EL CARBONO 4 E.S.O.

3.3. COMPUESTOS CON EL OXGENO.

3.3.1. ALCOHOLES.
Los alcoholes son compuestos que tienen unida a la cadena de carbonos el
radical -OH u oxidrilo. Los alcoholes reciben el mismo nombre que la cadena
de carbonos de la que forman parte, agregando el sufijo -ol. Aunque algunos
reciben nombres especficos.

Alcano

Alcohol

Cadena

Metano Metanol

CH3OH

Etano

CH3-CH2OH

Etanol

Propano 1-Propanol

CH3-CH2-CH2OH

Butano 1-Butanol

CH3-CH2-CH2-CH2OH

Pentano 1-Pentanol

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH

El metanol se conoce tambin como alcohol de madera o alcohol de

quemar, habindose usado para adulterar bebidas.
El etanol recibe tambin el nombre de alcohol etlico, que es el alcohol de las
bebidas y el empleado en farmacia.
Algunas propiedades diferencian muy claramente los hidrocarburos de los
alcoholes. Para empezar, mientras que los hidrocarburos, alcanos, alquenos y
alquinos con menos de 6 o 7 carbonos son gases a temperatura ambiente,
los alcoholes son lquidos, como el metanol o el etanol.
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PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

EL CARBONO 4 E.S.O.

Adems, tanto los alcanos, como los alquenos y los alquinos son insolubles
en agua. No ocurre as con los alcoholes. Los que pertenecen a cadenas de
carbono cortas, de hasta 4 o 5 tomos de carbono, son perfectamente
solubles en agua y los mayores son algo solubles.
Una cadena carbonada puede tener ms de un grupo alcohol, llamndose
polialcohol, aunque dos grupos oxidrilo nunca pueden coincidir en el mismo
carbono. En este caso, se antepone a la terminacin ol un prefijo que indica el
nmero de grupos presentes en la molcula.
Tambin algunos polialcoholes tienen un nombre comercial, como la glicerina,
usado en la fabricacin de jabones, o el etilenglicol, usado como
anticongelante en los automviles:
Grupos 2 3 4

Prefijo di tri tetra penta hexa

CH2OH-CHOH-CH2OH

CH2OH-CH2OH

1, 2, 3 propanotriol o glicerina.

1,2 etanodiol o etilenglicol

En una cadena ramificada e insaturada, es decir, con enlaces dobles o

triples, debe elegirse la cadena que contenga al grupo oxidrilo, con el nmero
ms bajo posible.

PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

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EL CARBONO 4 E.S.O.

Si contamos por la derecha, el alcohol quedara en el carbono 3, as que

debemos empezar a contar por la izquierda, as el alcohol queda en el
carbono 2: el compuesto es el 3-buten 2-ol.

CH3-CHOH-CH=CH2
Otra vez debemos contar la cadena desde la

izquierda, resultando el grupo alcohol en el

carbono 2, un grupo etilo en el carbono 4 y un
triple enlace en el carbono 5, por lo que recibe el nombre de 4-etil 5-heptin 2-ol.

3.3.2. TERES.
Los teres son compuestos que tienen dos cadenas de carbono unidas entre
s a travs de un tomo de oxgeno R-O-R'. Es como un alcohol en el que se
cambia el hidrgeno del grupo oxidrilo por una cadena de carbonos.
Si las cadenas son iguales, el ter se nombra empezando con el prefijo di, a
continuacin el nombre del radical que constituye ambas cadenas, y la
palabra ter.

CH3-O-CH3

CH3-CH2-O-CH2-CH3

CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3

Dimetil ter

Dietil ter

Dipropil ter

Si las cadenas no son iguales, se nombran ambos radicales, en orden

alfabtico, y separados, y a continuacin la palabra ter.

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EL CARBONO 4 E.S.O.

CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH

Etil metil ter

Etil propil ter

Butil etil ter

El dietil ter es conocido con el nombre comercial de ter, que se usa como
disolvente y se empleaba, incluso en el siglo pasado, como anestsico
quirrgico.
Como los alcoholes, los teres con cadenas con pocos carbonos son solubles
en agua, pero los que tienen cadenas de 8 o 10 carbonos no se disuelven en
agua, pero s en hidrocarburos.
3.3.3. ALDEHDOS.
Los aldehdos son sustancias en las que, en uno de los
extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace
entre un tomo de carbono y un tomo de oxgeno. El
Grupo aldehdo

radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno.

Cuando se escriben las frmulas sin dersarrollar, cabe el riesgo de confundir
un grupo alcohol con el grupo aldehdo. Para evitar esta confusin, en los
aldehdos se escribe en ltimo lugar el tomo de oxgeno:

R-CHO, mientras

que en los alcoholes se escribe en ltimo lugar el hidrgeno: R-COH.

Los aldehdos son lbiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten

con facilidad en cidos, por oxidacin, o en alcoholes, por reduccin y se
disuelven con facilidad en agua.

PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

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EL CARBONO 4 E.S.O.

Nombre Cadena
Metanal CH2O
Etanal

CH3-CHO

Propanal CH3-CH2-CHO
Butanal CH3-CH2-CH2-CHO
Pentanal CH3-CH2-CH2-CH2-CHO

Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se aade el

sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxgeno es siempre el
carbono 1.
El metanal recibe el nombre comercial de formaldehdo, formalina o formol.
Muy usado en la industria como desinfectante.
El etanal tambin es conocido comercialmente como acetaldehdo es un
producto intermedio importante en la fabricacin de plsticos, disolventes y
colorantes.
Si hay un grupo oxidrilo en un aldehdo, se toma el alcohol como un
sustituyente de la cadena, nombrndolo con la palabra hidroxi.
La cadena tiene siete tomos de
carbono, y el primero es el de la
derecha, ya que es el que contiene el
grupo aldehdo. En el carbono 3 hay un doble enlace, en el carbono 5 hay dos
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PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

EL CARBONO 4 E.S.O.

grupos metilo y, para terminar, en el carbono 6 hay un grupo alcohol, que se

denomina hidroxi. Se trata del 5,5 dimetil 6-hidroxi 3-heptenal.
De gran importancia biolgica son los azcares, polialcoholes con un grupo
aldehdo o cetona:

La glucosa es el azcar ms importante, del que

derivan todos los dems. Es el principal producto
del que obtienen energa los seres vivos, mediante
su oxidacin.

La galactosa es un azcar presente en la leche.

Ayuda a los nios de pecho a asimilar el calcio de
la leche. Algunos adultos presentan intolerancia a
ella y no pueden tomar leche o productos lcteos.

La desoxirribosa est presente en el ADN, cido

desoxirribonucleico,

que

contiene

el

material

hereditario en todos los seres vivos, salvo algunos

virus.

PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

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EL CARBONO 4 E.S.O.

3.3.4. CETONAS.
En las cetonas hay un doble enlace entre un tomo de carbono y
un tomo de oxgeno en el interior de la cadena de carbonos, no
en uno de los extremos, como ocurra en los aldehdos. Las

Grupo cetona

cetonas deben tener, al menos, tres tomos de carbono.

Existen dos formas distintas de nombras las cetonas:
Si se consideran como una cadena de carbonos en la que se han
sustituido dos hidrgenos por un oxgeno. Se llaman entonces con el
lexema que indica el nmero de tomos de carbono de la cadena al que
se aade el sufijo -ona.

Nombre

Cadena

Propanona

CH3-CO-CH3

Butanona

CH3-CO-CH2-CH3

3-Pentanona CH3-CH2-CO-CH2-CH3
2-Pentanona CH3-CH2-CH2-CO-CH3

Si se considera que la cetona se obtiene de la unin de dos radicales al

tomo de carbono que tiene el doble enlace con el oxgeno, R-CO-R',

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PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

EL CARBONO 4 E.S.O.

se nombra cada uno de los radicales, alfabticamente, y se aade la

palabra cetona.

Nombre

Cadena

Dimetil cetona

CH3-CO-CH3

Etil metil cetona CH3-CO-CH2-CH3

Dietil cetona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3

Etil propil cetona CH3-CH2-CH2-CO-CH3

La propanona o dimetil cetona se conoce con el nombre

comercial de acetona, muy empleada como dsisolvente

CH3-CO-CH3
Acetona

en las pinturas de uas. Y es que las cetonas, no tan lbies como los
aldehdos, no se disuelven fcilmente en agua, pero son buenas disolventes
de compuestos orgnicos.
3.3.5. CIDOS.
Los cidos carboxlicos presentan un tomo de carbono primario unido a un
tomo de oxgeno mediante enlace doble y, simultneamente, a un grupo
alcohol. Se forma, entonces, el grupo cido carboxlico, R-COOH, que recibe
este nombre por su carcter cido, ya que disuelto en agua, se disocia:

R-COOH

R-COO- + H+

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EL CARBONO 4 E.S.O.

Los cidos carboxlicos se nombran anteponiendo la palabra cido al nombre

del correspondiente hidrocarburo y el sufijo -oico.

Nombre

Cadena

cido etanoico

HCOOH

cido etanoico

CH3-COOH

cido propanoico CH3-CH2-COOH

cido butanoico CH3-CH2-CH2-COOH
cido pentanoico CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

El cido metanoico recibe el nombre de cido frmico, ya que es el causante

del picor que producen las mordeduras de las hormigas.
Sin dudar, el cido carboxlico ms importante es el cido

CH3-COOH

etanoico, que se llama normalmente cido actico y es el

cido actico

cido presente en el vinagre. El cido actico se obtiene por oxidacin del

etanol, para uso alimentario, o por oxidacin del eteno, para usos industriales.
Como los alcoholes, los cidos carboxlicos son solubles en agua.
3.3.6. STERES.
Los steres son compuestos que provienen de la unin de un cido
carboxlico y un alcohol, mediante un proceso llamado esterificacin durante

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EL CARBONO 4 E.S.O.

el cual los grupos oxidrilos del cido carboxlico y el alcohol se unen liberando
agua:

R-COOH + HO-R'

R-COO-R' + H2O

El proceso inverso, en el que un ster se rompe para formar un cido

carboxlico y un alcohol, empleando sosa, se conoce como saponificacin,
es el empleado para fabricar jabones, ya que los jabones son sales de los
cidos carboxlicos:

R-COO-R' + NaOH

R-COONa + HO-R'

Los steres se nombran cambiando el sufijo ico del cido por ato, se aade la
preposicin de y se nombra el radical que origin el alcohol. Los etanoatos
suelen nombrarse acetatos:

cido

Alcohol

ster

Cadena

Nombre Cadena

Nombre

Metanoico HCOOH

Metanol HOCH3

Metanoato de metilo HCOO-CH3

Metanoico HCOOH

Etanol HOCH2-CH3 Metanoato de etilo

HCOO-CH2-CH3
CH3-COO-CH3

Nombre

Etanoico

CH3-COOH

Metanol HOCH3

Actico

CH3-COOH

Etanol HOCH2-CH3 Acetato de etilo

Propanoico CH3-CH2-COOH Metanol HOCH3

Etanoato de metilo

Cadena

CH3-COO-CH2-CH3

Propanoato de metilo CH3-CH2-COO-CH3

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