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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO,

CINCIA E TECNOLOGIA DO NORTE DE MINAS


GERAIS IFNMG
CAMPUS MONTES CLAROS
4 PERODO - ENGENHARIA QUMICA
DISCIPLINA: QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL
PROFESSOR: TALLES DE ASSIS

1 RELATRIO DE QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL


PROPRIEDADES DO LCOOL ETLICO

ANNANDA ALKMIM
ANNE KAROLINE
MARIANA OLIVEIRA
POLYANA GOMES

Montes Claros Minas Gerais


Novembro 2015

SUMRIO
INTRODUO ------------------------------------------------------------------------------------OBJETIVOS ----------------------------------------------------------------------------------------MATERIAIS E REAGENTES ------------------------------------------------------------------PROCEDIMENTOS ------------------------------------------------------------------------------RESULTADOS ------------------------------------------------------------------------------------DISCUSSO ---------------------------------------------------------------------------------------CONCLUSO -------------------------------------------------------------------------------------REFERNCIAS ------------------------------------------------------------------------------------

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INTRODUO
Os seres humanos tm utilizado os compostos orgnicos e suas reaes por
milhares de anos. Desde a descoberta, ou o controle, do fogo, at o tingimento de
tecidos, fabricao de bebidas alcolicas, entre diversas outras utilidades que at hoje
permeiam a vida humana (SOLOMONS, 2006).
Por volta de 1780, alquimistas comearam a distinguir compostos orgnicos
de inorgnicos por meio de reaes. Qualitativamente, os orgnicos foram determinados
como aqueles compostos principalmente por tomos de carbono, hidrognio e oxignio.
Quantitativamente, na primeira metade do sculo XIX, foi possvel determinar a
composio dos compostos de carbono.
Um sculo se passou e teorias de ligaes qumicas foram estabelecidas a
partir das observaes de substncias e misturas. G. N. Lewis foi um dos principais
cientistas que props dois tipos de ligaes qumicasinteratmicas:
1. A ligao inica, formada pela transferncia de eltrons de um tomo
para outro;
2.

Ligao covalente, formada pelo compartilhamento de eltrons de um


tomo para outro.

Essas duas propostas resolveram boa parte das dvidas com relao
formao de produtos qumicos.
As ligaes covalentes acontecem em tomos com mesma ou semelhante
eletronegatividades. Este tipo de ligao o mais encontrado nos compostos de
carbono. ela que ocorre entre carbonos e hidrognios dando a base aos orgnicos.
As ligaes inicas, como o prprio nome diz, formam ons de sinais
opostos entre os componentes de um cristal. Isso acontece com tomos de
eletronegatividades muito diferentes. O mais eletronegativo atrai o eltron para si,
ficando com carga negativa, tornando-se nion. O contrrio acontece com o outro tomo
do composto, ficando positivo e tornando-se ction.
Nas reaes qumicas que envolvem substncias orgnicas, as ligaes
inicas acontecem na formao de sais e cidos, que onde a variao de
eletronegatividade entre os tomos mais acentuada.
Estudos

das

ligaes

podem

determinar

solubilidade,

densidade,

comprimento de onda em espectro luminoso, propenso reao, geometria da


molcula, geometria do slido, temperaturas de fuso, ebulio e solidificao, dentre
outros aspectos importantes na determinao de compostos.
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As reaes tratadas neste relatrio, relacionaro as formas de ligao


interatmicas, tal como suas peculiaridades em casos diversos, indicando a vasta
possibilidade de produo de substncias orgnicas.

OBJETIVOS
Observar as diferenas reacionais entre compostos orgnicos e inorgnicos.

Objetivos especficos
Analisar solubilidade de compostos orgnicos, variao de volume e,
consequentemente, de densidade de produtos orgnicos, mudana de colorao em
reaes, variao de odor de misturas.

MATERIAIS E REAGENTES

1 pipeta de 5 e 10 mL;
Chapa aquecedora;
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Basto de vidro;
Pina de madeira;
Vidro de relgio;
Cadinho de porcelana;
Tubos de ensaio;
Mangueira de borracha transparente;
Soluo de 1 M de K2Cr2O7 ;
lcool etlico;
cido actico;
cido sulfrico;
Gasolina;
Sdio;
Fenolftalena.

PROCEDIMENTOS
Experimento 1:
Colocou-se, 20 mL de gua em uma proveta de 50 mL. Em proveta de
mesma capacidade volumtrica, colocou-se 20 mL de etanol. Este ltimo contedo foi
adicionado ao primeiro e agitou-se o sistema com um basto de vidro.
Experimento 2:
6

Em um bquer foram adicionados 5 mL e uma gota de fenolftalena.


Colocou-se uma apara pequena de sdio e cobriu-se o bquer com um vidro de relgio e
esperou-se a reao.
Experimento 3:
Em um tubo de ensaio, foram colocados 2 mL de soluo de K2Cr2O7. Em
seguida, adicionou-se 1 mL de soluo de cido sulfrico de concentrao 1:1 e,
posteriormente, 5 gotas de etanol.
Experimento 4:
Colocou-se uma gota de soluo de KMnO4 num tubo de ensaio. Juntou-se 3
mL de soluo de H2SO4 de concentrao 1:1, seguidos de 5 gotas de lcool etlico. A
soluo foi agitada e colocada em aquecimento em chapa aquecedora.
Experimento 5:
Foram colocados 5 mL de lcool etlico num cadinho de porcelana.
Posteriormente, induziu-se sua combusto. Logo aps observou-se o resultado.
Experimento 6:
Colocou-se 5 mL de etanol em um tubo de ensaio e adicionou-se lentamente
nele, 2 mL de cido sulfrico concentrado. Aps, acrescentou-se 5 mL de cido actico.
Adaptou-se uma mangueira de borracha no tubo de ensaio at outro tubo contendo gua
destilada. O tubo com etanol e cido sulfrico foi aquecido em chapa e seus produtos
reacionais foram retidos no tudo com gua destilada.

RESULTADOS
Experimento
s
1

Dados observados
Ao se misturar 20 mL de lcool Etlico com 20 mL de gua observou-se a
formao de uma mistura homognea. O volume final ficou um pouco menor
do que o esperado, por volta de 38

0,5 mL. Ocorreu um pequeno

aquecimento da proveta.
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1.1

Na mistura de 20 mL de lcool Etlico com 20 mL de gasolina observou-se a


formao de uma mistura monofsica e no houve diminuio do volume.
A mistura de 5 mL de lcool Etlico com um pequeno pedao de Sdio, em
um meio com a presena de fenolftalena, tornou-se rosa (um pouco lils) e
ocorreu desprendimento de gs.
Ao se misturar o Dicromato de Potssio (K 2Cr2O7) com cido Sulfrico
(H2SO4)e lcool Etlico houve um aquecimento da soluo e mudanas na
colorao do laranja para um verde azulado.
Ao se misturar Permanganato de Potssio (KMnO 4) com cido Sulfrico
(H2SO4) e lcool Etlico a soluo passou da cor roxa bem escura para lils
claro, alm disso, foi observada a formao de pequenas bolhas aderidas ao
vidro. Posteriormente quando se aqueceu a mistura ocorreu desprendimento
de gs e a soluo se tornou incolor.
Depois que o lcool Etlico foi inflamado no houve formao de nenhum
produto aparente.
Ao se misturar o Etanol com o cido Sulfrico a soluo aqueceu e ocorreu
uma pequena liberao de gs. Posteriormente ao se adicionar o cido
Actico (CH3COOH), a soluo esfriou. Ao se aquecer essa mistura, em um
tubo U adaptado, observou-se que o volume do lquido no tubo aumentou,
formou-se duas fases em que uma substncia incolor estava por baixo e outra
substncia turva por cima.

DISCUSSO
Experimento 1:

A gua e o lcool etlico so polares e miscveis em qualquer quantidade. Ao


se misturarem ocorreu ligao de hidrognio diminuindo e espao entre as molculas o
que gerou a diminuio do volume total.
Experimento 1.1:
A gasolina e o lcool etlico se misturaram formando uma s fase, isso
ocorreu, pois, parte da molcula do lcool apolar e esta interagiu com as molculas
apolares da gasolina dando origem a ligaes do tipo Van Der Walls. Como interaes
intermoleculares desse tipo so mais fracas que as ligaes de hidrognio do
experimento 1 no houve diminuio do volume.
Experimento 2:
Ao se misturar o sdio com lcool etlico a soluo tornou-se rosa, em meio
a fenolftalena, indicando PH bsico, ou seja, surgiu uma base conjugada.Alm disso,
ocorreu desprendimento de gs hidrognio.
Essa reao pode ser simplificada como a representao abaixo:

Experimento 3:
Ao se misturar K2Cr2O7 , H2SO4 e lcool etlico ocorreu uma reao de
oxidao parcial do lcool. Durante a reao o on cromo (Cr +3) de cor laranja sofreu
oxidao e quando se ligou a molcula de lcool tornou-se verde. Essa reao teve entre
seus produtos finais um aldedo, pois a oxidao parcial de um lcool primrio forma
um aldedo.
A reao foi simplificada abaixo:

O aquecimento dessa reao se deu pelo fato de ela ser exotrmica.


Experimento 4:
Na mistura de KMnO4, H2SO4e lcool etlico a cor da soluo mudou de
roxo escuro para lils claro pois antes, a cor caracterstica do KMnO 4era mais forte,
depois com o acrscimo de lcool, incolor, houve a mudana na colorao. Ao se
aquecer a soluo, houve uma reao de oxidao do lcool em aldedo que rapidamente
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foi oxidado a cido carboxlico. A soluo aquecida tornou-se incolor. As reaes foram
simplificadas abaixo:

Nessa etapa foi necessrio um maior aquecimento da soluo para que o


aldedo, formado na reao acima, fosse oxidado em cido carboxlico, representado na
reao abaixo:

Experimento 5:
A reao de combusto do lcool etlico, combustvel, ocorreu em meio ao
oxignio, comburente. Foi necessria uma energia externa para a reao ocorrer, por
isso foi colocado fogo no lcool. Ao final no sobrou resduos.
A reao de combusto est representada abaixo:

Experimento 6:
A reao ocorrida no experimento 6 foi de esterificao em que o cido
actico reagiu com o etanol em um meio com a presena de cido sulfrico, catalisador,
formando ster e gua. A soluo final era bifsica em que o ster, substncia turva
observada, ficou por cima da gua. O odor de esmalte sentido no experimento
caracterstico do ster.
A reao de esterificao est representada abaixo:

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CONCLUSO
Por meio desses experimentos foi possvel se observar a solubilidade do
lcool etlico em compostos polares e apolares, isso ocorreu, pois o lcool etlico possu
uma extremidade polar em sua molcula com a presena de (-OH) e uma parte apolar
(CH3CH2-).
A partir desse experimento tambm se observou vrias reaes envolvendo
o lcool etlico e os principais produtos formados em cada uma delas.

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REFERNCIAS
SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Qumica Orgnica. Vol.1. 9 ed.
Rio de Janeiro:LTC, 2006.
BARBOSA, L. C. A. Introduo qumica Orgnica. 2 ed. So Paulo:
Pearson, 2011.
BARBOSA, Luiz Cludio de Almeida. Introduo Qumica Orgnica.
So Paulo: Prentice Hall, 2004 .
SOLOMONS, Graham. Qumica Orgnica. Vol1. 7 edio. Rio de Janeiro.
Editora LTC. 2001.

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