Alcohol

Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino,
vanse Bebida alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono

sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas. Sin embargo, el
etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.

En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el espritu,

toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos compuestos qumicos
orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo
de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Adems este carbono

debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos tomos; 1 esto
diferencia a los alcoholes de losfenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno
sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
ndice
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1Historia

2Qumica orgnica
o

2.1Nomenclatura

2.2Formulacin

2.3Propiedades generales

2.4Propiedades qumicas de los alcoholes

2.5Halogenacin de alcoholes

2.6Oxidacin de alcoholes

2.7Deshidratacin de alcoholes

3Fuentes

4Usos

5Alcohol de botiqun

6Vase tambin

7Referencias

8Enlaces externos

Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante)
y kuh l que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los
alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su
descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al mdico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia
de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave
temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol
por medio de la fermentacin vnica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de
cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems
estudiado por Scheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por
sntesis.2

Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]

Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y

sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano
por -lico. As por ejemplo tendramos alcohol
metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.

IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre

del hidrocarburo precursor (met-ano-l, de
donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que
es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol),
e identificando la posicin del tomo del carbono al que se
encuentra enlazado el grupo hidroxilo (2-butanol, por
ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el

prefijo hidroxi-

Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de

grupos OH que se encuentre.

Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en
proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de losalcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molcula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La
solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a
medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula tender a
parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su solubilidad
ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la
del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los
puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que
se forma sea muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran
nmero entre las molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas
puedan escapar del estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus
puntos de fusin y ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems,
ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de
fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]

Artculo principal: Reacciones de alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estrico y delefecto inductivo. Si un hidroxilo
se encuentra enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si estuviese
enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico impide que la molcula
se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la
molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del
oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.