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APOSTILA 2016

QUÍMICA
3º Ano

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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
A química orgânica estuda das substâncias que constituem a matéria viva e dos
compostos resultantes das suas transformações, ou resumidamente, é um ramo da química
que estuda os compostos de carbono. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias
orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos (animais, vegetais,
bactérias, etc.), teoria proposta em 1807 por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de
que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem sintetizados,
esta teoria ficou conhecida com “Teoria da Força Vital”. Nesse mesmo século, Lavoisier
percebeu que todos os compostos orgânicos descobertos até então, continham um átomo de
carbono (mas nem todo composto com carbono é orgânico).
Porém em 1828, Friedrich Wöhler conseguiu criar uréia em laboratório, somente
aquecendo o cianato de amônio (CH4CNO):

A partir dessa descoberta de Wöhler, muitos outros materiais orgânicos foram sendo
criados em laboratório, derrubando definitivamente com a Teoria da Força Vital, e com isso, a
designação “orgânico” perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designação de compostos
de carbono à compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em
parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo, como foi dito anteriormente, nem todos
os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de
carbono/compostos orgânicos.
A facilidade com que os átomos de carbono formam ligações covalentes (simples, duplas
ou triplas) com outros átomos de carbono ou com átomos de outros elementos explica o
número e a variedade de compostos orgânicos existentes. Os compostos orgânicos podem ser
agrupados e classificados de acordo com a presença de determinados grupos de átomos nas
suas moléculas (os grupos funcionais), grupos esses que são responsáveis pelo
comportamento químico dessas famílias de compostos orgânicos. Qualquer composto orgânico
é constituído por uma cadeia carbonada não reativa, “o esqueleto” e por uma parte reativa, o
grupo funcional.
Atualmente os compostos orgânicos podem ser de origem natural ou sintética.
Compostos orgânicos naturais: as principais fontes de compostos orgânicos naturais são
o petróleo, o carvão mineral, o gás natural, etc.

porém ele foi sintetizado em 1862 com o intuito de substituir o marfim. etc. inseticidas. carboidratos. desde um vírus até os mais complexos. por exemplo. porém há menos de dois séculos as coisas ainda não eram bem assim. por mais simples que sejam.000 de compostos orgânicos. Atualmente são conhecidos mais de 15.3 Compostos orgânicos sintéticos: produzidos artificialmente pelas indústrias químicas. O marfim passou a ser menos utilizado. . sejam de origem natural ou sintética. corantes. pois existiam pouquíssimos medicamentos e a maioria era extraída de plantas. um famoso anti-pirético e analgésico. Os seres humanos Os seres vivos.000. Podemos confirmar isso pela variedade encontrada em qualquer farmácia que entramos. Um dos mais conhecidos atualmente é o ácido acetilsalicílico. Os medicamentos Atualmente a área de medicamentos está muito desenvolvida. lipídios. etc. que o plástico é originário do século XX. hidrocarbonetos. Os seres humanos são formados por aminoácidos. são formados por um amontoado de átomos e moléculas. ALGUNS EXEMPLOS DE COMPOSTOS ORGÂNICOS Os plásticos Muitos pensam. que fabricam desde plásticos e fibras têxteis até medicamentos. pois o elefante estava ameaçado de extinção. como os seres humanos.

e nela prevalece o compartilhamento de elétrons.4 PROPRIEDADES FUNDAMENTAIS DO CARBONO Relembrando Distribuição eletrônica: é a distribuição dos elétrons de cada átomo de acordo com a camada em que se encontram. Com ela podemos localizar o elemento na tabela periódica. Ligação covalente: essa união ocorre entre ametais (não metais). seguindo a regra do octeto. Vejamos o carbono: Portanto o carbono encontra-se na família 4A. .

então ele precisa compartilhar 4 elétrons de outros átomos para completar o octeto. principalmente com hidrogênio. 2) Duas ligações: ligação dupla. Essa propriedade permite o surgimento de cadeias carbônicas. Facilidade de formar cadeias O átomo de carbono possui grande facilidade de formar ligações covalentes com outros átomos. Essas cadeias podem ser representadas por fórmulas: Ligações entre átomos de carbono Dois átomos de carbono podem estar unidos por uma. anéis. o carbono possui 4 elétrons na última camada de valência. O carbono que faz ligações duplas com outros carbonos é chamado de insaturado. . 1) Uma ligação: ligação simples. oxigênio. nitrogênio e com o próprio carbono.5 Exemplo: O carbono é tetravalente Como vimos. O carbono que faz ligações simples com outros carbonos é chamado de saturado. duas ou até três ligações covalentes. até mesmo ramificações.

6 3) Três ligações: ligação tripla. dupla. Classificação dos átomos de carbono em uma cadeia Os átomos de carbono que constituem uma molécula podem ser classificados quanto ao número de ligações efetuadas com outros carbonos. tripla) que completam corretamente as estruturas abaixo: . Carbono Definição Primário Ligado diretamente a apenas um outro carbono Secundário Ligado diretamente dois outros carbonos Terciário Ligado diretamente três outros carbonos Quaternário Ligado diretamente quatro outros carbonos Exemplos: Exercícios de fixação 01) Quais as principais características apresentadas pelo elemento químico carbono? 02) Quais as ligações (simples. O carbono que faz ligações triplas com outros carbonos é chamado de insaturado.

qual o número de átomos de hidrogênio? a) 20 b) 18 c) 14 d) 19 e) 16 05) (FUVEST-SP) Quais são os quatro elementos químicos mais frequentemente encontrados nos compostos orgânicos? 06) (UFSC) Assinale abaixo os compostos tipicamente orgânicos: .7 03) Complete as tetravalências dos carbonos utilizando hidrogênios: a) c) b) d) 04) Na estrutura abaixo.

d) 2 carbonos primários e 3 secundários. b) 3 carbonos primários e 2 secundários. 08) (UFPR) A respeito dos compostos orgânicos é correto afirmar: a)Os compostos orgânicos somente poderão ser sintetizados pelos organismos vivos. 1 secundário e 1 terciário. c) 2 carbonos primários e 2 secundários. e) Apenas carbonos secundários. . daí a qualificação de orgânicos.8 07) (FEPAR-PR) No composto C5H12. existem: a) 3 carbonos primários.

a ligação covalente é a mais frequente. d)Nos compostos de carbono. 09) No composto C8H18.9 b)Os compostos orgânicos são compostos de carbono. associada à sua tetravalência. Uma cadeia carbônica pode ser classificada das seguintes formas: 1. Primeiramente elas podem ser aromáticas (que contém anéis benzênicos) ou alifáticas (que não contém anéis benzênicos).) c)A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a grande capacidade de o átomo de carbono formar cadeias. embora algumas substancias que contém esse elemento são estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2. e) Os componentes orgânicos são regidos por leis e princípios não aplicáveis a compostos inorgânicos. constituindo uma molécula orgânica. Cadeias abertas (acíclicas) 2. Cadeias mistas . etc. existem: a) Quantos carbonos primários?__________ b) Quantos carbonos secundários?__________ c) Quantos carbonos terciários?__________ d) Quantos carbonos quaternários?__________ Classificação das cadeias carbônicas Cadeias carbônicas são estruturas formadas por todos os átomos de carbono e um ou mais átomos que possam estar entre dois carbonos.HCN. Cadeias fechadas (cíclicas) 3.

ou seja.10 1. ela não apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbono. Heterogênea: é uma cadeia que apresenta um átomo diferente (heteroátomo) ligado entre dois átomos de carbono. Saturada: apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono. Insaturada: apresenta ligações duplas e/ou triplas entre carbonos. c) Quanto à saturação: as cadeias podem ser saturadas ou insaturadas. . Homogênea: é uma cadeia que possui somente átomos de carbono. Normal: a cadeia possui apenas duas extremidades. Cadeias abertas (acíclicas ou alifáticas) As cadeias abertas são subdivididas de acordo com três critérios: a) Quanto à disposição: a cadeia pode ser normal ou ramificada. Ramificada: a cadeia possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário. b) Quanto à natureza: a cadeia pode ser homogênea ou heterogênea.

ou seja. ela não apresenta um átomo de outro elemento ligado entre dois átomos de carbonos. Homocíclica: é uma cadeia fechada constituída apenas de átomos de carbono. Heterocíclica: é uma cadeia fechada que possui um heteroátomo entre carbonos. uma cadeia fechada com seis carbonos e duplas ligações alternadas. As cadeias homocíclicas pode ainda ser: Aromática: são cadeias que apresentam núcleo benzênico. a) Quanto à natureza: as cadeias podem ser homocíclicas ou heterocíclicas. Exercícios de fixação 01) (UFES) São ambos compostos heterocíclicos: . ou seja. Cadeias fechadas (cíclicas ou aliciclicas) As cadeias fechadas estão subdivididas por dois critérios. b) Quanto à saturação: as cadeias fechadas são classificadas quanto à saturação da mesma forma que as cadeias abertas: saturadas ou insaturadas.11 2.

12 02) Classifique as seguintes cadeias carbônicas: a) b) ( ) saturada ( ) insaturada ( ) saturada ( ) insaturada ( ) homogênea ( ) heterogênea ( ) homogênea ( ) heterogênea ( ) aberta ( ) fechada ( ) aberta ( ) fechada ( )normal ( )ramificada ( )normal ( )ramificada .

O chamado grupo ou radical funcional identifica ou caracteriza a fórmula estrutural de uma determinada função química. Como cada um desses grupos possui compostos que apresentam praticamente o mesmo “funcionamento”. surgindo então as funções orgânicas. Vejamos alguns exemplos: . dividindo-os em grupos.13 d) c) ( ) saturada ( ) insaturada ( ) saturada ( ) insaturada ( ) homogênea ( ) heterogênea ( ) homocíclica ( ) heterocíclica ( ) aberta ( ) fechada ( ) aberta ( ) fechada ( )normal ( )ramificada ( )normal ( )ramificada e) ( ) saturada ( ) insaturada ( ) homogênea ( ) heterogênea ( ) aberta ( ) fechada ( )normal ( )ramificada INTRODUÇÃO ÀS FUNÇÕES ORGÂNICAS HIDROCARBONETOS Os compostos orgânicos formam uma grande variedade de substâncias e devido a este fato fez-se necessário classificá-los de acordo com o comportamento.

03) Alcinos (ou alquinos) São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por uma tripla ligação. que apresentam uma dupla ligação.14 01) Alcanos (ou parafinas) São hidrocarbonetos que apresentam cadeia aberta com simples ligações apenas. 02) Alcenos (alquenos ou olefinas) São hidrocarbonetos alifáticos e insaturados. . 04) Alcadienos São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas ligações duplas.

O nome de um hidrocarboneto é constituído de três partes: . Através do esquema abaixo você pode visualizar a classificação geral dos hidrocarbonetos.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial. após várias reuniões surgiu a nomenclatura IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada). e viceversa. II. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais. a nomenclatura usual.15 05) Cicloalcanos Apresentam cadeia fechada com apenas simples ligações. NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS A nomenclatura orgânica oficial começou a ser criada em 1892 em um congresso internacional em Genebra. A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. por exemplo. Obs. existe outros tipos de nomenclatura como. seja possível elaborar seu nome. 06) Cicloalcenos São hidrocarbonetos cíclicos insaturados por uma dupla ligação. 07) Aromáticos São hidrocarbonetos em cuja estrutura existe pelo menos um anel benzênico (aromático). Dada a fórmula estrutural de um composto.

Tipo de ligação Afixo Todas simples an Uma dupla en Uma tripla in Duas duplas dien Duas triplas diin Três duplas trien Sufixo: indica a função química do composto orgânico. OBS. o sufixo acompanha o tipo de átomo diferente de carbono e hidrogênio. Exemplos: . JAMAIS associe o sufixo “o” como o único sufixo. Para o caso da função hidrocarboneto é o sufixo o.16 Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes à cadeia principal. Portanto. entretanto. Número de carbonos Prefixo Número de carbonos Prefixo 1 Met 11 Undec 2 Et 12 Dodec 3 Prop 13 Tridec 4 But 14 Tetradec 5 Pent 15 Pentadec 6 Hex 16 Hexadec 7 Hept 17 Heptadec 8 Oct 18 Octadec 9 Non 19 Nonadec 10 Dec 20 Eicos Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.: todas as nomenclaturas durante o decorrer desta matéria terão o sufixo “o”. para a próxima etapa do nosso aprendizado em Química Orgânica.

Para alcenos com quatro ou mais carbonos. . a insaturação encontra-se no carbono de número 2. O número precede o afixo no nome. o local onde se encontra a insaturação. numeram-se os carbonos a partir da extremidade mais próxima da insaturação. independente da extremidade “escolhida”. O nome do composto acima ficará But-2-eno. igual. Assim.17 Propano Prop + 3 Carbonos an + Todas ligações simples O hidrocarboneto Propeno Prop 3 Carbonos + en uma ligação dupla + O hidrocarboneto Agora. portanto. no nome. Aposição desta insaturação é indicada usando o número do primeiro átomo de carbono que contém a dupla ligação. para o exemplo acima temos: Veja que a distancia entre as extremidades e a insaturação é. nesse caso. é preciso indicar. que darão sequencia as regras de nomenclatura: Essas moléculas têm a mesma fórmula molecular (C4H8). para diferenciá-los em termos de nomenclatura. observe atentamente os exemplos a seguir. visto que a dupla ligação ocupa posições diferentes. Portanto. porém são compostos diferentes e por isso não podemos apenas chamá-las de buteno.

a extremidade fica mais próxima a insaturação (enquanto no primeiro caso a insaturação ficaria no carbono 3.18 Veja que no segundo caso. a insaturação encontra-se no carbono 1.3-dieno d) ciclopentano e) ciclohexano f) benzeno g) ciclohexeno 03) (UFSE) O hidrocarboneto abaixo pertence à série dos: a) Alcanos b) Alcenos c) Alcinos d) Alcadienos e) Alcatrienos . Nesse caso. ela se encontra no carbono 1). segundo a IUPAC: 02) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos abaixo: a) metano b) propeno c) pent-2. portanto. Exercícios de fixação 01) Dê o nome para os compostos abaixo. O nome do composto acima ficará But-1-eno. no segundo caso. consideraremos a contagem com o menor número (o segundo caso).

além de outros componentes em menores quantidades. um dos principais combustíveis utilizados em motores de explosão. . Heptano Isooctano Observando o isooctano. podemos constatar que possui cadeia ramificada. Esses possuem os chamados grupos ou radicais orgânicos. é derivada do petróleo e constituída por uma mistura de hidrocarbonetos. que é uma mistura de hidrocarbonetos. A gasolina usada em automóveis é constituída por uma mistura de heptano e isooctano. A fórmula molecular do octano é: 06) (UFV-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um: a) Alcano de cadeia aberta b) Alceno de cadeia aberta c) Alcino de cadeia aberta d) Composto aromático e) Alcino de cadeia fechada Hidrocarbonetos ramificados A gasolina A gasolina.19 04) Assinale a alternativa correta com relação à fórmula química do butano: 05) (VUNESP-SP) O octano é um dos principais constituintes da gasolina. pertencendo à classe dos hidrocarbonetos ramificados.

20 A nomenclatura dos radicais orgânicos é dada por um prefixo (nº de carbonos) e o sufixo il ou ila. Radicais Alcenilas: são radicais monovalentes derivados de alcenos. Radicais Alquila: são radicais monovalentes (possuem uma única valência livre) e saturados. Derivam dos alcanos. Radicais Alcinilas: são radicais monovalentes derivados de alcinos. .

no qual se localiza a valência livre. “meta” e “para” significam a localização da ramificação diante da cadeia principal. por exemplo. 2) Reconhecer os grupos (radicais) orgânicos e nomeá-los.: os prefixos “orto”. Caso existam duas sequencias igualmente longas. a ramificação de um carbono encontra-se no carbono ao lado (ou seja. Radical Benzil: possui um núcleo benzênico ligado a um carbono.  Nomenclatura dos hidrocarbonetos ramificados Alcanos ramificados 1)Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos. carbono 2) da cadeia principal. a que possui maior número de ramificações será considerada a principal. OBS.21 Arilas: são radicais monovalentes cuja valência livre se encontra num carbono pertencente a um anel benzênico. no meta-toluil. .

5-dimetil-4-n-propilheptano Alcenos ramificados 1) Localizar a cadeia principal: é a mais longa sequencia de átomos de carbonos. e caso a dupla ligação estiver equidistante dos dois extremos. contendo a dupla ligação. tri.. etc. tetra. essa numeração deverá começar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações os menores números possíveis. 3. 2) Reconhecer os grupos orgânicos e nomeá-los. ou seja. o número da cadeia principal em que os grupos estão localizados. Se houver dois ou mais grupos iguais usar os prefixos di. 5) Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal. Pela regra da IUPAC colocam-se os nomes dos grupos orgânicos em ordem alfabética. a numeração deve começar da extremidade que permita dar às ramificações os menores números possíveis. 4) Indicar a posição dos grupos. . 3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal: essa numeração deverá começar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.22 3) Numerar os carbonos pertencentes à cadeia principal da mesma forma que em cadeias insaturadas. para indicar a quantidade.

Exemplo: 3-etil-4-metil hex1ino Exercícios 01) Escreva a fórmula estrutural dos radicais abaixo: a) metil b) etil c) n-propil d) iso-propil e) s-butil f) t-butil g) iso-butil h) fenil i) benzil 02) (UFSE) Unindo-se os radicais etil e metil. obtém-se o: a) propano b) etano c) etino d) butano e) eteno 03) (UFRGS) Os grupos orgânicos obtidos a partir dos alcanos: .23 Alcinos ramificados Para os alcinos valem as mesmas regras dos alcanos e alcenos.

e) é insaturada por dupla ligação. 05) Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto.24 Pela perda dos átomos de hidrogênio assinalados com asteriscos. b) é aberta e insaturada. denominam-se. classifique-o e escreva o nome de cada um: . d) apresenta a formula C6H10. c) é homogênea. respectivamente: a) isobutil e s-pentil b) isobutil e isopropil c) s-butil e isopropil d) s-butil e s-pentil e) t-butil e s-propil 04) Com relação à cadeia obtida pelo união dos grupos etenil e terc-butil: a) Apresenta fórmula molecular C6H12. saturada e ramificada.

2) Em cadeias com apenas uma ramificação. citar o nome do grupo e nomear a cadeia principal.3-trimetil pent1eno d) 3-metil pent2eno e) 3-etil hex2eno f) 3.2-trimetil pentano c) Isopropil-terc-butil pentano d) 2. classifique-o e escreva a fórmula estrutural: a) 2-metil butano b) 4-metil hex2ino c) 2.3-dimetil pent1ino g) 2.3.4.4-trimetil pentano e) Isopropil-isobutil metano Ciclanos/ciclenos ramificados 1) O ciclo é a cadeia principal.2.25 06) Dado o nome IUPAC do hidrocarboneto.3-trimetil pentano h) 3-etil hex3eno 07) O nome oficial do composto abaixo é: a) 2.3.2-dimetil-4-isopropil pentano b) 4. .

não é preciso numeração. 1. O carbono que apresentar o grupo mais simples será o de número 1. Hidrocarbonetos aromáticos ramificados Nos aromáticos que possuem apenas um anel benzênico. havendo apenas um grupo.2.2 – posiçãoorto (o) 1. a numeração deve iniciar da ramificação mais simples e seguindo a regra dos menores números. 1.3 – posição meta (m) 1. 3) No caso dos ciclenos.26 Havendo dois ou mais grupos no ciclo. Havendo dois ou mais grupos. numerá-los para obter os menores números.4 – posição para (p) (vide página 23) . os carbonos da dupla ligação será denominados 1 e 2. O sentido da numeração é determinado pela regra dos menores números.4 utilizam-se também os termos: 1.3. Obs: apara as posições 1.

escreva a fórmula estrutural: a) 3-metil hex1.3-dimetil benzeno c) III é o etil benzeno d) Respectivamente são o o.3-dimetil ciclo penteno d) vinil-benzeno 03) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metilbenzeno? a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 04) Dados os compostos abaixo.5dieno b) 3. julgue as afirmações: a) I pode ser denominado p-xileno b) II é o 1.5-dimetil hex1.3dieno c) 1. m e p-xileno e) O número de H nos três é de 10 por molécula e) 1 . classifique-o e escreva o nome: 02) Dado o nome do hidrocarboneto.27 Exercícios 01)Dada a fórmula estrutural do hidrocarboneto.

28 05) A borracha natural é um líquido branco e leitoso. . do qual podemosafirmar que: a) b) c) d) É um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada. um carbono secundário e dois carbonos primários. e) É um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8. conhecido comolátex. extraído da seringueira. Tem formula molecular C4H5.3dieno. É um hidrocarboneto aromático. O monômero que origina a borracha natural é o metil but1. Apresenta dois carbonos terciários.

R─X em que: R = cadeia carbônica 2 . di. cloro.3-diiodobutano . bromo. tetra. comportamento químico similar. chamados grupos funcionais. Esses grupos funcionais possuem átomos diferentes de carbono e hidrogênio. iodo) Nome do hidrocarboneto + (prefixo+afixo+o) Exemplos: monoclorometano ou clorometano 2-monobromopropano ou 2-bromopropano 1. bromo ou iodo.Grupo Funcional: X = F. Os principais são os Haletos. Cl. consequentemente. Br. 1 . Essa semelhança é determinada pela presença de grupos de átomos ligados a cadeia orgânica. I.Nomenclatura oficial: Quantidade de X (mono. etc. tri. cloro. Oxigênio e Nitrogênio.29 FUNÇÕES ORGÂNICAS Funções orgânicas são compostos que têm estrutura química semelhante e.) + Nome do X (flúor. Haletos orgânicos: Denomina-se haleto orgânico todo composto derivado de hidrocarbonetos procedente da substituição de um ou mais hidrogênios da molécula por átomos de halogênios: flúor.

Grupo funcional: R ─ OH em que: R = cadeia carbônica saturada 2 . OH.30 monofluorbenzeno ou fluorbenzeno Nota: Observe que o prefixo mono normalmente é dispensado. há outro sistema de nomenclatura bastante utilizado para os mono-haletos orgânicos. ligado a um carbono saturado. determinada pela IUPAC.Nomenclatura oficial: . um carbono que faz apenas ligações simples.Nomenclatura usual: Além da nomenclatura oficial. Segundo essa nomenclatura. ou seja. tudo o que estiver ligado aos halogênios é considerado um radical e o esquema do nome passa a ser: nome do haleto + de + nome do radical com terminação ila Exemplos: nomenclatura oficial (IUPAC) nomenclatura usual monoiodopentano ou iodopentano iodeto de n-pentila 2-metil-1-cloropropano cloreto de isobutila bromobenzeno brometo de fenila Álcoois: Denomina-se álcool composto orgânico que apresenta um grupo hidroxila. 1 . 3 .

Considera-se como radical a cadeia carbônica ligada ao grupo OH.3-triol (glicerina) . e o nome do composto passa a seguir o esquema: álcool + nome do radical + ico Exemplos: nomenclatura oficial (IUPAC) nomenclatura usual propan-1-ol Álcool n-propílico Metilpropan-2-ol Álcool t-butílico 4 . pois o segundo é menos usual.2-diol (etilenoglicol) e propano-1. b)poliálcoois: apresentam dois ou mais grupos OH na cadeia carbônica. Podem ser classificados conforme o número de grupos OH presentes na cadeia carbônica.31 Prefixo + afixo Sufixo ol + Exemplos: etanol propan-2-ol butan-1-ol 3 .2. Exemplos: etan-1. veremos apenas o primeiro deles.Nomenclatura Usual Há outros dois sistemas de nomenclatura em uso para os álcoois. entretanto.Classificação dos álcoois: I. Exemplos: etanol e hexan-3-ol . a)monoálcoois: apresentam apenas um grupo OH na cadeia carbônica.

Grupo funcional: O composto ao lado (o mais simples desse grupo) é conhecido apelas como fenol (fenol comum) ou hidroxibenzeno. Exemplos: metil-propan-2-ol e metil-ciclobutan-1-ol . a) álcool primário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono primário. II.32 . Fenóis: Denomina-se fenol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidroxi) ligado a um carbono que pertence a um anel aromático. pois torna o composto instável. b)álcool secundário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono secundário. Exemplos: ciclopentanol c)álcool terciário: apresenta o grupo hidroxila ligado ao carbono terciário. duas ou mais hidroxilas. somente são estáveis aqueles que possuem cada grupo hidroxila ligado a carbonos distintos. . Em relação aos poliálcoois. Exemplos: metanol e 1-propanol . ambas nunca poderão estar ligadas ao mesmo carbono. Podem ser classificados conforme o tipo de carbono onde se localiza o grupo hidroxila. Nota: Quando houver na molécula.

Localização do grupo OH + hidroxi + Nome do aromático Exemplos: α-hidroxinaftaleno ou α-naftol β-hidroxinaftaleno ou β-naftol Enóis: Denomina-se enol todo composto orgânico que possui um grupo OH (hidróxi) ligado a um carbono que faz ligação dupla. podemos considerar o seguinte esquema para os fenóis. 1 .Nomenclatura oficial: Prefixo + afixo + Exemplos: prop-1-en-2-ol prop-1-en-1-ol but-2-en-2-ol sulfixool .Grupo funcional: R ─ OH em que: R = cadeia carbônica com carbono ligado a OH com insaturação 2 .33 Como os aromáticos possuem uma nomenclatura particular e os fenóis são compostos aromáticos. no entanto. sua nomenclatura também é considerada à parte das regras estudadas.

entre dois carbonos. isto é. 1 .Nomenclatura oficial: .34 Exercícios 01) Dê a nomenclatura dos compostos: a) c) e) g) b) d) f) h) 2) Dê a estrutura dos compostos: a) 2-metil hexa-1-ol b) ciclo hexanol c) 3-iodo heptano d) propano-2-ol e) heptan-3-ol f) bromo ciclo pentano 3) O que classifica um composto como: a) Enol? b) Haleto orgânico? c) Alcool? Éteres: Denomina-se éter todo composto orgânico que possui o oxigênio como heteroátomo.Grupo funcional: em que: R e R’ = cadeias carbônicas 2 .

Aldeídos: Denomina-se aldeído todo composto orgânico que possui o grupo carbonila ligado a um hidrogênio. que é o grupo funcional dos aldeídos. forma o grupo aldoxila. 1 . grupo carbonila e hidrogênio.Nomenclatura usual: Segundo esse sistema.Grupo funcional: Essa união. tudo o que estiver ligado ao grupo O deve ser considerado um substituinte (radical) e o nome passa a ser: éter + nome do radical mais simples + nome do radical mais complexo + ico Exemplos: étermetiletíllico éteretil-n-propílico éterdipropílico Nota: no caso de radicais repetidos.Nomenclatura oficial: Prefixo + afixo + sulfixo al . deve ser usado o prefixo “di” antes do nome do substituinte. 2 . mantendo a terminação ico.35 Nome da cadeia mais complexa Prefixo da cadeia mais simples + oxi + (Prefixo + afixo + o) Exemplo: metoxietano etoxipropano propoxipropano 3 .

1 .Nomenclatura usual: Segundo esse sistema.Nomenclatura oficial: Prefixo + afixo + sulfixoona Exemplos: Propanona 4-metilpentan-2-ona 3 .36 Exemplo: Metanal Etanal 3-metilbutanal Cetonas: Denomina-se cetona todo composto orgânico que possui o grupo carbonila entre dois carbonos. tudo o que estiver ligado ao grupo carbonila deve ser considerado radical.Grupo funcional: em que: R e R’ são cadeias carbônicas 2 . e o nome passa a ser: nome do substituinte mais simples + nome do substituinte mais complexo + cetona .

37 Exemplos: dimetilcetona metil-etilcetona Exercícios 01) Dê a nomenclatura dos compostos: a) c) e) g) b) d) f) h) 2) Dê a estrutura dos compostos: a)heptanal b) 7-etil decan-3-ona c) metoxibutano d) decanal e) ciclo pentanona 3) O que classifica um composto como: a) Éter? b) Aldeído? c) Cetona? .

Grupo funcional: em que: R = cadeia carbônica 2 . 1 . e dessa forma. vamos enfatizar apenas os 5 (cinco) ácidos mais usados. Exemplos: nomenclatura oficial (IUPAC) nomenclatura usual ácidometanóico ácido fórmico ácidoetanóico ácido acético . sua nomenclatura é dada de acordo com sua origem. Entretanto.38 Ácidos Carboxílicos: Denomina-se ácido carboxílico todo composto orgânico que possui um grupo carbonila ligado a um grupo hidroxila.Nomenclatura usual: Os ácidos carboxílicos são naturalmente encontrados em plantas e animais.Nomenclatura oficial: ácido + Prefixo + afixo + óico Exemplos: ácidoetanóico ácido 3-metilbutanóico 3 .

Grupo funcional: em que: R e R’ = cadeia carbônica 2 . 1 . OH.39 ácidopropanóico ácidopropiônico ácidobutanóico ácidobutírico ácidopentanóico ácido valérico Derivados de ácidos carboxílicos: Ésteres Éster é todo composto formado pela substituição de hidroxila.Nomenclatura oficial: Prefixo + afixo + oato + de + Nome do substituinte com a terminação ila Exemplo: metanoato de metila propanoato de etila etanoato de isopropila . do grupo carboxila de um ácido orgânico por um grupo ─ O ─ R’.

O nome usual desse éster é: acetato de isopropila. é de costume utilizar o nome usual dos ácidos para se referir ao éster. pela troca de um.Nomenclatura oficial: Nome do substituinte com terminação il Exemplos: metilamina etil-metilamina dietil-fenilamina + amina . O nome usual desse éster é: formato de metila.Grupo Funcional: em que: R. Aminas Denomina-se amina todo composto orgânico derivado da amônia NH3. por exemplo.40 3 . O nome usual desse éster é: propionato de etila. nome usual do ácido de terminação ico para ato + de + nome do substituinte com terminação ila Exemplos: Considere. dois ou três hidrogênios por substituintes orgânicos (cadeias carbônicas). os ésteres citados no item anterior: a) o metanoato de etila é derivado do ácido metanoico cujo nome usual é o ácido fórmico. 1 . R’ e R’’ = cadeias carbônicas 2 .Nomenclatura usual: Como os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos. c) o etanoato de isopropila é derivado do ácido etanoico cujo nome usual é o ácido acético. b) o propanoato de etila é derivado do ácido propanoico cujo nome usual é o ácido propiônico.

as amidas podem ser divididas em 3 grupos: a)amida não substituída: apresenta 2 hidrogênios ligados ao nitrogênio. 2 . b)amida monossubstituída: apresenta 1 hidrogênio substituído por um radical (cadeia carbônica).Grupo funcional: Conforme o nitrogênio estabeleça ou não outras ligações com o carbono. 1 . c)amida dissubstituída: apresenta 2 hidrogênios substituídos por dois radicais iguais ou diferentes.Nomenclatura oficial: a)para amida não substituída: prefixo + afixo + amida Exemplos: Etanamida ou acetamida 3-metilbutanamida b)para amida substituída: N + mais nome do radical ou N.N + Nome dos radicais + prefixo + afixo + amida .41 Amidas Denomina-se amida todo composto orgânico que possui o nitrogênio ligado diretamente a uma carbonila.

42
Exemplos:

N-metil-3metilbutanamida

N,N-metil-isopropil-3metilbutanamida

3 - Classificação das amidas:
a)amidas primárias: possuem só um grupo carbonila ligado ao nitrogênio.
Exemplo: etanamida

b)amidas secundárias: possuem 2 grupos carbonila ligados ao nitrogênio.
Exemplo: etanoíla-etanamida

c)amidas terciárias: possuem 3 grupos carbonilas ligados ao nitrogênio.
Exemplo: etanoíla-propanoíla-etanamida.

43

Exercícios
01) Dê a nomenclatura dos compostos:

a)

c)

e)

g)

b)

d)

f)

h)

2) Dê a estrutura dos compostos:
a)trimetilamina
b) metilamina
c) ácido butanóico
d) N,N – dimetiletanamida
e) propanoato de isopentila

3) O que classifica um composto como:
a) Ácido carboxilico?
b) Amina?
c) Amida?

Exercícios
1) Faça a representação dos grupos funcionais a seguir e apresente a estrutura da
nomenclatura oficial para cada uma deles.

44
a)Álcool;
b)Éter;
c)Haleto orgânico;
d)Enol;
e)Fenol;
f)Cetona;
g)Aldeído;
h)Ácido carboxílico;
i)Éster;
j)Anidrido;
k)Sal de ácido carboxílico;
l)Cloreto de ácido;
m)Amidas;
n)Aminas;
2) Dê a fórmula molecular e a classificação dos carbonos dos compostos abaixo.

3) Apresente as fórmulas estruturais dos compostos abaixo:
a)2-cloropropano;
b)cloro-fenilmetano;
c)bromobenzeno;
d)ciclo-1-iodo-3-etilhexano;

h)pent-3-inal. 4) (UEBA) De acordo com a IUPAC. l)ciclo-3. b)o nome dos compostos resultantes das substituições.45 e)5-metil-hep-3-en-1. k)etanol. pede-se: a)o nome da função à qual cada um pertence. i)ácido butanoico. g)propanona. m)etoxi-butano.2-diol. j)ciclopentanona. iv) —OH .3-dimetil-4-isopropil-hexeno. o nome do composto que apresenta a fórmula estrutural a seguir é: a)5-metil-heptan-2-ol b)5-etil-hexan-2-ol c)2-etil-hexan-2-ol d)3-metil-heptan-2-ol e)2-etil-hexan-5-ol 5) (UFJF-MG) Substituindo um dos átomos de hidrogênio do benzeno por um dos grupos abaixo. f)metoxi-etano. obtêm-se 4 compostos orgânicos: i) —CH3 ii) —CH2OH iii) —CH2Cl Sobre produtos obtidos.

B—I. C—III.46 6) Forneça o nome oficial e usual dos éteres abaixo: a) b) c) d) 7) A partir do nome usual das cetonas relacionadas a seguir. forneça a nomenclatura oficial (IUPAC) e a fórmula estrutural: a)dietilcetona. C—III. d)dipentilcetona 9) (UFV-MG) Considere os compostos abaixo com as classificações: (A) (B) I)amina aromática secundária II)amina alifática terciária III)amina alifática primária IV)amina aromática primária Assinale a opção correta: a)A—I. B—II. b)s-butil-t-butilcetona. D—IV (C) (D) . D—IV b) A—II. c)n-propil-isobutilcetona.

C—II. D—III e) A—III. Halogenação em alcanos Substituição de um H por um halogênio. a reação é favorecida a entrada do halogênio nesta ordem: carbono terciário. B—II. O grupo acima apresentado como HO – NO2 trata-se do ácido HNO3(desenhado desta forma no exemplo acima para facilitar a visualização). D—II Reações em compostos orgânicos Reações de substituição: Substituição em alcanos e Cicloalanos As reações de substituição em alcanos e cicloalcanos consistem em substituir um hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente). D—II d) A—IV. Entretanto. Quando temos Hidrogênios ligados a carbonos primários. C—III. carbono secundário e carbono primário. ou seja. B—I. haverá formação de TODOS os compostos onde a possibilidade de “abandono” de H.47 c) A—IV. em proporções que seguirão a regra descrita no paragrafo acima. Nitração em alcanos Substituição de um H pelo grupo nitro (NO2). . C—I. B—IV. secundário ou terciários. a reação é favorecida a substituição no carbono mais substituído.

liga-se ao anel aromático. a substituição em aromáticos baseiase na substituição de um hidrogênio (H) por um outro grupo (a ser determinado pelo tipo do reagente). enquanto o outro halogênio. O ácido sulfúrico (H2SO4) funciona como catalizador da reação. Sulfonação em aromáticos Consiste na substituição de um hidrogênio do anel benzênico por um grupo sulfônico (–SO3H). Nitração em aromáticos Essa reação utiliza ácido nítrico (HNO 3) para a substituição de um hidrogênio do anel aromático pro um grupo NO2.48 Substituição em aromáticos Da mesma forma que nos alcanos e cicloalcanos. Halogenação em aromaticos O hidrogênio do anel aromático sai e liga-se a um halogênio. Acilação de Friedel-Crafts . A reação acontece a quente.

a) b) c) d) e) . Exercícios 01)Dê o produto das seguintes reações de substituição em alcanos. propil. etc). O grupo metil ligado ao carbono onde ocorre a substituição poderá tratar-se de uma cadeia composta por carbonos e hidrogênios de diversos tamanhos (podendo ser um grupo etil.49 Consiste na substituição de um hidrogênio por um grupo acila.

níquel ou paládio. a platina.50 f) g) 2 – Escreva a reação abaixo: Desejo obter Reagentes disponíveis Catalizadores disponíveis AlCl3 Reações de adição: Adição em Alcenos e Alcinos Hidrogenação catalítica Consiste na adição de hidrogênios a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla ligação). como por exemplo. Os catalizadores nessas reações são metais. Halogenação Consiste na adição de halogênios a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla ligação). .

teremos vários produtos. quando houver mais de uma opção para a entrada do grupo substituinte que não é o Hidrogênio. Exemplo: . o carbono que tiver menos hidrogênios ligados a ele. esta entrada é favorecida ao carbono mais substituído. a quantidade formada está diretamente ligada ao grau de substituição deste carbono. Podemos afirmar quando falamos em alcenos e alcinos que são favorecidas as entradas nesses grupos a carbonos terciários. É utilizada na produção de álcoois. Lembrando que quando a mais de uma opção de entrada ao grupo. entretanto. em adições. Regra de Markovnikov Esta regra afirma que.51 Hidro-halogenação Consiste na adição de um halogênio e um hidrogênio a partir do rompimento da insaturação (dupla ou tripla ligação). a carbonos primários. ou seja. depois a secundários e. por ultimo. Hidratação em alcenos Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da insaturação (dupla ligação).

52 Hidratação em alcinos Consiste na adição de uma hidroxila e um hidrogênio a partir do rompimento da insaturação (tripla ligação). que por serem compostos estáveis. acabam estabelecendo seu equilíbrio a partir da formação de cetonas e aldeídos. Exercícios 01) Dê os produtos das seguintes reações de adição a) obs.: com H2 em excesso b) c) obs. uma vez que eles apresentam uma tensão muito grande e são favoráveis a esses rompimentos. Adição em cicloalcanos Consiste no rompimento do ciclo pela adição de Hidrogênios. Esse tipo de adição é possível em ciclos com três ou quatro carbonos. Forma um enol.: com UM Br2 para cada propino .

53 d) e) Isomeria Plana Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular em arranjos diferentes. Isomeria plana de função Neste tipo de isomeria. Exemplos: 1 – Isomeria éter – álcool Dada a formula molecular C2H6O podemos obter os seguintes compostos: metoximetano etanol 2 – Isomeria cetona – aldeído Dada a formula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos propanona propanal . a diferença encontra no grupo funcional da molécula orgânica.

Exemplos: 1 – Isomeria cadeia fechada – cadeia aberta (cicloalcano – alceno) Dada a fórmula molecular C3H6 podemos obter os seguintes compostos ciclopropano propeno 2 – Isomeria cadeia ramificada – cadeia normal Dada a fórmula molecular C4H10 podemos obter os seguintes compostos .54 3 – Isomeria éster – ácido carboxílico Dada a formula molecular C3H4O2 podemos obter os seguintes compostos metanoato de metila ácidoetanóico 4 – Isomeria fenol – álcool aromático – éter aromático Dada a formula molecular C7H8O podemos obter os seguintes compostos meta-metilfenol álcoolbenzílico metoxibenzeno Isomeria plana de cadeia Neste tipo de isomeria. a diferença encontra-se no tipo de cadeia carbônica.

insaturação ou substituinte (radical).55 metilpropano butano 3 – Isomeria cadeia heterogênea – cadeia homogênea Dada a fórmula molecular C2H7Npodemos obter os seguintes compostos dimetilamina etilamina Isomeria plana de posição Neste tipo de isomeria. Exemplos: 1 – Isomeria de diferentes posições de grupos funcionais Dada a fórmula molecular C3H8O podemos obter os seguintes compostos propan-1-ol propan-2-ol 2 – Isomeria de diferentes posições de insaturações Dada a fórmula molecular C4H8 podemos obter os seguintes compostos . a diferença encontra-se na posição do grupo funcional.

Dada a fórmula molecular C5H10 podemos obter os seguintes compostos 1. Há quatro casos principais de metameria: entre ésteres.2-dimetilciclopropano Compensação ou metameria Neste tipo de isomeria. Exemplos: 1 – Metameria entre éteres Dada a fórmula molecular C4H10O podemos obter os seguintes compostos metoxipropano etoxietano 2 – Metameria entre amidas Dada a fórmula molecular C2H5ON podemos obter os seguintes compostos .56 but-1-eno but-2-eno 3 – Isomeria de diferentes posições de subsituinte Este caso só ocorre em formas acíclicas com no mínimo 6atomos de carbono ou em compostos cíclicos com no mínimo 5 átomos de carbono. entre aminas e entre amidas.1-dimetilciclopropano 1. a diferença encontra-se na posição do heteroátomo. entre éteres.

2. . Exemplos: 1 – Tautomeriaaldo-enólica (enol – aldeído) Dada a fórmula molecular C2H4O podemos obter os seguintes compostos etenol etenal 1 – Tautomeriaceto-enólica (enol – aldeído) Dada a fórmula molecular C3H6O podemos obter os seguintes compostos Prop-1-en-2-ol propanona Exercícios 1.57 etanamida N-metilmetanamida Dinâmica ou tautomeria Este tipo de isomeria ocorre quando dois compostos. Comete a respeito dessa afirmativa. os transformando em aldeídos ou cetonas. No geral.A isomeria plana de posição explica a importância de identificarmos a localização (através de numeração) os radicais. ela exemplifica a baixa estabilidade de enóis. Porque possui esse nome? Dê exemplos. de mesma fórmula química e grupos funcionais diferentes coexistem em equilíbrio dinâmico. grupos funcionais e insaturações.Diferencie as isomerias plana de função e de cadeia.Descreva a isomeria plana de função. 3.

o físico francês Antoine Henri Becquerel (1852 – 1908).a fase de agregação em que ele se encontra (gasosa. trabalhando com o elemento rádio. Ainda em 1900.).o tipo de substancia em que o isótopo está presente (metal. liquida. base. transformando-se em outro elemento químico. acima de 83 prótons. .). Alfa 42α Emissões Características São partículas pesadas. recém-descoberto pelo casal Curie. óxido. A intensidade de radioatividade emanada por determinado isótopo é essencialmente uma propriedade do núcleo do átomo e. portanto. sólida). independente de qualquer fator químico ou físico a que o isótopo esteja submetido. que também era emitida por esses elementos.o meio em que o isótopo esteja dissolvido (ácido. . Essas radiações foram denominadas de alfa (α) e de beta(β).o estado de divisão (em fatias. sal etc. Em 1900. em pó. . portanto. por exemplo: . aquoso.as condições ambientais (dentro de um freezer ou de uma fornalha). São com carga elétrica positiva. não tendem sofrer radiação. Beta 0 −1β Gama 00γ São particular leves. com elétrica eletromagnéticas constituída de 2 prótons e negativa massa semelhantes carga e radiações aos . Reações Nucleares naturais Em 1899. como. etc. Admite-se que a estabilidade do núcleo de um átomo esteja ligada à relação entre o número de nêutrons (n) e o número de prótons (p). básico. mineral. a qual denominou radiação gama (γ). em barra). o físico neozelandês Ernest Rutherford (1871 – 1937) e o químico francês Pierre Curie (1859 – 1906) identificaram dois tipos distintos de radiações emitidas por elementos radioativos. 𝑛 𝑟𝑒𝑙𝑎çã𝑜 ↔ 𝑒𝑠𝑡𝑎𝑏𝑖𝑙𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒 𝑛𝑢𝑐𝑙𝑒𝑎𝑟 𝑝 Os elementos que apresentam nessa relação resultado igual a 1 são átomos bastante estáveis. independente e quase simultaneamente. entretanto. verificou que as radiações por esse elemento podiam ser desviadas por um campo magnético ou por um campo elétrico intenso. nenhuma quantidade de nêutrons é capaz de tornar esse átomo estável. O aumento nesta razão de número de nêutrons sobre o número de prótons é necessário para que não haja uma autodestruição do núcleo. o físico francês Paul UlrichVillard (1860 – 1934) identificou uma espécie de radiação eletromagnética.58 Radioatividade – emissão de partículas e radiações Denomina-se radioatividade a atividade que certos átomos possuem de emitir radiações eletromagnéticas e partículas de seus núcleos instáveis com o propósito de adquirir estabilidade. .

são incidem detidas pela camada de corpo células mortas da pele. Quando incidem Médio. Exemplo: 137 55Cs → 0 −1β + 137 56𝐵𝑎 Exercícios 1. podem penetrar até 2 corpo Causam cm e causar danos causando sérios. (semelhante raios a elétrons).Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após emitirem 1particula alfa: a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239 b) U (Urânio) – Z=92 e A=238 c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232 2. Podem atravessar completamente o humano. seu número atômico (Z) aumenta de 1 unidade e seu número de massa (A) permanece constante. Alto. danos Leis da radioatividade Essa emissão de particular do núcleo de um átomo instável ocorre de acordo com algumas leis básicas: Primeira Lei de Soddy 4 2α. irreparáveis. Quando um átomo emite uma partícula seu número atômico (Z) diminui duas unidades e seu número de massa (A) diminui quatro unidades. Não possuem elétrica carga e não possuem massa.Calcule o número atômico (Z) e o número de massa (A) dos átomos abaixo após emitirem 1particula beta: a) Pu (Plutonio) – Z=94 e A=239 . Dano ao ser humano Pequeno. no máximo queimaduras. X. Quando sobre o humano.59 de 2 neutrons (como um desprezível núcleo de átomo de hélio). sobre o corpo humano. Exemplo: 238 92U → 4 2α + 234 90𝑇ℎ Segunda Lei de Soddy Quando um átomo emite uma partícula 0 −1β.

Apostila Sistema de Ensino Anglo Apostila Sistema de Ensino Positivo InterAtividade Química – Reis. FTD.60 b) U (Urânio) – Z=92 e A=238 c) Th (Tório) – Z= 90 e A=232 3. 2003 (Coleção Delta) . Martha – Ed. FTD. 2002. Química na abordagem do cotidiano – Tito e Canto – Ed. Albrecht. Moderna.Porque a partícula gama não apresenta alteração no número de massa e número atômico? Referências Universo da Química – Bianchi. Daltamir – Ed. 2008.

normais ou ramificadas. saturadas ou insaturadas.61 BANCO DE QUESTÕES Exercícios – Classificação de Cadeias Carbônicas e a Tetravalência do Carbono: 1) Complete com hidrogênios as ligações que estão faltando nos átomos dos compostos abaixo: O C C C C C C a) Cl C C C O C C C C C C C b) c) N C N S O C C O C C C 2) Classifique as cadeias carbônicas a seguir como abertas ou fechadas. a J e J i) O C C C C C ) C J ) C C C C C J C C C C C . homogêneas ou heterogêneas e aromáticas ou não-aromáticas.

62 b ) J J J f) C C C C C N j) C C O C C C C O C C C c) g C C d ) J C C C C O C C C C C ) C C C C O C C C C C h C C C ) l) C m C C C C C C ) C C C C C C C C .

ramificada e insaturada. heterogênea. d) acíclica. aromática. homogênea. saturada e normal.63 3) Quanto à classificação das cadeias carbônicas. 5) (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como: a) aberta. b) a classificação da sua cadeia.insaturada e ramificada. 4) Uma das variedades de náilon pode ser obtida a partir da matéria-prima denominada caprolactana. c) cíclica.) a) uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono b) uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos a dois carbonos c) uma cadeia normal apresenta cadeia com ramificações d) uma cadeia aromática pode possuir mais de um grupo aromático e) uma cadeia aromática não pode ser classificada como saturada f) uma cadeia aberta não pode ser classificada com aromática g) uma cadeia ramificada não pode ser classificada como insaturada h) uma cadeia que apresenta uma ligação tripla entre carbonos é dita insaturada i) uma cadeia que apresente uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio é dita insaturada. que apresenta a seguinte fórmula estrutural: A respeito dessa substância. pede-se: a) sua fórmula molecular. heterogênea. insaturada e normal. j) uma cadeia fechada pode ser ramificada e insaturada ao mesmo tempo. apresentando uma cadeia que justifique sua resposta. .homogênea. b) acíclica. pode-se afirmar que: (julgue os itens como verdadeiros ou falsos. e) alifática.

normal. 7) Classifique as cadeias carbônicas dos compostos indicados a seguir e determine suas fórmulas moleculares. insaturada e homogênea. d) C6H11. substância isolada do óleo de alfazema. ramificada. insaturada e homogênea. d) acíclica. gás de cozinha 8) Dadas as fórmulas estruturais do exercício anterior (7). b) alicíclica. c) acíclica. 9) (UFPA) O linalol. normal. e) alicíclica. ramificada. saturada e heterogênea. b) C9H12. ramificada.64 6) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica é: a) C9H8. um composto orgânico extraído do cravo-da-índia. pode ser representado pela fórmula estrutural: . insaturada e homogênea. indique a fórmula molecular de cada composto orgânico. e) C9H10. saturada e heterogênea. c) C9H7. apresenta a seguinte fórmula estrutural: Essa cadeia carbônica é classificada como: a) acíclica. 10) (UNEB-BA) O eugenol.

utilizado como antioxidante em margarinas. Na sua composição. CH3CH2CH(CH3)2. de fórmula apresenta cadeia carbônica: a) acíclica.65 Com base nessa informação. utilizado para matar traças e baratas. c) C10H11O2. e) cíclica. b) C10H11O3. conhecido como EDTA. e) C10H12O2. c) cíclica. heterogênea. – CH3CHBrCHBrCH3. insaturada e homogênea. responda: a) qual é a sua fórmula molecular? b) qual é a classificação de sua cadeia? 13) (UFV-MG) Considerando os compostos a seguir: I – CH3–(CH2)2–CH3. encontramos o naftaleno. saturada e heterogênea. d) C10H12O. IV – CH3CH2CH(OH)CH3. 11) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. a) Quais deles apresentam cadeias carbônicas ramificadas? b) Quais deles apresentam cadeias carbônicas insaturadas? c) Quais deles apresentam cadeias carbônicas heterogêneas? III – V . d) acíclica. II – C(CH3)–CH2–CH3. pode-se concluir que a fórmula molecular do eugenol é: a) C10H11O. b) acíclica. insaturada e homogênea. que apresenta a seguinte cadeia: A respeito do naftaleno. saturada e homogênea. saturada e 12) A naftalina é um produto de uso doméstico.

que tem cadeia carbônica alifática. heterogênea e saturada. normal. 16) (MACK-SP) Uma substância de fórmula molecular C4H8O. heterogênea e insaturada. ou PET. homogênea e saturada. 15) (PUCCAMP-SP) Preocupações com a melhora da qualidade de vida levaram a propor a substituição do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno. tem fórmula estrutural: a) d) CH CH CH OH 3 OH b) CH3 e) O CH3 CH C CH3 c) CH3 O CH3 2 H CH2 CH2 C OH CH CH CH3 17) Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se representarmos todas as ligações entre os átomos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de fórmulas . Esse polímero está relacionado com os compostos: O I O C ácido tereftálico: C HO OH II etileno: CH2=CH2 É correto afirmar que I e II têm. b) alifática. menos poluente na combustão. homogênea e insaturada.66 14) (Lavras) O composto: CH3 CH3 C CH2 N CH CH2 CH3 H Apresenta uma cadeia que pode ser classificada como: a) alicíclica. normal. d) alicíclica. homogênea e saturada. c) alifática. respectivamente. ramificada. ramificada. e) alifática. cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica b) saturada e insaturada c) heterocíclica e aberta d) aromática e insaturada e) acíclica e homogênea. ramificada.

Exercícios – Hidrocarbonetos – Classificação e Nomenclatura de alcanos e alcenos. c) 2-metil-heptano. d) C4H11N. cuja cadeia é ramificada. b) pentano. Indique a fórmula estrutural completa e a fórmula molecular dos compostos cíclicos esquematizados a seguir.2. forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos: a) C3H8. oxigênio (O) e nitrogênio (N) fazem. 1. 2 e 3 ligações covalentes comuns. c)hex-2-eno.trimetildecano. cuja cadeia carbônica é heterogênea f) C2H5ON. respectivamente. 02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais: 03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. a) C3H6 e C4H6. respectivamente. c) C3H8 e C4H10. 04) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos: a) propeno. d) hex-3-eno. 01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos: a) propano. hidrogênio (H). Indique a opção que representa as fórmulas moleculares dos dois compostos orgânicos. em que todos os átomos de carbono estão ligados a no máximo um outro átomo de carbono. b) 1-penteno.67 estruturais. d) 4 – etil. 4. e) C3H8 e C4H12.2. c) C4H8O2. b) C3H6 e C4H8. b) C4H10. d) C3H8 e C4H8. cuja cadeia é normal e homogênea. cuja cadeia carbônica é homogênea. a) O b) c) d) e) f) g) 18) Sabendo que os quatro elementos carbono (C).3 . . e) C5H8O.

f) 3-etil-2-metil-2-hexeno. 3-trimetiloctano. 2-dimetil-hexano. 2. b) 10 átomos de carbono. . nos alcenos e alcanos que apresentam: a) 5 átomos de carbono. e) 2. Dê o nome de cada hidrocarboneto classificando cada cadeia represntada. d) 4-terc-butil-4-etil-2. b) 3-etil-3-propil-heptano. c) 3. c) 20 átomos de carbono. 12) Considere os hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é C7H16 e que apresentam as estruturas abaixo. 11) Dê a fórmula estrutural dos seguintes hidrocarbonetos a) 3-etil-2. 3-dimetil-1-penteno. por molécula.68 05) Dê o nome dos alquenos representados por suas fórmulas estruturais: 06) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes. 4-dietil-2-metilexano.

5-dimetil-2-hexeno. 5-trimetil-4-penteno. c) 2. 15) Ao composto foi dado erroneamente o nome de 4-propil-2-penteno. 5-dimetil-2-hexino. d) 2-metil-2-hepteno.69 13) Dê o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir e classifique as cadeias: 14) O nome (IUPAC) para o composto é: a) 5. e) 5. b) 5-etil-2-hexeno. O nome correto é: . 2.

e) 2. e) 4-metil-2-heptano. 4-trimetil-pentano.70 a) 4-propil-2-pentino. é correto afirmar que: a) tem cadeia homogênea. b) tem fórmula molecular C6H11O3NS. 2. que é produzido pela ação de uma enzima do alho sobre a substância denominada aliina. Sobre a alicina. b) 2-propil-4-penteno. 18) O odor típico do alho é devido a um composto de enxofre chamado alicina. o nome oficial do composto é: a) 2. c) tem o radical propila ligado ao enxofre. d) tem. 4-tetrametil-butano. 19) A octanagem é uma medida do grau da capacidade de a gasolina queimar nos motores. sem explodir. 3. 3-trimetil-pentano. d) 2. e) tem o oxigênio e o nitrogênio como heteroátomos. 2. b) 1. 5-trimetil-pentano. alifática e saturada. 3. c) 2. carbonos terciários e quaternários. d) 2-propil-4-pentino. 2. 5-tetrametil-butano. na sua estrutura. 20) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é: . c) 4-metil-1-hepteno. 4. 4. O grau de octanagem 100 é atribuído ao composto representado pela fórmula estrutural Com base nessa estrutura.

c) 2. 1-penteno. 5-dimetil-2-hexeno. 5-trimetil-2-hepteno. b) 3. 5-dietil-4. 24) Considere a seguinte estrutura orgânica: . 5-propil-2-hepteno. amina B6. 3-metil. 3. b) 2-etil. e) 3-metil. 3-etil. hexano. 21) Dado o composto orgânico a seguir formulado: Seu nome correto é: a) 5-etil-3. 2-etil. 23) Considere a fórmula estrutural da vitamina B6: Identifique sua fórmula molecular. e) 3-etil-4. d) 3-metil. d) 3-etil-4. 5. 2-etil. pentano.71 a) 2-etil. 5. butano. 3-etil. c) 3-metil. 4-dietil-2. 3-dimetil-4-hexeno. 4-trimetil-5-hepteno. hexano.

b) CH2Cl2. um átomo de carbono terciário ligado a um átomo de carbono secundário. e) C6H14. H = 1. O = 16 a) C4H4O2. Dados: C = 12. Cl = 35. que são substâncias orgânicas compostas. em sua estrutura. principalmente.72 a) Classifique os carbonos numerados em primário. b) Escreva a fórmula molecular do composto. d) microorganismos. c) C6H12. e) ouro e cobre. As questões 27 e 28 relacionam-se com o alcano de menor peso molecular que apresenta. 27) A fórmula molecular do alcano é: a) C4H10 b) C5H10 c) C6H12 d) C5H12 e) C6H14 . c) Determine a hibridização de cada carbono no composato. 26) Assinale a alternativa que traz o hidrocarboneto de massa molecular 84. c) carbono e hidrogênio. 25) O petróleo é composto. apenas por: a) sulfato de sódio. secundário. d) NaHCO3. b) conservantes.5. por hidrocarbonetos. terciário ou quaternário. Na = 23.

e) C2H4. 31) Os gases que surgem após a perfuração de um poço de petróleo e que antecedem a saída do petróleo são: metano. sendo estes dois últimos os principais componentes do gás de cozinha (GLP: gás liquefeito do petróleo). C2H4. propano e butano. c) 3. CH4. 29) (Mack-SP) O hidrocarboneto que apresenta a menor cadeia carbônica aberta. b) C4H8. respectivamente: a) CH4. C2H4. d) C12H24. C3H8. C2H6. etano. Esse mesmo gás pode ser obtido por fermentação anaeróbica de material orgânico encontrado no lixo. C3H8. b) 2. d) 4. c) C5H8. e) CH3. que é uma mistura de hidrocarbonetos. hidrocarboneto de menor massa molecular. b) CH2. e) C18H38. C4H8. é: . d) C2H2. C4H10. O gás em questão. b) C8H16. c) CH4. 32) A utilização do gás natural como combustível é uma das alternativas para as soluções que têm sido propostas para a diminuição da poluição. 30) O octano é um dos principais componentes da gasolina. d) C4H10. saturada e ramificada tem fórmula molecular: a) CH4. C3H8. C2H6. e) 5. C4H8. C2H6. CH4.73 28) Quantos átomos de carbonos primários tem o hidrocarboneto? a) 1. C4H8. C4H10. A fórmula molecular desses quatro gases é. A fórmula molecular do octano é: a) C8H18. c) C8H14.

a) O gás metano é um hidrocarboneto insaturado. O resíduo sólido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante. e) Todas as ligações existentes no metano são do tipo sigma. b) alta pressão.74 a) metano. esses detritos entram em decomposição pela ação de bactérias anaeróbicas. b) O carbono no metano é híbrido sp2. Dentro do aparelho. . c) O ângulo entre as valências do carbono no metano é de 120°. todo material orgânico acaba convertido em gás metano. d) C3H9. d) benzeno. 1 1 É o chamado gás dos pântanos. e) baixa temperatura. gás liquefeito do petróleo. b) C4H10. b) propano. d) halogenação. 2 2 É um componente fundamental do gás natural. c) C2H6. 35) Os biodigestores possibilitam o reaproveitamento de detritos para gerar gás e adubos. Geralmente são alimentados com restos de alimentos e fezes de animais. c) efeito de neutralização. e) C4H9. e) acetileno. c) etileno. 34) (CEESU – 2003) O gás usado na cozinha. 33) Assinale a alternativa correta. é inflamável sob: a) baixa pressão. d) No metano o carbono é trivalente. Durante o processo. que é utilizado como combustível em fogões de cozinha ou geradores de energia elétrica. 35) A respeito do composto orgânico chamado metano. acrescidos de água. o GLP. produzido por fermentação. 3 3 É o biogás. é utilizado como combustível em nossos fogões. com relação à fórmula química do butano: a) C4H4. podemos afirmar que: 0 0 É um hidrocarboneto. nos biodigestores.

( IV ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações pi. e) C6H6 e C3H8. 39) Qual a fórmula molecular pode representar um alceno? a) C6H14. b) I e III. são alquenos: a) CH4 e C5H10. b) C2H4 e C2H6. c) C6H10. d) I. c) I. e) I.75 4 4 Possui 4 ligações pi. ( II ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação pi. II e IV. 36) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica: a) cíclica saturada b) acíclica heterogênea c) cíclica ramificada d) aberta insaturada e) aberta ramificada 37) Em relação à molécula do propeno são feitas as afirmações: ( I ) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existe uma ligação sigma. e) C6H6. b) C6H12. III e V. d) C5H10 e C5H12. Dentre as afirmações feitas estão corretas apenas: a) I e II. ( III) Entre os átomos de carbono 1 e 2 existem duas ligações sigma. II e V. d) C6H8. 40) (UFU-MG) A substância de fórmula C8H16 representa um: . 38) Dos hidrocarbonetos que se seguem. c) C2H4 e C3H6. ( V ) Todas as ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio são ligações sigma.

b) alceno de cadeia aberta. c) alcino de cadeia aberta.76 a) alcano de cadeia aberta. d) composto aromático. EXERCÍCIOS – FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS . e) alcino de cadeia fechada.

183 EXERCÍCIO 1 .Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes álcoois: a) CH3–OH _____________________ b) CH3 – CH2 –OH ________________ c) CH3 –CH2–CH2 OH _________________________________ d) CH3 – CH – OH ________________  ________________ CH3 ________________ e) H3C – CH2 – CHOH – CH3 _________________________________ f) OH ___________________ g) HO OH _________________________________ OH  h) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH3 _________________________________ i) CH2OH _________________________________ .

Dê as nomenclaturas usuais dos seguintes álcoois: a) CH3–OH _________________________________________________________________ _ b) CH3 – CH2 –OH _________________________________________________________________ _ c) CH3 – CH2 – CH2  OH _________________________________________________________________ _ d) CH3 – CH – OH _________________  _________________ CH3 _________________ e) CH2OH _________________________________________________________________ __________________________________ Função: ENOL (R – OH): Os compostos desta função apresentam a hidroxila ligada a carbono insaturado(ligação dupla). Grupo funcional: Hidroxila ou oxidrila.  Fórmula Geral: CnH2nO ou CnH 2n-1OH  Nomenclatura oficial (IUPAC): hidrocarboneto + terminação OL  Obs: ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional  insaturação  radical. OH  .184 EXERCÍCIO 2 .

 Nomenclaturas Especiais: a) aldeído fórmico ou formol ou formaldeído (CH2O) . O grupo funcional CHO é chamado aldoxila ou carbonila aldeídica.  Fórmula Geral: CnH2n O  Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + terminação AL  Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional  insaturação  radical.185 Exemplo: H3C  C = CH  CH3  2 – Butenol – 2 EXERCÍCIO 3: Dê a nomenclatura dos seguintes enóis: OH  a) H2C = C H ___________________ OH  b) CH3 – C = CH2 __________________ OH c) _________________________________ OH  d) HC = CH – CH2 – CH3 _________________________________ Função: ALDEÍDO (R – CHO) Os compostos desta função apresentam a carbonila (C=O) na extremidade da cadeia.

186 b) aldeído acético ou acetaldeído (C2H4O) c) aldeído propiônico ou propionaldeído (C3H6O) d) aldeído butírico (C4H8O) e) aldeído valérico (C5H10O) f) aldeído benzóico ou benzaldeído (C6H5CHO) Exemplo: H3CCH2CH2CH2CH2–CHO  hexanal. EXERCÍCIO 4: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) dos seguintes aldeídos: a) H3C–CH2–CH2–CH2–CHO _________________________________ O  b) H – C – CH2 – CH2 – CH3 ________________________________ O O   c) H – C – CH2 – C – H ________________________________ O  d) CH2 = CH – CH2 – CH2 – C – H ________________________________ e) CHO ________________________________ Função: CETONA (R – CO – R): .

 Fórmula Geral: CnH2nO  Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ONA  Nomenclatura usual: nomes dos radicais + cetona  Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica : grupo funcional  insaturação  radical. EXERCÍCIO 5: Dê a nomenclatura oficial (IUPAC) das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 ________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 _________________________________ O  c) CH3 – C – CH2 – CH2 – CH2 -– CH3 _________________________________ O O   d) CH3 – C – C – CH2 – CH3 _________________________________ e) CH3 – CH = CH – CH2 – CO – CH3 f) .ona. O grupo funcional é chamado carbonila cetônica.187 Os compostos apresentam a carbonila no interior da cadeia. Exemplo: H3C–CH2–CH2–CO–CH3  2 – pentanona ou pentan-2.

188 O _________________________________ EXERCÍCIO 6 . Exemplo: CH3 – CH2 – COOH  ácido propanóico  Nomenclaturas Especiais: Ácidos Monocarboxílicos: Ácido fórmico (CH2O2) Ácido acético (C2H4O2) Ácido propriônico (C3H6O2 ) Ácido butírico (C4H8O2 ) Ácido valérico (C5H10 O2 ) .Dê a nomenclatura usual das seguintes cetonas: a) CH3 – CO – CH3 ________________________________ b) CH3 – CH2 – CO – CH3 _________________________________ Função: ÁCIDO CARBOXÍLICO (R – COOH) Caracteriza-se pela presença do grupo funcional carboxila (COOH).  Fórmula Geral: CnH2nO2  Nomenclatura oficial: Ácido + hidrocarboneto + ÓICO  Obs: Ordem de prioridade para numeração da cadeia carbônica: grupo funcional  insaturação  radical.

sal de ácido carboxílico são consideradas como derivadas dos ácidos carboxílicos.aminopropanóico.  e . haleto de ácido . amida. éster.  Importante: Podemos substituir a indicação dos radicais nos carbonos 2. 3 e 4 por . anidrido .    C – C – C – COOH    R3 R2 R1 Exemplo1: CH3 – CH – COOH   NH2 ácido 2 – amino – propanóico ou ácido  .189 Ácido benzóico (C6H5 COOH ) Ácidos Dicarboxílicos: Ácido Oxálico ( C2H2O4 ) Ácido Malônico ( C3H4O4 ) Ácido Succínico ( C4H6O4 ) Ácido Glutárico ( C5H8O4 )  NOTA: As funções: aldeído. EXERCÍCIO 7: Dê a carboxílicos: nomenclatura O  a) CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – OH _________________________________ b) H C  C – CH2 – COOH _________________________________ c) HOOC–CH2–CH2–CH2–CH2– CH3 _________________________________ oficial (IUPAC) dos seguintes ácidos .

190 d) HOOC – CH2 – CH2 – CH2 – COOH _________________________________ e) HOOC – CH = CH – COOH _________________________________ f) COOH _________________________________ Função: ÉTER (R – O – R): Os éteres apresentam o átomo de oxigênio como heteroátomo. EXERCÍCIO 8: Dê as nomenclaturas (IUPAC e usual) dos éteres abaixo: a) H3C – O – CH2 – CH3 _________________________________ _________________________________ b) H3C – O – CH3 _________________________________ .etil-propílico.  Fórmula Geral: CnH2n + 2 O  Nomenclatura oficial: Prefixo (cadeia menor) + Oxi + hidrocarboneto (cadeia maior)  Nomenclatura usual: Éter + nomes dos radicais (menor/ maior) + ico Exemplo: H3C – CH2 – O – CH2 – CH2 – CH3  Etóxi – propano ou Éter.

191 _________________________________ c) H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 _________________________________ _________________________________ d) C6H5 – O – CH3 _________________________________ _________________________________ Função: ÉSTER (R – COO – R): É caracterizada pelo grupo funcional carboxilato (– COO – ).  Fórmula Geral: CnH2n O2  Nomenclatura oficial: hidrocarboneto + ATO + nome do radical (ila)  Nomenclatura usual: ver usual de ácido carboxílico  nome do ácido – ICO + ATO + radical Exemplo: O  H3C – CH2 – C  O – CH2 – CH3  Propanoato de etila ou Propionato de etila EXERCÍCIO 9: Dê a nomenclatura IUPAC para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 _________________________________ b) CH3 – COO – CH3 _________________________________ .

192 c) CH3 – CH2 – COO – C6H5 _________________________________ d) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________ e) CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH – CH3  CH3 _________________________________ EXERCÍCIO 10: Dê a nomenclatura usual para os ésteres abaixo: a) H – COO – CH2 – CH2– CH3 _________________________________ b) CH3 – COO – CH3 _________________________________ c) C6H5– COO – CH2 – CH3 _________________________________ Função: FENOL (Ar – OH): Presença de hidroxila ligada diretamente a um carbono que faz parte do anel aromático.  Nomenclatura IUPAC: Hidroxi + radical + nome do aromático  Nomenclatura Usual: .

EXERCÍCIO 11: Dê as nomenclaturas.hidroxi-propil-benzeno (IUPAC) ou orto-hidroxi -propil – benzeno (IUPAC) ou orto – propil –fenol. Iupac e Usual.193 Radical + Fenol Exemplo: OH  CH2CH2CH3  1. para os fenóis abaixo: a) OH  _________________________________ _________________________________ b) OH   CH3 _________________________________ _________________________________ c) HO CH2 CH3   CH2 CH2CH3 _________________________________ _________________________________ .2.

São compostos resultantes da substituição de um ou mais hidrogênios dos hidrocarbonetos por um ou mais halogênios (X). como haletos de alquila e arila. sendo R um radical arila (aromático). A função pode ser identificada conforme o radical (R). Se R for um radical alquila (alcano). por exemplo o cloro – metano ou cloreto de metila. o chamamos de haleto de arila.194 d) HO  _________________________________ _________________________________ e) HO CH3   _________________________________ _________________________________ Função: HALETO ORGÂNICO (R .  Fórmula Geral: CnH2n +1 X  Nomenclatura IUPAC: nome do halogênio + nome do hidrocarboneto . como por exemplo o cloro – benzeno ou cloreto de fenila.X) Os compostos são denominados derivados halogenados. C6H5 – Cl. o chamamos de haleto de alquila.CH3 – Cl e.

195  Nomenclatura Usual: haleto + nome do radical (ila) Exemplo: CH3 – CH2 – CH2 – Cl  1 – cloro – propano ou cloreto de propila EXERCÍCIO 12: Dê as nomenclaturas oficial e usual dos compostos para abaixo: a) CH3  F _________________________________ _________________________________ b) CH3 – CH2 – Cl _________________________________ _________________________________ c) CH3 – CH2 – CH2 – Br _________________________________ _________________________________ d) CH3 – CH (I) CH2 – CH3 _________________________________ Função: AMINAS (R – NH2): São resultantes da substituição dos hidrogênios do NH 3 por radicais orgânicos.  Classificação: Amina Primária  R – NH2 .

196 Ex: CH3 – NH2  metilamina Amina Secundária  R – NH – R Ex: CH3 – NH – CH2 – CH3  etil – metilamina Amina Terciária  R – N – R R Ex: (CH3)2 – N – CH2 – CH3  etil .dimetilamina  Fórmula Geral: CnH2n +3 N  Nomenclatura oficial: nomes dos radicais ligados ao N(ordem alfabética) + amina.  Nomenclatura usual: amino + nome do hidrocarboneto Exemplo : CH3  CH2  CH2  CH2  NH2  Butilamina ou 1 – amino – butano. EXERCÍCIO 13: Dê a nomenclatura IUPAC para as aminas abaixo: a) CH3  CH2  NH2 _________________________________ b) CH3  CH2  CH2  NH2 _________________________________ c) C6H5  NH2 _________________________________ d) CH3  NH  CH2  CH3 .

197 _________________________________ e) CH3 – N – CH2  CH2  CH2  CH3  CH2  CH2  CH3 _________________________________ EXERCÍCIO 14: Dê a nomenclatura usual para as aminas abaixo: a) CH3  CH2  NH2 _________________________________ b) CH3  CH2  CH2  NH2 _________________________________ Função: AMIDAS (R – CONH2): São compostos resultantes da substituição de hidrogênios do NH 3. por radicais acila (R – CO –).  Classificação: Amida Primária  R – CONH2 Ex: CH3 – CONH2  etanoamina Amida Secundária  R – CONH – R Ex: CH3 – CONH – CH2 – CH3  N – etil – etanoamina Amina Terciária  R – CON – R R Ex: CH3– CON – (CH3)2  N – dimetil – etanoamida  Fórmula Geral: CnH2n +1 ON  Nomenclatura oficial: .

198 nome do hidrocarboneto + amida  Nomenclatura usual: nome usual do ácido carboxílico .ICO + amida O  Exemplo: CH3  CH2  C  NH2  Propanoamida ou Propionamida EXERCÍCIO 15: Dê a nomenclatura IUPAC para as amidas abaixo: a) H CONH2 _________________________________ b) CH3  CONH2 _________________________________ c) CH3  CH2  CH2  NH2 _________________________________ d) CH3  CH2  CH2  CO NH2 _________________________________ EXERCÍCIO 16: Dê a nomenclatura usual para as amidas abaixo: a) CH3  CONH2 b) C6H5  CO NH2 EXERCÍCIOS – ISOMERIA .

A isomeria divide-se em plana e espacial.
Os isômeros planos são classificados em: função, tautomeria, cadeia, posição
e metameria e os espaciais em geométricos e óticos.

I) ISOMERIA PLANA ou ESTRUTURAL
ou CONSTITUCIONAL:
Isômeros planos são compostos que apresentam a mesma fórmula
molecular, mas diferentes fórmulas estruturais planas.
 Tipos de isomeria plana:
1.1) Funções orgânicas diferentes:
a) ISOMERIA DE FUNÇÃO (grupos funcionais diferentes):
PRINCIPAIS CASOS:
Álcool (CH3 – CH2 – OH) e
Éter (CH3 – O – CH3)
Ácido (CH3 – COOH) e
Éster (H – COO – CH3)
Aldeído (CH3 – CH2 – CHO) e
Cetona (CH3 – CO – CH3)
Álcool aromático (C6H5 – CH2 –
OH), Éter aromático (C6H5 – O –
CH3) e
Fenol (C6H5OHCH3)

b) TAUTOMERIA (caso particular da isomeria de função):
Os isômeros ficam em equilíbrio químico dinâmico.
Ex1: Equilíbrio aldo – enólico 

199

CH2 = CH – OH ↔ CH3 – CHO

Ex2: Equilíbrio ceto – enólico 
CH2 = C – CH3 ↔ CH3 – CO – CH3

OH

1.2) Funções orgânicas iguais:
a) ISOMERIA DE CADEIA (mesma função orgânica - cadeias diferentes):
Lembrar de classificação de cadeia: aberta x fechada, normal x ramificada,
homogênea x heterogênea, saturada x insaturada.
Exemplos:
Aberta x Fechada
H2C = CH  CH2  CH3 e
Homogênea e Heterogênea
CH3  NH  CH3 e CH3  CH2  NH2

Normal e Ramificada
CH3CH2CH2CH3 e CH3CH(CH3)–
CH3

b) ISOMERIA DE POSIÇÃO (mesma função orgânica – mesma cadeia principal –
diferentes posições de grupos funcionais ou insaturações ou ramificações):
Exemplos:
Grupo funcional
CH3CH2CH2–OH e CH3–CHOH–CH3

200

Insaturação
CH2=CHCH2CH3 e CH3CH=CHCH3
Radical
CH3CH(CH3)CH2CH2–CH3 e
CH3–CH2–CH(CH3)CH2–CH3
c) ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA (caso particular da isomeria
de posição):
Os compostos, de mesma função, diferem na posição do heteroátomo.
Ocorrem entre éteres, ésteres, aminas e amidas.
Exemplos:
Éteres
CH3 CH2  O  CH2  CH3 e
CH3  O  CH2  CH2  CH3
Aminas
CH3  CH2  NH CH2  CH3 e
CH 3 NH  CH2  CH2  CH3

EXERCÍCIO: Verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo:
a) orto  dimetil  benzeno e meta  dimetil  benzeno

b) butanol  2 e etóxi  etano

201

c) metil  butil – éter e etil  propil  éter d) 2 metil  buteno  1 e penteno  2 e) isopropenol e propanona f) etanoato de etila e metanoato de propila g) butanal e butanona h) butil  amina e s  butil – amina 202 .

Assinale a opção que apresenta o isômero plano de posição dessa substância.i) ácido butanóico e propanoato de metila j) ciclopentano e metil  ciclobutano EXERCÍCIOS de ISOMERIA PLANA QUESTÕES OBJETIVAS 1) (UNI-RIO/1996) A  . O contato com esse tipo de substância é freqüente em pessoas que lidam com certos ramos da indústria química. é uma substância cancerígena que atua na bexiga humana. 2) (UFRS/1997) Com a fórmula molecular C4H11N. são representados os seguintes pares compostos: 203 . cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir.naftilamina.

A alternativa que apresenta.os pares I. mais resistente ele será à compressão sem sofrer ignição espontânea. que possui octanagem 100 . 4 . II e III são. respectivamente: (a) isômeros de posição. 3) (UERJ/1997) Na tentativa de conter o tráfico de drogas. (c) isômeros de cadeia.trimetil . e com a eficiência do 2. como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). 204 . Assinale a opção correta: (a) I e II são isômeros de cadeia (b) I e II são substâncias polares (c) O composto I possui ligações  e  . 2. (d) isômeros funcionais. maior a " octanagem ".heptano (I ) . (e) isômeros de cadeia. respectivamente. (b) isômeros de posição.pentano (II). Hoje. (d) O composto I é insolúvel no composto II (e) O composto II é solúvel no composto I . A indústria de petróleo classifica as gasolinas comparando-as com a eficiência do n . isômeros de posição e isômeros de cadeia. que possui octanagem zero. mesmo as Universidades só adquirem estes produtos com a devida autorização daquele órgão. metâmeros e isômeros de cadeia. a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza. isômeros funcionais destas substâncias é: (a) butanal e propanal (b) 1-butanol e propanal (c) butanal e 1-propanol (d) 1-butanol e 1-propanol 4) (UNI-RIO/1998) Os especialistas sabem que quanto mais ramificado um hidrocarboneto. isômeros de posição e metâmeros. tautômeros e isômeros funcionais. metâmeros e isômeros de posição. Quanto maior a resistência.

". lingüiças e frios em geral. (d) são compostos diferentes com os mesmos grupos funcionais. setembro de 1998) Considerando-se as estruturas anteriores. no organismo. 205 . 6) (UERJ/1999) Isomeria é o fenômeno que se caracteriza pelo fato de uma mesma fórmula molecular representar diferentes estruturas.. O problema é que essas substâncias. pode-se afirmar que representam isômeros: (a) geométricos. (c) são compostos diferentes com as mesmas propriedades físicas e químicas. (c) de cadeia. Considerando a isomeria estrutural plana para a fórmula molecular C4H8. (d) de posição. (e) por metameria. podemos identificar os isômeros dos seguintes tipos: (a) cadeia e posição (b) cadeia e função (c) função e compensação (d) posição e compensação 7) (UNIRIO/1999) "Os nitritos são usados como conservantes químicos em alimentos enlatados e em presuntos. salames. da dibutilnitrosamina e da diisobutil nitrosamina. (b) de função.5) (UFV/1999) Sobre isômeros. Servem para manter a cor desses alimentos e proteger contra a contaminação bacteriana. (REVISTA VEJA. salsichas. podem converter-se em perigosos agentes cancerígenos. (e) são compostos diferentes com o mesmo número de carbonos assimétricos. é CORRETO afirmar que: (a) são compostos diferentes com a mesma fórmula molecular. (b) são representações diferentes da mesma substância.. as nitrosaminas.

dentre outros. normalmente. em um só composto ou são. tais como os usados em balas. Os aromatizantes artificiais de baixo preço. do tipo: (a) cadeia e cadeia (b) cadeia e posição (c) posição e cadeia (d) posição e posição 10) (UNI-RIO/2000) A delicadeza de muitos sabores e fragrância naturais é devida a misturas complexas. Essas duas substâncias representam isômeros: (a) geométricos (b) de compensação (c) de posição (d) de função 206 .III apresentam isomeria plana.2-dimetil-butanol. os seguintes componentes: Os pares de componentes I . por exemplo. (c) 3-metil-2-butanona. e os do "PROPIONATO DE ISOBUTILA". no máximo. respectivamente. O odor e o sabor do ''ETANOATO DE ISOPENTILA" são semelhantes aos da banana.8) (PUCRJ/2000) A 2-pentanona é isômera do(a): (a) 2-metil-butanóico. (b) 2. (d) 2-metil-propanol. consistem. 9) (UERJ/2000) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta. Assim. misturas muito simples. mais de 100 substâncias contribuem para o sabor dos morangos frescos.II e I . (e) 2-metil-2-butanona. aos do rum.

(a) Octano (b) Pentano (c) Propano (d) Butano (e) Nonano 13) (UFRRJ/2003) O butanoato de etila é um líquido incolor. (b) posição. (c) função. metoxietano e 1-propanol. O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto. 2-propanol e metoxietano. B e C são. por exemplo. As substâncias A. (b) etoxietano. o abacaxi e a banana. 1-propanol e metoxietano. (e) 2-propanol. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. O tipo de isomeria plana presente entre o butanoato de etila e o ácido hexanóico é de: (a) cadeia. a que apresenta um hidrocarboneto isômero do 2.(e) de cadeia 11) (UFRRJ/2001) As substâncias A. entre as alternativas a seguir. 12) (PUCRJ/2002) Indique. 2-propanol e metoxietano. (c) isopropanol. (d) metameria.4-trimetilpentano. empregado como essência artificial em algumas frutas.2. sendo isômero do ácido hexanóico. isopropanol e 1-propanol. respectivamente: (a) 1-propanol. 207 . (e) tautomeria. 14) (UERJ/2004) A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos. B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). (d) metoxietano. como.

A alternativa que contém todas as afirmativas corretas é: 208 .Um isômero de função deste composto pertence à função denominada: (a) éster (b) amida (c) cetona (d) ácido carboxílico 15) (UNIRIO/2004) Que alternativa apresenta um isômero de função do ocresol? 16) (UEL/2007) Em cada um dos itens (I a IV) são dadas 2 estruturas e uma afirmativa sobre elas.

19) (UERJ/2008) O programa brasileiro de produção de etanol já despertou o interesse de várias nações. um flavorizante de larga aplicação. II e V. III e IV. 18) (PUCSP/2007) Considere os seguintes pares de substâncias: I. (b) Metóxi-etano. (b) II e IV. também é utilizado em várias aplicações industriais. (c) Ácido propanóico. (d) 1-propanamina. etanol e ácido etanóico São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens: (a) I. (a) Propanal. (e) Propano. A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a mesma fórmula molecular do éster citado no texto é: 209 . por exemplo. butanal e 2-butanol IV. a produção do etanoato de etila. (e) I e V. 1-propanol e 2-propanol III. como. ácido propanóico e etanoato de metila V. O etanol. além de ser uma ótima alternativa de combustível.(a) I e II (b) I e III (c) II e III (d) II e IV (e) III e IV 17) (PUCRJ/2007) Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona. (d) II. (c) III e V. metilbutano e butano II.

respectivamente: (a) isômeros de cadeia e tautômeros. 210 . II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano. cuja fórmula estrutural é: Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares: I. usa-se um composto. adiciona-se um antidetonante na gasolina e. (b) tautômeros e isômeros funcionais. Os pares I e II são. atualmente.20) (UECE/2008) Para que os carros tenham melhor desempenho. (c) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros). metóxi-butano e etóxi-propano. (d) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.

211 .