Escolar Documentos
Profissional Documentos
Cultura Documentos
Mxico
Presentacin
El I Simposio de Resonancia Magntica Nuclear del Posgrado en Qumica
de la Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, represent el
esfuerzo conjunto de profesores, responsables del Laboratorio de RMNUAM-I estudiantes UAM-I, como de patrocinadores (CONACyT, UAM-I y
Bruker Mexicana) para crear un foro de aprendizaje y discusin de las bases
y aplicaciones de la RMN en Mxico y el extranjero. Al mismo tiempo,
permiti dar a conocer la infraestructura junto con su ltima actualizacin al
equipo de RMN en estado slido con que la UAM-I cuenta para realizar
experimentos de ltima generacin.
Durante los cuatro das del evento, contamos con la participacin de
expertos nacionales e internacionales de la RMN en disolucin y en estado
slido, cuyo reconocimiento en el rea y entusiasta participacin permiti a
300 participantes de diversas universidades e institutos as como de la
industria nacional, conocer los fundamentos de la espectroscopia de RMN,
su utilidad a partir de diferentes aplicaciones como parte de la metodologa
para la adquisicin en laboratorio de espectros de RMN en disolucin y en
estado slido.
Como una actividad viable para la presentacin de investigaciones y
discusin de resultados con los participantes y expertos en la RMN,
contamos con el concurso de carteles; actividad permiti reconocer a dos
estudiantes por su presentacin del trabajo realizado as como por la
aplicacin de la RMN en disolucin y en estado slido en el desarrollo de
sus temas de investigacin.
Agradeciendo la participacin de invitados y asistentes al I Simposio de
RMN del posgrado en Qumica de la UAM-I, a continuacin les presentamos
un breve compendio de los resmenes de los carteles participantes durante
el evento y, extendemos una invitacin a la comunidad cientfica para su
participacin en el II Simposio de RMN de la UAM-I a llevarse a cabo del 19
al 23 de enero de 2015.
Atentamente
Comit Organizador
I SRMNPQ-UAM-I
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.1
RESUMEN
Los compuestos derivados del floroglucinol son
una familia que incluye molculas sintticas,
semisintticas y de origen natural. Se han aislado
ms
de
700
compuestos
naturales,
principalmente de plantas medicinales. Los
derivados del floroglucinol son constituyentes
conocidos de helechos pertenecientes a la familia
Dryopteridaceae. Entre las actividades ms
importantes atribuidas a este tipo de compuestos
se encuentran la antibacteriana, antiparasitaria,
citotxica, antioxidante, antiinflamatoria y
antidepresiva.
cuanto a la
actividad antibacteriana la
concentracin mnima inhibitoria (CMI) de
algunos extractos presentan valores entre 10 y
200 g/ml. Actualmente se esta estudiando la
relacin entre su actividad antibacteriana y el
contenido de derivados del floroglucinol que
presenta cada helecho.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.2
Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Michoacana de San Nicols de Hidalgo; Morelia Michoacn, Mxico.
b Laboratorio de RMN, UAM Iztapalapa.Mxico, D.F., Mxico
RESUMEN
Zeolyst are microporous materials made of
silicon and aluminium, whose acidity can be
modulated. This materials are widely used for
adsorption,
separation
and
catalysis.
Nonetheless, its relative narrow pore limits its
aplication for the transesterification reaction,
where it is necessary a pore diameter greater
than 2 nm (average molecule diameter of a
triglyceride). As a consequence, mesoporous
materials made of silica and aluminium were
synthetized named Al-SBA-15.
REFERENCIAS
Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and
characterization of the acidic properties and pore
texture of Al-SBA-15 supports for the canola oil
transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,
223:785-794.
Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.
Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.3
Janneth Cruz de la Cruz,1 Ezequiel Silva Nigenda,1 Alejandro Martnez Gmez,1 Erick
Cuevas Yaez, Eduardo Das Torres,2 David Corona Becerril.1
dcoronab@uaemex.mx
1
CCIQS, UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco Km 14.5. Toluca, Estado de Mxico 52000, Mxico
Instituto de Qumica UNAM, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Del. Coyoacn, Mxico A.P. 70-213, 04510
RESUMEN
RESUMEN
Uno de los objetivos principales de la Qumica
Orgnica moderna involucra la modificacin
de molculas, para que sus propiedades fsicas
o qumicas se vean modificadas. A travs de
los aos se ha observado que el uso de
diferentes grupos funcionales ha ayudado a
modificar estas propiedades; y en especial, la
introduccin del tomo de flor en sitios
especficos de las molculas ha afectado
sustancialmente la actividad biolgica de
ciertos compuestos. Esta modificacin se
atribuye a alteraciones en la conformacin
espacial de las molculas debido a las
propiedades electroqumicas del tomo de
flor. Las propiedades especiales de este
elemento (tamao, electronegatividad) as
como las propiedades que confiere a las
molculas que lo contiene (lipofilicidad) han
sido de gran ayuda para desarrollar frmacos
principalmente en el rea del tratamiento de
enfermedades del Sistema Nervioso Central y
en terapias anti cncer.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.4
RESUMEN
Las defensinas son pptidos catinicos ricos en
cistenas de bajo peso molecular. Tienen
propiedades antimicrobianas contra bacterias,
hongos y parsitos.
La defensina 1 fue aislada de la hemolinfa del
alacrn: Centruroides limpidus limpidus
Consta de 32 aminocidos.
Presenta un motivo CS-a/, motivo compartido
por defenisnas y toxinas bloqueadoras de
canales de potasio, por lo que se realizaron tres
mutaciones con el objetivo de encontrar si
existe una relacin estructural evolutiva entre
defensinas y toxinas bloqueadoras de canales
de potasio
REFERENCIAS
Cynthia A. Hernndez-Aponte, Jess Silva-Snchez et. al,
Vejovine, A new antibiotic from the scorpion venom of
Vaejovis mexicanus
Luyang Cao, Chao Dai, Zhongjie Li, Zheng Fan, Yu Song,
Yingliang Wu, Zhijian Cao, Antibacterial Activity and
Mechanism of a Scorpion Venom Peptide Derivative In Vitro
and In Vivo.
H. G. Boman, Antibacterial peptides: basic facts and
emerging concepts
Franco Bodek D., Diseo expresin, purificacin y
replegamiento para la caracterizacin por resonancia
magntica nuclear de la defensina 1. Universidad Nacional
Autnoma de Mxico 2011.
Ganz T., Defensins: antimicrobial peptides of innate
immunity. Nature reviews. Immunology 2003;3(9):710-20
Rodriguez de la Vega R.C., Possani L.D., On the evolution of
invertebrate defensins. Trends in genetics :TIG.
2005;21(6):330-2.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.5
David Flores Sols, Alma Saucedo Yaez, Andrea Cabrera Peralta, Emiliano
Aparicio Trejo y Federico del Ro Portilla.
qdavid@gmail.com
RESUMEN
A principios del 2012, en el grupo de trabajo del
Dr. Del Ro se report la estructura de los pptidos
recombinantes en donde se encontraron algunas
particularidades estructrales: Tt2b y Ts16. Estas
molculas prvienen del veneno de los alacranes
Tityus
trivittatus
y
Tityus
serrulatus,
respectivamente. En las estructuras, resueltas por
resonancia magntica nuclear (rmn), se
encontraron caractersticas nunca antes vistas. El
pptido ms parecido a nivel de estructura
primaria con las dos anteriores molculas es Tt28.
Hasta ahora, la evidencia proporcionada (espectros
de RMN en una y dos dimensiones y Masas MALDITOF) refuerza la hiptesis de que Tt28 no tiene la
misma conformacin de Tt2b y Ts16. Sin embargo
es necesario confirmar esta hiptesis resolviendo
la estructura tridimensional.
REFERENCIA
J. Biol. Chem. 2012, 287:12321-12220
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.6
RESUMEN
El genero Hyptis se utiliza con frecuencia como
remedio en el tratamiento de
trastornos
gastrointestinales, infecciones de la piel, repelente
de insectos, antimicrobiano, antibacteriano y como
intercalante del DNA. En especifico, H. brevipes
tiene una amplia distribucion en regiones
tropicales de todo el mundo.
Para el presente proyecto de investigacion se
obtuvieron 6 colectas de la planta en localidades
del estado de Veracruz. Se prepararon los
extractos totales con diclorometano, se
sometieron a una particin con ayuda de
disolventes de diferentes polaridades. Estos
extractos se sometieron a anlisis cromatogrfico y
registro de RMN, cuyo anlisis permitio la seleccion
de los extractos de acetato de etilo y por
comparacion de los tiempos de retencion y
coeluciones, se identificaron 7 pironas aisladas en
un estudio previo, registrando tambien los
espectros de RMN, donde se observaron senales
particulares. Finalmente, se evaluo la actividad
citotoxica de estos extractos frente a las lineas
celulares KB (carcinoma
nasofaringeo) y MCF-7 (carcinoma de mama),
detectndose una actividad biologica significativa
en los extractos donde se detectaron las 5, 6dihidro-alfa-pironas.
REFERENCIAS
Y. Deng, et al. (2009) Bioactive 5,6-dihydro-alpha-pyrone
derivatives from Hyptis brevipes, J. Nat. Prod., 72,1165-1169.
A. Surez-Ortiz, et al. (2013) Absolute configuration and
conformational analysis of Brevipolides, bioactive 5,6dihydro-a-pyrones from Hyptis brevipes, J. Nat. Prod., 76,7278.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.7
RESUMEN
Las lactonas bisnorcolnicas son importantes
compuestos que se han sintetizado a partir de
sapogeninas (estas se encuentran dentro del
grupo de los esteroides de origen natural
llamados tambin "espirostanos")[1]. A pesar de
su utilidad ningn mtodo
prctico se ha
desarrollado
para
producir
lactonas
bisnorcolnicas en grandes cantidades; solo
pequeas cantidades han sido obtenidas de
diferentes reacciones o extracciones vegetales[2].
En este trabajo, se describe una ruta sinttica
para la formacin de lactonas bisnorcolnicas a
partir de derivados colestnicos mediante el uso
de diferentes bases. La metodologa utilizada es la
siguiente: partiendo de acetato de diosgenina se
realiza la apertura de los anillos E y F por medio
de una reaccin de acetlisis a -3 C con lo que
obtenemos la formacin de un alcohol primario
en C-26, el cual posteriormente es tosilado para
finalmente pasar a un derivado yodado el cual es
empleado como materia prima para la formacin
de lactonas mediante la siguiente metodologa: el
derivado yodado se somete a condiciones de
reflujo (140 C)
por 2 horas con la
correspondiente base. Transcurrido este tiempo
la fase orgnica se extrae con AcOEt, se neutraliza
con HCl 5% (1 x 50 ml) se lava con agua destilada
(2 x 50 ml); finalmente, el crudo de reaccin se
seca sobre sulfato de sodio y se concentra a
presin reducida. La purificacin se realiza
mediante cromatografa en columna.
Los
productos obtenidos son caracterizados mediante
tcnicas uni- y bidimensionales de RMN de 1H
y 13C.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.8
RESUMEN
Las constantes de disociacin cida son parmetros
termodinmicos
importantes
para
un
entendimiento cuantitativo de los equilibrios
complejos en disolucin acuosa; y tienen aplicacin
en muy diversos campos como qumica analtica,
farmacutica y biomdicas, entre otras. Las
titulaciones potenciomtricas y los mtodos
espectrofotomtricos son las tcnicas empleadas
ms difundidas para esta determinacin.
REFERENCIAS
Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and
characterization of the acidic properties and pore texture
of
Al-SBA-15
supports
for
the
canola
oil
transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,
223:785-794.
Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.
Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.9
RESUMEN
La sntesis de 1,2,3-Triazoles N-funcionalizados
fue estudiada a travs de RMN de 1H y 13C
tomando como principales ejes de estudio tres
aspectos importantes, 1. El efecto del disolvente
deuterado sobre el desplazamiento qumico de
las seales de importancia, 2. La velocidad de la
reaccin a travs del seguimiento con una
cintica qumica y, 3. La determinacin del
rendimiento de la reaccin como una alternativa
til en la sntesis de varios pasos.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.10
RESUMEN
La importancia de los heterociclos nitrogenados en
la naturaleza se ha evidenciado por molculas
como las bases pricas y pirimidnicas del ADN y
ARN, la nicotina, la histidina, la hemoglobina, entre
otras. Las participacin estructural o funcional de
heterociclos nitrogenados en dichas molculas ha
sido base del diseo y sntesis de frmacos como
son: la clorfenamina, la cefazolina o el pazopanib,
entre muchos otros. Para mejorar el diseo de
frmacos es necesario conocer la reactividad de las
posible molculas andamio como del que ser su
sitio receptor o diana.
REFERENCIAS
a)Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
b)Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
7512.
c)Parr R G and Yang W 1984 106 J. Am. Chem. Soc., 4049.
d)Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,
5708.
e)Mndez, F.; Galvn, M.; Garritz, A.; Vela, A.; Gzquez, J. L.
J. Mol. Struct.(THEOCHEM) 1992, 277, 81.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.11
RESUMEN
Las porfirinas (H2P), son compuestos macrocclicos
tetrapirrlicos que se presentan en su forma metlica
en estructuras biolgicas como lo son la hemoglobina,
la clorofila (porfirina de magnesio), la vitamina B12 y
los citocromos (porfirinas de cobalto). Debido a sus
sistemas de electrones- altamente conjugados, las
porfirinas, libres o metalizadas, poseen distintivos
espectros UV-vis y de emisin [1].
El proceso sol-gel permite atrapar o unir
covalentemente especies qumicas que de otra forma
no podran lograrlo, ya que ocurre a relativamente
bajas temperaturas y no requiere condiciones
qumicas drsticas.
Las propiedades luminiscentes de las porfirinas
atrapadas en xerogeles de slice pueden preservarse
mejor al disminuir las interacciones entre estas
especies y la matriz del xerogel formado a su
alrededor [2]. Estas interacciones provocan
alteraciones en las absorciones y emisiones de las
molculas atrapadas, lo que se atribuye
principalmente, a interacciones intermoleculares con
los grupos Si-OH de la matriz y que pueden evitarse
uniendo covalentemente las molculas macrociclicas
a la matriz del xerogel[3]. Tales uniones covalentes se
generan a partir del uso de porfirinas sustituidas con
grupos funcionales orgnicos capaces de reaccionar
con las funciones orgnicas presentes en alcxidos
funcionalizados (AF) comerciales como: 3aminopropiltrietoxisilaano,
APTES;
el
3isocioanatopropiltrietoxisilano,
IPTES,
N-(2aminoetilamino)propiltrimetoxisilano, NAEPTES; etc.
REFERENCIAS
[1] K. Morishige, S. Tomoyasu, and G. Iwano, Langmuir, 1997, 13, 5184.
[2]. (a) M. A. Garca-Snchez, S. R. Tello S, R. Sosa F, A. Campero, J. of Sol-Gel Sc. and Tech,
2006, 37, 93; (b) M. A. Garca Snchez, A Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2004, 333, 226; (c) M.
A. Garca Snchez, A. Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2001, 296, 50.
[3] V. De la Luz, M. A Garca Snchez, A. Campero A, J Non-Cryst. Solids, 2007, 353, 2143.
[4] B. Gonzlez Santiago, Tesis de Maestra, UAM-Iztapalapa, Mxico 2010.
[5] R.I.Y. Quiroz-Segoviano, F. Rojas-Gonzlez, M.A Garca-Snchez, J Non-Cryst. Solids, 2012,
358, 2868.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.12
titaux10@hotmail.com
RESUMEN
Durante las ltimas dcadas la RMN de
biomacromolculas ha demostrado ser una
tcnica con mltiples aplicaciones en estudios
de estructura y funcin. Esta tcnica
espectroscpica es muy usada cuando
hablamos de elucidacin estructural de
protenas, las cuales podemos encontrar en una
variedad inmensa y por sus caractersticas no
todas pueden ser estudiadas de esta forma. El
objetivo de este trabajo es mostrar paso a paso
la metodologa general que se aplica para
determinar la estructura de una protena,
destacando la importancia de cada experimento
multidimensional que se usa, las diferentes
estrategias que se siguen y los clculos
computacionales que se utilizan.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.13
RESUMEN
En este trabajo, describimos la sntesis y
caracterizacin de los compuestos macrocclicos 1
y 2 (y sus anlogos deuterados 1-d8 y 1-d20),
obtenidos a travs de procesos de auto-ensamble
entre ligantes ditiocarbamatos (dtc) y el cloruro de
dimetilestao (IV) con buenos rendimientos. El
ligante con p-bencilen disustituido (compuesto 1) y
[2.2.2]biciclooctano (BCO) (compuesto2) fueron
seleccionados para evaluar su dinmica rotacional.
Ambos compuestos fueron caracterizados en el
estado slido usando FTIR, PXRD, DSC y TGA
indicando que ambos macrociclos son slidos
amorfos. La rotacin interna del compuesto 1 fue
determinada por RMN de 13C-CPMAS en el estado
slido del derivado 1-d20 y por RMN de 2H del
anlogo 1-d8.
Se observ que los grupos bencilenos
experimentan una rotacin sobre el eje de simetra
C2 generado por los carbonos sp3-sp3 del eje. La
alta simetra del fragmento BCO en el compuesto 2
tambin experimenta una alta dinmica rotacional
sugerida por los experimentos 13C-CPMAS.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.14
RESUMEN
El sistema de imidazo[2,1-b]-1,3-tiazol (Esquema
1), ha sido ampliamente estudiado debido a las
mltiples actividades biolgicas1a-i que se han
encontrado en derivados de este ncleo
heterocclico fusionado2.
REFERENCIAS
1. a) Mohan, J.; Kiran, Indian J. Chem. 1991, 30B, 898. b)
Gupta, G. D.; Jain, K. K.; Gupta, R. P.; Pujari, H. K. Indian J.
Chem.1983, 22B, 268. c) Robert, J. F.; Xicluna, A.; Panouse, J. J.
Eur. J. Med. Chem. Chim.Ther. 1975, 10, 59. d) Amarouch, H.;
Loiseau, P. R.; Bacha, C.; Caujolle, R.; Payard, M.; Loiseau, P.
M.; Bories, C.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 463. e)
Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Il Farmaco Ed. Sci.
1980, 35, 896. f) Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Arch.
Pharm. (Weinheim) 1982, 315, 451. g) Andreani, A.; Rambaldi,
M.; Andreani, F.; Bossa, R.; Galatulas,I. Eur. J. Med. Chem.
1988, 23, 385. h) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.;
Bossa, R.; Fraccari, A.; Galatulas, I. Pharm. Acta Helv. 1993, 68,
21. i) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.; Bossa, R.;
Fraccari, A.; Galatulas, I. J. Pharm. Belg. 1993, 48, 378.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.15
RESUMEN
La Organizacin Mundial de la Salud (OMS)
estim que la principal causa de muerte en el
mundo durante el 2008 fue el cncer, ao en que
se presentaron 7.6 millones de casos. Se estima
que en el ao 2020 se diagnosticarn mas de 15
millones de personas con cncer, de las cuales 10
millones fallecern a causa del mismo.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.16
RESUMEN
In order to understand the structure and
properties of two gamma () radiation grafted
biopolymers,
chitosan-g-poly(Nisopropylacrylamide) (CS/PNIPAAm) and cottong-2-(dimethylamino) ethyl methacrylate (CGDMAEMA) were analyzed by solid state NMR.
13C-CPMAS at different contact times (tCP) is a
potent tool for get information of grafted sites
and structure of materials that cannot be
analyzed by other characterization techniques
because they are amorphous and insoluble. The
use of different tCP in this grafted biopolymers
showed that chemical shifting, size and
symmetry of the some signals, gives important
information for structure elucidation and
molecular mobility.
REFERENCIAS
LE. Bucio et al., Mater Res. Soc. Symp. Proc. Vol
1483,2012. DOI:10:1557/opl.2012.1621
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.17
Ral Uribe-Hernndez
Direccin de Seguridad y Medio Ambiente, Instituto Mexicano del Petrleo, L. Crdenas 152, Mxico, DF. CP 07730.
RESUMEN
Se presenta una revisin de las aplicaciones de
espectroscopia de resonancia magntica
nuclear (RMN) en la caracterizacin de
compuestos nitro-aromticos (Nitro-Ar) en
suelo. Se muestra una resea de la aplicacin
de la espectroscopia de RMN en una
dimensin en el estudio de compuestos NitroAr presentes en el suelo. Describiendo
procedimientos de aplicacin en la
caracterizacin de suelos contaminados
realizados, con las variantes de la RMN como
son los espectros de protones (1H-RMN), de
carbono-13 (13C-RMN), y nitrgeno-15 (15NRMN). Planteando un ejemplo de un anlisis
comparativo entre los ismeros (2,4 DNT y 2,6
DNT) y derivados (2M5NA y 2M3NA) en una
composta de suelo bajo tratamiento, donde se
emple la espectroscopia de RMN de
nitrgeno (15N-RMN) en una dimensin.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.18
RESUMEN
La Resonancia Magntica Nuclear (RMN) constituye
actualmente una de las tcnicas ms tiles y
empleadas para conocer la estructura de los
compuestos orgnicos. Su papel en el campo de los
esteroides destaca especialmente por proporcionar
datos sobre su constitucin y estructura.
Las sapogeninas son materias primas de gran valor
industrial para la sintesis de numerosos frmacos. La
investigacin sobre la transformacin de la cadena
lateral espirostnica ha retomado auge recientemente
en vista de las enormes posibilidades sintticas.1 La
transformacin de la cadena lateral de las sapogeninas
en diversos productos de inters sinttico y biolgico
se ha llevado a cabo, obteniendo nuevos derivados
esteroidales con importante actividad biologica.2
La apertura selectiva del anillo E de la diosgenina (1)
para conducir a compuestos dihidropirnicos como el
diacetato de (25R)-22,26-epoxicolesta-5,22-dieno3,16-diilo (2) no ha sido publicada. Para efectuar la
apertura selectiva del anillo E sapogeninico se empleo
un cido de Lewis en presencia de anhidrido acetico y
posteriormente se realizo la eliminacin de un proton
de C-23 mediante una base orgnica.
Zderic, J. A.; Cervantes, L.; Galvan, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 102-106. (b) Singh, A. K.;
Dhar, D. N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 981-982.
del Rio, R. E.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S; Montiel-Smith, S.; Fernndez, M. A.; Farfn,
N.; Santilln, R. Tetrahedron 2006, 62, 2594-2602. (c)
Fernndez-Herrera, M. A.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S. J. Mex.
Chem. Soc. 2009, 53, 126-130.
2 (a) Sandoval-Ramrez, J.; Castro-Mndez, A.; Meza-Reyes, S.; Reyes-Vzquez, F.; Santilln, R.;
Farfn, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5143-5146. (b) Rincn, S.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.19
RESUMEN
Las toxinas de alacrn que inhiben
selectivamente los canales de potasio, mejor
conocidas como KTx, se clasifican en orden
cronologico como , , y . Se ha determinado
la estructura tridimensional de las -KTx y -KTx,
sin embargo hasta el momento no se ha
reportado ninguna estructura de las -KTx. La
toxina P69939 o tambien conocida como
AaTxK pertenece a esta familia y se pretende
determinar su estructura por Resonancia
Magnetica Nuclear (RMN), para lo cual se
optimizaron las condiciones de la produccion y
purificacion
mediante
tecnicas
biologia
molecular
REFERENCIAS
Rodrguez de la Vega et al. Trends Pharmacol Sci. 24, 2003,
222-227.
Del Ro Portilla, Mensaje Bioqumico Vol. XXVII, 65-83.
Tytgat J. Et al. Trends Pharmacol. Sci. 20, 1999, 444-447
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.20
RESUMEN
En este trabajo se llev a cabo la sntesis nuevos
estanoxanos derivados de ibuprofeno, todos
fueron caracterizados por medio de la RMN de
1H, 13C y 119Sn en CDCl3, para hacer una
asignacin
inequvoca
se
realizaron
experimentos HETCOR y por comparacin con
compuestos ya reportados. Debido a que la
mayora de los estudios biolgicos se realizan en
DMSO, tambin llevamos a cabo el estudio de
RMN en DMSO-d6 para ver el comportamiento
del tomo de estao respecto de su nmero de
coordinacin y su geometra. En este aspecto la
RMN de 119Sn y las contantes de acoplamiento
nJ(13C-119/117Sn) ayudaron a dilucidar la
geometra del tomo central de Sn(IV).
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.21
CINVESTAV, Av. Instituto Politecnico Nacional 2508, San Pedro Zacatenco, Gustavo A. Madero, 07360
Ciudad de Mxico, Distrito Federal
RESUMEN
En este trabajo se describe la sntesis y
caracterizacin de
rotores moleculares
simtricos y no simtricos que presentan
arreglos estructurales capaces de exhibir
dinmica molecular rotacional. Estos rotores
moleculares fueron sintetizados por medio de
acoplamientos de Sonogashira, empleando
(25)-5-Espirostan-3-ol-3-etinil
y
Noretisterona como estatores y 1,4-dibromo2,3-difluoro benceno, 1,4-diyodobenceno y su
anlogo deuterado como ncleos. Los
compuestos obtenidos se caracterizaron por
medio de Resonancia Magntica Nuclear (RMN)
de 1H y 13C, as como por HRMS.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.22
RESUMEN
La cutcula es un polmero de soporte
involucrado en la impermeabilizacin de las
hojas y frutos, regulando el flujo de nutrientes
entre varios rganos de las plantas, as como en
disminuir el dao causado por microorganismos
patgenos A pesar de la naturaleza compleja e
insoluble de este biopolmero, su estructura
molecular es susceptible al estudio por medio
de tcnicas de Resonancia Magntica Nuclear
de estado slido (13C CPMAS NMR) y
microscopa de fuerza atmica (AFM).
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.23
aradeluna@live.com
RESUMEN
Las azidas aromticas son molculas de alta
energa, de gran inters por sus propiedades
fotoqumicas y son tiles en Bioqumica para el
marcado por fotoafinidad [1, 2]. Generalmente,
las azidas aromticas se preparan por medio de
la reaccin de sales de bencendiazonio con
azida de sodio. Sin embargo, este mtodo tiene
algunas limitaciones por lo que es necesario
investigar otros procedimientos de sntesis. En
este trabajo se realiz la sntesis de pnitrofeniazida a partir de p-nitrobenceno
halogenado, donde X= Cl, Br y I, utilizando
calentamiento convencional. La reaccin SNAr
es favorecida por la presencia de un grupo
fuertemente electro-atractor como el grupo
nitro. Las mezclas de reaccin fueron analizadas
por espectroscopia de infrarrojo y resonancia
magntica nuclear. Los anlisis indicaron la
formacin de la azida aromtica y cuando la
reaccin se realiz con p-iodonitrobenceno se
observ tambin la formacin de azobenceno.
REFERENCIAS
1. Hanaka Y., Sadakane Y. Photoaffinity labeling in Drug Discovery
and Developments: Chemical Gateway for entering Proteomic
frontier. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2002, Vol. 2, pg.
271.
2. Keana J. F. W., Cai S. X., New reagents for photoaffinity labeling:
Synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides.
J. Org. Chem. 1990, 55, 3640-3647.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.24
RESUMEN
La
reaccin
de
Cannizzaro
realizada
triboqumicamente reduce el tiempo de reaccin
de 1 h a 1 minuto, no usa disolvente (se mezcla el
benzaldehdo con NaOH pulverizado), se realiza a
temperatura ambiente y en microescala, el
mtodo es acorde con la qumica verde. El
producto se reporta como gel con el benzoato de
sodio como fase continua (dispersora) y el alcohol
benclico como fase discontinua (dispersa). Se
describi su estructura a travs de una qumica
analtica verde al obtener su espectroscopia IR en
tiempo
real
observndose
los
picos
correspondientes al benzoato y al alcohol. La fase
continua se confirm por Rayos X y su superficie
tridimensional fue observada a travs de
micrografas de barrido.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.25
Jair Garca Mndez, Mara Antonieta Fernndez Herrera, Jess Sandoval Ramrez
jairmixtitlan@gmail.com
Benemrita Universidad Autnoma de Puebla, Facultad de Ciencias Qumicas. Ciudad Universitaria. Av.
San Claudio esq. Blvd. 14 sur. Puebla, Pue.
RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta*+fenantreno e incluyen
una gran variedad de compuestos de origen
natural. De acuerdo a la alta actividad biolgica
que presentan algunos esteroides naturales
junto con otros compuestos esteroidales ya sean
sintticos o semisintticos han llegado a tener
gran importancia en medicina.
REFERENCIAS
Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz H. Bioorg. Med
Chem. 18, 2010, 2474-2484.
Morzycki, J. W. Wojtkielewxz A. Carbohydr. Res. 337, 2002,
1296-1274.
Fernndez-Herrera, M. A.; Hernandez-Linares, M. G. Lett. Org.
Chem. 8, 2011, 341-346.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.26
RESUMEN
En el presente trabajo de sntesis de
bencimidazoles, se describen 3 compuestos
obtenidos en distintas condiciones derivados de
N-(2-piridinil)-1, 2-fenilendiamina (1) y
2nitrobenzaldehdo (2). El primero es un 2,3dihidrobencimidazol (3), resultado de la reaccin
entre (1) y (2) con equivalencia 0.5:1.0 mmol
utilizando metanol como disolvente a reflujo.
REFERENCIAS
Miller, J. F. et al, Bioorg. Med Chem. Lett. 2010, 20, 2125-2128.
Carvalho, L. C. R., Fernndes, E., Marques, M.M.B., Chem. Eur.
J., 2011, 17, 12544-12555.
Figge, A. Altenbach, H. C. J.,Brauer, D.J., Tielmann, P., Tet.
Asymmetry, 2002, 13, 137-144.
Montrain, F. Ramos, S.M., Wuest, J.D., J. Org. Chem. 1988, 53,
2489-1492.
Susmita, P.., Basudeb, B., Tetrahedron Lett., 2012, 53, 41304133.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.27
Beln Ernestina Ramrez Cordero, Yanis Toledano, Patricia Cano Snchez, Luis Brieba,
Federico del Ro Portilla.
belenerc@gmail.com
Instituto de Qumica UNAM, Instituto de Investigaciones Biomdicas UNAM.
RESUMEN
La tamapina es una toxina aislada del escorpin
mesobuthus tamulus y reportada por primera vez
en el 2002. Esta toxina presenta actividad
bloqueadora de canales de potasio dependientes
de calcio de baja conductancia (SK o KCa), la
caracterstica que la hace especial motivo de
estudio es la capacidad de bloquear de modo
diferenciado los canales SK, presentando una alta
afinidad por el canal SK2, mientras que no
interacciona con SK1 y bloquea dbilmente SK3.
En este proyecto se realiz la expresin,
caracterizacin, determinacin estructural por
RMN y determinacin de citotoxicidad de la
tamapina y cinco pptidos relacionados. Todos
los pptidos fueron obtenidos por biologa
molecular en E. coli Rosetta gami en cantidades
suficientes para realizar los experimentos de 1HRMN
2D
necesarios.
Empleando
los
experimentos bidimensionales DQF-COSY, TOCSY
y NOESY se asign la mayora de los sistemas de
espn
de la toxina tamapina y se logr
determinar por primera vez su estructura
tridimensional en disolucin. Comparando las
estructuras determinadas en este proyecto,
pudimos concluir que la tamapina conserva la
estructura de la subfamilia -KTx5 y que al
realizar mutaciones puntuales en los residuos R6,
R7 o R13 no se produce modificacin en la
estructura terciaria de los pptidos. Las pruebas
de citotoxicidad realizadas en linfocitos de
leucemia (clulas Jurkat E06) mostraron que las
mutaciones por alanina en los aminocidos
mencionados disminuyen la toxicidad de dichos
pptidos comparando con la toxicidad de la
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.28
RESUMEN
Para que una protena desempee una funcin
especfica, tiene que adoptar un plegamiento
tridimensional
caracterstico
(comnmente
llamado estado nativo). Sin embargo existen
factores tanto fsicos como qumicos que afectan
su plegamiento y por ende su funcin. Adems, se
ha descrito que algunas protenas cuando pierden
parcial o totalmente su estructura nativa,
favoreciendo de este modo la formacin de
agregados altamente ordenados, conocidos
comnmente como agregados tipo -amiloide.
Este tipo de agregados se depositan y afectan la
funcin de algunos rganos en particular (riones,
corazn, etc.) o algunos sistemas (sistema
nervioso, sistema inmune). Nosotros utilizamos
como modelo de estudio la protena de la linea
germinal 6a y una mutante en la posicin R24G
(altamente amioidogenica). Dicha protena forma
parte de la porcin variable de las
inmunoglobulinas tipo . La estabilidad
termodinmica, as como, las condiciones en la
formacin de fibras (in vitro) de esta protena han
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.29
RESUMEN
En 2012 nuestro grupo de trabajo determino
mediante RMN la estructura tridimensional de
las toxinas Tx1 y Ts16, que se diferencian entre si
por cuatro aminocidos. Se hallo, contrario a lo
esperado, que ambas adoptan un motivo CS-a/a,
que su patron de puentes disulfuro es noconvencional y que sus estructuras son
superponibles; el plegamiento encontrado
permitio definir a una nueva familia de toxinas.
Asi, nacio el interes en obtener las mutantes
intermedias de Tx1 y Ts16 para comprobar la
presencia del motivo a/a en la nueva familia. Se
inicio con el diseno del gen que permitiria la
obtencion de la mutante M2Tx1 y
posteriormente se llevaron a cabo la expresion
en E. Coli, la purificacion por CAMQ y CLAE, la
caracterizacion por EM y la determinacion
estructural por RMN del peptido.
Los experimentos de resonancia empleados para
llevar a cabo la asignacion fueron TOCSY y NOESY
y posteriormente se llevaron a cabo los clculos
de ngulos de torsion y refinamiento por
dinmica molecular. Se determino que los
puentes disulfuro de M2Tx1 son noconvencionales, como lo esperado para la nueva
familia de toxinas, y que su estructura
tridimensional exhibe el mismo motivo
estructural que Tx1 y Ts16, confirmndose asi la
pertenencia de M2Tx1 en la recien descubierta
familia de toxinas.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.30
Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa, Depto. de Biotecnologa. San Rafael Atlixco 186, Iztapalapa,
C.P. 09349 Mxico, D.F.
2. Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Depto. Alimentos y Biotecnologa, Facultad de Qumica Ciudad Universitaria, Mxico
D.F. C.P. 04510, Mxico.
3. Instituto Tecnolgico de Zacatepec. Depto. Ingeniera Qumica y Bioqumica, Zacatepec, Morelos C.P. 62780. Mxico
RESUMEN
En los ltimos aos con la finalidad de mejorar
propiedades funcionales al quitosano se le han
realizado modificaciones ya sea qumica o
enzimticamente para su aplicacin como
materiales biolgicamente activos en medicina,
en la industria cosmtica, famacutica,
tratamiento de aguas, as como en la industria de
alimentos; en este ltimo caso, el objetivo que se
persigue es prolongar la calidad nutricional,
sensorial e inocua de los alientos reduciendo el
uso
de
conservadores
qumicos.
Los
biopolmeros
modificados
resultantes
necesariamente requieren de una evaluacin en
trminos de los cambios producidos en la
estructura de la molcula y el impacto de lo en
las propiedades funcionales resultantes para
predecir su potencial de aplicacin. El objetivo
del presente trabajo consisti en funcionalizar
enzimticamente quitosano-co-octil galato (QOG)
caracterizndolo por ATR-FTIR y 1HRMN. Para
ello se funcionaliz enzimticamente quitosano
nativo con octil galato a 10 y 20 mM utilizando
peroxidasa de rbano. Para evaluar la insercin
de octil galato al quitosano se obtuvieron
espectros de ATRFTIR, y para determinar el grado
de insercin y el grado de desacetilacin se
obtuvieron
espectros
de
1HRMN.
La
espectroscopia de 1HRMN ha resultado ser,
hasta el momento, la tcnica ms precisa,
sensible y por consiguiente confiable para la
determinacin del grado de desacetilacin, as
como para corroborar la presenta del grupo
funcional y determinar, con las ecuaciones
adecuadas, el grado de insercin del este en el
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.31
UAM-Iztapalapa, Departamento de Qumica, Area de Qumica Analtica, Av. San Rafael Atlixco 186,
Col. Vicentina C.P. Mxico D.F.
2 Laboratorio de Fisicoqumica Analtica, Unidad de Investigacin Multidisciplinaria, Facultad de Estudios
Superiores Cuautitln, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Cuautitln Izcalli, C.P. 54700, Estado
de Mxico, Mxico.
RESUMEN
La
determinacin
de
las
constantes
microscpicas puede ser una tarea complicada
cuando la velocidad de interconversin
tautomrica no permite la deteccin
experimental de las propiedades individuales de
cada micro-especie. Existen muy pocos
procedimientos experimentales para determinar
dichas constantes de tautomerizacin de
compuesto qumicos en solucin, basado en un
ajuste estadstico de los desplazamientos
qumicos
experimentales obtenidos
por
Resonancia Magntica Nuclear (RMN), con los
calculados a partir de mtodos de la Qumica
Terica. Con este nuevo modelo estimamos las
constantes
relacionadas
al
equilibrio
tautomrico del frmaco anti-inflamatorio
Meloxicam en tres medios con diferente
polaridad, cuya existencia es tema de
controversia en la literatura actual. Con las
constantes de tautomerizacin as obtenidas y
con las constantes macroscpicas cido-base
determinadas
mediante
valoracin
espectroscpica RMN se revela por primera vez,
el conjunto de constantes microscpicas de este
frmaco en los tres medios estudiados.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.32
RESUMEN
Se presentan los espectros de 1H, 13C y
experimentos de dos dimensiones de nuevas
estructuras esteroidales; la sintesis de estos
nuevos
compuestos
colestnicos
26nitrogenados a partir de la diosgenina se
presenta en el esquema 1{Descripcion del
esquema 1(La diosgenina 1 mediante
condiciones de trifloururo de boro y anhidrido
acetico se obtiene el derivado 2 (26-hidroxilado)
el cual mediente condiciones de esterificacion
con p-TsCl se obtiene el compuesto 3 (26tosilado) que posteriormente mediante una
reaccion de Finkelstain se obtiene el derivado 4
(26-yodado);por otro lado una variacion de esta
ruta es que, el compuesto 2 sufrio una oxidacion
selectiva
con
PCC,
obteniendo
el
correspondiente derivado 11 (26-aldehido)}. Se
seleccionaron las condiciones apropiadas de
reaccion (disolvente adecuado, tiempo de
reaccion preciso), generando asi nuevas tecnicas
para la obtencion de estos productos.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.33
RESUMEN
La transformacion de productos naturales ha
permitido obtener compuestos de gran actividad
biologica y ello ha fomentado el fortalecimiento
industrial de numerosas companias farmaceuticas
o a la generacion de otras. En particular,
sapogeninas
como
la
hecogenina,
la
sarsasapogenina, o la diosgenina han sido
ampliamente utilizadas debido a que estn
presentes en diversas fuentes naturales (se
encuentran por lo general en familias de la clase
monocotiledonea,
como
son
Liliaceae
(Agavaceae), Dioscoreaceae y Amaryllidaceae, en
las dicotiledoneas se les ha encontrado en las
familas Solanaceae y Scrofulariaceae), en
cantidades adecuadas para ser explotadas
industrialmente. Para transformar las complejas
estructuras de las sapogeninas se han
desarrrollado caminos sinteticos selectivos y en
muchas ocasiones bajo un numero corto de
etapas. El ejemplo ms conocido es el de la
obtencion de hormonas sexuales en Mexico, en la
decada de 1940, a traves de la compania Syntex,
produccion que permitio abaratar enormemente
el costo de tan importantes compuestos, la
aparicion de anlogos y la preparacion de nuevas
estructuras.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.34
M.C. Abigail Miranda de la Rosa, Dr. Enrique Fernando Contreras, Dra. Aned de Len
abigailmiranda24@gmail.com
RESUMEN
En el presente trabajo se estudi el
reconocimiento molecular experimental y terico
de un receptor tipo ciclofano (Cy1) hacia los
aminocidos L-Arginina (Arg-OMe) y L-Lisina (LisOMe) ambos en su forma metil ster.
Los resultados experimentales fueron obtenidos
por RMN y los clculos tericos con ayuda del
programa GAUSSIAN 09 al nivel de teora B3LYP
6-31G*. Las constantes obtenidas,a partir del
protn ms afectado durante la complejacin
(amida), indican la formacin de complejos con
ambos huspedes y debido a la similitud de las
mismas (37 y 56 M-1) se puede decir que Cy1 no
muestra preferencia por alguno. Los clculos
tericos corroboran la complejacin en los dos
sistemas arrojando energas cercanas a -37
kcal/mol y con ello la baja selectividad de Cy1
hacia los mismos.
Se observa que en las estructuras ms estables
obtenidas del modelado molecular, el grupo
amida de Cy1 forma puentes de hidrgeno hacia
los dos huspedes siendo el protn ms afectado
en las titulaciones por RMN.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.35
RESUMEN
Los -aril--nitro-,-enales (3) combinan cuatro
elementos estructurales muy comunes y
extraordinariamente verstiles: un sistema
aromtico, un doble enlace C=C, un grupo formilo
y un grupo nitro. A pesar de su evidente atractivo
estructural y su prometedor potencial sinttico,
estos compuestos no han sido estudiados en
detalle hasta la fecha. De hecho, en la bibliografa
simplemente se menciona al 2-nitro-3-[2(trifluorometil)fenil]-2-propenal [3, Ar = 2(trifluorometil) fenil] en una patente,{a} y se
describen tres -nitro-,-enales con un anillo
heteroaromtico en su posicin (3, Ar = furan-2il-, 5-metilfuran-2-il-, y 5-nitrofuran-2-il-).{b,c}
A pesar de la escasez de precedentes, hemos
comprobado que los -aril--nitro-,- enales 3
pueden ser preparados a partir de sus
correspondientes aldehdos aromticos 1 por
condensacin con nitroetanol seguida de la
oxidacin de los alcoholes intermedios as
obtenidos E-2. Hemos observado asimismo que la
isomerizacin E-3 Z-3 tiene lugar, tanto en
condiciones trmicas como fotoqumicas, y que la
velocidad y la temperatura a las que se produce
dependen en gran medida del disolvente.
Modificando las condiciones de oxidacin de E-2 y
sometiendo o no a isomerizacin fotoqumica al
enal as obtenido 3, hemos conseguido obtener
muestras enriquecidas del mismo en uno u otro
de sus ismeros geomtricos (E-3:Z-3 95:5,
20:80).{d}
(esquema 1)
En relacin con su empleo en sntesis, los -aril-nitro-,-enales 3 han mostrado ser excelentes
sustratos para construir en condiciones suaves, en
un nico paso y con elevada estereoselectividad,
los nitrociclitoles protegidos del tipo 5 a travs de
una anelacin fomal [3+3] promovida por
pirrolidina con la dioxanona 4. Este novedoso tipo
de transformacin ya fue utilizado como etapa
clave para preparar el compuesto 6, un anlogo
del agente antitumoral pancratistatina, en una
escala cercana al gramo. {e-f}
(Esquema 2).
REFERENCIAS
S. Goldmann, M. Bechem, Ger. Offen. (1994), DE 4222770 A1.
A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman, Zh. Org. Khim. 1975, 11, 2452.
A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1977, 1604.
P. Martinez-Bescos, F. Cagide-Fagin, L. F. Roa, J. C. Ortiz-Lara, K. Kierus, L. OzoresViturro, M. Fernandez, R. Alonso. Journal of Organic Chemistry. 2008, 73, 3745.
R. Alonso, L. Ozores, F. Cagide, J. C. Ortiz, Pat. Appl. 2005, ES P200501601.
J. C. Ortiz, L. Ozores, F. Cagide-Fagn, R. Alonso. Chem. Commun. 2006, 4239.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.36
RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta*+fenantreno. Incluyen una
gran variedad de compuestos de origen natural.
Las saponinas son glicsidos esteroidales que,
incluso a bajas concentraciones, pueden producir
espuma en solucin acuosa, debido a que poseen
propiedad tenso activas.
De acuerdo a la alta actividad biolgica que
presentan algunos esteroides naturales junto con
otros compuestos esteroidales ya sean sintticos
o semisintticos han llegado a tener gran
importancia en la medicina. As por ejemplo se
encuentra el colesterol, el cual tipifica la
estructura fundamental y con base en algunas
modificaciones en su estructura se pueden
obtener compuestos biolgicamente activos,
como:
esteroles,
saponinas,
glucsidos
cardioactivos, cidos biliares, corticoesteroides y
hormonas sexuales de mamferos. Es decir, el
punto clave para la actividad biolgica de los
productos naturales se basa en su estructura, as
como en la estereoqumica de sus anillos y de los
grupos funcionales unidos.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.37
RESUMEN
La principal tcnica para determinar la
microestructura en polmeros es la Resonancia
Magntica Nuclear. La microestructura es una
caracterstica de las macromolculas que indica
como se han incorporado tridimencionalmente
los monmeros en la cadena polimrica y afecta
a las propiedades finales de se tipo de
materiales.
REFERENCIAS
1.
HugoA.Loez-Pea,
LindsayS.HernaodezMuoz,BernardoA.Frontana-Uribe,Felipe J.Gonzalez, Ignacio
Gonzalez, Carlos Frontana, and Judith Cardoso.J Phys Chem B
116 (2012) 554.
2. Bovey, F. A.; Mirau, P. A. NMR of Polymers; Academic
Press:New York, 1996.
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.38
Nahim Salgado Medrano, Lucia Corona Snchez, Vernica Rodrguez Lpez, Pablo No Nez
Aragn, Mara Luisa Villarreal Ortega, Alexandre T. Cardoso Taketa.
ataketa@uaem.mx
RESUMEN
Ternstroemia pringlei ("flor de Tila") es una de las
especies vegetales de mayor explotacin y
comercializacin en Mxico. El cliz y fruto de esta
planta es utilizado tradicionalmente en forma de
infusin como tranquilizante y tratamiento del
insomnio. Recientemente se ha demostrado la
actividad sedante de esta planta, a partir del
aislamiento biodirigdo del compuesto jacaranona.
Por otra parte, actualmente la capacidad
antioxidante de T. pringlei ha cobrado mayor
importancia, debido a que se han identificado en
especies del mismo gnero potentes compuestos
antirradicalarios (ROS) denominados ternstrsidos
A-F (feniletanoides glicosilados). Este tipo de
compuestos se caracterizan por poseer una gran
diversidad de actividades biolgicas, sin embargo,
actualmente no existen reportes de la presencia
de este tipo de compuestos en especies
mexicanas. Por esta razn, nuestro grupo de
investigacin se ha enfocado a la bsqueda de
feniletanoides glicosilados a partir de un estudio
fitoqumico y metabolmico de diferentes
rganos y poblaciones mexicanas de T. pringlei.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.39
RESUMEN
La sntesis de nuevos dendrmeros hbridos
Frchet-PAMAM se llev a cabo por la unin de
un ncleo hidrofbico y una capa exterior
hidroflica mediante un anillo de triazol. Los
ncleos con 3 y 6 grupos alquino terminales
fueron sintetizados a partir del 1,3,5tribromometil benceno (tBrMeB), en un caso
por acoplamiento directo del etinilestradiol (EE);
y en otro el tBrMeB se hizo reaccionar con
bis(hidroximetil)fenol seguido de una cloracin
de los grupos hidroxilos y el subsecuente
acoplamiento del EE. Como capa hidroflica se
usaron dendrones tipo PAMAM de G 0.5 y 1.5
con grupo azida como punto focal y ter-butil
ster como grupos terminales. Los nuevos
dendrmeros hbridos fueron obtenidos por
cicloadicin entre la azida en el dendrn y el
alquino terminal del ncleo para obtener 1,2,3triazol-1,4-disustituidos.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.40
qfbsus@yahoo.com.mx
RESUMEN
La prevalencia de dermatitis atpica ha incrementado
significativamente, causando costos econmicos
considerables y disminuyendo la calidad de vida de las
personas que la padecen. Diferentes terapias se utilizan
en combinacin para el tratamiento de dermatitis
atpica con el objetivo de recuperar la funcionalidad de
la piel.
Senna villosa (Miller) H.S. Irwin & Barneby) es una planta
que crece en los estados de Chiapas, Oaxaca, Puebla,
Baja California, Veracruz, Tabasco, Campeche y Yucatn.
En la medicina tradicional mexicana esta planta se utiliza
en el tratamiento de infecciones en la piel. El objetivo del
presente estudio fue aislar, purificar y elucidar la
estructura de diferentes compuestos obtenidos del
extracto clorofrmico de Senna villosa y evaluar su
actividad farmacolgica empleando el modelo de edema
auricular inducido con TPA.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.41
RESUMEN
Los alcaloides de origen natural son de gran
importancia,
tanto
para
la
industria
farmacutica como la alimentaria existe un gran
nmero de compuestos aislados de fuentes
naturales, donde la mayora presentan actividad
biolgica.1-5 Entre los alcaloides recientemente
aislados de la planta llamada Kopsia
se
encuentran las Grandilodinas A C (Figura 1).
Figura 1. Grandilodinas A C
REFERENCIAS
Awang, K.; Svenet, T.; Pais, M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1134
1139.
Yap. W-S.; Gan, C-Y.; Low, Y-Y.; Choo, Y-N.; Etoh, T.; Hayashi,
K.; Komiyama, K.; Kam, T-S. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1309
1312.
Kam, T-S.; Lim, K-H.; Yoganathan, K.; Hayashi, M.; Komiyama,
K. Tetrahedron, 2004, 60, 10739-10745.
Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311335.
Kam, T.-S.; Yoganathan, K.; Chuah, C.-H. Tetrahedron Lett.
1995, 36, 759762.
a) Ting, V. Chemistry 150, Fall 2008. b) Thibault, K.; Van
Steenwinckel, J.; Brisorgueil, M.-J.; Fischer, J.; Hamon, M.;
Calvino, B.; Conrath, M. Pain 2008, 140, 305-322. c) Harvey,
M. J.; Banwell, M. G.; Lupton, D. W. Tetrahedron Lett. 2008,
49, 4780-4783.
d) Chatterjee, K.; Zhang, J.; Honbo, N.; Simonis, U.; Shaw, R.;
Karliner, J. S. J. Mol. Cell. Cardiol. 2007, 43, 327-336.
Esquema 1.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.42
RESUMEN
Los slidos mesoporosos SBA15 representan uno
de los materiales de poros controlados debido a
su mtodo de sntesis. La obtencin de la
mesoporosidad proviene de la calcinacin del
material a altas temperaturas, este proceso afecta
la naturaleza de los grupos silanol presente en la
superficie del slido (concentracin y forma libres, geminales y vecinales), los cuales
representan un punto importante de reactividad
qumica para la postmodificacin superficial en
diversos campos de inters.
Buscando racionalizar la preparacin de estos
materiales, hemos realizado un estudio
experimental del efecto de la temperatura de
calcinacin (250, 350, 450, 550 y 650 C). A
travs de un anlisis de RMN y mediante
adsorcin de nitrgeno se determin que la
temperatura
de
calcinacin
afecta
significativamente la cantidad de grupos OH en la
superficie del slido. Se estableci que la
calcinacin a 350 C produce el valor ms alto
en la concentracin de grupos silanol.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.43
Cul es la estructura molecular del cido brico en agua y de dnde proviene su acidez?
Alberto Rojas-Hernndez(1), Annia Galano(1), Atilano Gutirrez(1), Laura Gasque(2),
Mara Teresa Ramrez-Silva(1)
suemi918@xanum.uam.mx
a) Departamento de Qumica, Centro de Investigacin y de Estudios Avanzados del IPN, Mxico, D.F.,
Apdo. Postal 14-740, 07000, Mxico.
b) Facultad de Qumica, Departamento de Qumica Orgnica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico,
Mxico D.F. 04510, Mxico
RESUMEN
El cido brico es un oxocido, que en muchos
aspectos se considera similar a cidos como el
fosfrico y el ntrico en los cursos de qumica
general. Sin embargo, el boro se encuentra junto
a la diagonal de los elementos anfteros en la
tabla peridica. Es bien sabido que, en general, el
boro es un elemento deficiente en electrones, en
tanto que el nitrgeno y el fsforo en sus
oxocidos tienen pares de electrones no
enlazantes.
Aunque es tradicional escribir la donacin de
protones como cido en la forma simplificada:
H3BO3 = H2BO3- + H+, sera factible que en
solucin acuosa el cido brico aceptara una
molcula de agua coordinada, que llevara a la
escritura del equilibrio:
H2OB(OH)3 = B(OH)4- + H+.
Sin embargo, si no se coordinara la molcula de
agua podra ocurrir el equilibrio en la siguiente
forma:
B(OH)3 + H2O = B(OH)4- + H+.
Experimentos de RMN de 11B de cido brico
valorado con hidrxido de sodio en
concentraciones menores a 0.5 M muestran un
pico con desplazamiento qumico que va de
regiones de campo bajo a campo alto al
aumentar el pH, lo que se ha interpretado como
el paso del boro en estructura trigonal (B(OH)3) a
estructura tetradrica (B(OH)4-) [1].
En este trabajo se presentan los clculos por
qumica computacional de los desplazamientos
qumicos de 11B en diferentes estructuras para
tratar de elucidar cul es la estructura del cido
brico en soluciones acuosas.
REFERENCIAS
1. A New Nuclear Magnetic Resonance Algorithm to
Determine Equilibrium Constants of the Species in the B(III)H2O System. J.C. Botello, E. Morales-Domnguez, J.M.
Domnguez, A. Gutirrez, A. Rojas-Hernndez, M.T. Ramrez.
Spectrochimica Acta Part A. 59. 1477-1486 (2003).
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.44
jroman10@hotmail.com
Universidad del Papaloapan, Circuito Central #200, colonia Parque Industrial, Tuxtepec, Oax., Mxico C.P. 6830
Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales, Benemrita Universidad Autnoma de Puebla.
RESUMEN
La reaccin de Beckmann sobre el Diacetato de (6E)-6hidroxiiminocolestan-,5-diilo con cloruro de tionilo
conduce a la formacin del Acetato de (3S-10R)-6-ciano-5oxo-5,6-secocolestan-3-ilo en rendimientos cuantitativos.
Los datos de RMN de 1H, 13C y experimentos
bidimensionales permitieron la correcta asignacin de la
estructura. Adems, las constantes de acoplamiento para
los protones H-3 y H-4 indican un cambio conformacional
en el anillo A del esteroide debido a ala ruptura en el
enlace C5-C6, el acetato en C-3 ahora se encuentra en
posicin axial mandando al H-3 a la posicin ecuatorial,
este cambio en la conformacin modifica de manera
importante la W1/2 de la seal para H-3 respecto a la
materia prima donde el acetatos se encuentra en
ecuatorial y H-3 en axial.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.45
Universidad Autnoma del Estado de Mxico, Paseo Universidad, Universitaria, 50130 Toluca de Lerdo,
Estado de Mxico, Mxico.
RESUMEN
La Resonancia Magntica Nuclear (RMN) es una
de las tecnologas de mayor impacto en el estudio
de biomolculas, permitiendo la determinacin
de: estructuras tridimensionales, sitios de
interaccin y dinmica molecular. El Laboratorio
de Bioqumica y Resonancia Magntica Nuclear
(LABRMN) tiene como objetivo general la
comprensin del funcionamiento de las protenas,
utilizando la RMN como principal tcnica.
Contamos con acceso directo al equipo de RMN
de 700MHz con sonda criognica de la UAEM, as
como a los otros tres equipos del centro. Se
describirn las fases principales para el estudio de
protenas marcadas por RMN.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.46
RESUMEN
En el estudio por RMN en solucin de algunos
bencimidazoles que presentan tautomerismo, se ha
observado que en los espectros no se aprecian en su
totalidad las seales de 13C del compuesto, una
alternativa para observar las seales que son difciles
de adquirir en disolucin sera la adquisicin del
espectro de 13C en estado slido. Debido a la
restriccin de la dinmica molecular inherente al
estado de agregacin en que se encuentra el
compuesto, las seales de 13C se observaran de una
manera ms clara.
Es por eso que se someti a anlisis comparativo
entre RMN solucin y RMN en slidos molculas de
tipo bencimidazolicas para comprobar la hiptesis y
discutir los resultados.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.47
RESUMEN
Los venenos de alacranes son una rica fuente
de toxinas especificas para los Canales Inicos
de potasio las KTxs, ampliamente utilizadas
para
caracterizar
estructural
y
funcionalmente dichos canales, las cuales han
sido clasificadas en 4 familias: , , y KTx. Dentro de la ultima familia encontramos
un
motivo
estructural
de
reciente
descubrimiento y altamente conservado: el
motivo Cs-/, el cual va estrechamente
relacionada con la resolucin de la estructura
en 3D la toxina -BUTX-Tt2b y el estudio de sus
mutantes la M1Tx1 y la M2Tx1; las cuales
deberan presentar el mismo motivo
estructural CS-/ y el mismo patrn de
puentes disulfuro.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.48
(1) Structural Biology and Biocomputing Programme, Spanish National Cancer Research Centre (CNIO), c/ Melchor Fernandez Almagro 3,
28029, Madrid, Spain
(2) Department of Chemistry and Institute of Structural and Molecular Biology, University College London, London WC1E 6BT, United
Kingdom
(3) Universite Claude Bernard Lyon 1, Centre de RMN a Tres Hauts Champs, Villeurbanne, France
(4) Spectroscopy and NMR Unit, Spanish National Cancer Research Centre (CNIO), c/ Melchor Fernandez Almagro 3, 28029, Madrid, Spain
RESUMEN
The c-Src cytoplasmic non-receptor protein
kinase (PK) was first discovered as the cellular
progenitor of the viral v-Src oncogene,
responsible for conferring a potent sarcomainducing activity to Rous sarcoma virus
(RSV).[1] The first protein to exihibit tyrosine
kinase activity,[2] Src is an allosteric enzyme
involved in many signalling pathways, playing a
crucial role in cell growth, differentiation and
proliferation.[3,4]. Imatinib (marketed as
Gleevec by Novartis), a potent anti-leukemia
compound developed for the treatment of
Philadelphia-chromosome positive chronic
myeloid leukemia (CML), inhibits selectively the
constitutively active fusion protein BCR- Abl [5]
by binding to Abl with a sub-micromolar Kd.
Recent X-ray structures of Imatinib cocrystallized with c-Src revealed an extremely
similar binding mode [6] to the one observed
with Abl, demonstrating that the sole structure
is unable to explain the significant difference in
Kd (around 10 micromolar in the case of Src)
and that the dynamics is probably much more
informative in unraveling the physico-chemical
factors triggering the binding [7]. As the need
of an high quality picture of the entire binding
process appears inescapable, we performed 1
ms long unbiased simulations, state-of-the-art
free energy calculations and high resolution
NMR experiments to characterize the full
pathway of Imatinib binding to c-Src.
NMR relaxation measurements at three fields
(600, 700 and 1000 MHz) were performed for
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No. 49
RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta[a]fenantreno (figura 1).
Incluyen una gran variedad de compuestos de
origen natural, entre los que se encuentran los
esteroles, los cidos biliares, las hormonas
sexuales, las hormonas adrenocorticales, los
glicsidos cardiotnicos, las sapogeninas y
algunos alcaloides, entre otros. Las sapogeninas
esteroidales poseen un esqueleto de 27
carbonos con una cadena lateral espirocetlica.
Cuando se encuentran en forma de glicsidos
(saponinas), disminuyen la tensin superficial del
agua y por consiguiente, sus soluciones acuosas
forman espuma fcilmente. Las saponinas son
compuestos polares que presentan solubilidad
en agua y alcoholes.
La reaccin de glucosidacin de esteroides ha
dado productos de gran inters para el rea
farmacolgica, ya que al llevar a cabo estudios
en estos productos, los resultados arrojados han
sido positivos al presentar estos productos algn
tipo de actividad anticancergena contra distintas
lneas celulares.
El presente trabajo muestra un proceso de
sntesis de saponinas mediante la glicosidacin
del esteroide Kriptogenina para la obtencin de
saponinas bisdesmosdicas, las cuales sern
evaluadas para saber si, al igual que saponinas
anteriores, presentan algn tipo de actividad
farmacutica o biolgica.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.50
RESUMEN
Los polifenoles al exhibir una gama de cualidades
beneficas para la salud, pueden incluirse entre los
productos de origen natural con mayor aplicacin en
la medicina tradicional [1]. La mangiferina, figura 1,
fue aislada por primera vez en 1922 por W.
Wiechowski, de las hojas del arbol del mango,
Mangifera indica, tambin se encuentra distribuida
en distintas partes de la planta del mango, como es
raices, tallos, corteza y fruto [2,3].
RESULTADOS Y DISCUSIONES
Se realizaron valoraciones cido-base por medio de
Resonancia Magntica Nuclear (RMN), en una H2ODMSO al 80/20% (v/v). Se utiliz un espectrmetro
Bruker AMX 500 a 25C. Se obtuvieron los espectros
unidimensionales de 1H, 13C, y dibimensionales de
correlacin 1H/13C. Se asignaron seales de 1H y 13C;
posteriormente se graficaron los desplazamientos
qumicos en funcin de pH, figuras 3, 4.
2.5
1.2
10.90
0.8
0.4
Absorbancia
Absorbancia
1.6
11.71
1.5
1
0.5
4.20
250
300
350
/ nm
4.24
0
400
450
250
6.1
H-4
Ajuste
5.9
5.7
6
7.5
6.8
7.3
6.6
6.4
H-5
Ajuste
6.2
6.0
(ppm)
(ppm)
(ppm)
6.3
7.0
10 11 12
pH
10 11 12
pH
10 11 12
pH
112
163.0
172
110
162.9
1-C
Ajuste
162.8
162.7
6
164
6-C
Ajuste
156
148
10
pH
12
10 11 12
(ppm)
180
(ppm)
(ppm)
163.1
108
106
8-C
Ajuste
104
102
9 10 11 12 13
pH
pH
4. Desplazamientos
(/ppm) de las seales de C, enqumico
funcin del pH. Experimentales
ElFigura
cambio
en quimicos
el desplazamiento
debido al
(); Ajuste( ).
incremento de pH del medio, se identifica el orden
de desprotonacin, el cual corresponde al protn
13
__
Ajustes de la mezcla
RMN
UV-vis
7.32
8.95
10.25
12.50
7.32
8.95
10.25
12.50
H-8
Ajuste
Figura 3. Desplazamientos quimicos (/ppm) de las seales de 1H, en funcin del pH.
Experimentales (); Ajuste(__).
450
7.1
6.7
400
CONCLUSIONES
Los valores de las constantes de acidez se asignaron
experimentalmente mediante RMN, siendo el
protn en la posicin 6 el primero, seguido por los
protones 3,7 y finalmente el de la posicin 1. Se
compararon las familias de espectros de la
valoracin cido-base seguida por UV-vis en medio
acuoso y la mezcla, y se obtuvieron los primeros tres
valores de pka, tabla 2.
pKa1
pKa2
pKa3
pKa4
6.9
350
/ nm
Reportadosa
6.5
300
REFERENCIAS
1. Hernndez M. y col., Rev. Cub. Inv. Biomed., 1999.
2. Li, Xian, y col. Int. J. Mol. Sci., 2012.
3. Shah, K. A., y col., Pharmacog. Rev., 2010.
4. Chakrabarti, D. K. y Goshal, S. J.Phytopat., 1989.
5. Rui-Rui, Wang, y col. [En lnea] 2011.
www.mdpi.com/journal/molecules.
6. Vyas, A, y col. Mini-Rev. Med. Chem., 2012.
7. Chattopadhyay, S., y col. Pharm. Res. 1984
8. Pardo A. G., y col. Eur. J. Pharm. 2005.
9. Rasool, M., y col. Comp. Clin. Pat., 2011.
10. Gmez-Zaleta, B. Tesis: Determinacin de las
constantes de acidez de la Mangiferina y su interaccin
con algunos iones metlicos en medio acuoso. UAM
Iztapalapa, 2006
11. Rojas-Hernndez, A., y col. Spectrochim. Acta Part A ,
2006.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.51
RESUMEN
La biotecnologa vegetal es la modificacin del
material biolgico para obtener variedades con
caractersticas deseadas. Las plantas mejoradas
son un xito en cuanto a su rendimiento y
productividad. Algunas de las aplicaciones de la
biotecnologa
vegetal son:
control de
enfermedades y plagas, tolerancia al estrs
abitico,
plantas
como
biorreactores,
fitorremediacin, produccin de compuesto de
inters industrial; entre stos, el incremento en
la produccin de metabolitos secundaios.
Una tcnica para modificar la relacin de los
metabolitos presentes en las plantas es la
modificacin de las rutas biosintticas, a travs
del enriquecimiento con 13C, hecho que puede
ser til en experimentos de RMN como
INADEQUATE Y ADECUATE.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.52
RESUMEN
La RMN tiene una amplia gama de aplicaciones
en reas distintas a la qumica como es la
medicina, la biologa y la biotecnologa. Entre
sus usos se incluyen los estudios de fenmenos
de cambio, la identificacin de metabolitos
secundarios de cualquier tipo de biota y
estudios
estructurales
de
biomolculas
complejas, tales como prtoenas, anlisis de
alimento, estudios clnicos por mencionar
algunos.
El ejercicio diario del ingeniero biotecnlogo es
establecer tcnicas de manejo de organismos
para poder producir compuestos qumicos
escala industrial para beneficio de la sociedad.
Una problemtica de los prodctoe de ganado
bovino es la resistencia de poblacions de
garrapatas a ixodicidas sinteticos por el uso
inadecuado e indistriminado de estas
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.53
Alejandro Cruz Hernndez,1 Karina Osorio Ramrez,1 Nelda Xanath Martnez Galero,2
Jacqueline Capataz-Tafur.3
jcapataz@unpa.mx
1 Divisin de Estudios de Posgrado,
2 Instituto de Qumica Aplicada
3 Instituto de iotecnologa, Universidad del Papaloapan. Tuxtepec, Oaxaca
RESUMEN
Empleando la CCV, una tcnica rpida,
reproducible y estable en el tiempo, y que
requiere una prepaacin simple para detectar
perfiles metablicos en conjunto con RMN de
1H y 13C (400MHz) se corrobor la obtencin de
azadiractina.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.54
RESUMEN
Los
ciclodippridos
tambin
llamados
dicetopiperazinas, son los pptidos bioactivos ms
simples encontrados en la naturaleza y presentan
una gran gama de actividades biolgicas:
antifngica,
antibacteriana,
antiparasitaria,
citotxica, entre otras. En la bsqueda de nuevos
agentes antiparasitarios, nuestro grupo ha
descrito a varias dicetopiperazinas como agente
antiplasmdicos frente a P. berghei.
21 al 24 de Enero,2014
UAM-Iztapalapa
Trabajo No.55
RESUMEN
Se prepararon slidos de Al2-O3-ZrO2 por la va
27Al
MAS-
Por
27Al
MAS-NMR, se observ la
21 al 24 de Enero,2014