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UNIVERSIDAD NACIONAL DE CHIMBORAZO

INGENIERIA INDUSTRIAL
SEGUNDO SEMESTRE
NOMBRE: Esthefania Manzano
FECHA: 2014/11/07
Grupos Funcionales
Se llama grupo funcional porque es el sitio en que la mayora de las reacciones qumicas
tienen lugar. Al respecto el doble enlace en los alquenos y el triple enlace en los alquinos
se consideran tambin como grupos funcionales.
Los principales grupos funcionales son:

LOS HALOGENUROS: son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de


ebullicin que aumenta con el peso atmico del halgeno y con el nmero de tomos de carbono
del compuesto.

Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la accin de la luz.

Dan fcilmente alcoholes por hidrlisis:


R-I+NaOH R-OH+Ina
Por hidrogenacin producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 IH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-C N R-C N+Ina
Nitrilo

ALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al


sustituirse en stos los tomos de hidrgeno por grupos OH.

Propiedades fsicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son
lquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son
slidos e insolubles en agua. El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos, dentro

de un grupo de ismeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo


hasta el terciario.
Propiedades qumicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la
siguiente manera: Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar esteres:

Con los halogenuros dan productos de oxidacin en los que se encuentran halgenos:
CH3-Cl2OH CCl3-COHCl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2
Etxido sdico
para ves ms de los alcoholes haz click aca

ESTERES: son compuestos organicosque tienen como frmula general


CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R. Pueden clasificarse como derivados de los
alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son anlogos a
los xidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran tambin como xidos orgnicos
(xidos de alquilo o anhdridos de alcoholes).
Propiedades fsicas.- Los trminos inferiores son gaseosos o lquidos voltiles de olor agradable.
Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes del mismo nmero de tomos de
carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella.
Propiedades qumicas: Si se calientan los teres a presin con cido sulfrico diluido se
transforman en alcoholes:
R-O-R+H2O 2ROHSO4H2

Dan reacciones de sustitucin con los halgenos:


CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3Cl2 Cl2
Si esta reaccin se realiza a la luz, se sustituyen todos los tomos de hidrgeno, formndose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El ter etlico tambin denominado ter sulfrico, ter di etlico o simplemente ter, tiene como
frmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un lquido incoloro, ligeramente soluble en agua, miscible con
etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual
constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullicin es 34.5C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. Tambin se emplea
como refrigerante y anestsico. para ver ms haz click aca

ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes constituyen el


primer grado de oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el
segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los
secundarios en cetonas; continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que
corresponden al tercer grado de oxidacin.
La formula general de un aldehdo es

:
Y la de una cetona:

Propiedades fsicas.- Con la excepcin del metanal, que es un gas, los aldehdos y las cetonas
que tienen hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ltimas.
Son muy solubles en disolventes orgnicos, pero slo son solubles en agua los primeros trminos
de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de cidos fuertes, puesto
que aceptan protones y forman sales de oxonio.

Propiedades qumicas.- La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado


del grupo carbonilo. Por reduccin se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] R-CH2OHRRC=O+[H] R-CHOH-R
para ver ms has click aca

AC. CARBOXILICOS: Los cidos orgnicos contienen


carbono, oxgeno e hidrgeno y se encuentra en su molcula el radical monovalente carboxilo
COOH. Se denominan monocidos cuando slo hay un grupo carboxilo, dicios y tricidos, si
tienen respectivamente dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los cidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol,
dan reacciones de neutralizacin con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrheno,
tec., y se hallan disociados, aunque dbilmente, en iones H+ de la forma siguiente:

Propiedades fsicas.- Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga
impide la formacin de una red cristalina estable, Los puntos de fusin de los cidos
dicarboxlicos son muy altos. Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y
los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua.
Son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. para ver ms
haz clic aca

AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan


de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan
uno, dos, tres o ms hidrgenos, las amidas sern primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente. Se designan poniendo la terminacin amina, caracterstica de la serie al
nombre de los grupos alquilo unidos al nitrgeno:
CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son
lquidos y los superiores son slidos. La solubilidad en agua disminuye segn aumenta el peso
molecular. Los primeros terminos son voltiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso ms fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O RNH3-+OH
Reaccionan con los cidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+Cl- haz click aca para ver ms

AMIDAS: Las amidas responden a la frmula general

y se separan deshidratando las sales amnicas de los cidos grasos:


R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O

LOS HALOGENUROS: son lquidos incoloros generalmente, tienen punto de ebullicin que
aumenta con el peso atmico del halgeno y con el nmero de tomos de carbono del compuesto.

Son insolubles en agua, solubles en los disolventes normales y se alteran por la accin de la luz.

Dan fcilmente alcoholes por hidrlisis:


R-I+NaOH R-OH+Ina
Por hidrogenacin producen hidrocarburos saturados:
R-I+H2 IH+RH
Con los cianuros alcalinos dan nitrilos:
RI+Na-C N R-C N+Ina
Nitrilo

ALCOHOLES: son los derivados hidrolizados de los hidrocarburos, al sustituirse en


stos los tomos de hidrgeno por grupos OH.

Propiedades fsicas.- Los alcoholes son compuestos incoloros, cuyos primeros trminos son

lquidos solubles en agua; del C5 al C11 son aceitosos e insolubles en agua y los superiores son
slidos e insolubles en agua. El punto de ebullicin aumenta con el nmero de carbonos, dentro
de un grupo de ismeros, el alcohol primario tiene el punto de ebullicin ms alto, disminuyendo
hasta el terciario.
Propiedades qumicas.- Los alcoholes se conducen, desde el punto de vista qumico, de la
siguiente manera: Reaccionan con los cidos orgnicos e inorgnicos para formar esteres:

Con los halogenuros dan productos de oxidacin en los que se encuentran halgenos:
CH3-Cl2OH CCl3-COHCl2
Reaccionan con los metales fuertemente positivos:
2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa +H2
Etxido sdico
para ves ms de los alcoholes haz click aca

ESTERES: son compuestos organicosque tienen como frmula general


CnH2n+2O y su estructura se expresa por R-O-R. Pueden clasificarse como derivados de los
alcoholes, al sustituir el hidrgeno del grupo hidroxilo por otro radical alquilo, y son anlogos a
los xidos de los metales monovalentes, por lo que se consideran tambin como xidos orgnicos
(xidos de alquilo o anhdridos de alcoholes).
Propiedades fsicas.- Los trminos inferiores son gaseosos o lquidos voltiles de olor agradable.
Tienen puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes del mismo nmero de tomos de
carbono y son menos densos que el agua y poco solubles en ella.
Propiedades qumicas: Si se calientan los teres a presin con cido sulfrico diluido se
transforman en alcoholes:

R-O-R+H2O 2ROHSO4H2
Dan reacciones de sustitucin con los halgenos:
CH3-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CH2-CH3 CH3-CHCl-O-CHCl-CH3Cl2 Cl2
Si esta reaccin se realiza a la luz, se sustituyen todos los tomos de hidrgeno, formndose:
CH3-CCl2-O-CCL2-CCl3
El ter etlico tambin denominado ter sulfrico, ter di etlico o simplemente ter, tiene como
frmula CH3-CH2-O-CH2-CH3. Es un lquido incoloro, ligeramente soluble en agua, miscible con
etanol en todas las proporciones y es inflamable. Forma mezclas explosivas con el aire, lo cual
constituye un gran inconveniente para sus aplicaciones. El punto de ebullicin es 34.5C.
Se utiliza en la industria como disolvente de grasas, aceites, resinas, etc. Tambin se emplea
como refrigerante y anestsico. para ver ms haz click aca

ALDEHIDOS Y CETONAS: Si los alcoholes constituyen el primer grado de


oxidacin de los hidrocarburos, los aldehdos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto
anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehdos y los secundarios en cetonas;
continuando la oxidacin se producirn cidos orgnicos que corresponden al tercer grado de
oxidacin.
La formula general de un aldehdo es

:
Y la de una cetona:

Propiedades fsicas.- Con la excepcin del metanal, que es un gas, los aldehdos y las cetonas
que tienen hasta diez tomos de carbono son lquidos de olor agradable, sobre todos las ltimas.
Son muy solubles en disolventes orgnicos, pero slo son solubles en agua los primeros trminos

de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de cidos fuertes, puesto
que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades qumicas.- La reactividad de aldehdos y cetonas de debe al carcter no saturado
del grupo carbonilo. Por reduccin se obtienen los alcoholes correspondientes:
CRH=O+[H] R-CH2OHRRC=O+[H] R-CHOH-R
para ver ms has click aca

AC. CARBOXILICOS: Los cidos orgnicos contienen carbono, oxgeno e


hidrgeno y se encuentra en su molcula el radical monovalente carboxilo COOH. Se denominan
monocidos cuando slo hay un grupo carboxilo, dicios y tricidos, si tienen respectivamente
dos o tres, etc.
Poseen las mismas propiedades que los cidos en general, es decir, enrojecen el papel tornasol,
dan reacciones de neutralizacin con las bases, atacan a los metales desprendiendo hidrheno,
tec., y se hallan disociados, aunque dbilmente, en iones H+ de la forma siguiente:

Propiedades fsicas.- Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehdos, por lo general son slidos, a menos que contengan dobles
enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga
impide la formacin de una red cristalina estable, Los puntos de fusin de los cidos
dicarboxlicos son muy altos. Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y
los de peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son miscibles en agua.
Son muy solubles en los alcoholes, porque forman enlaces de hidrgeno con ellos. para ver ms
haz clic aca

AMINAS: Las aminas se consideran como derivados del amoniaco y resultan de la


sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno,
dos, tres o ms hidrgenos, las amidas sern primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente. Se designan poniendo la terminacin amina, caracterstica de la serie al
nombre de los grupos alquilo unidos al nitrgeno:
CH3-NH2 metilamina (CH3)2NH dimetilamina (CH3)2NC2H5 dimetiletilamina
En las aminas, los trminos ms bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son
lquidos y los superiores son slidos. La solubilidad en agua disminuye segn aumenta el peso
molecular. Los primeros terminos son voltiles y de olor amoniacal.
Todas las aminas son bases, incluso ms fuertes que el amoniaco:
R-NH2+H2O RNH3-+OH
Reaccionan con los cidos, formando sales de amonio:
CH3-NH2+ClH [CH3-NH3]+Cl- haz click aca para ver ms

AMIDAS: Las amidas responden a la frmula general

y se separan deshidratando las sales amnicas de los cidos grasos:


R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O

Las amidas se presentan en forma de slidos cristalizados, y la determinacin de su punto de


fusin puede servir para caracterizar los cidos de los que se derivan. Son solubles en el alcohol y
en el ter, pero slo si los primeros de la serie son solubles en agua. Las amidas constituyen el
trmino intermedio de hidratacin entre los nitrilos (R-CN) y las sales amnicas de los cidos
(R-CO-O-NH4): R-CN R-CO-NH2 R-CO2NH4
Se hidratan por accin de los cidos minerales o de los lcalis diluidos y se transforman en cidos
grasos. En cambio, los deshidratantes conducen a la formacin de nitrilos. Son, al mismo tiempo,
bases y cidos muy dbiles, lo que hace que formen sales muy hidrolizables con el cido
clorhdrico. Pueden engendrar adems derivados sdicos tales como: R-CO-NH-Na
Esta propiedad, caracterstica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas
condiciones el catin o el anin de una sal, constituye el carcter anftero de los mismos.

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