Você está na página 1de 16

InformeNo.

5
PRUEBASPARAALCOHOLES,FENOLESYTERES

Muestra#4
1

JuanFernandoArrzola
,MarthaLilianaPia

OBJETIVOS
Llevar a cabo pruebas que determinen la presencia de alcoholes,
fenolesoteresenlamuestraproblemaNo.4.

FUNDAMENTOTERICO
Alcoholes,fenolesyteres
Dentro de la
qumica
orgnica se llevan a cabo una serie de
procesos
y
manejos de diversas
tcnicas
,paratrabajarvariadassustancias.Enelcontextode
la prctica, estas tcnicas estn encaminadas a descifrar progresivamente las
caractersticas,funcionalesyestructuralesdelamuestraproblema.
Los alcoholes,fenoles y teressoncompuestos orgnicos oxigenados que
pueden considerarse como
productos
de sustitucin del agua. Es decir, que uno
delostomosde
hidrogeno
delaguaesreemplazadoporradicalesorgnicos.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios,
dependiendo si el tomo de carbono al cual va unido el OH presenta sus
hidrgenos sustituidos por uno, dos o tres grupos orgnicos. Los fenoles son
1
2

J_arrazola@javeriana.edu.co
mpina@javeriana.edu.co

compuestos hidroxilados aromticos en los que el grupo hidroxilo est


directamenteligadoalciclo.

Los alcoholes y fenoles presentan caractersticas formalesyexperimentan


reacciones comunes, debido a que presentan el mismo grupo funcional. Sin
embargo,segn Harold Hartycolaboradoresensulibro
QumicaOrgnica
ambas
sustancias presentan diferencias sustanciales: No obstante, a pesar de que
resulte relativamente sencillo romper el enlace COH de los alcoholes mediante
catlisis cida, en el caso de los fenoles es difcil la ruptura de dicho enlace.
Puede tener lugar la protonacin del grupo hidroxilo fenlico, pero la perdida de
aguadaralugarauncatinfenilo.

Con slo dos grupos asociados, el carbono positivo del catin fenilo
resultara una estructura lineal con hibridacin sp. Sin embargo, esta estructura
est en desacuerdocon laestructura del anillobencnico, por loque
Loscatones
fenilos son energticamente inestables y su formacin resulta extremadamente
difcil
.En consecuencia,los fenolesnopueden darlugaralasustitucindelgrupo
hidroxilomediantemecanismo Sn1.Tampocoesposiblequelosfenolesdenlugar
aunasustitucin mediante elmecanismo Sn2(la geometradelanillohacequeel
habitual mecanismo de inversin sea imposible). Por tanto, los halogenuros de
hidrgeno,los halogenuros de fsforooloshalogenurosdetionilonosoncapaces
de producir la sustitucin del grupo hidroxilo por halgenos en el caso de los
3

fenoles
. No obstante, existen reacciones que tienen lugar en fenoles y no en

Hart Harold.
Qumica orgnica
. Pg. 221

alcoholes, como es elcaso de lasustitucinelectrfilaaromticabajocondiciones


muy suaves debido a que el grupo hidroxilo produce una fuerte actividad en el
anilloaromtico.
Volviendo a alcoholes, una caracterstica importante a remarcar es su
oxidacina aldehdos, cetonas y cidoscarboxlicos.Los alcoholes primariosdan
lugar a la formacin de aldehdos.Sin embargo,puedenoxidarse posteriormente
para dar lugar a cidos carboxlicos. Los alcoholes secundarios dan lugar a la
formacin de cetonas. A medida que un alcohol se oxida para dar lugar a un
aldehdo o una, cetona y posteriormente cido carboxlico, elnmero deenlaces
entreeltomodecarbonoreactivoylostomosdeoxgenoaumentadeunoados
o tres enlaces. En otras palabras, puede decirse que el estado de oxidacin de
dicho tomo de carbono aumentaa medida queel compuesto se va convirtiendo
desde alcohol a aldehdo o cetona y a cidocarboxlico.Los alcoholes terciarios
no son capaces de dar lugar a este tipo de oxidacin, debido a que nopresenta
tomosdehidrgenounidosalcarbonoqueformaenlaceconelgrupohidroxilo.
Los fenoles se oxidan con facilidad. Harold Hartycolaboradores hacenun
aporte con el siguiente ejemplo: Las muestras expuestas al aires durante cierto
tiempo, a menudo acabanadquiriendo unelevadogradodecoloracindebidoala
formacin de productos de oxidacin. En el caso de la hidroquinona
(1,4dihidroxibenceno), la reaccin se controla con facilidad al dar lugar a la
formacinde1,4benzoquinona(comnmentedenominado
quinona
).

La hidroquinona y los compuestos relacionados se emplean en la


composicin de reveladores fotogrficos. Estas sustancias reducen el ion plata,
que no ha sidoexpuestoa la luz,aplata metlica (y,asuvez,dichas sustancias
se oxidan a quinonas). La oxidacin de hidroquinonas a quinonas es reversible
dicha interconvensin juega un papel importante en varias reacciones biolgicas
deoxidacinreduccin.
En cuanto a los teres, stos son sustancias incoloras con olores
distintivos, relativamente agradables. Presentan puntos de ebullicin ms bajos
que los alcoholes con el mismo nmero de tomos de carbono. Debido a la
ausencia de enlaces OH en su estructura, las molculas de ter no pueden
formarpuentesdehidrgeno.Porende, presentanpuntosde ebullicininferioresa
la de sus alcoholes isomrcos. No obstante, si pueden formar puentes de
hidrgenos con alcoholes. Por esta razn, los teres y alcoholes normalmente
resultansermutuamentesolubles.

INTRODUCCIN
Los alcoholes, los fenoles y los teres se caracterizan por que sus
molculas estn formadas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Por consiguiente
todos darn prueba positiva para el oxgeno. Sin embargo, estos grupos
funcionalespresentanmuypocasreaccionescomunes

REACTIVOS
Dicromatodepotasio
(K
Cr
O
)
al 1%, reactivo deLucas, Cloruro dehierro
2
2
7
(III) al 3%, cido sulfrico (
H
S
O
) concentrado, ter de petrleo, Isopropanol,
2
4
Etanol,2metil2propanol,Resorcinol,Cristalesdeyodo.

PROCEDIMIENTO
PRUEBASPARAALCOHOL
En esta seccin se llevaron a cabo las pruebasdedicromatodepotasio y
deLucas con lamuestraproblema.Sinembargo, lapruebadereaccinconsodio
noselleva cabo porque la muestra problema esslida. Paralospatrones,sise
realizarontodoslosprocedimientos.
Prueba de dicromato de sodio.
Inicialmente, en un tubo de ensayo se
agregaron 1 mL de dicromato de potasio
(K
Cr
O
) al 1% y dos gotas de cido
2
2
7
sulfrico (
H
S
O
)
concentrado, siendo esta la solucin inicial. Posteriormente, se
2
4
aadieron 30 mg de la muestra problema No. 4 al tubo de ensayo, y ste se
introdujo en un vasodeprecipitadosconagua en suinterior, con elfindellevara
caboun bao demara. Finalmente,seesperporuna variacin en lacoloracin
de la solucin (en este caso de naranja a azul o verde) que evidenciara la
presenciadeuncompuestofcilmenteoxidable.
Con el fin de tener una referencia comparativa, se usaron patrones para
esta prueba, en este caso: etanol, isopropanol y 2metil2propanol. Estaprueba
serepitiotrastresvecesconestasmuestraspatrncomoobjetosdeestudio.
Prueba de reaccin con sodio.
Debido a que la muestra problema es
slida, este procedimiento noselleva cabo con dichamuestra.Sinembargo,se
llev a cabo con cada una de las muestras patrn: isopropanol, etanol y
2metil2propanol.
Enun tubo de ensayoseco, se aadieron entre8y10 gotas delamuestra
patrn (isopropanol, etanol y 2metil2propanol) y posteriormente se agreg un

pequeo trozo de sodio metlico. De esta prueba se deban destacar si haba


formacindeburbujasylavelocidadrelativadedescomposicin.
Prueba de Lucas.
Se colocaron en un tubo de ensayo 30 mg del
compuesto problema (#4), y se aadi 1 mL del reactivo de Lucas, despus se
agit la solucin contundentemente. Se deba esperar, despus de unos pocos
minutosdereposo,paraversiseformabaturbidezenlasolucin.
Para esta prueba se utilizaron 2metil2propanol, isopropanol y etanol,
como muestras patrn, con el fin de tener un marco comparativo. La prueba de
Lucas se repiti otras tres veces, pero con las muestraspatrn como objetosde
estudio.

PRUEBASPARAFENOL
En esta seccin delaboratorio se llev a caboslo unaprueba: prueba de
cloruro frrico. Con el fin de descifrar si la muestra problema presentaba
reacciones caractersticas de losfenoles.Tambinsedestacaelusoderesorcinol
como muestra patrn, para dar una mayor visin sobre las reacciones de los
fenoles, adems de ofrecer un marco referencial para nuestra prueba con la
muestraproblemanmero4.
Prueba de cloruro frrico (
Fe
Cl
).
En un tubo de ensayo con 1 mL de
3
aguaen su interior,seagregaron 30 mg de lamuestraproblema nmero 4.Enel
casodela muestrapatrn,al mL de aguaseaadieron3gotasderesorcinol. En
casodequehubiesesidonecesariosepodacalentareltubo deensayooemplear
una mezcla de etanolagua o etanol por separado para ayudar a disolver la
muestraproblemaylamuestrapatrn.
Posteriormente a la solucin se le aadieron 2 gotas de cloruro frrico
(
Fe
Cl
)al 3%.Porltimo,sedebaobservar sihabapresencia deuncolorfuerte
3
oformacindeunprecipitado.

PRUEBASPARATER
En esta seccin de prctica, se llevaron a cabo las pruebas: prueba de
solubilidad en cido sulfrico (
H
S
O
)
concentrado y el ensayo del ter de
2
4
petrleo, con el fin de detectar la presencia de oxgeno, y con ayuda de otros
ensayos, descartar otras funcionesoxigenadas, quepuedan estarclasificadas en
elmismogrupodesolubilidad.
Prueba de solubilidad en cido sulfrico (
H
S
O
) concentrado.
Para
2
4
esta prueba se llev a cabo la solucin, en un tubo de ensayo, de 30 mg de
muestraproblema en 1 mL (aojo) de cido sulfrico
(
H
S
O
) concentrado, con el
2
4
fin de saber si ste disolva al soluto, que eneste casoera la muestra problema
nmero4.Noseusmuestrapatrn.
Ensayo del ter de petrleo.
Se coloc en un tubo de ensayo, verificado
previamente de que estuviera seco,un cristal de yodo, alcual sele aadi 1 mL
deter de petrleo. Seguidamente, se agitfuertemente para queseobtuvierala
mximasolubilizacindelcristaldeyodo.
Enestepuntoseaadieronentre30y50mgdelcompuestoproblema.Con
el fin de adquirir una referencia comparativa, seuster etlico, delcual para su
procedimiento aparteseaadieron entre 5 y 8 delmismo. Finalmente,seagit la
solucin y se esper a que el color inicial de sta variar del rojo prpura a
carmelita,locualindicabasilapruebaerapositiva.

RESULTADOS
PRUEBASDEALCOHOL
Pruebadedicromatodepotasio

Muestra problema No4.


Present uncolormarrnno dioazul.Porende,
nohaypresenciadealcoholesprimariosnisecundarios.
Patrones:
Tantoen las solucionescon isopropanol y eletanol,sepresent
coloracin azul. En la solucin con 2metil2propanol se present coloracin
verde.
Reaccinconsodio
Patrones:
En la solucin de etanol ms el trozo de sodio metlico hubo
efervescenciarpidaenmenosdeunminuto.Conrespectoalisopropanol,steno
sedisolvi deltodoensu solucin con sodio metlico suefervescenciafuelenta.
En cuanto a la solucinde 2metil2isopropanolms untrozo de sodio metlico,
la muestra patrn no solubiliz en su solucin la efervescencia fue
significativamentelenta,yladisolucinsetorntrubia.
PruebadeLucas
MuestraproblemaNo4.
NosolubilizenelreactivodeLucas.
Patrones:
Enelcasode2metil2propanolcomopatrn,steenelreactivo
de Lucas present turbidez que evidencia la formacin de precipitado. Para el
isopropanol como patrn, ocurre lo mismo que con el 2metil2propanol. Sin
embargo, se necesit de energa para llegar formar un precipitado en forma de
turbidez. Finalmente, con el etanol como patrn nunca hubo reaccin en el
reactivodeLucas.

PRUEBASDEFENOL
Pruebadeclorurofrrico(
Fe
Cl
)
3
Muestra problema No4:
Inicialmente,el compuestonosolubilizenagua,
por ende, se expusoalfuego.Lamuestraproblemaensolucinconclorurofrrico
(
Fe
Cl
)presentcoloracinprpuraoscuro.
3

Muestra patrn:
El cloruro frrico con el resorcinol produjeron un color
prpuramsclaroqueeldelamuestraproblema.

PRUEBASDETER
Pruebadesolubilidadencidosulfrico(
H
S
O
)concentrado
2
4
Muestra problemaNo4:
Elcompuestoproblemasolubilizensolucincon
cidosulfrico
(
H
S
O
)concentrado.
2
4

ENSAYOCONYODODEPETRLEO
Muestra problema No 4:
La solucin de cristal deyodo (uncristal), gotas
de ter de petrleo (entre 5 y 8) y los 30 mg de muestra problema mantuvo su
coloracinprpura.
Patrn:
El ter etlico en este caso se us como patrn. Su respectiva
solucinvariderojoprpuraacarmelita.

PREGUNTAS
1. Realice una consultayhagaunbreveresumen(mximo1pgina)sobre
la actividad antioxidante de los fenoles y describa algunos ejemplos
concretos.

Resumendelaspropiedadesantioxidantesdelosfenoles
En nuestra vida cotidiana experimentamos cmo algunos alimentos o
aceiteslubricantes, son sustanciassensiblesa la oxidacinporel contactoconel
aire, sinembargoestos efectossepuedenevitarhaciendousode laspropiedades
antioxidantes de los fenoles. stos reacciona destruyendo los radicalesperoxilo

(R00) e hidroxilo (HO), los cuales reaccionan de otra manera con los alquenos
4

presentes en los alimentos y los aceites, provocando su degradacin Los


radicales perxido e hidrxido atraenaltomodehidrgenofenlicoparaproducir
5

radicalesfenoxilomsestablesqueprovocanunmenordaodelosalquenos
.

Los seres humanosyotros animales utilizan antioxidantes para protegerse


frenteafuentes biolgicas de radicales perxidoehidroxilo.La vitaminaEesuna
antioxidante fenlico natural que protege el cuerpo frente a la presencia de
radicales libres.Se obtienefundamentalmente mediante recursos dietticos, tales
como vegetales con hoja, yema de huevo, germen de trigo, aceite vegetal y
6

legumbres
.

2. Consulte y realice un breve resumen sobre el dietilter y sus


aplicacionescomoanestsico.
Eldietil ter (extoxietano), C
H
OCCH
,esmenosdenso queel aguaysu
2
5
5
solubilidad en ella es limitada. Se utiliza ampliamente como disolvente de
compuestos orgnicos y en la extraccin de compuestos orgnicos del agua y
otros disolventes. Muchos compuesto orgnicos son considerablemente ms
solublesen ter queenagua,de estemodo, siseagitaunadisolucinacuosade
un compuesto orgnico con ter, lamayor partedel compuesto orgnicopasa de
la faseacuosaalter.Sedicequehasidoextrado.Eltersesepararpidamente
Hart Harold.
Qumica orgnica
. Pg. 227
Ibid.
6
Ibid. Pg. 228
4
5

y forma una capa sobre la superficie del agua. La capa de ter que contiene el
compuesto orgnico disuelto se puede separar entonces fcilmente de la capa
acuosa. Debidoasubajopuntodeebullicin,resultamuysencillodestilareltery
separarlo as del compuesto orgnico. La destilacin se produce a una
temperatura tan baja que no llegan a descomponerse ni siquiera las sustancias
relativamente inestables. No obstante, el dietil ter es una sustancia muy
inflamable ydebemanejarseconprecaucin.Enotrotiempo,eldietilterseutiliz
habitualmente como anestsico. Sin embargo, el hecho de que forme mezclas
explosivas con el aire ha impulsado su sustitucin como anestsico por otros
7

productoscuyamanipulacinesmssegura
.
Elter dietilico es un buenanestsico.Es seguro para elpaciente,yaque
el pulsocardiaco yrespiratorio,ascomolapresinarterial,permanecennormales
durante su aplicacin, la cual adems es muy sencilla. Sus desventajas estriban
en los efectos laterales que produce, como nuseas e irritacin de las vas
8

respiratorias.Otroinconvenienteessualtavolatilidadeinflamabilidad

ANLISIS
Despus de haberllevadoacabolaspruebasparadeterminarsilamuestra
problema nmero 4, posea caractersticas estructurales y propias de las
reaccionesdealcoholes,fenolesyteressepresentaelsiguienteanlisis:
Pruebasparaalcohol
Dicromato de potasio: Esta prueba tena como objetivo determinar a qu
tipodeconfiguracindealcoholespertenecaelcompuestoproblema(N4).Dado
que la variacin de color anaranjado a azul o verde, evidencian la presencia de
alcoholes primarios, secundarios y terciarios respectivamente, como se pudo
observar en las pruebas para los patrones con etanol (primario) y Isopropanol
(secundario) cuya coloracin fue azul y 2metil2propanol (terciario) cuya
7
8

Humprhreys Gillespie.
Qumica.
Pg. 851
Garritz. A.,
Qumica
. Pg. 112.

coloracin fue verde. Esto quiere decir que en estetipo de alcoholesseproduce


unafciloxidacindeloscompuestos.
La muestra problema (N 4) cuya coloracin final fue marrn queda
descartada de la posibilidad de ubicarse dentro de los compuestos con
caractersticasdeunalcoholprimario,secundariooterciario.
Reaccin con sodio: esta prueba se aplic a los patrones (etanol,
Isopropanol, 2metil2propanol) debido a que son compuestos lquidos, para
adquirir un marcode referencia, puesto quela muestra problema(N4)esslida.
Elsodiometlicoreaccionaconlosgruposhidroxilo delospatronesliberandogas
hidrgeno y formando la saldel alcohol. La velocidades muyvariableydepende
9

laestructuradelalcohol
Para el etanol la reaccin de efervescencia con elSodio metlico fue muy
rpida, menos de 1 minuto para la prueba con el Isopropanol la reaccin de
efervescencia con el Sodio metlico fue lenta, mayor a 10 minutos y por ltimo
para el2metil2propanol,lareaccindeefervescenciafuemuylentaproduciendo
unasobresaturacindelsodiometlicoenelalcohol.
Prueba de Lucas: Para este procedimiento se utilizaron tantolos patrones
como la muestra problema (N 4). En el caso del 2metil2propanol (Alcohol
terciario) al reaccionar con el reactivo de Lucas se present una turbidez que
evidenciun precipitado. Enel caso del Isopropanol(Alcoholsecundario)tambin
se lleg al precipitado, sin embargo fuenecesario eluso de energa (fuego) para
llegar a este punto.No obstanteen eletanol (Alcohol primario) no huboreaccin.
Los sustratos que dan origen con facilidad alcarctercatinicodel carbono que
lleva el grupo hidroxilo, reacciona fcilmente con la prueba de Lucas. En
consecuencia, slo los alcoholes secundario y terciarios, estos ltimos ms
10

reactivos,formanelhalurodealquilo,queaparececomosegundacapalquida.

Shriner, R.
Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos.
Pg. 262.
Ibid. Pg. 263.

10

La prueba deLucas indica sisetratade un alcohol primario, secundario o


terciario, y se basa enla diferenciade reactividaddelos trestipos con presencia
de hidrgeno. Los alcoholes (de no ms de 6 carbonos) son insolubles en el
reactivo de Lucas, que es una mezcla decido clorhdricoconcentradoycloruro
11

dealquilo
. Paraestapruebala muestra problema(N4)nosolubilizo,endicho
reactivo lo que indica que puede ser un alcohol primario o uno que contenga
menosde6carbonos.

Pruebasparafenol
Prueba de cloruro frrico: elresultado obtenidoesuna coloracin debido a
la alta concentracin de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque
producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una
rupturade enlaceyla unin delgrupo fenoxido al hierro (formacin decomplejo),
considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloracin, tambin se
estima una reaccin de oxidacin del fenol llamada quinona las cuales son
12

coloreadas
.
Al realizar la prueba con el resorcinol, present una coloracin prpura
similar pero un pocoms claraqueladelamuestraproblemateniendoencuenta
que el resorcinol es de lafamiliadelos fenolesesmuyindicativaestareaccin y
suparecidoconlamuestraproblema.

Resorcinol.

Al realizar la misma prueba con la muestra problema y obtener una


coloracin prpura oscura (parecidaala del resorcinol) se puedellegaraconcluir
con bastante certeza que en la muestra problema hay presencia de unfenol. La
ecuacindereaccinrepresentativapuedeser:

11
12

Morrison Thornton Robert.


Qumica orgnica.
Pg. 669
Flores Camilo.
Reconocimiento de fenoles.

As despus de haber aplicado diferentes pruebas para descubrir las


caractersticas de la muestra problema, se puede ir intuyendo un compuesto
aromtico.

Pruebadeter
Prueba de solubilidad encido sulfrico(H
SO
)concentrado
: Esta prueba
2
4
se realiza para caracterizar los teres presentes en la muestra dichaprueba en
este caso slo se realiz con la muestra problema. Los compuestos que
contienen azufrey/o nitrgenopero nosonsolubles enaguaconcidoclorhdrico
o hidrxido sdico son generalmente bases lo suficientemente fuertes para ser
13

protonadas y disueltas en cido sulfrico concentrado. Los compuestos


solubles en cido sulfrico incluyen aquellos que contienen grupos funcionales
muy poco bsicos, siendo principales los alcoholes, los aldehdos, cetonas,
14

steres,teresalifticos,olefinasreactivasyaromticasyacetilenos
.
Despus de las pruebas de solubilidadde lamuestraproblema que dieron
como resultado insolubilidad en agua y en cido clorhdrico pero s en hidrxido
sdico, se puede pensar que dicha muestra contiene azufre, pues es negativa
para las pruebas de nitrgeno sin embargo an faltan datos suficientes para
lograr dichas conclusiones. Lo importante es que en este ensayo la muestra fue
soluble en cido sulfrico concentrado, lo cual nos orienta hacia un grupo
caractersticodecompuestosconestanaturaleza.

13
14

Pasto Daniel.
Determinacin de estructuras orgnicas.
Pg. 349
Ibid.

Ensayoconyododepetrleo
Este ensayo se realiza para diferenciar compuestos oxigenados de
hidrocarburos, para ello se emplea el yodo disolvindolo en solventes no
oxigenados que dan como resultado unasustancia prpura. Encaso contrario, al
disolverlosen solventes oxigenadosla coloracin prpura pasar a sermarrn,lo
cual indica la presencia de oxgeno y por lo cual se entiende que la solucines
oxigenada. Esta prueba se realiz con la muestra problemaN 4 yconunpatrn
eneste casoteretlico,parapodercompararlosresultados.Alefectuarlaprueba
conla muestra problemaN 4 el colorprpuraresultantedelasolucinnocambi
decolorteniendoencuentaloantesdescritoseconcluyeque ladichamuestrano
esoxigenada.
Al realizar esta prueba con el ter etlico, se obtuvo una solucin que
cambi de color prpura a marrn oscuro, lo cual indica que este patrn es
oxigenado(C
H
)
O.
2
5
2

CONCLUSIN
Despus de haberllevadoa cabo laspruebas que determinanlapresencia
dealcoholes,fenoles o teresenla muestraproblemaNo. 4,seconcluyequeen
dicha muestra no hay presencia algn alcohol primario, secundario o terciario
como se explicaenlas pruebasparaalcoholesydeLucas.Encuantoalaprueba
para fenoles, se puede asegurar que en dicha prueba puedehaberpresencia de
un fenol dados los resultados y comparados con el patrn al que tambin se le
apliclaprueba.
En la prueba para teres, se puede pensar que dicha muestra contiene
azufre o algn grupo ter, pues fue soluble encido sulfricocomoseexplicaen
el anlisis. Y por ltimoencuantoalensayoconyododepetrleo,basadosenlos
resultadossepuede concluir quedichamuestraesnooxigenada.Sibienescierto
que dichas pruebas an no son del todo concluyentes, nos ofrecen diferentes

caractersticas queenmarcanlamuestraproblemaenuntipodecompuestoyasu
vezladescartacomopartedeotroscompuestoscondiferentecomportamiento.

BIBLIOGRAFA
Flores Camilo, Escudero Pablo. (2010).
Reconocimiento de fenoles:
reaccin, reactividad y reconocimiento de fenoles.
Universidad tecnolgica
metropolitana.

Recuperado

de:

https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganicaiiinuev
a/quimicaorganicaiii20092012/experimentosanalisisfuncional2010/e4/e4a/rea
ccionreactividadyreconocimientodefenoles
Garritz A., Chamizo J.A., (1998)
Qumica. Mxico: Pearson Prentice hall.
Pp.112.
Hart, H., Craine, L. E., Hart, D.J., Christopher M. Hadad. (2007)
Qumica
orgnica.
Madrid:McGrawHill.Pp221228.
Humprhreys Gillespie, Ronbinson Baird. (1990).
Qumica. Espaa: Edit.
Revert.Pp.851
Morrison T. Robert,Boyd NeilsonRobert(1959).
Qumica orgnica 5 edic.
Espaa:NewYorkUniversity.Pp.669
Pasto J. Daniel. Johnson R. Carl. (1981)
Determinacin de estructuras
orgnicas.
Espaa:Edit.Revert.Pp.349.
Shriner, R., Hermann, C., Morrill, T. Curtin, D. y Fuson, R. (2013).
Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos Ed.2. Mxico: LimusaWiley.
pp.113129.