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Universidade Federal Fluminense

Instituto de Qumica
Departamento de Qumica Orgnica

Laboratrio 1:
Reaes de Substituio Nucleoflica Aliftica Produo
do Cloreto de Terc- Butila

Disciplina: Qumica Orgnica XII Experimental

I. Introduo
O cloreto de terc-butila um composto qumico lquido a temperatura ambiente e
incolor. pouco solvel em gua, inflamvel e voltil, e seu uso principal como
uma molcula de partida para a realizao de substituies nucleoflicas, podendo
produzir diferentes substncias, variando de lcoois a sais de alcxidos. O cloreto
de terc-butila pode ser sintetizado em laboratrio pela reao do cool terc-butlico
com cido clordrico concentrado.
A reao entre o lcool tercirio e o cido clordrico configura uma substituio
nucleoflica. Este tipo de reao pode ocorrer atravs de dois mecanismos distintos.
No caso da sntese do cloreto de ter-butila a reao de primeira ordem, sendo a
formao do carboction a etapa lenta e determinante na velocidade da reao, e seu
mecanismo chamado de SN1. No caso de lcoois primrios no h formao de
carboctions e o ataque do nucleofilo ocorre diretamente no lcool protonado
deslocando a gua, sendo a reao de segunda ordem, ou seja, depende da
concentrao de ambos os reagentes. Este mecanismo recebe o nome de SN2.
II. Objetivo
Sintetizar o cloreto de terc-butila a partir do cool terc-butlico (2-metil-2-propanol)
e do cido clordrico.
III. Resultados e Discusso
Nota-se que mecanismo SN1 favorecido pela formao de carboction estvel,
assim utilizou-se o lcool terc-butlico, pois este ao ser desidratado resulta em um
carboction tercirio que estabiliza com maior facilidade, devido ao efeito indutivo,
a carga do carboction. A sntese do cloreto de terc-butila apresenta formao de
carboction estvel, sendo essa a etapa lenta do processo a qual deternima a
velocidade da reao.
As reaes de substituio nucleoflica em alcois so semelhantes s dos haletos
de alquila, porm as mesmas no ocorrem em meio bsico ou neutro, somente em
meio cido. Isto se deve ao nion hidrxido (OH -) ser uma base forte e, portanto,
um grupo abandonador ruim. No entanto, em meio cido, a hidroxila protonada e
eliminada na forma de H2O, que por sua vez uma base fraca, constituindo-se um
bom grupo abandonador.
A sntese do cloreto de terc-butila ocorre conforme a figura abaixo:

Primeiro, o lcool tercirio protonado. Em seguida a gua deixa o terc-butanol


protonado, formando-se um carboction tercirio estvel. Finalmente o on cloreto
ataca o carboction, dando origem ao cloreto de terc-butila.
Devido baixa solubilidade do cloreto de ter-butila possvel facilmente separa-l
da gua formada. H formao de uma fase aquosa e de uma fase orgnica.
O produto obtido no final foi de 1,816g, logo o rendimento foi:
cool terc-butlico 7,6 ml m = d x v = 5,85 g (densidade = 0,77g/ml)
Cloreto de terc-butila m = 1,816 g (densidade = 0,85g/ml)
Tendo-se a proporo estequiomtrica:
74g de cool terc-butlico 92,5 g de cloreto de terc-butila.
5,85 g de cool terc- butlico
x
Onde x = 7,31 g
Logo o rendimento 1,816 g / 7,31g x 100 = 24,84%
O baixo rendimento pode ser atribudo a perdas durante o processo e ao tempo
limitado para a realizao da sntese. Caso a agitao e o tempo de espera para a
separao das fases fosse maior, possivelmente obteramos melhores resutados.
A confirmao da presea do produto com nitrato de prata bem conveniente uma
vez que o cloro o nico haolgnio presente, e a sua forma dissociada foi excluda
na lavagem da fase orgnica com soluo saturada de carbonato de sdio. Portanto
todo o cloreto presente oriundo do cool terc-butlico, e forma um precipitado
branco com a prata de acordo com a reao:
C4H9Cl + AgNO3 AgCl + C4H9ONO2
IV. Procedimentos Experimentais
- Sintese do cloreto de terc-butila:
Em um funil de separao, colocou-se 7,6ml de 2-metil-2-propanol e 24,93ml de
HCl 35% (m/m). Agitou-se levemente por um minuto mantendo o funil aberto. Em
seguida, este foi arrolhdo e invertido. Abriu-se a torneira para diminuir a presso
interna. Agitou-se por 4 minutos, aliviando esporadicamente a presso. Em seguida,
repousou-se o funil sobre o aro. Duas fases foram obtidas. Procedeu-se ento a
separao das fases e a camada aquosa foi desprezada. Foi adicionado ao cloreto de
terc-butila bruto, ainda no funil, 20 ml de soluo saturada de carbonato de sdio,
visando retitar os on cloretos remanescentes do meio. Agitou-se, suavemente (o
funil deve estar destampado) at que cessou a efervescncia. Em seguida, arrolhouse o funil, invertido e abriu-se a torneira. A torneira foi fechada e agitou-se
vigorosamente. A rolha foi retirada e o funil ficou descansado sobre o aro. Uma

segunda camada aquosa formada e retirada. Em seguida, o produto bruto foi


lavado com 10 ml de gua e transferido para um frasco de Erlenmeyer seco. Por fim
adicionou-se cloreto de clcio anidro, para retirar resqucios de gua. A soluo
filtrada para remover os cristais de cloreto de clcio anidro.
- Teste de identificao para halognio:
Algumas gotas do cloreto de terc-butila foram hidrolisados atravs do aquecimento
em um tubo de ensaio sobre pequena chama, por alguns minutos, com 5 ml de
soluo alcolica a 5% de NaOH. Pede-se utilizar KOH, porm no havia este
reagente.Resfriou-se, e foram adicionados 10 ml de gua e acidulados com soluo
aquosa 5% de cido ntrico. A soluo no turvou caso sim, filtraramos a mesma.
Finalmente adicionou-se 2 gotas de soluo 5% de nitrato de prata. Houve formao
de um precipitado branco, confirmando a presena do produto final.
V. Concluso
Aps o procedimento descrito foi possvel sintetizar o cloreto de terc-butila a partir
do cool terc-butlico (2-metil-2-propanol) com cido clordrico. A formao do
cloreto de terc-butila ficou evidenciada pelo teste de confirmao, onde ocorreu a
formao de um precipitado branco, que o cloreto de prata.
Apesar do baixo rendimento foi possvel elucidar as reaes de substituio
nucleoflicas alifticas. Observou-se que pelo fato do terc-butanol ser um lcool
tercirio, a reao se processou atravs do mecanismo SN1.
VI. Referncias Bibliograficas
1- SOLOMONS, T.W.G., FRYHLE, C.B.; Qumica Orgnica vol. 1, 8 ed., Rio de
Janeiro, LTC, 2006.