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Universidade Federal do Piau

Centro de Cincias da Natureza


Departamento de Qumica
Prof. Dr. Sidney G. de Lima

Disciplina:

Qumica Orgnica III

Ministrante:

Prof. Dr. Sidney Lima

Aluno:

Matrcula:

LISTA DE EXERCCIOS:
Anlise Sistemtica e Cromatografia

1.

No esquema seguinte mostra-se um diagrama de testes qumicos que permitem classificar e identificar
acares:

a) Como se designa, habitualmente, esta sequncia de testes?


b) Pretende-se rotular 3 frascos A, B e C contendo acares que se sabe serem a sacarose, a glicose e a
lactose. Para isso fizeram-se os seguintes testes:
Teste
Teste de Benedict

Frasco

Teste de Fehling

Teste de Barfoed

c) Com base nos resultados obtidos, como rotularias os frascos? Justifica.


2.

A presena do on PO43- em adubos pode ser indicada por formao de um precipitado com soluo
aquosa de AgNO3.

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a) O que um precipitado?
a) Escreva a equao qumica correspondente a formao do referido precipitado.
b) O tubo de ensaio contm uma soluo de um adubo ao qual se adicionou reagentes pela ordem indicada na
figura:

a)

3.

Descreva dois ou mais procedimentos que poderiam ser usados para identificar duas substncias
desconhecidas que suspeitamos tratar-se de cido saliclico e fitalimida.

4.

Explique o fato dos compostos orgnicos que contm oxignio serem quase sem exceo, solveis em
cido sulfrico concentrado e se dissolverem nele com formao de solues, das quais podem depois
ser recuperados por meio de diluio com gua.

5.

Quais dos seguintes compostos orgnicos se pode prever que sejam lquidos associados? Desenhe
estruturas que representem a formao de ligaes de hidrognio.

(Me)2NH b) CH3CH2OH c) (Me)3N d) CH3CH2SH


6.

Trs frascos no-rotulados contm gua, benzina e acetona, todos lquidos incolores. Recebendo a
recomendao de no cheirar os lquidos, um estudante, a fim de descobrir o contedo de cada frasco,
chamou-os de lquidos A, B e C. Verificou que:
- A e B so combustveis;
- A e C so miscveis;
- B e C no so miscveis.
Quais so os lquidos A, B e C?
7.
8.
9.

Um tecido apresenta uma mancha de gordura. Para remov-la mais eficiente usar benzina ou lcool
antes da lavagem?
Por que a anilina insolvel em gua e solvel em soluo de HCl a 5%?
(Provo 2002) A primeira etapa de uma operao de recristalizao consiste na escolha de um solvente
apropriado. O grfico abaixo mostra o comportamento da solubilidade de um slido nos solventes I a V,
em funo da temperatura.

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A partir da anlise desse grfico, o solvente adequado recristalizao :


(A) I
(B) II
(C) III
(D) IV
(E) V
10. Qual fase (superior ou inferior) ser a orgnica se uma soluo aquosa for tratada com:
a) ter etlico
b) clorofrmio
c) acetona
d) n-hexano
e) benzeno

11. mesitileno, hidrocarboneto encontrado em pequenas quantidades no petrleo, tem uma frmula
mnima C3H4. A massa molar, determinada experimentalmente 121 g/mol (u). Qual a frmula
molecular do mesitileno?
12. cido caprico, responsvel pelo cheiro podre de meias sujas, compostos de tomos C, H e O. A
combusto de uma amostra de 0,225g produz 0,512g de CO 2 e 0,209g de H2O. Qual a frmula mnima
do cido caprico? O cido caprico tem uma massa molar de 116 g/mol. Qual sua frmula molecular?
13. A anlise por combusto do tolueno fornece 5,86 mg de CO 2 e 1,37 mg de H2O. Se o composto contem
contem apenas C e H, qual sua frmula mnima. b) O mentol, substncia responsvel pela fragrncia
em pastilhas mentoladas para tosse, composta de C, H e O. Uma amostra de 0,1005g de mentol
sofre combusto produzindo 0,2829g de CO2 e 0,1159 H2O. Qual a frmula mnima do mentol? Se o
compostos tem massa molar de 156 g/mol, qual sua frmula molecular?
14. A alumina, ou xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com espcies cidas; por sua
vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a natureza cida do xido de silcio. Baseado
nessas informaes, explique o comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa
alumina ou slica como fase fixa. A estrutura dos dois produtos est apresentada abaixo:
SO3H

N
CH3

CH3

CH3

CH3

CI

N N

Azul de Metileno
Alaranjado
de metila

CH3 N
CH3

15. Esboce um fluxograma em diagrama de blocos que delineie um procedimento para a separao da
seguinte mistura, por extrao: cido actico, 2-heptanona e p-cresol (4-metil-fenol). Seja especfico e
utilize frmulas qumicas.

16. Um frmaco, cujos efeitos fisiolgicos so semelhantes aos da Aspirina, pode ser preparado pelo
aquecimento de cloreto de p_metxi-benzola com uma quantidade equimolar de fenol, em presena de
excesso de uma base orgnica adequada que atua como aceptor de prtons e como solvente, como
mostrado no Esquema 1, a seguir. Admitindo que a reao no se complete a 100%, proponha um
procedimento experimental claro e sucinto para o isolamento e purificao desse frmaco. Dados: o
produto um slido branco, de p.f.132 C, insolvel em gua, solvel em ter, lcool e benzeno, a
quente.
ESQUEMA 1
OH

OCH3

+
Cl

C O

base
orgnica

OCH3

O C

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17. Que se entende por cromatografia?


18. Como se classifica a cromatografia quanto tcnica e quanto ao mecanismo de separao? exemplifique.
19. Qual o tipo de mecanismo de separao envolvido na cromatografia em camada delgada e em coluna
de slica? Explique o mecanismo de separao da cromatografia em papel, por excluso e de troca
inica.
20. Como feita a anlise qualitativa de uma substncia utilizando cromatografia em papel ou em camada
delgada? Que se entende por Rf?
21. Defina os seguintes termos em cromatografia:
a) Suporte;
c) Fase mvel ou eluente;
e) Resoluo;
g) Aplicao;
i) Distncia percorrida;
l) Cromatograma;

b) Fase estacionria;
d) Revelador ou agente cromognico;
f) Desenvolvimento;
h) Frente da fase mvel;
j) Cmara ou cuba cromatogrfica;
m) Saturao da cuba

.
22. Explique a utilizao da cromatografia em camada delgada como critrio de pureza de uma substncia.
23. Indique os mtodos de detectar as substncias separadas em cromatografia em camada delgada?
Explique cada um deles.
24. A figura abaixo mostra dois cromatogramas obtidos em condies isocrticas idnticas, em fase reversa
e em duas colunas diferentes. As colunas possuem fases ligadas quimicamente, sendo uma com grupo
octadecil (-C18) e a outra com grupo ciano (-CN). Os analitos injetados foram 4-metoxibenzaldedo, 2fenoxietanol, lcool benzlico e fenilmetil-eter.

Condies:
Fase mvel: Acetonitrila/gua 40:60
Velocidade do fluxo: 2 mL min-1
Detector: UV em 254 nm
Dimenses da coluna: 15 cm de comprimento, 3,9 mm de dimetro interno
Fase estacionria: Partculas de 4 mm
25. Quando se utiliza a slica como fase estacionria?
26. Que tipo de substncia normalmente separada na cromatografia em papel?
27. Calcule o ndice de reteno de Kovats (I) para um soluto desconhecido, cujo tempo de reteno noajustado de 14 minutos, sabendo-se que os tempos de reteno noajustados para o octano e para o
nonano so, espectivamente, 12,0 e 15,0 minutos. O tempo de reteno para um soluto no-retido de
1,0 minuto.

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28. Quando se diz que uma cromatografia do tipo lquido-lquido, gas-slido e gas-lquido?
29. Que se entende pelas siglas:
a) CG
b) CG/EM

c) CLAE

30. Explique o que significa eluio isocrtica e por gradiente em cromatografia lquida de alta eficincia.
Quando a eluio por gradiente se faz necessria?
31. Como medida a eficincia de uma coluna?
32. Esquematize um cromatgrafo a gs e indique suas principais partes.
33. Cite algumas aplicaes da cromatografia gasosa.
a). Qual coluna corresponde cada um dos cromatogramas?
b). Efetue a atribuio dos picos.
c). Qual ser o efeito observado no cromatograma (i) se a composio da fase mvel
for mudada para acetonitrila/gua 50:50?
Justifique suas respostas.
34. O que a CLAE? Esquematize um cromatgrafo para CLAE. Comente sobre as tcnicas e algumas
aplicaes da CLAE.
35. As substncias abaixo so dois esterides encontrados comumente em plantas. Usando cromatografia
em coluna de Sephadex LH-20, elas foram separadas do extrato etanlico de cascas do caule do
cajueiro (Anacardium occidentale L.) no laboratrio de Qumica Orgnica-UFPI. A substncia 1 foi a
primeira a ser eluda da coluna. (a) Nesta operao, o mecanismo de excluso por tamanho, que se
verifica comumente em separaes usando Sephadex, foi observado? Justifique? Estas mesmas
substncias foram isoladas de outras plantas usando cromatografia em coluna de slica gel, eluda com
clorofrmio/metanol em ordem crescente de polaridade. (b) Indicar e justificar qual das duas
substncias se espera que seja eluda primeiro da coluna de slica? Aps a separao destas
substncias, as fraes correspondentes, originadas da coluna cromatogrfica, so analisadas por
cromatografia em camada delgada de slica gel. Um solvente que pode ser usado para eluio o
CHCl3/MeOH (95:5). (c) Indicar, nestas condies, a substncia que se espera apresentar maior fator de
reteno (Rf) e justificar. (d) Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria da
cromatografia em camada delgada de slica? (e) A cromatografia em camada delgada de slica
classificada como sendo de fase normal ou de fase reversa. Explique.

H
HO

Gli

2
Gli = O

O
HO

OH
OH
OH

36. Qual a vantagem da programao de temperatura na cromatografia gasosa? b.) Qual vantagem da
programao de presso?
37. a) Explique o funcionamento dos detectores de condutividade trmica, ionizao em chama e captura
de eltrons. b.) Por que o detector por condutividade trmica responde a todos os constituintes exceto
ao gs de arraste? c) Por que o detector por ionizao em chama no universal?

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38. Preveja a ordem de eluio do hexano, heptano, octano, benzeno, butanol e 2-pentanona nas
separaes efetuadas com as seguintes colunas:
a.) Poli(dimetilsiloxano);
b.) (Difenil)0,35(dimetil)0,65-polisiloxano;
c.) Poli(etilenoglicol).

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