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Enero 21 24, 2014

Mxico

Presentacin
El I Simposio de Resonancia Magntica Nuclear del Posgrado en Qumica
de la Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa, represent el
esfuerzo conjunto de profesores, responsables del Laboratorio de RMNUAM-I estudiantes UAM-I, como de patrocinadores (CONACyT, UAM-I y
Bruker Mexicana) para crear un foro de aprendizaje y discusin de las bases
y aplicaciones de la RMN en Mxico y el extranjero. Al mismo tiempo,
permiti dar a conocer la infraestructura junto con su ltima actualizacin al
equipo de RMN en estado slido con que la UAM-I cuenta para realizar
experimentos de ltima generacin.
Durante los cuatro das del evento, contamos con la participacin de
expertos nacionales e internacionales de la RMN en disolucin y en estado
slido, cuyo reconocimiento en el rea y entusiasta participacin permiti a
300 participantes de diversas universidades e institutos as como de la
industria nacional, conocer los fundamentos de la espectroscopia de RMN,
su utilidad a partir de diferentes aplicaciones como parte de la metodologa
para la adquisicin en laboratorio de espectros de RMN en disolucin y en
estado slido.
Como una actividad viable para la presentacin de investigaciones y
discusin de resultados con los participantes y expertos en la RMN,
contamos con el concurso de carteles; actividad permiti reconocer a dos
estudiantes por su presentacin del trabajo realizado as como por la
aplicacin de la RMN en disolucin y en estado slido en el desarrollo de
sus temas de investigacin.
Agradeciendo la participacin de invitados y asistentes al I Simposio de
RMN del posgrado en Qumica de la UAM-I, a continuacin les presentamos
un breve compendio de los resmenes de los carteles participantes durante
el evento y, extendemos una invitacin a la comunidad cientfica para su
participacin en el II Simposio de RMN de la UAM-I a llevarse a cabo del 19
al 23 de enero de 2015.
Atentamente
Comit Organizador
I SRMNPQ-UAM-I

I Simposio de Resonancia Magntica Nuclear

UAM-Iztapalapa

Trabajo No.1

IDENTIFICACION DE FLOROGLUCINOLES DIMERICOS DE ESPECIES DE


HELECHOS SELECTOS MEDIANTE H1 RMN Y SU ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA
Pablo Nez A.1, Gilsane Lino von P.2, Aniceto Mendoza R.3, Ma. Luisa Villarreal O.1 y
Alexandre T.
noe_69@hotmail.com
1Centro deInvestigacin en Biotecnologa (CEIB), Universidad Autonma de Morelos (UAEM), Cuernavaca
Morelos, Mxico. 2 Programa de Ps-Graduao em Cincias Farmacuticas, Faculdade de Farmcia, Universidade
Federal do Rio Grande do Sul (UFRGS), Porto Alegre, Brazil. 3 Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa,
departamento de Biologa, Mxico.

RESUMEN
Los compuestos derivados del floroglucinol son
una familia que incluye molculas sintticas,
semisintticas y de origen natural. Se han aislado
ms
de
700
compuestos
naturales,
principalmente de plantas medicinales. Los
derivados del floroglucinol son constituyentes
conocidos de helechos pertenecientes a la familia
Dryopteridaceae. Entre las actividades ms
importantes atribuidas a este tipo de compuestos
se encuentran la antibacteriana, antiparasitaria,
citotxica, antioxidante, antiinflamatoria y
antidepresiva.

cuanto a la
actividad antibacteriana la
concentracin mnima inhibitoria (CMI) de
algunos extractos presentan valores entre 10 y
200 g/ml. Actualmente se esta estudiando la
relacin entre su actividad antibacteriana y el
contenido de derivados del floroglucinol que
presenta cada helecho.

El objetivo del presente estudio es la


identificacin de nuevas fuentes de derivados del
floroglucinol dimricos en 15 diferentes especies
de helechos mediante H1 RMN. Los resultados
preliminares indican que varias especies de
helechos poseen seales similares a (ppm) 18.4,
16.1, 12.9 y 10.1, que corresponden a protones
de los grupos OH altamente desprotegidos, as
como seales a 4.47 (br,t) y 4.76 (br,s) las cuales
pertenecen a los grupos preniles. Estos resultados
preliminares indican que se tratan de derivados
de acilfloroglucinoles dimricos y prenilados. En

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Trabajo No.2

INCORPORACIN DE ALUMINIO A SBA-15 PARA LA SNTESIS DE NUEVOS


CATALIZADORES
Denis A. Cabrera-Munguia,a Horacio Gonzlez,a Atilano Gutirrez Carrillo
*hogoro@umich.mx
a

Facultad de Ingeniera Qumica, Universidad Michoacana de San Nicols de Hidalgo; Morelia Michoacn, Mxico.
b Laboratorio de RMN, UAM Iztapalapa.Mxico, D.F., Mxico

RESUMEN
Zeolyst are microporous materials made of
silicon and aluminium, whose acidity can be
modulated. This materials are widely used for
adsorption,
separation
and
catalysis.
Nonetheless, its relative narrow pore limits its
aplication for the transesterification reaction,
where it is necessary a pore diameter greater
than 2 nm (average molecule diameter of a
triglyceride). As a consequence, mesoporous
materials made of silica and aluminium were
synthetized named Al-SBA-15.

REFERENCIAS
Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and
characterization of the acidic properties and pore
texture of Al-SBA-15 supports for the canola oil
transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,
223:785-794.
Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.
Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.

Al-SBA-15 catalysts were synthesized through a


sol-gel method (Liang, 2013), using Tetraethyl
orthosilicate (TEOS) as silica source, and sodium
isopropoxide AIP as aluminium source, using
different SiO2/Al2O3 molar ratios (20, 40).
Additionally, SBA-15 was modified by a grafting
method with AIP in a SiO2/Al2O3 molar ratio of
20 (Luan, 1999). Catalyst were calcined at 550
C, and characterized by X-Ray diffraction (XRD),
Scanning
Electron
microscopy
(SEM),
Transmission Electron microscopy (TEM), N2
adsorption, FT-IR of adsorbed pyridine and
Nuclear Magnetic Resonance (27Al-NMR).
The spectra of 27Al-NMR 27Al-NMR for all the
Al-SBA-15 samples showed the presence of
aluminum with tetrahedral (~50 ppm) and
octahedral (~0 ppm) coordination. This last
result is in line with the FT-IR spectra of
adsorbed pyridine, which indicate the presence
of both, Lewis and Brnsted acid sites in the AlSBA-15 samples.

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Trabajo No.3

ANLISIS CONFORMACIONAL DE COMPUESTOS BIHARLICOS HETEROAROMTICOS


FLUORADOS A PARTIR DE TCNICAS ESPECTROSCPICAS DE RESONANCIA
MAGNTICA NUCLEAR

Janneth Cruz de la Cruz,1 Ezequiel Silva Nigenda,1 Alejandro Martnez Gmez,1 Erick
Cuevas Yaez, Eduardo Das Torres,2 David Corona Becerril.1
dcoronab@uaemex.mx
1

CCIQS, UAEM-UNAM, Carretera Toluca-Atlacomulco Km 14.5. Toluca, Estado de Mxico 52000, Mxico
Instituto de Qumica UNAM, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Del. Coyoacn, Mxico A.P. 70-213, 04510

RESUMEN
RESUMEN
Uno de los objetivos principales de la Qumica
Orgnica moderna involucra la modificacin
de molculas, para que sus propiedades fsicas
o qumicas se vean modificadas. A travs de
los aos se ha observado que el uso de
diferentes grupos funcionales ha ayudado a
modificar estas propiedades; y en especial, la
introduccin del tomo de flor en sitios
especficos de las molculas ha afectado
sustancialmente la actividad biolgica de
ciertos compuestos. Esta modificacin se
atribuye a alteraciones en la conformacin
espacial de las molculas debido a las
propiedades electroqumicas del tomo de
flor. Las propiedades especiales de este
elemento (tamao, electronegatividad) as
como las propiedades que confiere a las
molculas que lo contiene (lipofilicidad) han
sido de gran ayuda para desarrollar frmacos
principalmente en el rea del tratamiento de
enfermedades del Sistema Nervioso Central y
en terapias anti cncer.

A pesar de que las propiedades farmacolgicas


encontradas en diversas molculas fluoradas
son de gran inters, estas son difciles de
predecir, y en la mayora de las veces se debe
a las interacciones del tomo de flor con los
sitios de accin de los frmacos. Es por eso
que el anlisis conformacional por tcnicas
como la RMN (1D y 2D) es importante para
estos compuestos, pues puede darnos una
idea de la relacin estructura-actividad.

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Trabajo No.4

AVANCES EN LA EXPRESIN, PURIFICACIN Y CARACTERIZACIN POR


RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE LA MUTANTE 2 DE LA DEFENSINA 1
Ftima Carolina Escobedo Gonzlez, Jos Federico del Ro Portilla
fceg.217@gmail.com
Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Instituto de Qumica , D.F., Mxico

RESUMEN
Las defensinas son pptidos catinicos ricos en
cistenas de bajo peso molecular. Tienen
propiedades antimicrobianas contra bacterias,
hongos y parsitos.
La defensina 1 fue aislada de la hemolinfa del
alacrn: Centruroides limpidus limpidus
Consta de 32 aminocidos.
Presenta un motivo CS-a/, motivo compartido
por defenisnas y toxinas bloqueadoras de
canales de potasio, por lo que se realizaron tres
mutaciones con el objetivo de encontrar si
existe una relacin estructural evolutiva entre
defensinas y toxinas bloqueadoras de canales
de potasio

REFERENCIAS
Cynthia A. Hernndez-Aponte, Jess Silva-Snchez et. al,
Vejovine, A new antibiotic from the scorpion venom of
Vaejovis mexicanus
Luyang Cao, Chao Dai, Zhongjie Li, Zheng Fan, Yu Song,
Yingliang Wu, Zhijian Cao, Antibacterial Activity and
Mechanism of a Scorpion Venom Peptide Derivative In Vitro
and In Vivo.
H. G. Boman, Antibacterial peptides: basic facts and
emerging concepts
Franco Bodek D., Diseo expresin, purificacin y
replegamiento para la caracterizacin por resonancia
magntica nuclear de la defensina 1. Universidad Nacional
Autnoma de Mxico 2011.
Ganz T., Defensins: antimicrobial peptides of innate
immunity. Nature reviews. Immunology 2003;3(9):710-20
Rodriguez de la Vega R.C., Possani L.D., On the evolution of
invertebrate defensins. Trends in genetics :TIG.
2005;21(6):330-2.

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Trabajo No.5

ESTUDIO POR RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR DE LAS SIMILITUDES Y


DIVERGENCIAS ESTRUCTURALES DE GS-Tt28 CON LAS TOXINAS Tt2b Y Ts16.

David Flores Sols, Alma Saucedo Yaez, Andrea Cabrera Peralta, Emiliano
Aparicio Trejo y Federico del Ro Portilla.

qdavid@gmail.com

Laboratorio 1, Departamento de Qumica de Biomacromolculas, Instituto de Qumica, UNAM, Circuito


exterior s/n, Ciudad Universitaria, Coyoacn, Mxico D.F.

RESUMEN
A principios del 2012, en el grupo de trabajo del
Dr. Del Ro se report la estructura de los pptidos
recombinantes en donde se encontraron algunas
particularidades estructrales: Tt2b y Ts16. Estas
molculas prvienen del veneno de los alacranes
Tityus
trivittatus
y
Tityus
serrulatus,
respectivamente. En las estructuras, resueltas por
resonancia magntica nuclear (rmn), se
encontraron caractersticas nunca antes vistas. El
pptido ms parecido a nivel de estructura
primaria con las dos anteriores molculas es Tt28.
Hasta ahora, la evidencia proporcionada (espectros
de RMN en una y dos dimensiones y Masas MALDITOF) refuerza la hiptesis de que Tt28 no tiene la
misma conformacin de Tt2b y Ts16. Sin embargo
es necesario confirmar esta hiptesis resolviendo
la estructura tridimensional.
REFERENCIA
J. Biol. Chem. 2012, 287:12321-12220

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Trabajo No.6

PERFILES CROMATOGRAFICOS (HPLC) Y ESPECTROSCOPICOS (RMN) DEL CONTENIDO


DE 5,6-DIHIDRO-ALFA-PIRONAS EN DIFERENTES EXTRACTOS ORGANICOS DE HYPTIS
BREVIPES (LAMIACEAE)
Ana Karen Ortega Soto, Mabel C. Fragoso-Serrano, Rogelio G. Pereda-Miranda
mabelfragoso@unam.mx
Universidad Nacional Autonoma de Mexico, Facultad de Quimica , D.F., Mxico

RESUMEN
El genero Hyptis se utiliza con frecuencia como
remedio en el tratamiento de
trastornos
gastrointestinales, infecciones de la piel, repelente
de insectos, antimicrobiano, antibacteriano y como
intercalante del DNA. En especifico, H. brevipes
tiene una amplia distribucion en regiones
tropicales de todo el mundo.
Para el presente proyecto de investigacion se
obtuvieron 6 colectas de la planta en localidades
del estado de Veracruz. Se prepararon los
extractos totales con diclorometano, se
sometieron a una particin con ayuda de
disolventes de diferentes polaridades. Estos
extractos se sometieron a anlisis cromatogrfico y
registro de RMN, cuyo anlisis permitio la seleccion
de los extractos de acetato de etilo y por
comparacion de los tiempos de retencion y
coeluciones, se identificaron 7 pironas aisladas en
un estudio previo, registrando tambien los
espectros de RMN, donde se observaron senales
particulares. Finalmente, se evaluo la actividad
citotoxica de estos extractos frente a las lineas
celulares KB (carcinoma
nasofaringeo) y MCF-7 (carcinoma de mama),
detectndose una actividad biologica significativa
en los extractos donde se detectaron las 5, 6dihidro-alfa-pironas.

REFERENCIAS
Y. Deng, et al. (2009) Bioactive 5,6-dihydro-alpha-pyrone
derivatives from Hyptis brevipes, J. Nat. Prod., 72,1165-1169.
A. Surez-Ortiz, et al. (2013) Absolute configuration and
conformational analysis of Brevipolides, bioactive 5,6dihydro-a-pyrones from Hyptis brevipes, J. Nat. Prod., 76,7278.

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Trabajo No.7

ESTUDIO DE LA OBTENCION DE LACTONAS BISNORCOLNICAS EN MEDIO BSICO,


A PARTIR DE DERIVADOS COLESTNICOS.
Bertha Fuentes Portillo, Mara Antonieta Fernndez Herrera, Jess Sandoval Ramrez
jesus.sandoval@correo.buap.mx,
befp_96@hotmail.com
Benemrita Universidad Autnoma de Puebla, Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales.

RESUMEN
Las lactonas bisnorcolnicas son importantes
compuestos que se han sintetizado a partir de
sapogeninas (estas se encuentran dentro del
grupo de los esteroides de origen natural
llamados tambin "espirostanos")[1]. A pesar de
su utilidad ningn mtodo
prctico se ha
desarrollado
para
producir
lactonas
bisnorcolnicas en grandes cantidades; solo
pequeas cantidades han sido obtenidas de
diferentes reacciones o extracciones vegetales[2].
En este trabajo, se describe una ruta sinttica
para la formacin de lactonas bisnorcolnicas a
partir de derivados colestnicos mediante el uso
de diferentes bases. La metodologa utilizada es la
siguiente: partiendo de acetato de diosgenina se
realiza la apertura de los anillos E y F por medio
de una reaccin de acetlisis a -3 C con lo que
obtenemos la formacin de un alcohol primario
en C-26, el cual posteriormente es tosilado para
finalmente pasar a un derivado yodado el cual es
empleado como materia prima para la formacin
de lactonas mediante la siguiente metodologa: el
derivado yodado se somete a condiciones de
reflujo (140 C)
por 2 horas con la
correspondiente base. Transcurrido este tiempo
la fase orgnica se extrae con AcOEt, se neutraliza
con HCl 5% (1 x 50 ml) se lava con agua destilada
(2 x 50 ml); finalmente, el crudo de reaccin se
seca sobre sulfato de sodio y se concentra a
presin reducida. La purificacin se realiza
mediante cromatografa en columna.
Los
productos obtenidos son caracterizados mediante
tcnicas uni- y bidimensionales de RMN de 1H
y 13C.

En resumen se realiz la sntesis de lactonas


bisnorcolnicas en medio bsico a partir de un
derivado yodado
obteniendo productos
mayoritarios que fueron caracterizados mediante
el uso de espectroscopia de RMN de 1H y 13C.
REFERENCIAS
[1] Fieser, L. & Fieser, M. Steroids; Reinhold: New York.
1959.
[2] Meza-Reyes, S.; Sandoval-Ramrez, J.; Montiel-Smith, S.;
Hernndez-Linares, M. G.; Vias-Bravo, O.; MartnezPascual, R.; Fernndez-Herrera, M. A.; Vega-Bez, J. L.;
Merino-Montiel, P.; Santilln, R. L.; Farfn, N.; Rincn, S.;
and del Ro, R. E.. ARKIVOC, 2005, (vi), 312.
Hernndez-Linares, M. G.;Sandoval-Ramrez, J.; MezaReyes, S.; Montiel-Smith, S.; Fernndez-Herrera, M. A.;
Sylvain Berns, S. Steroids,2010, 75,. 240.

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Trabajo No.8

RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR COMO UNA HERRAMIENTA PARA DETERMINAR


LAS CONSTANTES DE PROTONACIN DEL CLORHIDRATO DE METFORMINA
R. Adrin Meja G.(*), Olivia Zamora Martnez(**), Minerva Monroy Barreto(*).
adrianmgqa@gmail.com
(*) ] Laboratorio de RMN, USAI. Facultad de Qumica, UNAM.
(**) Laboratorio de agua, Depto. Edafologa, Instituto de Geologa, UNAM

RESUMEN
Las constantes de disociacin cida son parmetros
termodinmicos
importantes
para
un
entendimiento cuantitativo de los equilibrios
complejos en disolucin acuosa; y tienen aplicacin
en muy diversos campos como qumica analtica,
farmacutica y biomdicas, entre otras. Las
titulaciones potenciomtricas y los mtodos
espectrofotomtricos son las tcnicas empleadas
ms difundidas para esta determinacin.

REFERENCIAS
Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and
characterization of the acidic properties and pore texture
of
Al-SBA-15
supports
for
the
canola
oil
transesterification. Chemical Engineering Journal. 2013,
223:785-794.
Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L.
Alumination of ion exchange of mesoporous SBA-15
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.

Por otro lado, dentro de los frmacos para el


tratamiento de la diabetes tipo II, se encuentra el
clorhidrato de metformina, la cual es una biguanida
y se administra de forma oral para regular los
niveles de azcar en sangre.
El objetivo de este trabajo es estudiar las constantes
de protonacin del clorhidrato de metformina
empleando Resonancia Magntica Nuclear de 13C
(ver Figura 1.) y comparar los resultados obtenidos
con una titulacin potenciomtrica

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Trabajo No.9

ESTUDIO POR RMN DE N-SULFONIL 1,2,3-TRIAZOLES


ALEJANDRO CERVANTES-REYES., ERICK CUEVAS-YAEZ
xam_petshop@hotmail.com
Centro Conjunto de Investigacin en Quimica Sustentable UAEM-UNAM,
Universidad Autnoma del Estado de Mexico

RESUMEN
La sntesis de 1,2,3-Triazoles N-funcionalizados
fue estudiada a travs de RMN de 1H y 13C
tomando como principales ejes de estudio tres
aspectos importantes, 1. El efecto del disolvente
deuterado sobre el desplazamiento qumico de
las seales de importancia, 2. La velocidad de la
reaccin a travs del seguimiento con una
cintica qumica y, 3. La determinacin del
rendimiento de la reaccin como una alternativa
til en la sntesis de varios pasos.

Como parte del presente trabajo, se presenta la


caracterizacin
espectroscpica
de
los
compuestos sintetizados y extensiva para un
grupo considerable de ejemplos que confirman la
reproducibilidad tanto de la metodologa
sinttica como de la tcnicas operacionales
efectuadas para los ejes de estudio.

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Trabajo No.10

ESTUDIO DE LA RELACN REACTIVIDAD-DESPLAZAMIENTO QUMICO DE LOS


NITRGENOS AZA DE HETEROCICLOS NIROGENADOS DE CINCO Y SEIS MIEMBROS
Alejandra Galicia,1 Arlette Richaud,1 Francisco Mndez,*1 Eduardo Gonzlez Zamora,1
*fm@xanum.uam.mx
Atilano Gutirrez 2
Universidad Autnoma Metropolitana- Iztapalapa, Dept. Qumica, CBI, Av. San Rafael Atlixco No. 186 Col.
Vicentina C.P.09340, Del. Iztapalapa, D.F. Mxico.
Laboratorio de RMN, UAM Iztapalapa. Av. San Rafael Atlixco No. 186 Col. Vicentina C.P.09340, Del. Iztapalapa,
Mxico, D.F., Mxico

RESUMEN
La importancia de los heterociclos nitrogenados en
la naturaleza se ha evidenciado por molculas
como las bases pricas y pirimidnicas del ADN y
ARN, la nicotina, la histidina, la hemoglobina, entre
otras. Las participacin estructural o funcional de
heterociclos nitrogenados en dichas molculas ha
sido base del diseo y sntesis de frmacos como
son: la clorfenamina, la cefazolina o el pazopanib,
entre muchos otros. Para mejorar el diseo de
frmacos es necesario conocer la reactividad de las
posible molculas andamio como del que ser su
sitio receptor o diana.

REFERENCIAS
a)Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533.
b)Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105,
7512.
c)Parr R G and Yang W 1984 106 J. Am. Chem. Soc., 4049.
d)Yang, W.; Mortier, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108,
5708.
e)Mndez, F.; Galvn, M.; Garritz, A.; Vela, A.; Gzquez, J. L.
J. Mol. Struct.(THEOCHEM) 1992, 277, 81.

En este estudio, se presenta la relacin de los


parmetros de reactividad derivados de la teora
de funcionales de la densidad (DFT) y el principio
de cidos y bases duros y blandos (HSAB),a-e con el
corrimiento de las seales de 1H-RMN, 13C-RMN y
15N-RMN, correspondientes a los nitrgenos
bsicos los heterociclos: pirrol, pirazol, imidazol,
1,2,3-triazol, 1,2,4-triazol, piridina y pirimidina,
antes y despus de su protonacin.

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Trabajo No.11

PORFIRINAS UNIDAS COVALENTEMENTE A XEROGELES DE SLICE RGANO


MODIFICADO.
R. Iris Y. Quiroz Segoviano, Miguel ngel Garca Snchez
irisyahel@hotmail.com
Departamento de Qumica, Universidad Autnoma Metropolitana, Unidad Iztapalapa

RESUMEN
Las porfirinas (H2P), son compuestos macrocclicos
tetrapirrlicos que se presentan en su forma metlica
en estructuras biolgicas como lo son la hemoglobina,
la clorofila (porfirina de magnesio), la vitamina B12 y
los citocromos (porfirinas de cobalto). Debido a sus
sistemas de electrones- altamente conjugados, las
porfirinas, libres o metalizadas, poseen distintivos
espectros UV-vis y de emisin [1].
El proceso sol-gel permite atrapar o unir
covalentemente especies qumicas que de otra forma
no podran lograrlo, ya que ocurre a relativamente
bajas temperaturas y no requiere condiciones
qumicas drsticas.
Las propiedades luminiscentes de las porfirinas
atrapadas en xerogeles de slice pueden preservarse
mejor al disminuir las interacciones entre estas
especies y la matriz del xerogel formado a su
alrededor [2]. Estas interacciones provocan
alteraciones en las absorciones y emisiones de las
molculas atrapadas, lo que se atribuye
principalmente, a interacciones intermoleculares con
los grupos Si-OH de la matriz y que pueden evitarse
uniendo covalentemente las molculas macrociclicas
a la matriz del xerogel[3]. Tales uniones covalentes se
generan a partir del uso de porfirinas sustituidas con
grupos funcionales orgnicos capaces de reaccionar
con las funciones orgnicas presentes en alcxidos
funcionalizados (AF) comerciales como: 3aminopropiltrietoxisilaano,
APTES;
el
3isocioanatopropiltrietoxisilano,
IPTES,
N-(2aminoetilamino)propiltrimetoxisilano, NAEPTES; etc.

Otra opcin para inhibir las interacciones


interferentes con las paredes del gel, es modificar la
superficie de la matriz porosa intercambiando los
grupos Si-OH por grupos alquilo a partir del uso de
alcxidos rgano substituidos (AOS) con el fin de
modular el ambiente fisicoqumico al interior de los
poros[4].
En base a lo anterior hemos desarrollado una
metodologa que conjunta el uso de alcxidos
funcionalizados (AF) y alcxidos rgano sustituidos
(AOS) para unir de manera ptima las porfirinas a
matrices inorgnicas de xido de silicio mediante el
mtodo sol-gel.
En este trabajo se presentan evidencias de la
posibilidad
de
maximizar
las
propiedades
luminiscentes de la base libre 5,10,15,20-[tetra(pcarboxi)fenilporfirina (H2T(p-COOH)PP) y de su
complejo
tetraquis-para-carboxi-fenilporfirina de
cobalto (CoT(p-COOH)PP), especies unidas de madera
covalente a las paredes de los poros de slice
translcida y monoltica modificada con grupos
alquilo (metilo, etilo, vinilo, alilo, amilo y docecilo) o
arilo (fenilo) mediante el uso de alcxidos rgano
sustituidos (AOS) [5]..
De igual manera, esta metodologa puede convertirse
en un medio para sintetizar nuevos materiales
hbridos con un uso potencial como sensores,
catalizadores y en dispositivos mdicos.

REFERENCIAS
[1] K. Morishige, S. Tomoyasu, and G. Iwano, Langmuir, 1997, 13, 5184.
[2]. (a) M. A. Garca-Snchez, S. R. Tello S, R. Sosa F, A. Campero, J. of Sol-Gel Sc. and Tech,
2006, 37, 93; (b) M. A. Garca Snchez, A Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2004, 333, 226; (c) M.
A. Garca Snchez, A. Campero, J. Non-Cryst. Solid, 2001, 296, 50.
[3] V. De la Luz, M. A Garca Snchez, A. Campero A, J Non-Cryst. Solids, 2007, 353, 2143.
[4] B. Gonzlez Santiago, Tesis de Maestra, UAM-Iztapalapa, Mxico 2010.
[5] R.I.Y. Quiroz-Segoviano, F. Rojas-Gonzlez, M.A Garca-Snchez, J Non-Cryst. Solids, 2012,
358, 2868.

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Trabajo No.12

CMO DETERMINAR LA ESTRUCTURA TRIDIMENSIONAL DE UNA


PROTENA POR RMN?
Gustavo Alfredo Titaux Delgado, Mara de los Angeles Mendoza y Jos Federico del Ro
Portilla

titaux10@hotmail.com

Instituto de Qumica UNAM, D.F., Mxico

RESUMEN
Durante las ltimas dcadas la RMN de
biomacromolculas ha demostrado ser una
tcnica con mltiples aplicaciones en estudios
de estructura y funcin. Esta tcnica
espectroscpica es muy usada cuando
hablamos de elucidacin estructural de
protenas, las cuales podemos encontrar en una
variedad inmensa y por sus caractersticas no
todas pueden ser estudiadas de esta forma. El
objetivo de este trabajo es mostrar paso a paso
la metodologa general que se aplica para
determinar la estructura de una protena,
destacando la importancia de cada experimento
multidimensional que se usa, las diferentes
estrategias que se siguen y los clculos
computacionales que se utilizan.

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UAM-Iztapalapa

Trabajo No.13

SNTESIS Y CARACTERIZACIN EN EL ESTADO SLIDO DE ROTORES MOLECULARES


MACROCCLICOS AUTOENSAMBALDOS DE LIGANTES BIS-DITIOCARBAMATO CON
DIORGANOESTAO (IV)
Aarn Torres-Huerta, Braulio Rodrguez-Molina, Herbert Hpfl, Miguel A. Garcia-Garibay
atorres@uaem.mx
Centro de Investigaciones Qumicas, Universidad Autnoma del Estado de Morelos
Department of Chemistry and Biochemistry, University of California, Los Angeles

RESUMEN
En este trabajo, describimos la sntesis y
caracterizacin de los compuestos macrocclicos 1
y 2 (y sus anlogos deuterados 1-d8 y 1-d20),
obtenidos a travs de procesos de auto-ensamble
entre ligantes ditiocarbamatos (dtc) y el cloruro de
dimetilestao (IV) con buenos rendimientos. El
ligante con p-bencilen disustituido (compuesto 1) y
[2.2.2]biciclooctano (BCO) (compuesto2) fueron
seleccionados para evaluar su dinmica rotacional.
Ambos compuestos fueron caracterizados en el
estado slido usando FTIR, PXRD, DSC y TGA
indicando que ambos macrociclos son slidos
amorfos. La rotacin interna del compuesto 1 fue
determinada por RMN de 13C-CPMAS en el estado
slido del derivado 1-d20 y por RMN de 2H del
anlogo 1-d8.
Se observ que los grupos bencilenos
experimentan una rotacin sobre el eje de simetra
C2 generado por los carbonos sp3-sp3 del eje. La
alta simetra del fragmento BCO en el compuesto 2
tambin experimenta una alta dinmica rotacional
sugerida por los experimentos 13C-CPMAS.

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Trabajo No.14

CARACTERIZACIN POR RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR DE HETEROCICLOS


ANLOGOS DEL IMIDAZO[2,1-b]-1,3-TIAZOL CON POTENCIAL ACTIVIDAD
FARMACOLGICA
Elvia Becerra Martnez, Karla Ramrez Gualito, Manuel Velzquez Ponce, Ivn de Jess
Salazar Mena
elvia066@yahoo.com.mx
Centro de Nanociencias del Centro de Nanociencias, Micro y Nanotecnologas del Instituto Politcnico Nacional,
Unidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniera Campus Guanajuato del Instituto Politcnico Nacional , Mxico

RESUMEN
El sistema de imidazo[2,1-b]-1,3-tiazol (Esquema
1), ha sido ampliamente estudiado debido a las
mltiples actividades biolgicas1a-i que se han
encontrado en derivados de este ncleo
heterocclico fusionado2.

Esquema 1. Estructura del imidazo[2,1-b]-1,3tiazol


El presente trabajo describe la caracterizacin
completa de la oximas de los imidazo[2,1-b]-1,3tiazol, los cuales son intermediarios claves en la
sntesis de bencimidazoles de importancia gran
importancia biolgica, ya que varios compuestos
de este tipo son usados en la quimioterapia de las
helmintiasis; tales son los casos del tiabendazol,
del mebendazol y del albendazol.

Las oximas de los imidazo[2,1-b]-1,3-tiazol fueron


caracterizadas mediante espectroscopia de
resonancia magntica nuclear unidimensional de
protn (1H) y de carbono (13C) y dos dimensiones
homonuclear (COSY) y heteronuclear (HSQC y
HMBC), siendo posible la asignacin de las seales
de los tomos que conforman dichas especies.

REFERENCIAS
1. a) Mohan, J.; Kiran, Indian J. Chem. 1991, 30B, 898. b)
Gupta, G. D.; Jain, K. K.; Gupta, R. P.; Pujari, H. K. Indian J.
Chem.1983, 22B, 268. c) Robert, J. F.; Xicluna, A.; Panouse, J. J.
Eur. J. Med. Chem. Chim.Ther. 1975, 10, 59. d) Amarouch, H.;
Loiseau, P. R.; Bacha, C.; Caujolle, R.; Payard, M.; Loiseau, P.
M.; Bories, C.; Gayral, P. Eur. J. Med. Chem. 1987, 22, 463. e)
Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Il Farmaco Ed. Sci.
1980, 35, 896. f) Andreani, A.; Bonazzi, D.; Rambaldi, M. Arch.
Pharm. (Weinheim) 1982, 315, 451. g) Andreani, A.; Rambaldi,
M.; Andreani, F.; Bossa, R.; Galatulas,I. Eur. J. Med. Chem.
1988, 23, 385. h) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.;
Bossa, R.; Fraccari, A.; Galatulas, I. Pharm. Acta Helv. 1993, 68,
21. i) Andreani, A.; Rambaldi, M.; Locatelli, A.; Bossa, R.;
Fraccari, A.; Galatulas, I. J. Pharm. Belg. 1993, 48, 378.

Esquema 2. Sntesis de bencimidazoles.

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Trabajo No.15

CARACTERIZACIN POR RMN 1H DEL PRODUCTO ANTITUMORAL: GAG-HED


Rita Villanueva y Jos Federico del Ro Portilla
rvr1032000@yahoo.com.mx
Instituto de Qumica-UNAM, D.F., Mxico

RESUMEN
La Organizacin Mundial de la Salud (OMS)
estim que la principal causa de muerte en el
mundo durante el 2008 fue el cncer, ao en que
se presentaron 7.6 millones de casos. Se estima
que en el ao 2020 se diagnosticarn mas de 15
millones de personas con cncer, de las cuales 10
millones fallecern a causa del mismo.

producto segura para uso en humanos como


posible alternativa de tratamiento para el CaCu.
REFERENCIAS
Villanueva R et al. Heparin (GAG-hed) inhibits LCR activity of
human papilloma virus type 18 by decreasing AP1 binding.
BMC Cancer 6:218,2006.

Una alternativa para el tratamiento del cncer


cervico-uterino (CaCu) es el producto GAG-hed.
El cual, demostr tener actividad biolgica in
vitro (clulas HeLa) e in vivo (ratonas atmicas).
Por lo dicho anteriormente es de suma
importancia la determinacin del contaminante
Sulfato de Condroitn Sobresulfatado (OSCS)
como parte fundamental del control de calidad
del GAG-hed para que el producto pueda contar
con las garantas de calidad en cuanto a su
seguridad e inocuidad respecto de posibles
reacciones anafilcticas.
En Estados Unidos y distintos pases de la Unin
Europea se han implementado tcnicas de
resonancia magntica nuclear, de electroforesis
capilar y de hplc-masa para la deteccin de esta
impureza. En el Instituto de Qumica-UNAM
utilizamos la RMN 1D 1H para descartar la
posibilidad del "rechazo" del producto-debido a
la presencia del contaminante a 2.2ppm
(Lindhardt 2008).
El producto GAG-hed inhibi mas del 50% de la
proliferacin de las clulas HeLa, tambin inhibi
el crecimiento tumoral en mas del 75% y debido
a su caracterizacin por RMN demostr ser un

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Trabajo No.16

SOLID STATE NMR ANALYSIS OF TWO GRAFTED BIOPOLYMERS


Gerardo Cedillo (1), Brenda Vzquez-Gonzlez(2), Marco A. Luna-Straffon(2) and
Emilio Bucio(2)
gcedillo@iim.unam.mx
(1) Instituto de Investigaciones en Materiales, Universidad Nacional Autnoma de Mxico
(2) Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autnoma de Mxico

RESUMEN
In order to understand the structure and
properties of two gamma () radiation grafted
biopolymers,
chitosan-g-poly(Nisopropylacrylamide) (CS/PNIPAAm) and cottong-2-(dimethylamino) ethyl methacrylate (CGDMAEMA) were analyzed by solid state NMR.
13C-CPMAS at different contact times (tCP) is a
potent tool for get information of grafted sites
and structure of materials that cannot be
analyzed by other characterization techniques
because they are amorphous and insoluble. The
use of different tCP in this grafted biopolymers
showed that chemical shifting, size and
symmetry of the some signals, gives important
information for structure elucidation and
molecular mobility.

REFERENCIAS
LE. Bucio et al., Mater Res. Soc. Symp. Proc. Vol
1483,2012. DOI:10:1557/opl.2012.1621

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Trabajo No.17

CARACTERIZACIN ESPECTROSCPICA POR RMN EN FASE LQUIDA DE


COMPUESTOS NITRO-AROMTICOS: UNA REVISIN
ruribe@imp.mx

Ral Uribe-Hernndez
Direccin de Seguridad y Medio Ambiente, Instituto Mexicano del Petrleo, L. Crdenas 152, Mxico, DF. CP 07730.

RESUMEN
Se presenta una revisin de las aplicaciones de
espectroscopia de resonancia magntica
nuclear (RMN) en la caracterizacin de
compuestos nitro-aromticos (Nitro-Ar) en
suelo. Se muestra una resea de la aplicacin
de la espectroscopia de RMN en una
dimensin en el estudio de compuestos NitroAr presentes en el suelo. Describiendo
procedimientos de aplicacin en la
caracterizacin de suelos contaminados
realizados, con las variantes de la RMN como
son los espectros de protones (1H-RMN), de
carbono-13 (13C-RMN), y nitrgeno-15 (15NRMN). Planteando un ejemplo de un anlisis
comparativo entre los ismeros (2,4 DNT y 2,6
DNT) y derivados (2M5NA y 2M3NA) en una
composta de suelo bajo tratamiento, donde se
emple la espectroscopia de RMN de
nitrgeno (15N-RMN) en una dimensin.

Esta revisin pone en relieve la importancia de


la RMN para la determinacin de la
caracterizacin estructural de este tipo de
compuestos, como contaminantes y residuos
en suelo impactado por la actividad industrial
relacionada y sus posibles efectos en el
ambiente.

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Trabajo No.18

CARACTERIZACION DE UN NUEVO DERIVADO DIHIDROPIRANICO ESTEROIDAL POR


RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
Jazmin Ciciolil Hilario-Martinez, Maria Antonieta Fernandez-Herrera, Jesus
Sandoval-Ramirez
marieta.fernandez@correo.buap.mx,
cici_olil@hotmail.com
Benemerita Universidad Autonoma de Puebla. Laboratorio de Sintesis y Modificacion de Productos Naturales.

RESUMEN
La Resonancia Magntica Nuclear (RMN) constituye
actualmente una de las tcnicas ms tiles y
empleadas para conocer la estructura de los
compuestos orgnicos. Su papel en el campo de los
esteroides destaca especialmente por proporcionar
datos sobre su constitucin y estructura.
Las sapogeninas son materias primas de gran valor
industrial para la sintesis de numerosos frmacos. La
investigacin sobre la transformacin de la cadena
lateral espirostnica ha retomado auge recientemente
en vista de las enormes posibilidades sintticas.1 La
transformacin de la cadena lateral de las sapogeninas
en diversos productos de inters sinttico y biolgico
se ha llevado a cabo, obteniendo nuevos derivados
esteroidales con importante actividad biologica.2
La apertura selectiva del anillo E de la diosgenina (1)
para conducir a compuestos dihidropirnicos como el
diacetato de (25R)-22,26-epoxicolesta-5,22-dieno3,16-diilo (2) no ha sido publicada. Para efectuar la
apertura selectiva del anillo E sapogeninico se empleo
un cido de Lewis en presencia de anhidrido acetico y
posteriormente se realizo la eliminacin de un proton
de C-23 mediante una base orgnica.

El experimento COSY confirma la interaccin entre los


protones de la estructura propuesta. Adicionalmente,
en el experimento HSQC y se observa la interaccin de
cada proton con la senal del carbono al que est
enlazado. En la expansin del experimento HSQC
podemos confirmar la asignacion correcta de las
senales de los protones de 26, pseudoaxial y
pseudoecuatorial. La RMN resulto ser una herramienta
fundamental para caracterizar al diacetato de (25R)22,26-epoxicolesta-5,22-dieno-3,16-diilo (2). Gracias a
la RMN-2D se corroboro la asignacin de las seales de
los espectros de RMN de 1H y 13C.
REFERENCIAS

Zderic, J. A.; Cervantes, L.; Galvan, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 102-106. (b) Singh, A. K.;
Dhar, D. N. Bull. Soc. Chim. Belg. 1981, 90, 981-982.
del Rio, R. E.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S; Montiel-Smith, S.; Fernndez, M. A.; Farfn,
N.; Santilln, R. Tetrahedron 2006, 62, 2594-2602. (c)
Fernndez-Herrera, M. A.; Sandoval-Ramrez, J.; Meza-Reyes, S.; Montiel-Smith, S. J. Mex.
Chem. Soc. 2009, 53, 126-130.
2 (a) Sandoval-Ramrez, J.; Castro-Mndez, A.; Meza-Reyes, S.; Reyes-Vzquez, F.; Santilln, R.;
Farfn, N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5143-5146. (b) Rincn, S.

Se utilizo la RMN para caracterizar al compuesto 2, el


cual posee gran importancia sintetica como material
de partida para la formacion de compuestos
oxigenados en C-22 y C-23, precursores sinteticos de
las hormonas de crecimiento vegetal conocidas como
brassinoesteroides. Tambien es un precursor en la
sintesis de anlogos de la aglicona del poderoso
anticancerigeno OSW-1. El compuesto 2 fue
caracterizado por RMN de 1H, 13C en CDCl3 y
experimentos 2D. (RMN Varian, 400 MHz) (Figura 1).

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Trabajo No.19

BIOSINTESIS DE LA TOXINA P69939 DEL ALACRAN ANDROCTONUS


AUSTRALIS PARA SU DETERMINACION ESTRUCTURAL POR RMN
Q. Iza Estela Martnez-Islas, Dr. Jos Federico del Ro Portilla
iza.mtz@gmail.com
Instituto dq Qumica, UNAM, Ciudad Universitaria, Mxico, D.F., Mxico

RESUMEN
Las toxinas de alacrn que inhiben
selectivamente los canales de potasio, mejor
conocidas como KTx, se clasifican en orden
cronologico como , , y . Se ha determinado
la estructura tridimensional de las -KTx y -KTx,
sin embargo hasta el momento no se ha
reportado ninguna estructura de las -KTx. La
toxina P69939 o tambien conocida como
AaTxK pertenece a esta familia y se pretende
determinar su estructura por Resonancia
Magnetica Nuclear (RMN), para lo cual se
optimizaron las condiciones de la produccion y
purificacion
mediante
tecnicas
biologia
molecular

REFERENCIAS
Rodrguez de la Vega et al. Trends Pharmacol Sci. 24, 2003,
222-227.
Del Ro Portilla, Mensaje Bioqumico Vol. XXVII, 65-83.
Tytgat J. Et al. Trends Pharmacol. Sci. 20, 1999, 444-447

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Trabajo No.20

ESTUDIO POR RMN DE BUTIL-ESTANOXANOS DERIVADOS DEL IBUPROFENO


Jos Luis Olascon Tepale, Maria Merced Romero Chvez, Julio Hernndez-Daz, Sonia A.
Snchez Ruiz, Angelina Flores-Parra, y Angel Ramos-Organillo.
aaramos@ucolmx
Universidad de Colima, Departamento de Qumica, Centro de Investigacin y de Estudios Avanzados-IPN.

RESUMEN
En este trabajo se llev a cabo la sntesis nuevos
estanoxanos derivados de ibuprofeno, todos
fueron caracterizados por medio de la RMN de
1H, 13C y 119Sn en CDCl3, para hacer una
asignacin
inequvoca
se
realizaron
experimentos HETCOR y por comparacin con
compuestos ya reportados. Debido a que la
mayora de los estudios biolgicos se realizan en
DMSO, tambin llevamos a cabo el estudio de
RMN en DMSO-d6 para ver el comportamiento
del tomo de estao respecto de su nmero de
coordinacin y su geometra. En este aspecto la
RMN de 119Sn y las contantes de acoplamiento
nJ(13C-119/117Sn) ayudaron a dilucidar la
geometra del tomo central de Sn(IV).

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Trabajo No.21

SNTESIS Y CARACTERIZACIN DE ROTORES MOLECULARES SIMTRICOS Y NO


SIMTRICOS DERIVADOS DE COMPUESTOS ESTEROIDALES.
Yanelly Silva Vargas, M. Eugenia Ochoa Becerra, Dr. Rosa Luisa Santillan Baca
silva18_g5@hotmail.com

CINVESTAV, Av. Instituto Politecnico Nacional 2508, San Pedro Zacatenco, Gustavo A. Madero, 07360
Ciudad de Mxico, Distrito Federal

RESUMEN
En este trabajo se describe la sntesis y
caracterizacin de
rotores moleculares
simtricos y no simtricos que presentan
arreglos estructurales capaces de exhibir
dinmica molecular rotacional. Estos rotores
moleculares fueron sintetizados por medio de
acoplamientos de Sonogashira, empleando
(25)-5-Espirostan-3-ol-3-etinil
y
Noretisterona como estatores y 1,4-dibromo2,3-difluoro benceno, 1,4-diyodobenceno y su
anlogo deuterado como ncleos. Los
compuestos obtenidos se caracterizaron por
medio de Resonancia Magntica Nuclear (RMN)
de 1H y 13C, as como por HRMS.

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Trabajo No.22

INCORPORACIN DE ALUMINIO A SBA-15 PARA LA SNTESIS DE NUEVOS


CATALIZADORES
Mayra Beatriz Gmez Patio (1), Juan Vicente Mendez Mendez (2), Israel Arzate Vazquez
(2)
danielarrieta@hotmail.com
y Daniel Arrieta Baez (2)
(1) Instituto Politcnico Nacional ENCB, Carpio y Plan de Ayala S/N Mxico, DF C.P 11340
(2) Instituto Politcnico Nacional CNMN, Luis Enrique Erro S/N, Mxico, DF CP 07738

RESUMEN
La cutcula es un polmero de soporte
involucrado en la impermeabilizacin de las
hojas y frutos, regulando el flujo de nutrientes
entre varios rganos de las plantas, as como en
disminuir el dao causado por microorganismos
patgenos A pesar de la naturaleza compleja e
insoluble de este biopolmero, su estructura
molecular es susceptible al estudio por medio
de tcnicas de Resonancia Magntica Nuclear
de estado slido (13C CPMAS NMR) y
microscopa de fuerza atmica (AFM).

embargo, despus del tratamiento con TFA, la


cutcula de limn presenta una estructura ms
homognea, quizs debido a un intercalamiento
de dominios alifticos y de polisacridos. En el
mismo anlisis llevado a cabo en la cutcula de
Toronja, se observa el predominio de
estructuras alifticas, debido quizs a la
presencia de dominios separados de
compuestos alifticos y de polisacridos. Los
resultados fueron corroborados mediante un
anlisis por medio de AFM.

En el presente estudio se analizaron dos


variedades de Limn (Citrus aurantifolia) y dos
variedades de Toronja (Citrus paradisi),
mediante la despolimerizacin por medio de
cido trifluoroactico (TFA) y KOH. Los
monmeros mayoritarios obtenidos en las
cutculas de toronja, fueron el cido 10,16dihidroxihexadecanoico (7.5%) y el cido 16hidroxxihecadecanoico (3.8%) y el cido 16hidroxi-10-oxo-hexadecanoico (13.6%).
El
anlisis por 13C CPMAS NMR revela que ambas
cutculas tienen componentes similares de
estructuras alifticas y de polisacridos. Sin

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Trabajo No.23

SNTESIS DE P-NITROFENILAZIDA A PARTIR DE P-NITROBENCENO HALOGENADO


POR SNAr
Telma Araceli De Luna Mndez[1], Elisa Leyva [1], Rogelio Jimnez Catao [1], Antonio
Martnez-Richa [2]

aradeluna@live.com

1. Universidad Autnoma de San Lus Potos


2. Universidad de Guanajuato

RESUMEN
Las azidas aromticas son molculas de alta
energa, de gran inters por sus propiedades
fotoqumicas y son tiles en Bioqumica para el
marcado por fotoafinidad [1, 2]. Generalmente,
las azidas aromticas se preparan por medio de
la reaccin de sales de bencendiazonio con
azida de sodio. Sin embargo, este mtodo tiene
algunas limitaciones por lo que es necesario
investigar otros procedimientos de sntesis. En
este trabajo se realiz la sntesis de pnitrofeniazida a partir de p-nitrobenceno
halogenado, donde X= Cl, Br y I, utilizando
calentamiento convencional. La reaccin SNAr
es favorecida por la presencia de un grupo
fuertemente electro-atractor como el grupo
nitro. Las mezclas de reaccin fueron analizadas
por espectroscopia de infrarrojo y resonancia
magntica nuclear. Los anlisis indicaron la
formacin de la azida aromtica y cuando la
reaccin se realiz con p-iodonitrobenceno se
observ tambin la formacin de azobenceno.

REFERENCIAS
1. Hanaka Y., Sadakane Y. Photoaffinity labeling in Drug Discovery
and Developments: Chemical Gateway for entering Proteomic
frontier. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2002, Vol. 2, pg.
271.
2. Keana J. F. W., Cai S. X., New reagents for photoaffinity labeling:
Synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides.
J. Org. Chem. 1990, 55, 3640-3647.

21 al 24 de Enero,2014

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Trabajo No.24

GEL TRIBOQUMICO CONFIRMADO POR RMN


Lilia Fernndez Snchez, Mirella Gutirrez Arzaluz
lili1104@hotmail.com
Universidad Autnoma Metropolitana-Azcapotzalco
Divisin de CBI. Departamento de CB. rea de Qumica Aplicada

RESUMEN
La
reaccin
de
Cannizzaro
realizada
triboqumicamente reduce el tiempo de reaccin
de 1 h a 1 minuto, no usa disolvente (se mezcla el
benzaldehdo con NaOH pulverizado), se realiza a
temperatura ambiente y en microescala, el
mtodo es acorde con la qumica verde. El
producto se reporta como gel con el benzoato de
sodio como fase continua (dispersora) y el alcohol
benclico como fase discontinua (dispersa). Se
describi su estructura a travs de una qumica
analtica verde al obtener su espectroscopia IR en
tiempo
real
observndose
los
picos
correspondientes al benzoato y al alcohol. La fase
continua se confirm por Rayos X y su superficie
tridimensional fue observada a travs de
micrografas de barrido.

protones aromticos del alcohol es similar y


presentan una seal mltiple. La espectroscopia
2D HMBC correlaciona el carbn benclico con el
OH (no observado). El anlisis anterior del gel
producto de la reaccin triboqumica de
Cannizzaro confirma una fase continua de
benzoato y una fase discontinua de alcohol
benclico. El xerogel solo muestra benzoato de
sodio. El equipo empleado fue un Bruker AvanceIII 500 nHz.
REFERENCIAS
Fernndez, S. L. , Gutirrez A. M. y Martnez, L. E. Avances
en Ciencias e ingeniera (2012), 3(4),165-175.
Melgar, A. Enrquez, R. C., Mendoza, G. G., Fernndez S. L.
y Elorza, G. M. , Educacin Qumica (2010), 21(2), 178-182.
Kazuhiro, Y., Shinji, T. y Fumio, T. Tetrahedron Letters
(2001), 42(45),7983.

En este trabajo se emplea el gel y el xerogel (gel


expuesto a la intemperie) con el objetivo de
confirmar sus estructuras a travs de la RMN de
1H, 13C, tcnicas DEPT, COSY, HSQC y 2D HMBC.

El anlisis de los espectros confirma la estructura


del gel compuesto por benzoato de sodio y
alcohol benclico. El xerogel corresponde solo al
benzoato. El gradienteHSQC 2D y la
espectroscopia 13C-DEPT posibilita la asignacin
de seales con sus respectivos ncleos en las
frmulas desarrolladas. Se observ el efecto
paramagntico del carboxilo y el efecto
diamagntico del carbn benclico sobre los
protones aromticos. Los desplazamientos
diferentes de los protones aromticos del
benzoato permite observar las seales mltiples
de cada uno de ellos, el desplazamiento de los

21 al 24 de Enero,2014

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Trabajo No.25

APERTURA REGIOSELECTIVA DE LOS ANILLOS E Y F ESPIROSTNICOS

Jair Garca Mndez, Mara Antonieta Fernndez Herrera, Jess Sandoval Ramrez
jairmixtitlan@gmail.com
Benemrita Universidad Autnoma de Puebla, Facultad de Ciencias Qumicas. Ciudad Universitaria. Av.
San Claudio esq. Blvd. 14 sur. Puebla, Pue.

RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta*+fenantreno e incluyen
una gran variedad de compuestos de origen
natural. De acuerdo a la alta actividad biolgica
que presentan algunos esteroides naturales
junto con otros compuestos esteroidales ya sean
sintticos o semisintticos han llegado a tener
gran importancia en medicina.

REFERENCIAS
Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz H. Bioorg. Med
Chem. 18, 2010, 2474-2484.
Morzycki, J. W. Wojtkielewxz A. Carbohydr. Res. 337, 2002,
1296-1274.
Fernndez-Herrera, M. A.; Hernandez-Linares, M. G. Lett. Org.
Chem. 8, 2011, 341-346.

Por tal motivo nuestro grupo de investigacin se


ha dado a la tarea de realizar la apertura
regioselectiva de los anillos E y F de la
diosgenina, obteniendo como producto principal
un derivado colestnico 26-hidroxilado; cuya
estructura nos permitir incursionar en la
sntesis de nuevos compuestos esteroidales
biactivos.
En este trabajo, hemos ensayado diversas
metodologas de reaccin para as encontrar las
condiciones ideales y obtener ptimos
rendimientos de reaccin. Para corroborar la
estructura de los compuestos obtenidos despus
de cada reaccin (y su respectiva purificacin),
se lleva a cabo el anlisis espectroscpico de
RMN de 1H y 13C uni y bidimensional para
verificar aquellos desplazamientos y/o las
diferencias encontradas en el cuerpo esteroidal
antes y despus de formar el correspondiente
alcohol.

21 al 24 de Enero,2014

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Trabajo No.26

ASIGNACIN ESTRUCTURAL POR RMN DE TRES COMPUESTOS OBTENIDOS EN


DISTINTAS CONDICIONES DE LA REACCIN ENTRE N-2-PIRIDINIL-1,2FENILENDIAMINA Y 2-NITROBENZALDEHDO
Mara Victoria Barrera Pascual, Joseln Gmez Domnguez, Humberto Cuevas Cervantes
gomez.dominguez.joselin@gmail.com
Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Azcapotzalco

RESUMEN
En el presente trabajo de sntesis de
bencimidazoles, se describen 3 compuestos
obtenidos en distintas condiciones derivados de
N-(2-piridinil)-1, 2-fenilendiamina (1) y
2nitrobenzaldehdo (2). El primero es un 2,3dihidrobencimidazol (3), resultado de la reaccin
entre (1) y (2) con equivalencia 0.5:1.0 mmol
utilizando metanol como disolvente a reflujo.

REFERENCIAS
Miller, J. F. et al, Bioorg. Med Chem. Lett. 2010, 20, 2125-2128.
Carvalho, L. C. R., Fernndes, E., Marques, M.M.B., Chem. Eur.
J., 2011, 17, 12544-12555.
Figge, A. Altenbach, H. C. J.,Brauer, D.J., Tielmann, P., Tet.
Asymmetry, 2002, 13, 137-144.
Montrain, F. Ramos, S.M., Wuest, J.D., J. Org. Chem. 1988, 53,
2489-1492.
Susmita, P.., Basudeb, B., Tetrahedron Lett., 2012, 53, 41304133.

El segundo es una imina (4) con relacin entre (1)


y (2) 1.0:1.0 mmol en ausencia de disolvente. El
tercero es un bencimidazol (5), resultado de la
condensacin oxidativa entre (1) y (2) en un solo
paso con relacin entre (1) y (2) 2.0:2.2 mmol y
sulfato de Fe(III) 4.3 mmol, con DMF/H2O 1:1 a
temperatura ambiente. La elucidacin y
asignacin estructural de los tres compuestos se
realiz mediante experimentos de RMN 1D (1H y
13C) y RMN 2D COSY, HSQC y HMBC adems de
espectroscopa IR.

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Trabajo No.27

ESTUDIO ESTRUCTURAL DE LA TOXINA TAMAPINA Y PPTIDOS RELACIONADOS


EMPLEANDO RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR

Beln Ernestina Ramrez Cordero, Yanis Toledano, Patricia Cano Snchez, Luis Brieba,
Federico del Ro Portilla.
belenerc@gmail.com
Instituto de Qumica UNAM, Instituto de Investigaciones Biomdicas UNAM.

RESUMEN
La tamapina es una toxina aislada del escorpin
mesobuthus tamulus y reportada por primera vez
en el 2002. Esta toxina presenta actividad
bloqueadora de canales de potasio dependientes
de calcio de baja conductancia (SK o KCa), la
caracterstica que la hace especial motivo de
estudio es la capacidad de bloquear de modo
diferenciado los canales SK, presentando una alta
afinidad por el canal SK2, mientras que no
interacciona con SK1 y bloquea dbilmente SK3.
En este proyecto se realiz la expresin,
caracterizacin, determinacin estructural por
RMN y determinacin de citotoxicidad de la
tamapina y cinco pptidos relacionados. Todos
los pptidos fueron obtenidos por biologa
molecular en E. coli Rosetta gami en cantidades
suficientes para realizar los experimentos de 1HRMN
2D
necesarios.
Empleando
los
experimentos bidimensionales DQF-COSY, TOCSY
y NOESY se asign la mayora de los sistemas de
espn
de la toxina tamapina y se logr
determinar por primera vez su estructura
tridimensional en disolucin. Comparando las
estructuras determinadas en este proyecto,
pudimos concluir que la tamapina conserva la
estructura de la subfamilia -KTx5 y que al
realizar mutaciones puntuales en los residuos R6,
R7 o R13 no se produce modificacin en la
estructura terciaria de los pptidos. Las pruebas
de citotoxicidad realizadas en linfocitos de
leucemia (clulas Jurkat E06) mostraron que las
mutaciones por alanina en los aminocidos
mencionados disminuyen la toxicidad de dichos
pptidos comparando con la toxicidad de la

toxina de secuencia nativa. Este resultado


permite proponer a este grupo de pptidos como
posibles candidatos a frmacos ya que
presentaron efecto solo en las clulas Jurkat, que
expresan constitutivamente el canal inico SK2,
mientras que no tuvieron un efecto importante
en linfocitos de sangre perifrica humana, los
cuales no expresan este tipo de canales.
REFERENCIAS
Pedarzani P. And Stocker M. Cell Mol. Life Sci. 65 (2008),
3196-3217.
Gnter P. Methods in Pharmacology 278, 17.

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Trabajo No.28

CARACTERIZACIN DINMICA DE LA PROTENA 6AJL2 Y LA


MUTANTE R24G Y SU INFLUENCIA EN EL PROCESO DE FORMACIN
DE FIBRAS AMILOIDES

Roberto Maya-Martnez, Paloma Gil-Rodrguez, Carlos Amero Tello


bax_bcl2@yahoo.com.mx,
Universidad Autnoma del Estado de Morelos Centro de Investigaciones QumicasMxico

RESUMEN
Para que una protena desempee una funcin
especfica, tiene que adoptar un plegamiento
tridimensional
caracterstico
(comnmente
llamado estado nativo). Sin embargo existen
factores tanto fsicos como qumicos que afectan
su plegamiento y por ende su funcin. Adems, se
ha descrito que algunas protenas cuando pierden
parcial o totalmente su estructura nativa,
favoreciendo de este modo la formacin de
agregados altamente ordenados, conocidos
comnmente como agregados tipo -amiloide.
Este tipo de agregados se depositan y afectan la
funcin de algunos rganos en particular (riones,
corazn, etc.) o algunos sistemas (sistema
nervioso, sistema inmune). Nosotros utilizamos
como modelo de estudio la protena de la linea
germinal 6a y una mutante en la posicin R24G
(altamente amioidogenica). Dicha protena forma
parte de la porcin variable de las
inmunoglobulinas tipo . La estabilidad
termodinmica, as como, las condiciones en la
formacin de fibras (in vitro) de esta protena han

sido muy bien caracterizadas. Sin embargo,


actualmente no existe ningn estudio que nos
proporcione informacin a nivel atmico del
proceso de formacin de fibras amioides de esta
protena. Por tal motivo, en este trabajo utilizamos
la resonancia magntica nuclear como estrategia
para estudiar la dinmica en solucin de las
protenas 6a y R24G y de esta manera investigar
las regiones de la protena que sean muy
inestables y que pudieran estar iniciando o
potenciando el proceso de formacin de fibras.

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Trabajo No.29

BIOSISNTESIS, PURIFICACION, CARACTERIZACION Y DETERMINACION


ESTRUCTURAL DEL PEPTIDO M2Tx1
Andrea Cabrera-Peralta, David Flores-Solis, Patricia Cano-Sanchez, Federico del Rio-Portilla
tdh.mutante@hotmail.com
Instituto de Qumica, UNAM,.Mxico, D.F., Mxico

RESUMEN
En 2012 nuestro grupo de trabajo determino
mediante RMN la estructura tridimensional de
las toxinas Tx1 y Ts16, que se diferencian entre si
por cuatro aminocidos. Se hallo, contrario a lo
esperado, que ambas adoptan un motivo CS-a/a,
que su patron de puentes disulfuro es noconvencional y que sus estructuras son
superponibles; el plegamiento encontrado
permitio definir a una nueva familia de toxinas.
Asi, nacio el interes en obtener las mutantes
intermedias de Tx1 y Ts16 para comprobar la
presencia del motivo a/a en la nueva familia. Se
inicio con el diseno del gen que permitiria la
obtencion de la mutante M2Tx1 y
posteriormente se llevaron a cabo la expresion
en E. Coli, la purificacion por CAMQ y CLAE, la
caracterizacion por EM y la determinacion
estructural por RMN del peptido.
Los experimentos de resonancia empleados para
llevar a cabo la asignacion fueron TOCSY y NOESY
y posteriormente se llevaron a cabo los clculos
de ngulos de torsion y refinamiento por
dinmica molecular. Se determino que los
puentes disulfuro de M2Tx1 son noconvencionales, como lo esperado para la nueva
familia de toxinas, y que su estructura
tridimensional exhibe el mismo motivo
estructural que Tx1 y Ts16, confirmndose asi la
pertenencia de M2Tx1 en la recien descubierta
familia de toxinas.

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Trabajo No.30

DETERMINACIN DEL GRADO DE DESACETILACIN E INSERCIN DEL QUITOSANO


FUNCIONALIZADO ENZIMTICAMENTE
1
Leonor Zavaleta-Avejar, Elsa Bosquez-Molina,1 Miquel Gimeno-seco,2 Juan pablo Prez-Orozco,3
Leilo Shirai-Matsumoto.1
zavaletaleo@yahoo.com.mx
1.

Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa, Depto. de Biotecnologa. San Rafael Atlixco 186, Iztapalapa,
C.P. 09349 Mxico, D.F.
2. Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Depto. Alimentos y Biotecnologa, Facultad de Qumica Ciudad Universitaria, Mxico
D.F. C.P. 04510, Mxico.
3. Instituto Tecnolgico de Zacatepec. Depto. Ingeniera Qumica y Bioqumica, Zacatepec, Morelos C.P. 62780. Mxico

RESUMEN
En los ltimos aos con la finalidad de mejorar
propiedades funcionales al quitosano se le han
realizado modificaciones ya sea qumica o
enzimticamente para su aplicacin como
materiales biolgicamente activos en medicina,
en la industria cosmtica, famacutica,
tratamiento de aguas, as como en la industria de
alimentos; en este ltimo caso, el objetivo que se
persigue es prolongar la calidad nutricional,
sensorial e inocua de los alientos reduciendo el
uso
de
conservadores
qumicos.
Los
biopolmeros
modificados
resultantes
necesariamente requieren de una evaluacin en
trminos de los cambios producidos en la
estructura de la molcula y el impacto de lo en
las propiedades funcionales resultantes para
predecir su potencial de aplicacin. El objetivo
del presente trabajo consisti en funcionalizar
enzimticamente quitosano-co-octil galato (QOG)
caracterizndolo por ATR-FTIR y 1HRMN. Para
ello se funcionaliz enzimticamente quitosano
nativo con octil galato a 10 y 20 mM utilizando
peroxidasa de rbano. Para evaluar la insercin
de octil galato al quitosano se obtuvieron
espectros de ATRFTIR, y para determinar el grado
de insercin y el grado de desacetilacin se
obtuvieron
espectros
de
1HRMN.
La
espectroscopia de 1HRMN ha resultado ser,
hasta el momento, la tcnica ms precisa,
sensible y por consiguiente confiable para la
determinacin del grado de desacetilacin, as
como para corroborar la presenta del grupo
funcional y determinar, con las ecuaciones
adecuadas, el grado de insercin del este en el

QOG. Al corroborar la modificacin y el grado en


que se llev acabo permitir predecir el
comportamiento del quitosano funcionalizado en
futuras aplicaciones.
REFERENCIAS
Hirai, asako; Odani, Hisashi and Nakajima Akio (1991).
Polymer Bulletin 26, 87-94.
Vachoud L. Chen R., Payne F. G. , Vazquez-Duhalt R. (2001)
Enzyme and microbial technology, 29,380-385.

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Trabajo No.31

Un nuevo modelo para al determinacin de constantes de tautomerizacin en solucin


mediante espectroscopia RMN, aplicado al frmaco anti-inflamatorio Meloxicam
Marco Antonio Franco Prez,1 Alberto Rojas Hernndez,1 Rosario Moya Hernndez,2,
Rodolfo Gmez Balderas2
gomezr@gmail.com
1

UAM-Iztapalapa, Departamento de Qumica, Area de Qumica Analtica, Av. San Rafael Atlixco 186,
Col. Vicentina C.P. Mxico D.F.
2 Laboratorio de Fisicoqumica Analtica, Unidad de Investigacin Multidisciplinaria, Facultad de Estudios
Superiores Cuautitln, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Cuautitln Izcalli, C.P. 54700, Estado
de Mxico, Mxico.

RESUMEN
La
determinacin
de
las
constantes
microscpicas puede ser una tarea complicada
cuando la velocidad de interconversin
tautomrica no permite la deteccin
experimental de las propiedades individuales de
cada micro-especie. Existen muy pocos
procedimientos experimentales para determinar
dichas constantes de tautomerizacin de
compuesto qumicos en solucin, basado en un
ajuste estadstico de los desplazamientos
qumicos
experimentales obtenidos
por
Resonancia Magntica Nuclear (RMN), con los
calculados a partir de mtodos de la Qumica
Terica. Con este nuevo modelo estimamos las
constantes
relacionadas
al
equilibrio
tautomrico del frmaco anti-inflamatorio
Meloxicam en tres medios con diferente
polaridad, cuya existencia es tema de
controversia en la literatura actual. Con las
constantes de tautomerizacin as obtenidas y
con las constantes macroscpicas cido-base
determinadas
mediante
valoracin
espectroscpica RMN se revela por primera vez,
el conjunto de constantes microscpicas de este
frmaco en los tres medios estudiados.

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Trabajo No.32

RMN 1H Y 13C UNI- Y BIDIMENSIONAL EN LA CARACTERIZACION DE NUEVOS


COMPUESTOS COLESTANICOS 26-NITROGENADOS.
Reyna Zeferino DIiaz, Dra. Maria Antonieta Fernndez Herrera, Dr. Jesus Sandoval Ramirez
marieta.fernandez@correo.buap.mx,
zeferino.diaz@correo.buap.mx
Laboratorio de Sintesis y Modificacion de Productos Naturales, Benemerita Universidad Autonoma de
Puebla , Mxico.

RESUMEN
Se presentan los espectros de 1H, 13C y
experimentos de dos dimensiones de nuevas
estructuras esteroidales; la sintesis de estos
nuevos
compuestos
colestnicos
26nitrogenados a partir de la diosgenina se
presenta en el esquema 1{Descripcion del
esquema 1(La diosgenina 1 mediante
condiciones de trifloururo de boro y anhidrido
acetico se obtiene el derivado 2 (26-hidroxilado)
el cual mediente condiciones de esterificacion
con p-TsCl se obtiene el compuesto 3 (26tosilado) que posteriormente mediante una
reaccion de Finkelstain se obtiene el derivado 4
(26-yodado);por otro lado una variacion de esta
ruta es que, el compuesto 2 sufrio una oxidacion
selectiva
con
PCC,
obteniendo
el
correspondiente derivado 11 (26-aldehido)}. Se
seleccionaron las condiciones apropiadas de
reaccion (disolvente adecuado, tiempo de
reaccion preciso), generando asi nuevas tecnicas
para la obtencion de estos productos.

compuestos esteroidales, adems de otras


tecnicas como IR y MS-FAB. Los rendimientos de
estos nuevos productos fueron de moderados a
buenos.
REFERENCIAS
Sze, M. ; Chan J.; Yu B.; Cancer Biol. Ther. 2005, 4,1248-1254.
Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz, H.; HernndezVzquez, J. M. V.; Lpez-Dvila, M.; Mohan, S.; EscobarSnchez, M. L.; Snchez-Snchez, L.; Pinto, B. M.; SandovalRamrez, J. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46,3877.
Kubo, S.; Mimaki, Y.; Terao, M.; Sashida, y.; Nikaido, T.;
Ohmoto, T. Phytochemistry 1992, 31, 3969.
Fernndez-Herrera, M. A.; Lpez-Muoz, H.; Lpez-Dvila,
M; Mohan, S.; Escoba-Snchez, M. L.; Snchez-Snchez, L.;
Pinto, B. M.; Sandoval-Ramrez, J. Bioorg. Med. Chem. 2010,
18, 2474.
Quan, H. J.; Koyanagi, j.; Hagiwara, K. ; Cui, X. R.; Isshiki, Y.;
Kondo, S.; Komada, F.; Saito, S. Chem. Pharm. Bull. 2006, 54,
72.Levina, E. V.; Kalinovsky, A.I.; Andriyaschenko, P.V.;
Menzorova, N.L.; Dmitrenok, P.S. Russ. J. Bioorg. Chem.
2007, 33, 334.

Para este trabajo se consideraron varias aminas


(etanolamina, propanolamina, bencilamina,
morfolina y piperidina). La metodologia general
se presenta en el esquema de reaccion, en
donde a partir del compuesto 4, se realizo la
sustitucion del halogeno por el grupo amino, o
bien, a partir del compuesto 11 mediante una
condensacion del carbonilo para formar la
respectiva imina.
Las reacciones se siguieron por CCF y se
purificaron mediante cromatografia en columna.
En este trabajo, se utilizaron metodos de RMN
de 1 y 2 dimensiones mediante la tecnica de
deteccion inversa para caracterizar los nuevos

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Trabajo No.33

MODIFICACION DE LOS ANILLOS A,B,E Y F DE LA ESMILAGENINA


Samuel Gaytan Cruz, Jesus Sandoval Ramirez, Maria Antonieta Fernandez Herrera
jesus.sandoval@correo.buap.mx,
samuelgaytan@hotmail.com
Laboratorio de Sintesis y Modificacion de Productos Naturales de la Benemerita Universidad Autonoma de
Puebla., Mxico

RESUMEN
La transformacion de productos naturales ha
permitido obtener compuestos de gran actividad
biologica y ello ha fomentado el fortalecimiento
industrial de numerosas companias farmaceuticas
o a la generacion de otras. En particular,
sapogeninas
como
la
hecogenina,
la
sarsasapogenina, o la diosgenina han sido
ampliamente utilizadas debido a que estn
presentes en diversas fuentes naturales (se
encuentran por lo general en familias de la clase
monocotiledonea,
como
son
Liliaceae
(Agavaceae), Dioscoreaceae y Amaryllidaceae, en
las dicotiledoneas se les ha encontrado en las
familas Solanaceae y Scrofulariaceae), en
cantidades adecuadas para ser explotadas
industrialmente. Para transformar las complejas
estructuras de las sapogeninas se han
desarrrollado caminos sinteticos selectivos y en
muchas ocasiones bajo un numero corto de
etapas. El ejemplo ms conocido es el de la
obtencion de hormonas sexuales en Mexico, en la
decada de 1940, a traves de la compania Syntex,
produccion que permitio abaratar enormemente
el costo de tan importantes compuestos, la
aparicion de anlogos y la preparacion de nuevas
estructuras.

nos hemos planteado el transformar esta


sapogenina esteroidal en un compuesto de mayor
valor agregado: acetato de 26-hidroxi-3,22dioxocolest-4-en16-ilo.
Este nuevo compuesto fue sintetizado a partir de
la esmilagenia y la caracterizacion de cada uno de
los nuevos compuestos involucrados en la
sintesis, asi como el producto final, se realizo por
RMN de 1H y 13C. Adicionalmente se adquirieron
experimentos como COSY, HSQC, HMBC Y DEPT
para apoyar la asignacion de las senales. Los
rendimientos de este compuesto han sido
mejorados con lo cual se puede implementar su
sintesis a mayor escala.

Con la investigacion fitoquimica se ha llegado a


conocer que la flora del semidesierto mexicano
contiene especies ricas en sapogeninas; por
ejemplo, el agave lechuguilla es el taxon del
subgenero Littae con distribucion geogrfica ms
amplia. Conociendo que a la fecha el agave
lechuguilla se emplea solamente para extraer la
fibra y se desecha la pulpa rica en esmilagenina

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Trabajo No.34

RECONOCIMIENTO MOLECULAR EXPERIMENTAL/TERICO DE AMINOCIDOS


POR UN RECEPTOR TIPO CICLOFANO

M.C. Abigail Miranda de la Rosa, Dr. Enrique Fernando Contreras, Dra. Aned de Len
abigailmiranda24@gmail.com

Universidad de Sonora, Mxico

RESUMEN
En el presente trabajo se estudi el
reconocimiento molecular experimental y terico
de un receptor tipo ciclofano (Cy1) hacia los
aminocidos L-Arginina (Arg-OMe) y L-Lisina (LisOMe) ambos en su forma metil ster.
Los resultados experimentales fueron obtenidos
por RMN y los clculos tericos con ayuda del
programa GAUSSIAN 09 al nivel de teora B3LYP
6-31G*. Las constantes obtenidas,a partir del
protn ms afectado durante la complejacin
(amida), indican la formacin de complejos con
ambos huspedes y debido a la similitud de las
mismas (37 y 56 M-1) se puede decir que Cy1 no
muestra preferencia por alguno. Los clculos
tericos corroboran la complejacin en los dos
sistemas arrojando energas cercanas a -37
kcal/mol y con ello la baja selectividad de Cy1
hacia los mismos.
Se observa que en las estructuras ms estables
obtenidas del modelado molecular, el grupo
amida de Cy1 forma puentes de hidrgeno hacia
los dos huspedes siendo el protn ms afectado
en las titulaciones por RMN.

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Trabajo No.35

SNTESIS E ISOMERIZACIN FOTOQUMICA Y TRMICA


DE -ARIL--NITRO-,-ENALES
Luis Fernando Roa de la Fuente, Nancy Romero Ceronio, Carlos Ernesto Lobato Garca,
fernando.roa@ujat.mx
Ricardo Alonso Alonso.
1) Divisin Acadmica de Ciencias Bsicas-Universidad Jurez Autnoma de Tabasco.
2) Facultad de Qumica-Universidad de Santiago de Compostela.

RESUMEN
Los -aril--nitro-,-enales (3) combinan cuatro
elementos estructurales muy comunes y
extraordinariamente verstiles: un sistema
aromtico, un doble enlace C=C, un grupo formilo
y un grupo nitro. A pesar de su evidente atractivo
estructural y su prometedor potencial sinttico,
estos compuestos no han sido estudiados en
detalle hasta la fecha. De hecho, en la bibliografa
simplemente se menciona al 2-nitro-3-[2(trifluorometil)fenil]-2-propenal [3, Ar = 2(trifluorometil) fenil] en una patente,{a} y se
describen tres -nitro-,-enales con un anillo
heteroaromtico en su posicin (3, Ar = furan-2il-, 5-metilfuran-2-il-, y 5-nitrofuran-2-il-).{b,c}
A pesar de la escasez de precedentes, hemos
comprobado que los -aril--nitro-,- enales 3
pueden ser preparados a partir de sus
correspondientes aldehdos aromticos 1 por
condensacin con nitroetanol seguida de la
oxidacin de los alcoholes intermedios as
obtenidos E-2. Hemos observado asimismo que la
isomerizacin E-3 Z-3 tiene lugar, tanto en
condiciones trmicas como fotoqumicas, y que la
velocidad y la temperatura a las que se produce
dependen en gran medida del disolvente.
Modificando las condiciones de oxidacin de E-2 y
sometiendo o no a isomerizacin fotoqumica al
enal as obtenido 3, hemos conseguido obtener
muestras enriquecidas del mismo en uno u otro
de sus ismeros geomtricos (E-3:Z-3 95:5,
20:80).{d}
(esquema 1)

En relacin con su empleo en sntesis, los -aril-nitro-,-enales 3 han mostrado ser excelentes
sustratos para construir en condiciones suaves, en
un nico paso y con elevada estereoselectividad,
los nitrociclitoles protegidos del tipo 5 a travs de
una anelacin fomal [3+3] promovida por
pirrolidina con la dioxanona 4. Este novedoso tipo
de transformacin ya fue utilizado como etapa
clave para preparar el compuesto 6, un anlogo
del agente antitumoral pancratistatina, en una
escala cercana al gramo. {e-f}
(Esquema 2).

REFERENCIAS
S. Goldmann, M. Bechem, Ger. Offen. (1994), DE 4222770 A1.
A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman, Zh. Org. Khim. 1975, 11, 2452.
A. I. Sitkin, V. I. Klimenko, and A. L. Fridman. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1977, 1604.
P. Martinez-Bescos, F. Cagide-Fagin, L. F. Roa, J. C. Ortiz-Lara, K. Kierus, L. OzoresViturro, M. Fernandez, R. Alonso. Journal of Organic Chemistry. 2008, 73, 3745.
R. Alonso, L. Ozores, F. Cagide, J. C. Ortiz, Pat. Appl. 2005, ES P200501601.
J. C. Ortiz, L. Ozores, F. Cagide-Fagn, R. Alonso. Chem. Commun. 2006, 4239.

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Trabajo No.36

SINTESIS DE PIRROLES ESTEROIDALES


Anallely Huepalcalco Guevara, Dra. Mara Antonieta Fernndez Herrera, Dr. Jess
Sandoval Ramrez
marieta.fernandez@correo.buap.mx,
ANALLELY_003@HOTMAIL.COM
. Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales de la Benemrita
Universidad Autnoma de Puebla, Mxico

RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta*+fenantreno. Incluyen una
gran variedad de compuestos de origen natural.
Las saponinas son glicsidos esteroidales que,
incluso a bajas concentraciones, pueden producir
espuma en solucin acuosa, debido a que poseen
propiedad tenso activas.
De acuerdo a la alta actividad biolgica que
presentan algunos esteroides naturales junto con
otros compuestos esteroidales ya sean sintticos
o semisintticos han llegado a tener gran
importancia en la medicina. As por ejemplo se
encuentra el colesterol, el cual tipifica la
estructura fundamental y con base en algunas
modificaciones en su estructura se pueden
obtener compuestos biolgicamente activos,
como:
esteroles,
saponinas,
glucsidos
cardioactivos, cidos biliares, corticoesteroides y
hormonas sexuales de mamferos. Es decir, el
punto clave para la actividad biolgica de los
productos naturales se basa en su estructura, as
como en la estereoqumica de sus anillos y de los
grupos funcionales unidos.

despus de cada reaccin y su respectiva


purificacin, se lleva a cabo el anlisis mediante
tcnicas espectroscpicas de RMN e IR y se
verifican aquellos desplazamientos y/o las
diferencias encontradas antes y despus de
formar el pirrol, teniendo en cuenta
primeramente la proteccin de los grupos
hidroxilo y la posterior formacin de pirrol ya
mencionado anteriormente.
REFERENCIAS
Banik, B.; Banik, I. Rentera, M.; Dasgupta, S. K. Tetrahedron
Lett. 2005, 46, 2643-2645.
Veisi, H. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2109-2114.

Por ello nuestro grupo de investigacin se ha


dado a la tarea de hacer modificaciones en la
kriptogenina, es decir, con base la sntesis de
Paal-Knorr se lleva a cabo la formacin del pirrol
a partir del 1,4-dicarbonilo de la kriptogenina,
utilizando aminas primarias.
Para tener certeza de los compuestos obtenidos

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Trabajo No.37

EFECTO DE LA MICROESTRUCTURA EN LAS PROPIEDADES ELECTROQUMICAS DEL


PTMA PARA CTODOS EN BATERIAS DE ION LITIO
Hugo Lpez1, Judith Cardoso1, Carlos Frontana2, Ignacio Gnzalez1
jcam@xanum.uam.mx
1) UAMI, DCBI, Departamentos de Fsica y Qumica, reas de Polmeros y Electroqumica.Mxico, D.F.
2) Centro de Investigacin y Desarrollo Tecnolgico en Electroqumica, Parque Tecnolgico Quertaro,

RESUMEN
La principal tcnica para determinar la
microestructura en polmeros es la Resonancia
Magntica Nuclear. La microestructura es una
caracterstica de las macromolculas que indica
como se han incorporado tridimencionalmente
los monmeros en la cadena polimrica y afecta
a las propiedades finales de se tipo de
materiales.

De acuerda a estos resultados, fue factible


explicar el comportamiento
electroqumico
relacionando con la microestructura del
polmero y la eficiencia de la batera, donde hay
una clara relacin entre la isotcticidad (84%) y
la eficiencia encontrada experimentalmente en
una batera de ion litio(80%) .
Referencias:

El PTMA, derivado metacrlico de un grupo


nitroxilo conocido como TEMPO, fue sintetizado
por la tcnica de transferencia de grupos.
Dependiendo del iniciador y co-iniciador la
distribucin de n-adas en el PTMA cambia
afectando su comportamiento electroqumico
(1).

REFERENCIAS
1.
HugoA.Loez-Pea,
LindsayS.HernaodezMuoz,BernardoA.Frontana-Uribe,Felipe J.Gonzalez, Ignacio
Gonzalez, Carlos Frontana, and Judith Cardoso.J Phys Chem B
116 (2012) 554.
2. Bovey, F. A.; Mirau, P. A. NMR of Polymers; Academic
Press:New York, 1996.
molecular sieves. Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.

Aunque se haba reportado la sntesis de este


polmero obtenido por otras tcnicas y probado
como base para un ctodo en bateras de litio, la
eficiencia del ctodo no exceda al 80%. Se
analiz su espectro de RMN, el cual fue obtenido
a 160 C en un mezcla de disolventes (odichlorobenzene DMSO deuterado) y utilizando
fenilhidrazina en DMSO, para eliminar el radical
del TEMPO. Con estos espectros se realiz la
deconvolucin y de acuerdo a la estadstica de
Bernoulli y tomando como referencia el espectro
del PMMA reportado por Bovey (2), se evalu la
microestructura encontrndose 84% de triadas
isotcticas, 12% de triadas heterotcticas y 4%
triadas sindiotcticas.

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Trabajo No.38

PERFIL METABOLMICO DE DIFERENTES RGANOS Y POBLACIONES MEXICANAS DE


TERNSTROEMIA PRINGLEI RELACIONADO CON SU CAPACIDAD ANTIOXIDANTE

Nahim Salgado Medrano, Lucia Corona Snchez, Vernica Rodrguez Lpez, Pablo No Nez
Aragn, Mara Luisa Villarreal Ortega, Alexandre T. Cardoso Taketa.
ataketa@uaem.mx

Centro de investigacin en Biotecnologia (CEIB), Facultad de Farmacia, Mxico

RESUMEN
Ternstroemia pringlei ("flor de Tila") es una de las
especies vegetales de mayor explotacin y
comercializacin en Mxico. El cliz y fruto de esta
planta es utilizado tradicionalmente en forma de
infusin como tranquilizante y tratamiento del
insomnio. Recientemente se ha demostrado la
actividad sedante de esta planta, a partir del
aislamiento biodirigdo del compuesto jacaranona.
Por otra parte, actualmente la capacidad
antioxidante de T. pringlei ha cobrado mayor
importancia, debido a que se han identificado en
especies del mismo gnero potentes compuestos
antirradicalarios (ROS) denominados ternstrsidos
A-F (feniletanoides glicosilados). Este tipo de
compuestos se caracterizan por poseer una gran
diversidad de actividades biolgicas, sin embargo,
actualmente no existen reportes de la presencia
de este tipo de compuestos en especies
mexicanas. Por esta razn, nuestro grupo de
investigacin se ha enfocado a la bsqueda de
feniletanoides glicosilados a partir de un estudio
fitoqumico y metabolmico de diferentes
rganos y poblaciones mexicanas de T. pringlei.

presencia de compuestos aromticos. Por otra


parte tambin se ha observado que los diferentes
rganos de la planta presentan perfiles qumicos
diferentes, por lo que se piensa que la produccin
de compuestos es muy variable.
REFERENCIAS
Lozada-Lechuga J. Villarreal M. L., Gutirrez M.C., CardosoTaketa A. (2010), J. Ethnopharmacology 127: 551-554.
Cardoso-Taketa A.T., Pereda-Miranda R., Choi Y.H.,
Verpoorte Villarreal M.L. (2008) Plant. Med 74:1-7.

Actualmente en un primer estudio metabolmico


realizado con extractos de cliz con fruto se ha
encontrado que de cuatro poblaciones colectadas,
la poblacin de Jalpan, Quertaro presenta una
mayor actividad antirradicalaria con respecto a la
prueba antirradicalaria ABTS y una mayor

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Trabajo No.39

SNTESIS Y CARACTERIZACIN POR RMN DE NUEVOS DENDRMEROS HBRIDOS


FRECHET-PAMAM Y SU POTENCIAL USO COMO ACARREADORES DE FRMACOS
Delia Soto-Castro (a), Nancy E. Magaa-Vergara (a), Norberto Farfn (b) y Rosa Santillan (a)
sotodelia@hotmail.com
a) Departamento de Qumica, Centro de Investigacin y de Estudios Avanzados del IPN, Mxico, D.F.,
Apdo. Postal 14-740, 07000, Mxico.
b) Facultad de Qumica, Departamento de Qumica Orgnica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico,
Mxico D.F. 04510, Mxico

RESUMEN
La sntesis de nuevos dendrmeros hbridos
Frchet-PAMAM se llev a cabo por la unin de
un ncleo hidrofbico y una capa exterior
hidroflica mediante un anillo de triazol. Los
ncleos con 3 y 6 grupos alquino terminales
fueron sintetizados a partir del 1,3,5tribromometil benceno (tBrMeB), en un caso
por acoplamiento directo del etinilestradiol (EE);
y en otro el tBrMeB se hizo reaccionar con
bis(hidroximetil)fenol seguido de una cloracin
de los grupos hidroxilos y el subsecuente
acoplamiento del EE. Como capa hidroflica se
usaron dendrones tipo PAMAM de G 0.5 y 1.5
con grupo azida como punto focal y ter-butil
ster como grupos terminales. Los nuevos
dendrmeros hbridos fueron obtenidos por
cicloadicin entre la azida en el dendrn y el
alquino terminal del ncleo para obtener 1,2,3triazol-1,4-disustituidos.

Cada uno de los intermediarios, dendrmeros y


complejos fueron caracterizados por Resonancia
Magntica Nuclear de 1H y 13C, Infrarrojo y
Masas de Alta resolucin.
REFERENCIAS
Liang C, Wei C, Tseng H, Shu E. Synthesis and characterization
of the acidic properties and pore texture of Al-SBA-15
supports for the canola oil transesterification. Chemical
Engineering Journal. 2013, 223:785-794.
Luan Z, Hartmann M, Zhao D, Zhou W, Kevan L. Alumination
of ion exchange of mesoporous SBA-15 molecular sieves.
Chem. Mater. 1999, 11:1621-1627.

Una vez que se realiza el acoplamiento, los


steres
son
hidrolizados
en
cido
trifluoroactico para obtener los dendrmeros
correspondientes con cidos carboxlicos como
grupos terminales. Se realizaron ensayos
preliminares exitosos de formacin de
complejos
husped-anfitrin
con
dibromonitrofenol (DBNF), logrando solubilizar
a esta especie en agua deuterada con
estequiometras 1:4 (dendrmero:DBNF).

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Trabajo No.40

ELUCIDACIN ESTRUCTURAL Y EVALUACIN DE LA ACTIVIDAD


ANTIINFLAMATORIA DE UNA MEZCLA DE COMPUESTOS AISLADOS DEL EXTRACTO
CLOROFRMICO DE SENNA VILLOSA (MILLER) H.S. IRWIN & BARNEBY
Susunaga Notario Ana del Carmen, Gutirrez Carrillo Atilano, Almanza Prez Julio Csar,
Alarcn Aguilar Francisco Javier, Zavala Snchez Miguel Angel*, Prez Gutirrez Salud*.
Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Iztapalapa.
Universidad Autnoma Metropolitana Unidad Xochimilco*

qfbsus@yahoo.com.mx

RESUMEN
La prevalencia de dermatitis atpica ha incrementado
significativamente, causando costos econmicos
considerables y disminuyendo la calidad de vida de las
personas que la padecen. Diferentes terapias se utilizan
en combinacin para el tratamiento de dermatitis
atpica con el objetivo de recuperar la funcionalidad de
la piel.
Senna villosa (Miller) H.S. Irwin & Barneby) es una planta
que crece en los estados de Chiapas, Oaxaca, Puebla,
Baja California, Veracruz, Tabasco, Campeche y Yucatn.
En la medicina tradicional mexicana esta planta se utiliza
en el tratamiento de infecciones en la piel. El objetivo del
presente estudio fue aislar, purificar y elucidar la
estructura de diferentes compuestos obtenidos del
extracto clorofrmico de Senna villosa y evaluar su
actividad farmacolgica empleando el modelo de edema
auricular inducido con TPA.

Del precipitado blanco obtenido de las fracciones 2 y 3


del extracto clorofrmico de las hojas de Senna villosa se
identificaron como componentes mayoritarios tres
steres alifticos: tetradecanoato de hexilo (C20H40O2),
tetradecanoato de octilo (C21H42O2) y tetradecanoato
de heptilo (C19H38O2), los cuales no haban sido
reportados como componentes de dicha planta, se han
realizado diversos estudios de estos compuestos
obtenidos a travs de sntesis orgnica, o aislados de
diferentes fuentes como el petrleo.
La nica actividad farmacolgica reportada hasta el
momento de estos compuestos es la Antibacterial. El
presente estudio reporta por vez primera su actividad
antiinflamatoria, por lo cual se sugiere evaluar cada
compuesto de manera independiente para definir cual
de los esteres es el responsable de dicha actividad o si se
trata de un efecto sinrgico de dos o ms compuestos.

El extracto de la planta se realiz en cloroformo a reflujo


y se resolvi por cromatografa en columna, mediante la
elucin con hexano:acetato de etilo. Se colectaron diez
fracciones, la primera fue obtenida con hexano
nicamente, de la segunda a la dcima con una mezcla
de hexano - acetato de etilo en una proporcin 98:2. En
las fracciones dos y tres se observ la formacin de un
precipitado de color blanco, el cual fue filtrado y disuelto
en cloroformo. Posteriormente se agreg acetato de
etilo para inducir su precipitacin.
La elucidacin estructural se realizo por medio de
Resonancia Magntica Nuclear (RMN) y
de
Espectrometra de masas de alta resolucin con
ionizacin por electroespray .
Pruebas biolgicas. Se utilizaron ratones machos, sanos,
cepa CD-1, de 25 a 30 g. La evaluacin del efecto
antiinflamatorio, fue con el modelo biolgico de edema
auricular inducido por TPA (Young y De Young, 1989).

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Trabajo No.41

SNTESIS DE ANLOGOS DE GRANDILODINAS BAJO UNA REACCIN DE


MULTICOMPONENTES Y CICLIZACIN INTRAMOLECULAR VA RADICALES
LIBRES
Jorge Salvador Sanchez Badillo, A. Zamudio-Medina, Eduardo Gonzlez Zamora
egz@xanum.uam.mx
Departamento de Qumica, Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa, Mxico, D.F.; C.P. 09340.

RESUMEN
Los alcaloides de origen natural son de gran
importancia,
tanto
para
la
industria
farmacutica como la alimentaria existe un gran
nmero de compuestos aislados de fuentes
naturales, donde la mayora presentan actividad
biolgica.1-5 Entre los alcaloides recientemente
aislados de la planta llamada Kopsia
se
encuentran las Grandilodinas A C (Figura 1).

Figura 1. Grandilodinas A C

En 2011, Kam report la elucidacin estructural


mediante medios espectroscopicos de las
Grandilodinas AC, y sus respectivas pruebas
biolgicas, encontrando una actividad sobre una
variedad de cnceres.6
Generalmente, se aislan alcaloides de fuentes
naturales en pequeas cantidades por lo que, la
sntesis orgnica resulta una alternativa viable.
Este trabajo presenta la sntesis de derivados de
Grandilodinas con una variacin: un quinto
anillo de piridina fusionado dndole una mayor
versatilidad a la estructura. La secuencia
sinttica comprende la reaccin one-pot de
cuatro componentes, seguido de un proceso de
post-funcionalizacin (ciclizacin intramolecular)
va radicales libres (Esquema 1).

REFERENCIAS
Awang, K.; Svenet, T.; Pais, M. J. Nat. Prod. 1993, 56, 1134
1139.
Yap. W-S.; Gan, C-Y.; Low, Y-Y.; Choo, Y-N.; Etoh, T.; Hayashi,
K.; Komiyama, K.; Kam, T-S. J. Nat. Prod. 2011, 74, 1309
1312.
Kam, T-S.; Lim, K-H.; Yoganathan, K.; Hayashi, M.; Komiyama,
K. Tetrahedron, 2004, 60, 10739-10745.
Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311335.
Kam, T.-S.; Yoganathan, K.; Chuah, C.-H. Tetrahedron Lett.
1995, 36, 759762.
a) Ting, V. Chemistry 150, Fall 2008. b) Thibault, K.; Van
Steenwinckel, J.; Brisorgueil, M.-J.; Fischer, J.; Hamon, M.;
Calvino, B.; Conrath, M. Pain 2008, 140, 305-322. c) Harvey,
M. J.; Banwell, M. G.; Lupton, D. W. Tetrahedron Lett. 2008,
49, 4780-4783.
d) Chatterjee, K.; Zhang, J.; Honbo, N.; Simonis, U.; Shaw, R.;
Karliner, J. S. J. Mol. Cell. Cardiol. 2007, 43, 327-336.

Esquema 1.

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Trabajo No.42

ESTUDIO DEL EFECTO DE LA CALCINACIN Y ACTIVACIN SOBRE LOS


GRUPOS SILANOL SUPERFICIALES EN MATERIALES SBA15; RMN Y
FTIR: ESTUDIO ESPECTROSCPICO
Reyna Ojeda-Lpez, J. Marcos Esparza-Schulz, Armando Domnguez-Ortiz.
iqrol_87@outlook.com
Universidad Autnoma Metropolitana-Iztapalapa., San Rafael Atlixco No. 186, Col. Vicentina, Iztapalapa,
09340, Mxico.

RESUMEN
Los slidos mesoporosos SBA15 representan uno
de los materiales de poros controlados debido a
su mtodo de sntesis. La obtencin de la
mesoporosidad proviene de la calcinacin del
material a altas temperaturas, este proceso afecta
la naturaleza de los grupos silanol presente en la
superficie del slido (concentracin y forma libres, geminales y vecinales), los cuales
representan un punto importante de reactividad
qumica para la postmodificacin superficial en
diversos campos de inters.
Buscando racionalizar la preparacin de estos
materiales, hemos realizado un estudio
experimental del efecto de la temperatura de
calcinacin (250, 350, 450, 550 y 650 C). A
travs de un anlisis de RMN y mediante
adsorcin de nitrgeno se determin que la
temperatura
de
calcinacin
afecta
significativamente la cantidad de grupos OH en la
superficie del slido. Se estableci que la
calcinacin a 350 C produce el valor ms alto
en la concentracin de grupos silanol.

Por otra parte, se explor el efecto de la


temperatura de activacin (tratamiento al alto
vaco 70, 100, 150, 300 y 400 C) sobre la
concentracin de grupos silanol. Ello es relevante
para una eventual funcionalizacin de los slidos
porosos. Por medio de Espectroscopia Infrarroja
con Transformada de Fourier (FTIR), la
temperatura de activacin a 100 C para el
material SBA15 calcinado a 550 C, mostr la
presencia de grupos silanol libres y la
desaparicin parcial del agua fisisorbida
REFERENCIAS
P. Van Der Voort, I. Gillis-DHamers, K.C. Vracken and EE.F.
Vansant, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1991, 81(24), 38993905.
Melinda j. Duer., Solid-State NMR Spectroscopy Principles
and Applications, University of Cambridge.
Dongyuan Zhao, Et al. (1998). Science 279, 5350,548.

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Trabajo No.43

Cul es la estructura molecular del cido brico en agua y de dnde proviene su acidez?
Alberto Rojas-Hernndez(1), Annia Galano(1), Atilano Gutirrez(1), Laura Gasque(2),
Mara Teresa Ramrez-Silva(1)

suemi918@xanum.uam.mx

a) Departamento de Qumica, Centro de Investigacin y de Estudios Avanzados del IPN, Mxico, D.F.,
Apdo. Postal 14-740, 07000, Mxico.
b) Facultad de Qumica, Departamento de Qumica Orgnica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico,
Mxico D.F. 04510, Mxico

RESUMEN
El cido brico es un oxocido, que en muchos
aspectos se considera similar a cidos como el
fosfrico y el ntrico en los cursos de qumica
general. Sin embargo, el boro se encuentra junto
a la diagonal de los elementos anfteros en la
tabla peridica. Es bien sabido que, en general, el
boro es un elemento deficiente en electrones, en
tanto que el nitrgeno y el fsforo en sus
oxocidos tienen pares de electrones no
enlazantes.
Aunque es tradicional escribir la donacin de
protones como cido en la forma simplificada:
H3BO3 = H2BO3- + H+, sera factible que en
solucin acuosa el cido brico aceptara una
molcula de agua coordinada, que llevara a la
escritura del equilibrio:
H2OB(OH)3 = B(OH)4- + H+.
Sin embargo, si no se coordinara la molcula de
agua podra ocurrir el equilibrio en la siguiente
forma:
B(OH)3 + H2O = B(OH)4- + H+.
Experimentos de RMN de 11B de cido brico
valorado con hidrxido de sodio en
concentraciones menores a 0.5 M muestran un
pico con desplazamiento qumico que va de
regiones de campo bajo a campo alto al
aumentar el pH, lo que se ha interpretado como
el paso del boro en estructura trigonal (B(OH)3) a
estructura tetradrica (B(OH)4-) [1].
En este trabajo se presentan los clculos por
qumica computacional de los desplazamientos
qumicos de 11B en diferentes estructuras para
tratar de elucidar cul es la estructura del cido
brico en soluciones acuosas.

REFERENCIAS
1. A New Nuclear Magnetic Resonance Algorithm to
Determine Equilibrium Constants of the Species in the B(III)H2O System. J.C. Botello, E. Morales-Domnguez, J.M.
Domnguez, A. Gutirrez, A. Rojas-Hernndez, M.T. Ramrez.
Spectrochimica Acta Part A. 59. 1477-1486 (2003).

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Trabajo No.44

DETERMINACIN DE LA CONFORMACIN POR RMN DEL ACTATO DE


(3S-10R)-6-CIANO-5-OXO-5,6-SECOCOLESTAN-3-ILO
Roxana Martnez Pascual, Coyolicaltzin Peralta Gonzlez, Sara Montiel Smith,
Omar Vias Bravo

jroman10@hotmail.com

Universidad del Papaloapan, Circuito Central #200, colonia Parque Industrial, Tuxtepec, Oax., Mxico C.P. 6830
Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales, Benemrita Universidad Autnoma de Puebla.

RESUMEN
La reaccin de Beckmann sobre el Diacetato de (6E)-6hidroxiiminocolestan-,5-diilo con cloruro de tionilo
conduce a la formacin del Acetato de (3S-10R)-6-ciano-5oxo-5,6-secocolestan-3-ilo en rendimientos cuantitativos.
Los datos de RMN de 1H, 13C y experimentos
bidimensionales permitieron la correcta asignacin de la
estructura. Adems, las constantes de acoplamiento para
los protones H-3 y H-4 indican un cambio conformacional
en el anillo A del esteroide debido a ala ruptura en el
enlace C5-C6, el acetato en C-3 ahora se encuentra en
posicin axial mandando al H-3 a la posicin ecuatorial,
este cambio en la conformacin modifica de manera
importante la W1/2 de la seal para H-3 respecto a la
materia prima donde el acetatos se encuentra en
ecuatorial y H-3 en axial.

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Trabajo No.45

RESONANCIA MAGNTICA NUCLAR DE PROTENAS


Carlos Amero
carlosamero@uaem.mx

Universidad Autnoma del Estado de Mxico, Paseo Universidad, Universitaria, 50130 Toluca de Lerdo,
Estado de Mxico, Mxico.

RESUMEN
La Resonancia Magntica Nuclear (RMN) es una
de las tecnologas de mayor impacto en el estudio
de biomolculas, permitiendo la determinacin
de: estructuras tridimensionales, sitios de
interaccin y dinmica molecular. El Laboratorio
de Bioqumica y Resonancia Magntica Nuclear
(LABRMN) tiene como objetivo general la
comprensin del funcionamiento de las protenas,
utilizando la RMN como principal tcnica.
Contamos con acceso directo al equipo de RMN
de 700MHz con sonda criognica de la UAEM, as
como a los otros tres equipos del centro. Se
describirn las fases principales para el estudio de
protenas marcadas por RMN.

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Trabajo No.46

ANLISIS COMPARATIVO ENTRE LOS ESPECTROS DE RMN EN SOLUCIN Y LOS


ESPECTROS DE RMN EN ESTADO SLIDO DE COMPUESTOS BENCIMIDAZOLICOS
Pablo Ortiz Snchez Lazo(a), Dr. Jaime Prez Villanueva(b), Dr. Rafael Castillo Bocanegra(a),
M. en C. Alicia Campos(b), M.en C. Rosa Isela Del Villar Morales(a)
orderpb_66@hotmail.com

(a) Laboratorio RMN, USAI, Facultad de Qumica, UNAM


(b) Laboratorio 122, Edificio "E" Departamento de Farmacia, Facultad de Qumica, UNAM.

RESUMEN
En el estudio por RMN en solucin de algunos
bencimidazoles que presentan tautomerismo, se ha
observado que en los espectros no se aprecian en su
totalidad las seales de 13C del compuesto, una
alternativa para observar las seales que son difciles
de adquirir en disolucin sera la adquisicin del
espectro de 13C en estado slido. Debido a la
restriccin de la dinmica molecular inherente al
estado de agregacin en que se encuentra el
compuesto, las seales de 13C se observaran de una
manera ms clara.
Es por eso que se someti a anlisis comparativo
entre RMN solucin y RMN en slidos molculas de
tipo bencimidazolicas para comprobar la hiptesis y
discutir los resultados.

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Trabajo No.47

Biosintesis y Purificacin de la Toxina peptdica M1Tx1


Aparicio Trejo Omar Emiliano, Dr. Jos Federico del Rio Portilla
almacuapa@gmail.com

Instituto de Qumica, Universidad Nacional Autnoma de Mxico, Mxico D.F., Mxico

RESUMEN
Los venenos de alacranes son una rica fuente
de toxinas especificas para los Canales Inicos
de potasio las KTxs, ampliamente utilizadas
para
caracterizar
estructural
y
funcionalmente dichos canales, las cuales han
sido clasificadas en 4 familias: , , y KTx. Dentro de la ultima familia encontramos
un
motivo
estructural
de
reciente
descubrimiento y altamente conservado: el
motivo Cs-/, el cual va estrechamente
relacionada con la resolucin de la estructura
en 3D la toxina -BUTX-Tt2b y el estudio de sus
mutantes la M1Tx1 y la M2Tx1; las cuales
deberan presentar el mismo motivo
estructural CS-/ y el mismo patrn de
puentes disulfuro.

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Trabajo No.48

NMR AND MD CHARACTERIZATION OF C-SRC KINASE: INVESTIGATING MOTIONS TO


UNDERSTAND DRUG BINDING
Maria Agnese Morando,(1) Nicola DAmelio,(1, 2) Silvia Lovera,(1) Moreno Lelli,(3) Blanca Lopez,(4) Ramon
Campos-Olivas,(4) Giorgio Saladino,(1, 2) and Francesco L. Gervasio(1, 2)
morando.mariaa@gmail.com

(1) Structural Biology and Biocomputing Programme, Spanish National Cancer Research Centre (CNIO), c/ Melchor Fernandez Almagro 3,
28029, Madrid, Spain
(2) Department of Chemistry and Institute of Structural and Molecular Biology, University College London, London WC1E 6BT, United
Kingdom
(3) Universite Claude Bernard Lyon 1, Centre de RMN a Tres Hauts Champs, Villeurbanne, France
(4) Spectroscopy and NMR Unit, Spanish National Cancer Research Centre (CNIO), c/ Melchor Fernandez Almagro 3, 28029, Madrid, Spain

RESUMEN
The c-Src cytoplasmic non-receptor protein
kinase (PK) was first discovered as the cellular
progenitor of the viral v-Src oncogene,
responsible for conferring a potent sarcomainducing activity to Rous sarcoma virus
(RSV).[1] The first protein to exihibit tyrosine
kinase activity,[2] Src is an allosteric enzyme
involved in many signalling pathways, playing a
crucial role in cell growth, differentiation and
proliferation.[3,4]. Imatinib (marketed as
Gleevec by Novartis), a potent anti-leukemia
compound developed for the treatment of
Philadelphia-chromosome positive chronic
myeloid leukemia (CML), inhibits selectively the
constitutively active fusion protein BCR- Abl [5]
by binding to Abl with a sub-micromolar Kd.
Recent X-ray structures of Imatinib cocrystallized with c-Src revealed an extremely
similar binding mode [6] to the one observed
with Abl, demonstrating that the sole structure
is unable to explain the significant difference in
Kd (around 10 micromolar in the case of Src)
and that the dynamics is probably much more
informative in unraveling the physico-chemical
factors triggering the binding [7]. As the need
of an high quality picture of the entire binding
process appears inescapable, we performed 1
ms long unbiased simulations, state-of-the-art
free energy calculations and high resolution
NMR experiments to characterize the full
pathway of Imatinib binding to c-Src.
NMR relaxation measurements at three fields
(600, 700 and 1000 MHz) were performed for

the free and bound form of Src catalytic


domain, describing its motion in the piconanoseconds time scale. These measurements
yielded important information on the flexibility
of two loops bridging the alpha-G helix to the
main C-lobe, while the absence of NMR signal
in the alpha-C helix at the opposite site of the
kinase active cleft and in the activation loop,
demonstrated that important rearrangements
take place at a much longer time scale (micromilliseconds) as in other kinases [8]. H/D
deuterium exchange measurements revealed
indirectly that indeed the protein is highly
flexible in this time scale, with the N-lobe, the
alpha-C and alpha-G helices displaying low
protection factors even in the presence of
Imatinib. Similar studies in Abl will prove
extremely useful to find critical dynamical
differences influencing the binding affinity.
Given the central role of PKs in cancer research
, their high number and the high level of
sequence homology and structural similarity,
these characteristics may represents a
potentially kinome-wide feature.

21 al 24 de Enero,2014

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Trabajo No. 49

SINTESIS DE SAPONINAS BISDESMOSDICAS A PARTIR DE LA KRIPTOGENINA


Abimael Cervantes Cervantes, Dra. Mara Antonieta Fernndez Herrera, Dr. Jess
Sandoval Ramrez
abimael_020689@hotmail.com
Laboratorio de Sntesis y Modificacin de Productos Naturales de la Benemrita
Universidad Autnoma de Puebla, Mxico

RESUMEN
Los esteroides son compuestos que contienen el
ncleo del ciclopenta[a]fenantreno (figura 1).
Incluyen una gran variedad de compuestos de
origen natural, entre los que se encuentran los
esteroles, los cidos biliares, las hormonas
sexuales, las hormonas adrenocorticales, los
glicsidos cardiotnicos, las sapogeninas y
algunos alcaloides, entre otros. Las sapogeninas
esteroidales poseen un esqueleto de 27
carbonos con una cadena lateral espirocetlica.
Cuando se encuentran en forma de glicsidos
(saponinas), disminuyen la tensin superficial del
agua y por consiguiente, sus soluciones acuosas
forman espuma fcilmente. Las saponinas son
compuestos polares que presentan solubilidad
en agua y alcoholes.
La reaccin de glucosidacin de esteroides ha
dado productos de gran inters para el rea
farmacolgica, ya que al llevar a cabo estudios
en estos productos, los resultados arrojados han
sido positivos al presentar estos productos algn
tipo de actividad anticancergena contra distintas
lneas celulares.
El presente trabajo muestra un proceso de
sntesis de saponinas mediante la glicosidacin
del esteroide Kriptogenina para la obtencin de
saponinas bisdesmosdicas, las cuales sern
evaluadas para saber si, al igual que saponinas
anteriores, presentan algn tipo de actividad
farmacutica o biolgica.

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Trabajo No.50

DETERMINACIN DE CONSTANTES DE ACIDEZ DE LA MANGIFERINA POR RMN


Mendoza-Sarmiento Gabriela, Rojas-Hernndez Alberto, Gutierrez-Carrillo Atilano
gy_mar88@hotmail.com
Universidad Autnoma Metropolitana, Mxico D.F., Mxico

RESUMEN
Los polifenoles al exhibir una gama de cualidades
beneficas para la salud, pueden incluirse entre los
productos de origen natural con mayor aplicacin en
la medicina tradicional [1]. La mangiferina, figura 1,
fue aislada por primera vez en 1922 por W.
Wiechowski, de las hojas del arbol del mango,
Mangifera indica, tambin se encuentra distribuida
en distintas partes de la planta del mango, como es
raices, tallos, corteza y fruto [2,3].

del oxgeno en la posicin 6, en primer lugar,


seguida por los protones en la posicin 3, 7 y
finalmente el de la posicin 1; los cuales coinciden
con el reportado. Cabe sealar que el estudio
experimental de RMN reportado [11], no se realiz
la medicin de pH, y solo se obtuvieron 4 espectros,
en este trabajo se hicieron ms de 30 puntos en un
intervalo de 6.224 <pH< 11.365. Debido a que se
utiliza DMSO como solvente en los experimentos de
RMN, se comparan los valores de pKa, con los
obtenidos por espectroscopia UV-vis en agua y en
mezcla H2O-DMSO al 80/20% (v/v), figuras 5,6.

Figura 1. Estructura de mangiferina

RESULTADOS Y DISCUSIONES
Se realizaron valoraciones cido-base por medio de
Resonancia Magntica Nuclear (RMN), en una H2ODMSO al 80/20% (v/v). Se utiliz un espectrmetro
Bruker AMX 500 a 25C. Se obtuvieron los espectros
unidimensionales de 1H, 13C, y dibimensionales de
correlacin 1H/13C. Se asignaron seales de 1H y 13C;
posteriormente se graficaron los desplazamientos
qumicos en funcin de pH, figuras 3, 4.

2.5

1.2

10.90
0.8
0.4

Absorbancia

Absorbancia

1.6

Estudios recientes indican que la mangiferina posee


varias actividades farmacolgicas.[4, 5, 6, 7, 8, 9] Se han
demostrado las contantes de acidez de la
mangiferina por medio de espectroscopia UV-vis,
donde suponen la existencia de cuatro equilibrios de
formacin, con los que calcularon los valores de pKa
[10].

11.71

1.5

1
0.5

4.20
250

300

350
/ nm

4.24

0
400

450

250

6.1
H-4
Ajuste

5.9

5.7
6

7.5

6.8

7.3

6.6

6.4

H-5
Ajuste

6.2

6.0

(ppm)

(ppm)

(ppm)

6.3

7.0

Obtenidos por SQUAD , mediante


espectroscopia UV-vis
Calculados
Agua
Mezclab
6.52
6.35
7.33
7.97
7.95
8.96
9.44
9.57
10.07
c
c
12.10

10 11 12

pH

10 11 12

pH

10 11 12

pH

112

163.0

172

110

162.9
1-C
Ajuste

162.8

162.7
6

164
6-C
Ajuste

156
148

10
pH

12

10 11 12

(ppm)

180
(ppm)

(ppm)

163.1

108
106

8-C
Ajuste

104
102

9 10 11 12 13
pH

pH

4. Desplazamientos
(/ppm) de las seales de C, enqumico
funcin del pH. Experimentales
ElFigura
cambio
en quimicos
el desplazamiento
debido al
(); Ajuste( ).
incremento de pH del medio, se identifica el orden
de desprotonacin, el cual corresponde al protn
13

__

Ajustes de la mezcla
RMN

UV-vis

7.32
8.95
10.25
12.50

7.32
8.95
10.25
12.50

a) Gmez Zaleta, Berenice. Septiembre 2006. Tesis


b) Obtenidos por SQUAD de datos experimentales, de UV-vis en , mezcla DMSO-H2O (80-20, v-v).
c) Se espera que sea mayor a 12.10.

H-8
Ajuste

Figura 3. Desplazamientos quimicos (/ppm) de las seales de 1H, en funcin del pH.
Experimentales (); Ajuste(__).

450

Tabla 2. Valores de pKa reportados, calculados y ajustados

7.1

6.7

400

CONCLUSIONES
Los valores de las constantes de acidez se asignaron
experimentalmente mediante RMN, siendo el
protn en la posicin 6 el primero, seguido por los
protones 3,7 y finalmente el de la posicin 1. Se
compararon las familias de espectros de la
valoracin cido-base seguida por UV-vis en medio
acuoso y la mezcla, y se obtuvieron los primeros tres
valores de pka, tabla 2.

pKa1
pKa2
pKa3
pKa4

6.9

350
/ nm

Figura 5. Espectros de absorcin de las valoraciones cido-base de Mangiferina. (izquierda, en agua,


4x10-5 M; Derecha, mezcla DMSO-H2O, 80-20, v-v, 7.35x10-5 M)

Reportadosa
6.5

300

REFERENCIAS
1. Hernndez M. y col., Rev. Cub. Inv. Biomed., 1999.
2. Li, Xian, y col. Int. J. Mol. Sci., 2012.
3. Shah, K. A., y col., Pharmacog. Rev., 2010.
4. Chakrabarti, D. K. y Goshal, S. J.Phytopat., 1989.
5. Rui-Rui, Wang, y col. [En lnea] 2011.
www.mdpi.com/journal/molecules.
6. Vyas, A, y col. Mini-Rev. Med. Chem., 2012.
7. Chattopadhyay, S., y col. Pharm. Res. 1984
8. Pardo A. G., y col. Eur. J. Pharm. 2005.
9. Rasool, M., y col. Comp. Clin. Pat., 2011.
10. Gmez-Zaleta, B. Tesis: Determinacin de las
constantes de acidez de la Mangiferina y su interaccin
con algunos iones metlicos en medio acuoso. UAM
Iztapalapa, 2006
11. Rojas-Hernndez, A., y col. Spectrochim. Acta Part A ,
2006.

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I Simposio de Resonancia Magntica Nuclear

UAM-Iztapalapa

Trabajo No.51

INADEQUATE Y ADEQUATE 2D, UNA HERRMIENTA VALIOSA EN INGENIERA EN


BIOTECNOLOGA VEGETAL Y BIOTECNOLOGA FARMACUTICA PARA LA
ELUCIDACIN ESTRUCTUAL DE PRODUCTOS NATURALES
Daniel Lpez Sosa, Samuel Nez Lpez, Nelda Xanath Martnez Galero, Lemuel Prez Picaso
nmartinez@unpa.edu.mx
Instituto de Qumica Aplicada Universidad del Papaloapan, Campus Tuxtepec Circuito Central No. 200
Col. Parque industrial CP 68301 Tuxtepec Oax.,Mxico

RESUMEN
La biotecnologa vegetal es la modificacin del
material biolgico para obtener variedades con
caractersticas deseadas. Las plantas mejoradas
son un xito en cuanto a su rendimiento y
productividad. Algunas de las aplicaciones de la
biotecnologa
vegetal son:
control de
enfermedades y plagas, tolerancia al estrs
abitico,
plantas
como
biorreactores,
fitorremediacin, produccin de compuesto de
inters industrial; entre stos, el incremento en
la produccin de metabolitos secundaios.
Una tcnica para modificar la relacin de los
metabolitos presentes en las plantas es la
modificacin de las rutas biosintticas, a travs
del enriquecimiento con 13C, hecho que puede
ser til en experimentos de RMN como
INADEQUATE Y ADECUATE.

de conectividades en 13C-13C dentro del


esqueleto molecular, esta informacin, al tener
una menor complejidad de comprensin y
anlisis del espectro, puede ser utilizada por
investigadores con menos formacin qumica y
ms arraigada hacia el lado biolgico.
REFERENCIAS
Metodologas para la determinacin estructural de frmacos
y estudio de fenmenos de reconocimiento molecular.
Henderson, R. McCrindle, R. ; ;elera A, Overton, K.H.
Tetanortriterpenoids-IX,
The
Constitution
and
Stereochemistri of Salannin Tetrahedron 1963,24, 15251528..
NMR SPECTROSCOPY, Sanders and Hunter. A Guide for
Chemists 2Ed.

El experimento INADEQUATE de RMN, tiene


como desventaja la cantidad de materia prima
necesitada para realizarlo, por lo que puede
tornarse hsta imposible el realizarlo con algunos
compuestos con los que no se tiene la suficiente
cantidad de muestra, sin embargo, las
caractersticas del experimento pueden no ser
problema para investigaciones biotecnolgicas ya
que, en la naturaleza se encuentran increbles
cantidades
de metabolitos secuendarios
producido por organismos vivos.
El INADEQUATE propone una informacin que
hace uso de acoplamiento 13C-13C directa,
puede proporcionar informacin muy importante

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I Simposio de Resonancia Magntica Nuclear

UAM-Iztapalapa

Trabajo No.52

IDENTIFICACIN DE SALANNINA PESENTE EN EXTRACTOS DE SEMILLAS DE


AZADIRACHTA INDICA UTILIZANDO LA RMN 1D Y 2D
Samuel Nez Lopez, 1 Daniel Lpez Sosa, 1 Nelda Xanath Martnez Galero, 2 Lemuel Prez Picaso2
nmartinez@unpa.edu.mx
Ingeniera en Biotecnologa1 e Instituto de Qumica Aplicada2. Universidad del Papaloapan. Tuxtepec, Oaxaca

RESUMEN
La RMN tiene una amplia gama de aplicaciones
en reas distintas a la qumica como es la
medicina, la biologa y la biotecnologa. Entre
sus usos se incluyen los estudios de fenmenos
de cambio, la identificacin de metabolitos
secundarios de cualquier tipo de biota y
estudios
estructurales
de
biomolculas
complejas, tales como prtoenas, anlisis de
alimento, estudios clnicos por mencionar
algunos.
El ejercicio diario del ingeniero biotecnlogo es
establecer tcnicas de manejo de organismos
para poder producir compuestos qumicos
escala industrial para beneficio de la sociedad.
Una problemtica de los prodctoe de ganado
bovino es la resistencia de poblacions de
garrapatas a ixodicidas sinteticos por el uso
inadecuado e indistriminado de estas

sustanncias,. Una alternativa es el uso de


productos naturales obtenidos de extractos de
plantas ya que tienen baja toxicidad, son
solublesn en agua y se degradan ms facilmente
en el ambiente.
En el estado de Oaxaca, existen zonas que
presentan una alta biodiversidad de especien
endmicas e introducidas lo que representa una
oportunidad para encontra nuevos metabolitos
secundarios con actividad ixodicida. De manera
particular, la slannina es uno de los distintos
principios activos con los que se preetende
erradicar los vectores asociados a las
nfestacioens por garrapatas en la regin ya que
representan
prdidas
econmiccas
considerables para los productores de ganado
bovino.

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Trabajo No.53

IDENTIFICACIN POR RMN DE AZADIACTINA OBTENIDA MEDIANTE CULTIVOS


CELULARES IN VITRO DE AZADIRACHTA INDICA A. JUSS

Alejandro Cruz Hernndez,1 Karina Osorio Ramrez,1 Nelda Xanath Martnez Galero,2
Jacqueline Capataz-Tafur.3
jcapataz@unpa.mx
1 Divisin de Estudios de Posgrado,
2 Instituto de Qumica Aplicada
3 Instituto de iotecnologa, Universidad del Papaloapan. Tuxtepec, Oaxaca

RESUMEN
Empleando la CCV, una tcnica rpida,
reproducible y estable en el tiempo, y que
requiere una prepaacin simple para detectar
perfiles metablicos en conjunto con RMN de
1H y 13C (400MHz) se corrobor la obtencin de
azadiractina.

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Trabajo No.54

ELUCIDACIN ESTRUCTURAL DE CICLO[ORN(CBZ)-SAR] MEDIANTE EL USO


DE RMN DE 1D Y 2D
Ricardo Morales Eussebio,1 Lemuel Prez Picaso,1 Mara Yolanda Ros Gmez2
Ricardo_delibra@hotmail.com
1 Universidad del Papaloapan, Circuito Central, No. 200, Col. Parque Indutsrial C.P. 68301, Tuxtepec,
Oaxaca, Mxico
2. Centro de Investigaciones Qumicas, Universidad Autnoma del Estado de Morelos, Av. Universidad
1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, 622-09 Mxico

RESUMEN
Los
ciclodippridos
tambin
llamados
dicetopiperazinas, son los pptidos bioactivos ms
simples encontrados en la naturaleza y presentan
una gran gama de actividades biolgicas:
antifngica,
antibacteriana,
antiparasitaria,
citotxica, entre otras. En la bsqueda de nuevos
agentes antiparasitarios, nuestro grupo ha
descrito a varias dicetopiperazinas como agente
antiplasmdicos frente a P. berghei.

En el presente trabajo se describe la sntesis y


elucidacin
estructural
de
la
Nalquildicetopiperazina;
ciclo[Orn(Cbz)-Sar]
mediante el uso de RMN de 1D y 2D. La sntesis
del precursor lineal Boc-Orn(Cbz)-Sar-Ome se
efecto mediante el uso de una carbodiimida,
obteniendo buenos rendimientos de reaccin. La
ciclacin del precurso lineal se efecto mediante
la desproteccin de Boc en cido frmico seguido
por un reflujo entolueno por 8 horas. La
asignacin inequivoca de los desplazamientos
qumicos de ambos compuestos se efectu
mediante el uso de experimentos de RMN en 2D
como SOSY, HMBC y HSQC.

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Trabajo No.55

INFLUENCIA DEL ADITIVO DE SINTESIS EN LAS CARACTERISTICAS TEXTURALES Y ESTRUCTURALES DE


Al2O3-ZrO2 POR SOL-GEL
G. Chvez Esquivel,a* J. A. de los Reyes Heredia ,a y J. Ascencin Montoyab
*gche@xanum.uam.mx
a

Departamento de Ingeniera de Procesos e Hidrulica, Universidad Autnoma Metropolitana, Iztapalapa.


Av. San Rafael Atlixco No. 186, Col Vicentina C.P,. 09340 Del. Iztapalapa Mxico, D.F.
B Instituto Mexicano del Petleo, Tratamiento de Crudo Maya, Eje Central Lzaro Crdenas 152, San
Bartolo Atepehuacan, G. A. Madero, Mxico, D.F., Mxico 07730.

RESUMEN
Se prepararon slidos de Al2-O3-ZrO2 por la va

Finalmente, los materiales preparados con

sol-gel, utilizando HNO3, NH4OH y CH3COOH

NH4OH mostraron varillas de ZrO2 dentro de la

como aditivos de sntesis. Los slidos se

red Al2O3 (HAADF), posiblemente relacionados a

caracterizan por Fisisorcin de N2,

27Al

MAS-

NMR, SEM y HAADF. El CH3COOH y el NH4OH,

las reacciones de condensacin durante la


sntesis.

condujeron a slidos con reas superficiales


altas, volmenes de poro grandes y ms estables
trmicamente que los slidos sintetizados con
HNO3.

Por

27Al

MAS-NMR, se observ la

presencia de especies de AlIV, AlV y AlVI.

21 al 24 de Enero,2014

Talks & Lectures

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