactivos que las cetonas en las adiciones nucleoflicas.
El reactivo de Tollens es un complejo de diamina-plata utilizado para la identificacin
de aldehdos. Los aldehdos dan positiva esta reaccin ya que el grupo carbonilo es
capaz de oxidarse por accin de un oxidante dbil como la Ag + del reactivo de Tollens
a cido carboxlico, dando como resultado la formacin de un espejo de plata en las
paredes
del tubo. Las cetonas no dan esta reaccin ya que no son capaces de oxidarse en
estas condiciones.

OBJETIVO
Realizar el anlisis cualitativo de alcanos, aldehdos y cetonas mediante pruebas
de solubilidad y reacciones de oxidacin.
MATERIALES
- Reactivos y soluciones: agua destilada, formaldehdo, hexano, acetona, reactivo de
Tollens, solucin saturada de bisulfito de sodio, NaCl, parafina.
- pizeta
- goteros
- tubos de ensayo
- pinza de madera
- esptulas de vidrio
- mechero
PROCEDIMIENTO
Ensayo 1:
a)Transferir una alcuota de cada una las muestras rotuladas como M1, M2, M3, M4 y
M5 a tubos de ensayo. Para las muestras slidas utilizar esptula de acero inoxidable
o vidrio, mientras que las muestras lquidas se transferirn desde un gotero.
Rotular adecuadamente cada uno de los tubos.
b) Adicionar desde una pizeta aproximadamente 2 mL de agua destilada. Registrar en
qu casos la muestra se solubiliza.
Ensayo 2:
a)Transferir nuevamente una alcuota de cada una las muestras rotuladas como M1,
M2, M3 y M4 en tubos de ensayo. Rotular cada uno de los tubos.
b) Adicionar con gotero 15 gotas de hexano. Registrar en qu casos la muestra se
solubiliza.
Ensayo 3:
Transferir una alcuota (15 a 20 gotas) de las muestras lquidas del ensayo 1 a tubos
de ensayo limpios y adicionar 2 mL (40 gotas) de solucin saturada de bisulfito de
sodio. Agitar y observar en que tubos se forma precipitado.
Ensayo 4:
Aadir 10 gotas de las muestras problema del ensayo 3 y 10 gotas del reactivo
de Tollens recin preparado. Calentar sobre mechero agitando. Registrar lo
observado.
INFORME DE LABORATORIO
Redacte un objetivo especfico para cada una de las pruebas realizadas. Comente
los resultados obtenidos en cada una de las mismas haciendo hincapi en la
identificacin de los diferentes grupos funcionales y las interacciones
intermoleculares, y finalmente discuta los distintos resultados fundamentando de
forma terica para explicar lo observado.