LPIDOS

CONCEPTO: Dentro de este trmino se incluye a un grupo de

compuestos qumicamente diverso (grupos funcionales diferentes), cuya
caracterstica comn y definitoria es ser insolubles en agua y solubles en
solventes orgnicos. Como ejemplos se pueden mencionar: esteroides,
terpenos, ceras, fosfolpidos, etc.
Teniendo en cuenta su comportamiento frente a la hidrlisis en
medio alcalino, los lpidos se agrupan en:
LPIDOS SAPONIFICABLES
(Se hidrolizan en medio alcalino)

LPIDOS INSAPONIFICABLES
(No se hidrolizan en medio alcalino)

Glicridos
Cridos
Fosfolpidos
Glucolpidos
Esteroides
Prostaglandinas
Terpenos

LPIDOS SAPONIFICABLES: CLASIFICACIN

Grasas
Glicridos o acilglicridos
Aceites
LPIDOS SIMPLES
Cridos: Ceras
Lecitina
Glicerofosfolpidos
Cefalina
Fosfolpidos
Esfingolpidos : Esfingomielina
LPIDOS
COMPLEJOS

Cerebrsidos
Glucolpidos
Ganglisidos

FUNCIONES

La funcin principal de los lpidos en la de almacenamiento de energa
en los organismos vivos

Son componente de las membranas de las clulas

Sostienen rganos y tejidos

Precursores hormonales y de las vitaminas A y D

Algunos se comportan como cofactores enzimticos, hormonas y
mensajeros intracelular

Son agentes emulsionantes

En algunos animales, al estar almacenado bajo la piel, sirve como
aislante contra las temperaturas muy bajas.
Por qu durante la evolucin la naturaleza los eligi como sustancias
combustible?
1. Porque los cidos grasos estn muy reducidos y por oxidacin
liberan ms del doble de energa, gramo por gramo, que los glcidos
2. Son hidrofbicos y no presentan agua de hidratacin
3. Son muy poco reactivos, lo que permite almacenarlos sin que se
produzcan reacciones no deseadas

FRMULAS DE CIDOS GRASOS

Esqueleto
carbonado

Estructura

Nombre sistemtico

Nombre comn

12:0

CH3(CH2)10COOH

cido n-dodecanoico

cido lurico

14:0

CH3(CH2)12COOH

cido n-tetradecanoico

cido mirstico

16:0

CH3(CH2)14COOH

cido n-hexadecanoico

cido palmtico

18:0

CH3(CH2)16COOH

cido n-octadecanoico

cido esterico

20:0

CH3(CH2)18COOH

cido n-icosanoico

cido araqudico

24:0

CH3(CH2)22COOH

cido n-tetracosanoico

cido lignocrico

16:1(
9)

CH3(CH2)5CH=CH-(CH2)7COOH

cido palmitoleico

18:1(
9)

CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH

cido oleico

18:2(
9,12)

CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH

cido -linoleico

18:3(
9,12,15)

CH3CH2CH=CH-CH2CH=CH-CH2CH=CH-(CH2)7COOH

cido linolnico

20:4(
5,8,11,14)

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH

cido
araquidnico

CARACTERSTICAS DE CIDOS GRASOS

Se considera cidos grasos a los cidos carboxlicos que tienen entre 4 y 36
tomos de carbono.

La mayora tienen nmero par de tomos de carbono

La mayora son lineales
Son compuestos fuertemente reducidos
Pueden ser saturados o insaturados. En los monoinsaturados el doble
enlace se encuentra preferentemente entre C-9 y C-10 (
9) y los
poliinsaturados suelen ser 12 y 15

Las insaturaciones de casi todos los cidos grasos naturales se

encuentran en la configuracin cis

cido esterico

cido oleico (configuracin cis)

Grupo
carboxlico

Cadena
hidrocarbonada

El doble enlace cis del cido oleico (oleato) no le permite rotacin e introduce
un pliegue rgido en la cola hidrocarbonada. Todos los dems enlaces de la
cadena son libres para rotar.

triacilglicerol

NOMENCLATURA
Sistema comn: Utiliza el sufijo ina y la posicin de los cidos grasos se
indica con las letras griegas , ,
Sistema IUPAC: Es el mismo que se vio en cidos carboxlicos.
HOMOGLICRIDOS:
El glicerol est esterificado con una sola clase de cido. Pueden ser
monoglicrido, homodiglicrido u homotriglicrido segn el nmero de
cidos grasos que contenga
Monoglicrido

CH2

O
O C (CH2)14 CH3

CH OH

Sistema comn: -monopalmitina

Sistema IUPAC: palmitato de glicerilo
1-palmitil glicerol

CH2 OH

Homodiglicrido

O
CH2 O C (CH2)16 CH3
O
CH O C (CH2)16 CH3
CH2 OH

Sistema comn: ,
-diestearina
Sistema IUPAC: 1,2-diestearato de
glicerilo
1,2-diestearil glicerol

Homotriglicrido

O
CH2 O C (CH2)16 CH3
O
CH O C (CH2)16 CH3
O
CH2 O C (CH2)16 CH3

Sistema comn: triestearina

Sistema IUPAC: triestearato de
glicerilo triestearil
glicerol

HETEROGLICRIDOS
El glicerol est esterificado por dos o ms cidos grasos diferentes.
Pueden ser di o tri heteroglicridos.
Heterodiglicrido

O
CH2 O C (CH2)14 CH3
CH OH
CH2 O

O
C (CH2)16 CH3

Sistema comn: -palmito--estearina

Sistema IUPAC: 1-palmitil-3-estearato
de glicerilo
1-palmitil-3-estearil
glicerol

Heterotriglicrido

O
CH2 O C (CH2)14 CH3
O
CH O C (CH2)10 CH3
O
CH2 O C (CH2)16 CH3

Sistema comn: -palmito-

-lauro-estearina
Sistema IUPAC: 1-palmitil-2-lauril-3
estearato de glicerilo
1-palmitil-2-lauril-3-estearil glicerol

PROPIEDADES FSICAS DE LPIDOS

Son insolubles en H2O
Son solubles en solventes orgnicos
No cristalizan
La insaturacin disminuye el punto de fusin
El punto de ebullicin y el punto de fusin aumentan con el nmero de C
Las grasas no tienen punto de fusin definidos porque no tienen una
composicin qumica definida (son mezcla de steres del glicerol)
Son menos densos que el agua
Tienen la propiedad de bajar la tensin superficial

PROPIEDADES QUMICAS
HIDRLISIS CIDA

O
HCl o H2SO4 diludo
H2C O C (CH2)14 CH3
H2C OH
O
H+
HC O C (CH2)14 CH3 + 3 H O
HC OH
2
110-120C
O
H2C OH
H2C O C (CH2)14 CH3

O
CH
(CH
)
C
OH
+3
3
2 14

HIDRLISIS ENZIMTICA
Producida por enzimas especficas: Lipasas (ampliamente distribuidas en la
naturaleza). En el laboratorio se emplea una enzima extrada de la semilla de
ricino y se trabaja entre 20-40C y al cabo de 40 horas el 90% de las grasas
se han hidrolizado

HIDRLISIS ALCALINA o SAPONIFICACIN:

permite obtener jabones

O
H2C O C (CH2)12 CH3
HC OH

+ 2 NaOH

O
H2C O C (CH2)12 CH3

300C

H2C OH

+
HC OH + 2 CH3 (CH2)12 C O Na

H2C OH

50-100 atmsferas
de presin

ndice de saponificacin: Se define como los mg de KOH necesarios para

saponificar 1 g de grasa. Este valor es caracterstico para cada grasa y sirve
para su caracterizacin. De la definicin se deduce que un monoglicrido
tendr menor ndice de saponificacin que un triglicrido.
ndice de Yodo: se define como los g de I2 que se adicionan a 100 g de
aceite. (Controlar si es as)

JABONES
Accin limpiadora:
La ejercen debido a que su molcula presenta una larga cadena
hidrocarbonada no polar y por lo tanto lipfila, que tiende a disolverse en la
grasa y en el extremo de esta cadena tiene una sal sdica ( COO- Na+) que es
inica y por lo tanto hidrfila y tiende a disolverse en H2O.
Los jabones por tener una parte hidrfoba y otra hidrfila son ANFIPTICOS.
Cuando los jabones son dispersados en el agua las molculas no se
mantienen individualmente disueltas, sino que se dispersan en agrupaciones
esfricas: micelas donde las cadenas carbonadas se ubican hacia en interior
y las cabezas polares se ubican en el exterior en contacto con el H2O.
-

Na

Na

Na+

COO

OOC

COO

OOC

Na+

COO
COO

Na

Na+

LPIDOS COMPLEJOS
FOSFOLPIDOS
GLICEROFOSFOLPIDOS
HO

CH2 CH2

CH3
N CH3
CH3

O
H2C

(CH2)n

CH3

(CH2)n

CH CH (CH2)n CH3

O
HC

O C
O

O
H2C
HC

H2C O
(CH2)n

CH CH (CH2)n CH3

OH
P OH
O

CH2 CH2

CH2 CH2

CH3
N CH3
CH3

Fosfatidil colina (LECITINA)

O
H2C

cido fosfatdico
HO

O
O

CH3

O
O C (CH2)n

H2C O

NH2

HC

(CH2)n

O
O C (CH2)n

H2C O

O
P O
O

CH3
CH CH (CH2)n CH3

CH2 CH2

NH2

Fosfatidil etanolamina (CEFALINA)

Cabeza Polar
Cola No polar
Representacin esquemtica
ESFINGOLPIDOS

HC (CH2)12 CH3

HC (CH2)12 CH3

HC

HC
HC OH

HC OH

HC

CH NH2

NH C

H2C O

H2C OH

(CH2)22 CH3
O

CH3
N CH3

CH2 CH2

O
Esfingomielina

Esfingosina

CH3

GLUCOLPIDOS
A) CEREBRSIDOS

CH (CH2)12 CH3

CH (CH2)12 CH3
CH2 OH
O

CH
CH OH

O
CH NH C (CH2)22 CH3
O CH2

B) GANGLISIDOS

NH
C O

CH OH
CH NH C
O CH2

O
(CH2)22 CH3

CH (CH2)12 CH3
CH2 OH
O

CH2 OH
O
O
Galactopiranosa

CH

Galacto-cerebrsido

Gluco-cerebrsido

CH2 OH
O O

CH2 OH
O

CH
CH OH
O
CH NH C (CH2)22 CH3
O CH2

Glucopiranosa

CH3

N-acetilgalactosamina

CERAS
Las ceras son steres de cidos carboxlicos de cadena larga (C-16 o ms)
con alcoholes de cadena tambin larga (C-16 o ms). Son slidos de bajo
punto de fusin y tienen un caracterstico tacto ceroso. Como ejemplos:
Ceras de origen animal

Cera de espermaceti, se obtiene del aceite de espermaceti de ballena;

cuando el mismo se enfra, la cera se separa. Se llama espermaceti a un
rgano de la cabeza de las ballenas que ocupa el 90% del peso de dicha
cabeza y contiene una mezcla de triglicridos y ceras.
La cera de espermaceti es una mezcla de steres formada primordialmente
por palmitato de cetilo y funde a 42- 47C.

O
CH3 (CH2)14

(CH2)15 CH3

Palmitato de cetilo

Cera de abeja, es el material que utilizan las abejas para construir las
celdas de sus panales. Funde a 60- 82C y es una mezcla de steres. stos
estn constituidos principalmente por cidos carboxlicos de cadena larga
(C-26 y C-28) y alcoholes primarios de cadena larga (C-30 y C-32)

O
CH3 (CH2)24-26 C

O (CH2)29-31 CH3

Ceras de origen vegetal

Cera de carnauba, se encuentra en la capa externa de las hojas de palma

brasileas. Tiene un punto de fusin alto (80- 87C). Se utiliza para encerar
pisos y automviles. Se trata de una mezcla de cidos carboxlicos de C-24
y C-28 con alcoholes de C-32 y C-34.

O
CH3 (CH2)22-26 C O (CH2)31-33 CH3

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