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Cultura Documentos
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HO)+
1,
lntroduccin
2.
cos-
Carotenoides
2.'l
Definicin y clasificacin
Los carotenoides son un grupo numero-
{oote
1985
ef at., 197O
'Dr fu'lascio ef al., 1989
'Badui, 2006
'Mathews-Roth, 1985
:
Burton, 1989
E^^ .s^^ - ^
113
Norma Gamarra
trico
lineal formado
a partir de ocho
- Amaya, (1997)
sclinton, 1998
3. Fuentes naturales
Estos pigmentos naturales pueden ser
sintetizados en plantas, animales y microorganismos, responsables en parte del color
de los mismos. Entre ellos tenemos a las
frutas, verduras, flores, algas, hongos, especies marinas y otros.
3.1 Distribucin de los carotenoides
La distribucin cualitativa de los carotenoides naturales, se distingue principalmente por el color caracterstico que presentan las frutas, verduras y algunos animales. Mientras que la distribucin cuantitativa
de los carotenoides individuales vara dependiendo de la naturaleza de la fuente
natural.
El color amarillo de las frutas y hortalizas
LL4
Normo Gamarrd
antiliE
Caractersticas
Estructura
len ser
ricroon-
Aciclico, incoloro
sl colr
Fitoflueno
salae
OS. gS-
!-caroteno
I )aY
!s
Aeclico, ro.jo
care'incipad-
Licopeno
ue preMonocclico {1 anillo B)
rojo - naranja
;animantitativa
rra de
r fuente
tsicciico {2 anillos p)
naranja
rializas
carote
ly est"
s, zana
Bicciico (1 amillo B, 1
aniliof,), amarillo
fuentes
royv&
), rocoto
pomelo
;fuentes
fitofluetambin
eno yG
'2Khachik
et al., 1997
Facultad de lngeniera en Industrias Alimentarias, Laboratoria de Qumica de Alimentos
115
Gamarra
Garacteristicas
biciclica (1 anillo p,
Funcion de
Oxigeno
1
1 grupo hidroxi
anillo ), amarillo
a,- criptoxantina
bicclica (2
anillos
2 grupos hidroxi
biciclica (1 anillo
1 anillo
p,
2 grupos hidroxi
f), amarillo
lutena
2 grupos hidroxi
bicclica, amarillo
2 epoxis
bicclica (2 anillos
rojo
astaxantina
116
p),
2 grupos hidroxi
2 cetos
Ce
lroxi
fuentes
droxi
droxi
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,,
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; "i'"F--.*
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rsd!..:b:_,
Figura 2. Carotenoides marinos: ostra, Crassosfrea gigas (A); almeja china de surf,
Mactra chinensis (B); almeja corbicula, Corbicula japonica (C); conchas husillos,
Fushinus perplexus (D); mejillon de mar japones, Mytitus coruscus (E); mejillon de mar,
Mytilus edulis (F); vieira japonesa, Scattop patinopecten yessoensis (G); almeja de cuello
corto, satu m a akag ai i n j a pan e se (H ); al meja arca, scap h arca bro ughton i i (l).
'3Sedon
et at., 1994
'aResearch
Normo Gamorro
Fitoeno
I
(1)
Fitoflueno
I
I (1)
q-.r,J..no
I
l(1)
p-zeacaroteno a
rubixantina
+(3)-
k''l
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y-caioteno
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licopeno (2)
l'''
Itrr
p-caroteno - 5,G-.
epxido
(4)
l,o,
p-caroteno - 5,6,
5',6'-diepxido
kur
luteocromo
p-.rrla"no
licoxantina
l(1)
>6-caroteno
Irrr
+
cl-caroteno
l,u,
f,',
f,.,
licopil
B-criptoxantina
+
a-criptoxantina
o zeinoxantina
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B-criptoxantina - 5,6Epxido
Itur
+
aurocromo
q-zeacaroteno
tksl
J.,,
antheraxantina
criptoflavina
It.r
lutena
kor
+
Lutena-5,6-epoxido
(taraantina)
I,',
mutatoxantina
flavoxantina
crisa ntemaxa ntina
luteoxantina
krr
au
roxa nti na
Figura 3. Etapas de transformacin de los carotenoides: (1) Desaturacin; (2) Ciclacin; (3)
Hidroxilacin ; (4) Epoxidacin; (5) Reordenamiento epoxifuranoxido.
118
Norma Gomarra
4. Biosntesis
de carotenoides
sucesivas adiciones de C, para el alarga'niento de la cadena, obtenindose comuestos con una secuencia de C.o, C,u y Cro,
a dimerizacin delfitoeno produce el primer
:arotenoide de C^o (Figura 3).
caroteno monocclico y el q
al
la
se
caroteno
inhi:;:::::
Actividad
provitamina A
\4\
de
capacioaoinmule =
Aumento
/
v-v
Prevencin de la
degeneracin
macular
Dism:nucin =
riesgo de ioeair
de taraia
la
"Britton, 1995
Facultacj d-. ingentera en lndustrias Alimentarias, Laboratorio de Qumica de Altment:s
tt9
Norma Gamorra
5.
Propiedadesbioactivas
la
rotenoides, que muestran efectos beneficiosos a la salud en funcin de sus propiedades biolgicas, son el licopeno, cuya actividad est implicada con importantes efectos en la salud humana".
- Pro
Hgado
lnleslino delgado
vitaminas:
visual
17Kachik,
et al., 1998
lsNguyen y Schwarzt, 1 999
leMc Laren y Frigg,
2002
2oNeuringer, 2004
2lBerstein et at.2006
I20
Norma Gamarro
onas
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tent
duras
7et
)fiGas
Fn3
utas
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n
mn
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Cornea
-.
;in na
Fuente: Berstein ef a/., (2006)
-Antioxidante:
*h'
oxidativo.20
t
{eiffl
ltbres.
6.22
=ircales
En la Figura 7 se observa el mecanismo
:: inactivacin del oxgeno altamente
le la
=activo
por el licopeno.
-Anticancergeno
rilla I ns
a hLllr'i*
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lal.llans
rostr3
metaF*
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; foto,re*
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-: -^^.
-rl
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= Licopeno
= Licopeno en estado altamente energizado
= Oxgeno estable
sru*
I VISLA
il
)jos !
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-l'4iller et al ,1996
--Spector,1995
et al. ,1996
Normo Gamqrro
6.l Alimentaria:
El uso de colorantes como aditivos en la
elaboracin de alimentos (incluyendo bebidas), es importante, tanto para mejorar sus
caractersticas organolpticas y la acepta-
&"2***rc*****a
i r":=* ** i** **!cr*ni*s rat*ral*s ?* *r
aument* ** tras afr* *r la industrim ccsxti*m, en r**mpiaz* ds ios **lurant*x art!i:*!al**, i** eu*les estln si*nd* *strietam*nte r*gulad*x y prchlbid*s pfir srj Flcc;vidad. L*s piErn*ri*s naturale* *n **ia
!ndustrla s*: rsad*s *n !* preparaelcn eie
susp*nsi*nss, *muis!cnss, lrpic*s labiaies
y bases de rnaquiilajes"
ffi"3 Fr*pmrae*n
maFes
n ia preparaci*n d* alimentos
para
anirnai*s aun se utilizan eolarantes artifieiales, pcr ser n"rs baratcs y dispon!bl*s, mientras que en is industnla *xtra*tiva de calcrantes r:*turaies, scbran deseehos de ias
frutas y anlmale$ que *ontiensn earotenoid**, que bien p*drn ser reutilizadcs en le
eiabcrsein de alinientas para anlmales 'r
enmsraran el calor de si*s nismes {aves
p*c*s, ete .).
bilidad del consumidor. Los colorantes naturales, son menos intensos que los artificiales
27Wang,2004
28BASF, 201 o
Norma Gamorrd
argc:1
enc: --
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rub \d v:
.,nna
29
procesamiento sobre el color amarilloraranja de hortalizas y tubrculos (zanaho'a, patata dulce y calabaza anaranjada), ha
reDietz
ef al 1988
sMurphy et al. 1975
demostrado que la destruccin de carotenoides hidrocarbonados tales como 6-caroteno, disminuy en aproximadamente de 81}o/o.15 A menudo es muy difcil comparar
diversos datos analticos con respecto a los
efectos de coccin y el procesamiento de los
niveles de carotenoides en frutas y verduras
que han sido reportados por las diferentes
fuentes. En la mayora de los casos, esto es
debido a la falta de mayores referencias de
las muestras (as como tipo de cultivar,
temporada de cultivo, ubicacin, etc.), la
duracin de coccin y el mtodo de preparacin (frito, cocido al vapor, hervido,
horneado, cocinado en microondas, etc.)
que resulta en una variabilidad de datos
analticos. El examen de los extractos crudos y cocidos de varias verduras (col rizada,
coles de bruselas, brcoli, repollo. espinacas, etc.) ha mostrado transformacin
estructu ral de los carotenoides.3'
29
t23
Normd Gamarra
7. Rodrguez -Amaya
D B. Carotenoides y
Preparacin de Alimentos: La Retencin
de los Carotenoides Provitamina A en
elcolor roo."
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roides !
,tencin
laAen
ados
Cien-
Eng*'
rrsidade
X4.
mpinas
y, biolo*
:alth anc
35-51.
plicatior
nal stanarotenor
by liqum
d Chern
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quan'rifr
ls in exrntaloupe
hromato'
1989;37
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lral greer
em. 1992
-, Steck A
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higashi, T
be, and T
g,
Tokyo
60:471481.
25.Le Marchand
L,
A, Rimm E
B.
r25
Norma Gamarra
1157.
+-.
f-r -
,:r
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*Jrit-t
L26
Norma Gamdrra
"Capsaicinoides de aj y su mportancia"
"Pepper of Gapsainoids and importance "
Norma Gamarra M,1 Blanca Roque
L2
"
en elmercado.
lntroduccin
-offman ef a1 1983
:r*akatani ef a/., 1986
:Deusch etat.,1997
"Reillyef a/.,2001a
'Relly etal., 2001 b
2.
Gapsaicinoides
TLaskoridou-Monnerville,
sMurakami eta\.,2001
999
sSingh et a|.,2001
Facultad de lngeniera en lndustrias Alimentarias, Laboratorio de Qumica de Alimentos
r27
Norma Gamarro
HoY\
=oAAily'R
o
Figura
Los capsaicinoides naturales se diferencian por la cadena lateral (R), dependen del
Cantidad
Relativa
Capsaicinoides
(%)
Unidades
Scoville
Estructura qumica
(sHU)
Capsaicina
"oY\
.-.,A/t-.il)f....^-^"-"
Dihidrocapsaicina
reJn^^^]-
"h,
Nordihidrocapsaicina
\^T
H
Homodihidrocapsaicina
Homocapsaicina
"hH
fi"--Y
Homocapsaicina ll
Hornodhidrocapsaicina ll
N-vanillin-octamida
N-vanillin-nonamida
N-vanillin.decamida
Nonlvamida
200 000
I28
3.
Fuentes naturales
En la Tabla 2, se mencionan las principales fuentes naturales y la pungencia
que
Las Unidades Scoville datan de princi: s de los aos 1 900, cuando Wilbur L.
i:oville invent una prueba para determi-ar la pungencia relativa de distintos
ajes.
de capsaicinoides presentes. De esta manera, los precios son tan variados por la
concentracin, presentacin y calidad ofertada. En la Tabla 3 se presenta los precios
',1aruthavanan,2006
Facultad de lngeniera en Industrias Alimentarias, Laboratorio de Qumica
cJe
Alimentos
1.29
Norrna Gamarra
La capsaicinoides se biosintetizan y
localizan en la particin de la placenta del
fruto. Las semillas por su parte contienen
bajas concentraciones y por lo tanto son
menos pungentes, aunque ocasionalmente
pueden absorber estos compuestos como
consecuencia de su proximidad a la placenla.t'
Estudios sobre la relacin entre los Capsicum y la capsaicina, indican que la concentracin de sta aumenta durante la maduracin del fruto, es mayor en las variedades ms pequeas y vara en proporcir
inversa al contenido de cido ascrbico. La
capsaicina se encuentra en mayor propo"cin en la placenta o vena y la cubierta C
las semillas de los frutostt (Figura 2).
Pared exterior
Epidermis
del pericarpio
(pared de ovario)
Cavidad locular
con semillas
Pared radial de
pericarpio
Placenta
(septum)
Septum
Semilla
,illEr
{.;
Figura 2. Estructura interna del Capsicum.
11Garca
etal.,2010
2Salazar-Oliva y
Silva-Orte ga, 2004
13Peruano,1987
1
130
Norma Gamarrd
4.
Capsaicina
La capsaicina es el compuesto ms importante dentro del grupo de los capsaicinoides y es el ms activo que produce elsa-
Fl
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ti
r.. i
"'*!
1.J
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Propiedades qumicas
Es un compuesto orgnico nitrogenado
ie natu raleza pd ica. t u Esta molcu la pu rifi:ada y muy diluida sigue siendo tan activa
Ii
les y aceites, por esta razn, el ardor producido al comer aj se puede calmar de manera efectiva con leche y helados que con
13
agua.
puede estar asociada con otros cinco capsaicinoides ms. En un extracto cristalino
los porcentajes pueden ser: capsaicina
690/0, dihidrocapsaicina
ponentes
mi
7o/o, homocapsaicina 1%
homodihidro-
capsaicina 1o/o.t'
14Thresh,1987
1sTucker,
'1
'68eth,2011
''1Peralta,2007
976
Faculiac
131
Normo Gamarro
Tabla
4.3 Biosntesis
Trabajos publicados sobre la biosntesis
de estos compuestostt han demostrado
que la parte vanillilamina de la molcula es
sintetizada a partir de la va de los fenilpropanoides y la parte de la cadena hidrocarbonada proviene de los aminocidos
leucina, valina o isoleucina (Figura 4) . El
paso final combina ambas partes y se
piensa que ocurre en las membranas de las
vacuolas de las clulas de la placenta del
fruto. De esta forma los capsaicinoides se
acumulan en las vacuolas y posteriormente
se produce una secrecin extracelular.le
20
132
21,22
OH
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"r-l-^
Valina
NHz
Acido cinmico
^''/\--COoH
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la sintasa
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133
Norma Gamarrd
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5.
23Fernnde2,2007
24Eslrada,2002
25Caterina, 1997
134
-:
Normq Gamarra
Las molculas de capsaicina que medan sus efectos en el organismo; han sido
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5.
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'lnrc:
tSLd =-
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nte e"
Actua
ambie-
la prstata provocando la
apoptosis
Sin embargo, el excesivo uso de capsaicina puede llevar a la insensibilidad y disminucin de la expresin de su receptor natural, situacin que provocara que la capsaicina se convierta ms bien en agente de prot'
I iferacin de clulas .rn."ro."r.
El uso teraputico de la
capsaicina
podra ir ms all de sus efectos antioxidantes. En general, investigaciones tempranas
mostraron que la capsaicina inactiva neuronas sensoriales de los ganglios de la raz
dorsalde la mdula espinal y de los ganglios
trigeminales, encargadas de transnnitir el
135
selectivo sobre la zona perifrica del sistema nervioso, particularmente sobre las neuronas primarias aferentes. La capsaicina
fue de 3,4.
uso
27Zhang,1994
Facultad de Ingeniera
136
fl{rs
$llri.
il
ffi;i
fm=:+ ',
-
ItF-"-
fillll'f-rli
Por cada tres pacientes tratados cccapsaicina tpica, uno habra tenido aliviac el dolor de la osteoartritis, de aquellos qu"
ilr':tr"
L1
calmante para el dolor, que se aplica directamente sobre la piel. Se est utilizando para aliviarel dolorde las articulaciones debiCc
a la osteoartritis. Para obtener beneficios Ce
esta crema, debe aplicarse de 3 a 4 veces a
da y los efectos pueden no ser percibidos
las primeras semanur.'u L" crema al parecer no tena efectos secundarios graves. Sin
embargo, algunas personas pueden se'
alrgicas a la capsaicina. Cuando se utiliza
por primeravezesta crema, se aplica en una
rea pequea de la piel para asegurarse que
lL-'=
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Normo Gomarro
^+-udt
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L,U
5. 1
que
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.J^^
- ud-
Aderezar las comidas con ajes pican:es, por costumbre, puede beneficiar la
salud. Su sabor tan fuerte, su aspecto indi3esto, enmascaran sin embargo distintas
rropiedades antiinflamatorias y antidiab-
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)s
coa
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35 qUe
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5, 1 .3
^ercla
dispo-
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rdo par
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lcios de
ieces
rcibidc
al pare,,roc Q -
len
se"
lnclusc
Ciertamente 105 (73%) de 144 pacien':s respondieron con capsaicina en compa-acin con 81 (49%) de 165 pacientes trata:rs con placebo. La probabilidad fue de 2J
puede'
ie utiliza
a
Neuropatas diabticas
en una
arse qLie
nas per-
llerar
:5o/o:
tratamientos
ri\\-lfue
cada cuatro paoientes tratados con capsaicina, uno hubiera tenido el dolor revivido de
la neu ropata diabtica.32
Zhang
y Li"
buscaron informes de
investigaciones clnicas sobre el rol de la
capsaicina en distintas enfermedades. N_os
resultados de 13 ensayos que cumplan con
los establecidos, fueron representados
mediante una grfica L'abbe', en el cual se
compar los beneficios de la capsaicina y
del placebo (Figura 7). Cada smbolo representa la proporcin de pacientes en cada
ensayo clnico
y el nmero de pacientes
tratados con capsaicina tpica. Los resultados del efecto de la capsaicina son compa-
las
:sParck et a\.,2000
:lMontaner, 2006
:1lrllc Quay et al., 1995
"[,1olnar et a|.,2005
"Zhang and Li, 1984
137
Norma Gamorra
f-
ta a lostratamientos" lFigura 7.
ft'
P
ts
qi
iJl
o
o
Neuropata Diabtica
Psoriasis
tr Neurologia Posherptica
Dolor Postmastectonia
Osteoartritis
otg
.:o
a
a
a
a
a
2s4060r
Tasa de evento con control
Figura T.Diagrama L'abb para la comparacin del uso de la capsaicina tpica: eje y, "tasa de
eventos con capsaicina tpica", eje x "tasa de eventos con el control".
sCichewicz
Thorpe, 1 996
138
Liliir-
)06r1q.
creci-
Molina-Torres
y Garcia-Ch"u"=,'u
"n-
lsj
Prtr
|artr
y Pseu domon
as ae u rogi nosatu
MACHO VACUNADO
HEMBRAVACUNADA
25oo-
25oo-
2000
2000
^I
o
1500
CD
o
o
o
1500
CL
1000
1000
control
-*
-.-
500
500
-'""'
,10
PPM
3oPPil
50PPil
Figura 8. lncremento del peso de aves hembras (A) y machos (B) alimentadas con diferentes
concentraciones de capsaicinoides durante 39 das.
de
35Molina-Torres y
Garca
soCareaga
et al., 2003
Chvez, 1999
3TGraham
yAnderson, 1 999
38Gme2,2001
139
fdorma 6smarro
ganancia de peso fueron las aves alimentadas con 50 ppm de capsaicinoides, con un
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