UNIVERSIDAD NACIONAL

SAN AGUSTN DE
AREQUIPA
FACULTAD DE INGENIERA DE
PROCESOS

HIDROCARBUR
OS
LABORATORIO 8:
OBTENCIN DE YODOFORMO POR
DESHIDROGENACIN Y YODACIN DEL
ALCOHOL ETLICO
HORARIO: MIERCOLES 9.00-

11.00 pm

PRESENTADO POR:

LABORATORIO
N 8

OBTENCIN DE YODOFORMO POR

DESHIDROGENACIN Y YODACIN
DEL ALCOHOL ETLICO.
1. OBJETIVOS:

2.

Obtener un derivado halogenado, yodoformo, a partir de un alcohol.

Observar algunas propiedades y reacciones del yodoformo

MARCO TEORICO:

. El yodoformo es un compuesto trihalogenado derivado del metano con la formula

CHI3.
Pertenece a la familia de los trihaluros o trihalogenuros de Alquilo. Yodoformo es el
nombre vulgar del compuesto que por la nomenclatura de la IUPA (Internatinal Unin
Pure and Applied Chemistry) se llama Triyodometano.

Este compuesto se presenta como un slido en forma de cristales hexagonales

amarillos de color y sabor caracterstico. Es voltil desprendiendo vapores de yodo por
accin de
calor. Funde a 119 C. Sublima y descompone a temperatura ambiente, es insoluble en
agua 1:10.000, ms soluble en alcohol 1,3:100 y ms en aceite o glicerina, 1:35.

Posee un 96% de Yodo y lo libera en contacto con los liquidos organicos y lo hace en
un proceso lento.
Su accion antiseptica es debil pero persistente.

Es una sustancia volatil que forma cristales color amarillo palido; tiene un olor
penetrante (en viejos textos de quimica, el olor es referido a veces como el olor de los
hospitales) y, de manera analoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente
utilizado como un desinfectante. Es poco soluble en glicerol, eter de petroleo o de
alcohol (78 g
/ la 25 C), medianamente soluble en cloroformo, acido acetico y eter (136 g / l, a 25
C) y facilmente soluble en benceno y acetona (120 g / L a 25 C). A veces se refiere
al compuesto tambien como triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya
que el compuesto tambien contiene hidrogeno) o triyoduro de metilo (que es incluso m
s ambiguo ya que el nombre puede referirse tambien al ion triyoduro metilado, CH3I3.
El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su frmula
molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es sintetizado en la
reaccion del haloformo mediante la reaccion de yodo e hidroxido de sodio con
cualquiera
de estos cuatro tipos de compuestos orgnicos: una metil cetona: CH3COR, acetaldeh
do (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH,
donde R es un grupo alquilo o arilo).

La reaccion del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del
yodoformo" (la aparicion de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la
presencia
de una metil cetona. ste tambin es el caso en las pruebas para alcoholes
secundarios
(alcoholes metilicos).

Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrogeno) convierten el yodoformo en

diyodometano. Tambien es posible la conversion en dioxido de carbono: El yodoformo
reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monoxido de carbono, que es
oxidado por la mezcla de acido sulfurico y pentoxido de yodo. Cuando es tratado con
plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido, produciendo acetileno. Por
calentamiento el yodoformo se descompone para producir yodo diatomico, yoduro de
hidrogeno gaseoso, y carbon.

PROPIEDADES DEL IODOFORMO

Propiedades fsicas
Apariencia
Cristales amarillos
Densidad
4008 kg/m3; 4,008 g/cm3
Masa molar 393,73 g/mol
Punto de fusin
396,15 K (123 C)

Punto de ebullicinn 490,15 K (217 C)

Estructura cristalina Hexagonal

Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 0.1 g/L a 20 C [ligeramente soluble en glicerol y ter de
petrleo; moderadamente soluble en cloroformo y cido actico, altamente
soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 C), acetona (120 g/L a 25 C) y ter
(136 g/L at 25 C)]
Para la obtencin del yodoformo a partir de alguna cetona o especficamente acetona
o propanona se sigue lo siguiente: La acetona la oxidas con Yodito de sodio y te da
acetato de sodio ms el yodoformo.

CH3-CO-CH3
CHI3

NaIO CH3COONa

Formula del yodoformo' CHI3, un tomo de carbono, uno de hidrogeno y tres de iodo.
El proceso para obtener yodoformo industrialmente. Y mtodos para reconocer
yodoformo
En un reactor se colocan cristales de yodo a alta temperatura, para sublimarlo y
favorecer la reaccin hemolitica, para formar el radical libre: I2 2I' El radical libre
gaseoso, debe entrar en contacto con metano, el cual comienza a perder primero
hidrogeno para formar HI y quedar vulnerable al ataque del yodo. Entonces se produce,
en una primera reaccin yoduro de metilo (CH3I), despues yoduro de metileno (CH2I2)
y luego yodoformo (CHI3). La reaccin puede continuar hasta tetrayoduro de carbono
(CI4). El yodoformo puede separarse por su polaridad superior con respecto a
cualquiera de los dems productos.
Usos: En odontologa es utilizado como Analgsico, antisptico e irritante local y
desinfeccin de instrumentos bucales. El yodoformo fabricado por primera vez en 1822,
apareci como antisptico en 1878. Tambin en curacin de heridas y de uso
veterinario. El uso de esta sustancia solo es permitido en laboratorios, anlisis,
investigacin y qumica fina. Pues el uso de esta se a descontinuado por la toxicidad de
esta sustancia y los peligros nocivos por inhalacin, ingestin y contacto con la piel.
Es ligeramente analgsico y tiene afectos antibacterianos si se coloca sobre heridas.
Es tolerado por los tejidos y tiene poca accin irritante.
El primero que lo utilizo, segn maisto, como un integrante de un material de
obturacin de conductos fue Walkhoff para otorgarle radiopacidad. Su peso
molecular es de
393,7309 y el peso atmico del yodo de 126,904
3. LISTA DE REQUERIMIENTOS

3.1.

REACTIVOS:

NUMERO
CANTIDAD

NOMBRE

3.2.

Yodo

2 gr

Yoduro de potasio

3 gr

50 ml

Solucin de hidrxido de
sodio al 8%
Etanol

Agua destilada

1 lt

MATERIALES

NUMERO
1
2
3
4
5

4.

30 ml

NOMBR
Erlenmeyer E
Embudo
Probeta
Cocinilla elctrica
Papel de filtro

CANTIDAD
1
1
1
1
1

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1Colocar 30 ml de etanol en el erlenmeyer.

2Agregar 30 m l de HONa al 8 % y agitar.
3Agregar solucion yodo iodurada hasta color amarillo persistente y calentar
suavemente. Si desaparece el color amarillo adicionar mas solucin de NaOH y de
solucin yodo-iodurada y calentar hasta color amarillo persistente.
4Dejar enfriar, si es necesario refrigerar, y se observara el precipitado de
iodoformo en forma de escamas hexagonales amarillas de olor penetrante
caracterstico.
5Aadir agua, agitar y filtrar los cristales.
6-Observar e informar:
a)
Color y olor de los cristales.
b)
Insolubilidad en agua
c)
Solubilidad en eter.

Imgenes del laboratorio

1. materiales utilizados

2. Formacin de cristales de CHI3

4. Filtrado de los cristales de CHI3 4. Secado de los cristales

5.

ANLISIS Y PRESENTACION DE RESULTADOS

Preparacin de lugol:
2 gr I2 +3.06 gr KI en 8 ml de agua

Preparacin de Na(OH) al 8 % :
4 gr de Na(OH) en 50 ml

Peso del CHI3 obtenido despus del

secado: Peso del papel filtro seco:
1.3 gr Peso del papel filtro seco +CHI3:
1.98
Peso de CHI3
0.68 gr

Reaccin
CH3-CH2-OH + 4I2 + 6 NaOH
COO-NA + 5 NaI

CHI3 + 5H2O + H-

PM(g/mol):
46 254 40
394
68
150
Asumimos al I2 como reactivo limitante y al KI como catalizador, el
cual hace soluble al I2 en agua
2

1 2
2
254
2

394
1
3

= 0.7755

4
2

%
%

100

=
0.68
% = 0.7755
100 = 87.68%
6.

CONCLUSIONES

Se observ los cristales de iodo-formo que se formaron por la reaccin del

yoduro de potasio con el etanol y el hidrxido de sodio los cristales de
yodoformo son de un color amarillo caracterstico.

El iodo-formo es un antisptico industrial utilizado en la industria mayormente

para el uso en animales para obtener polvos para el odo de los perros o gatos
su uso es ms orientado hacia los animales.

7.

BIBLIOGRAFIA

7.1.
Yodoformo [pagina web] autor desconocido https://prezi.com/hfzua-_znwh/obtencion-de-yodoformo-por-deshidrogenacion-y-yodacion-del/ 21 de diciembre
2015
7.2.
Alcoholes
[pagina
web]
autor
desconocido
http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html[consultada: 21 de diciembre 2015
7.3.
S ntesis y reactividad de alcoholes [paginaweb] autor desconocido
http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/index.php[ consultada: 21 diciembre 2015
7.4.
los alcoholes [pagina web] camila, erney, jasson, juan
http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-losalcoholes.html[ consultada: 21 de octubrede 2012]

pablo