HIDROCARBUROS AROMTICOS

Los hidrocarburos

aromticos ,

son

hidrocarburos

cclicos,

llamados

as

debido

al fuerte aroma que caracteriza a la mayora de ellos, se consideran compuestos derivados del
benceno, pues la estructura cclica del benceno se encuentra presente en todos los compuestos
aromticos.

Los hidrocarburos aromticos y sus derivados son compuestos cuyas molculas estn formadas
por una o ms estructuras de anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse
derivados del benceno de acuerdo con tres procesos bsicos:

1. Por sustitucin de los tomos de hidrgeno por radicales de hidrocarburos alifticos,

2. Por la unin de dos o ms anillos de benceno, ya sea directamente o mediante cadenas

alifticas u otros radicales intermedios,

3. Por condensacin de los anillos de benceno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromticos son la destilacin de la hulla y una serie de
procesos petroqumicos, en particular la destilacin cataltica, la destilacin del petrleo crudo y
la alquilacin de hidrocarburos aromticos de las series ms bajas. Los aceites esenciales, que
contienen terpenos y p-cimeno, tambin pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las
plantas aromticas y son un subproducto de las industrias papeleras que utilizan pulpa de pino.
Los hidrocarburos policclicos se encuentran en las atmsferas urbanas

PROPIEDADES FISCO-QUIMICAS:
-Lquidos.
-Incoloros
-A temperatura ambiente, poseen olor agradable
-Ligeramente inflamables
-Reaccionan con sustancias oxidantes
-Vapores mas densos que el agua

- Insolubles o ligeramente solubles en agua

BENCENO:
El benceno (C6H6) fue descubierto por el cientfico ingls Michael Faraday en 1825 aislndolo
del gas de alumbrado. El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6,
(originariamente a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido a la
forma caracterstica que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un
hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono se
utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un tomo de
hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los cuatro electrones
de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco tomos de
carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)" que contiene en diversos orbitales los
seis electrones.
Caractersticas estructurales del benceno

Molcula plana

ngulos de enlace de 120

Alta insaturacin ( 6e- p)

Distancia de enlace C-C todas iguales de un valor medio entre un doble y un simple
enlace

Sus reacciones tpicas son de sustitucin.

La estructura del benceno es un hbrido de resonancia de dos estructuras contribuyentes:

Es por ello que la representacin de la estructura del benceno que ms se acerca a la realidad es:

Donde el anillo interior representa la deslocalizacin de la nube de 6e- p y el hexgono a los 6

tomos de carbono y 6 de hidrgeno que conforman la molcula (la deslocalizacin de
electrones le confiere gran estabilidad a la molcula, por ello las reacciones tpicas son de
sustitucin), esa dslocalizacin de los 6 electrones p es lo que determina la no existencia de

enlaces dobles alternos y que las distancias de enlace C-C sean de un valor medio entre un doble
y un simple enlace.
Los electrones p se deslocalizan por encima y por debajo del plano de la molcula formando
una nube por encima y por debajo de ella.
Derivados del benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno.
Otros derivados monosustituidos tienen nombres especiales (propios) aceptados por las reglas
de la IUPAC.
2) Derivados di y trisustituidos:
Si hay varios grupos unidos al anillo bencnico, no solamente es necesario indicar cules son,
sino tambin su ubicacin.
Los tres ismeros posibles para el benceno disustituido se denominan orto, meta y para.
Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos confiere un nombre especial a la molcula,
simplemente se nombran sucesivamente (alfabticamente); si uno de los sustituyentes es del
tipo que da a la molcula nombre especial, el compuesto se denomina como un derivado de
aquella sustancia especial.
En el caso de los trisustituidos si todos los grupos son los mismos se le asigna unnmero a cada
uno de ellos, siendo la secuencia, aquella que de la combinacin de nmeros ms baja; si los
grupos son diferentes y ninguno confiere un nombre especial, se nombran en orden alfabtico y
siguiendo la menor numeracin posible, si uno le confiere un nombre especial entonces se
nombran sobre la base de que ese sustituyente est en el carbono 1.

PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico, nucleofilico y de radicales
libres. Las reacciones de sustitucin aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos
electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones se debe a la polarizacin
del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las de sustitucin. Los agentes de
sustitucin ms frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido sulfrico
concentrado y caliente.

Halogenacin: El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre

de
C6H6

haluros
+

Cl2

de
C6H5Cl

arilo.
HCl

Clorobenceno

C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno La halogenacin est favorecida por la

temperatura baja y algn catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que

polariza al halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los

catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de electrones.

Sulfonacin: Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico

fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 + SO3 se forman
compuestos caractersticos que reciben el nombre de cidos sulfnicos. En realidad, se
cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico

Nitracin: El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y sulfricos
(mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres sulfricos, produce derivados
nitrados, por sustitucin. El cido sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y
as se evita la reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno

Combustin: El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad

caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto
contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O

Hidrogenacin: El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno,

formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12

Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin: El benceno reacciona con los haluros de

alquilo, en presencia de Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando
homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno
El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es semejante al
realizado por el ion Cl en la halogenacin.

Sntesis de Wurtz Fitting.: Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los

homlogos del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un
halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este mtodo tiene la ventaja sobre el de
Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del producto y puede introducirse
fcilmente cadenas largas normales.

PROPIEDADES FISICAS

La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas
resonantes que presenta.

Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin.

El benceno es una molcula plana con un alto grado de saturacin lo cual favorece las
reacciones de sustitucin.

Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella.

Es muy soluble en otros hidrocarburos.

El benceno es bastante txico para el hombre.

El benceno es un lquido incoloro de olor fuerte.

Ms ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).

El benceno hierve a 80.1C y funde a 5.4C; 1 atm de presin.

El benceno es un buen disolvente orgnico, disuelve el hule natural, las grasas,

numerosas resinas, el azufre, el fsforo, el yodo, la cera, el caucho, el alcanfor, etc..

USOS Y APLICACIN EN LA ODONTOLOGIA

El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los

aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la
sntesis de fenol y acetona y para la produccin de estireno por pirlisis. Tambin se
encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petrleo, con puntos de
ebullicin que oscilan entre 150 y 160 C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y,
por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos
industriales.

El p-cimeno se encuentra en muchos aceites esenciales y se puede obtener

porhidrogenacin de los terpenos monocclicos. Es un subproducto del proceso de
fabricacin de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con otros
disolventes e hidrocarburos aromticos, como diluyente de lacas y barnices.

La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones,

tabaco, productos de caucho y perfumes. Tambin se utiliza en preparados
farmacuticos. El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados
al uso domstico y en muchos pases tambin se ha prohibido su uso como disolvente y
componente de los lquidos de limpieza en seco.

El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricacin de estireno, fenoles, anhdrido

maleico, detergentes, explosivos, productos farmacuticos y colorantes. Tambin se ha
empleado como combustible, reactivo qumico y agente de extraccin para semillas y
frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan
principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricacin de perfumes y
productos intermedios en la produccin de colorantes. Estas sustancias se encuentran en
algunos petrleos y en los destilados del alquitrn de hulla. El pseudocumeno se utiliza
en la fabricacin de perfumes y el 1,3,5-trimetilbenceno y el pseudocumeno se emplean
tambin como productos intermedios en la produccin de colorantes, aunque el uso

industrial ms importante de estas sustancias es como disolventes y diluyentes de

pinturas.

El tolueno es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural (mezclado con

ciclohexano) y sinttico, alquitrn de hulla, asfalto, brea y acetilcelulosas (en caliente,
mezclado con etanol). Tambin se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y
barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotograbado. Al mezclarse con el
agua, forma mezclas azeotrpicas que tienen un efecto deslustrante. El tolueno se
encuentra en mezclas que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias
y en artesana. Tambin se utiliza en la fabricacin de detergentes y cuero artificial y es
una importante materia prima para sntesis orgnicas, como las de cloruro de benzoilo y
bencilideno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran nmero de colorantes. El
tolueno es un componente del combustible para aviones y de la gasolina para
automviles. El Reglamento 594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta
sustancia en la Unin Europea.

El naftaleno se utiliza como material de partida para la sntesis orgnica de una amplia
gama de sustancias qumicas, como antipolillas, y en conservantes de madera. Tambin
se emplea en la fabricacin de ndigo y se aplica externamente al ganado o las aves para
controlar los insectos parsitos.

El estireno se utiliza en la fabricacin de una amplia gama de polmeros (como el

poliestireno) y elastmeros copolmeros, como el caucho de butadieno-estireno o el
acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerizacin
del estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza ampliamente en la
produccin de plsticos transparentes. El etilbenceno es un producto intermedio en
sntesis orgnicas, especialmente en la produccin de estireno y caucho sinttico. Se
utiliza como disolvente o diluyente, como componente de los combustibles para
automviles y aviones y en la fabricacin de acetato de celulosa. Existen tres ismeros
del xileno: orto- (o-), para- (p-) y meta- (m)

El xileno se utiliza como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacuticos,

como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones, en la sntesis de colorantes y
en la produccin de cidos ftlicos. Debido a que el xileno es un buen disolvente de la
parafina.

El blsamo de Canad y el poliestireno, tambin se utiliza en histologa.

Los terfenilos se utilizan como productos qumicos intermedios en la produccin de
lubricantes densos y como refrigerantes en los reactores nucleares. L

os terfenilos y difenilos se utilizan como agentes de transferencia de calor, en sntesis

orgnicas y en la fabricacin de perfumes.

El difenilmetano, por ejemplo, se utiliza como perfume en la industria del jabn y como
disolvente de lacas de celulosa. Tambin tiene algunas aplicaciones como pesticida.

El benceno es altamente toxico, por lo que no posee muchos usos para la odontologa y
ciencias de la salud; esta actua como disolvente para resinas

El benceno se puede usar para la fabricacin de algunos medicamentos.

BIBLIOGRAFIA:
https://es.wikipedia.org/wiki/Benceno
http://www.monografias.com/trabajos66/el-benceno/elbenceno2.shtml#ixzz3xIeOkO5O
http://www.geosalud.com/Ambiente/benceno.htm
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http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/hidrocarburos-aromaticos
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/EnciclopediaOIT/tomo
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http://kyk2927.blogspot.pe/2008/06/propiedades-fisicas-y-quimicas-del.html
http://www.fullquimica.com/2012/09/propiedades-fisicas-y-quimicas-del.html
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/5benceno.pdf