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Estruturas cannicas de ressonncia

Prtica de Ensino de Qumica e Bioqumica - QBQ5825-1


Monitora: Erica Luiz dos Santos
Disciplina: Qumica Orgnica I - QFL 0341

Introduo
Entre os muitos conceitos ensinados em qumica orgnica, ressonncia um dos mais difceis de
compreender por alunos de graduao, o que motivo de grande preocupao devido sua influncia
sobre a estrutura, reatividade qumica e propriedades fsicas de muitas molculas orgnicas. A ressonncia

tambm

necessria

para

compreender

mecanismos

de

reao,

conjugao,

aromaticidade,

espectroscopia, entre outros (Perez, 2010). Vrios trabalhos tm sido publicados (Davies et al., 2005;
Silverstein, 1999) sugerindo estratgias para melhorar o ensino de estruturas cannicas de ressonncia,
trazendo um maior aproveitamento do contedo por parte dos alunos.

Objetivos
Utilizar o ensino tradicional e o computador como auxiliares no ensino de estruturas cannicas de
ressonncia. Melhorar a compreenso dos alunos em relao s estruturas de ressonncia, estabilidade
dos contribuintes de ressonncia em relao carga formal, separao de cargas entre outros.

Materiais e Mtodos
O contedo sobre estruturas cannicas de ressonncia foi introduzido pela professora Antonia
Tavares do Amaral. Durante as aulas e os plantes de monitoria, verificou-se a dificuldade por parte dos
alunos para desenhar e entender a reatividade dos hbridos de ressonncia. Observaram-se os erros mais
comuns entre os estudantes, como movimento dos eltrons em direo ao tomo menos eletronegativo,
estruturas de ressonncia com diferentes nmeros de eltrons, violao da regra do octeto, equvocos ao
distribuir a carga formal dos tomos. Entretanto a principal dvida verificada entre a grande maioria dos
alunos foi na hora selecionar a estrutura mais estvel, ou seja, aquela que d maior contribuio para o
hbrido de ressonncia. Aps observar quais eram as principais dvidas e erros cometidos pelos
estudantes, aplicou-se a segunda lista de exerccios (Anexo 1 Lista II) de igual nvel de dificuldade que a
primeira e destacaram-se os principais equvocos que estavam sendo cometidos por eles em termos de
estruturas de ressonncia. Para demonstrar aos alunos que ressonncia tem uma base matemtica (Perez,
2010), as estruturas cannicas de ressonncia tambm foram analisados de modo quantitativo.
Escolheram-se quatro alunos fora do perodo de aula e monitoria e realizaram-se clculos tericos no
programa Spartan 4.0 para Windows para verificar qual estrutura era mais estvel para contribuir para o
hibrido de ressonncia com posteriores discusses. A estrutura escolhida para a discusso foi o ction bisfenlico (Anexo I, Lista II exerccio 4).

Resultados
Os erros citados no item anterior foram menos freqentes na resoluo da segunda lista de
exerccios, sugerindo que os alunos foram capazes de melhorar seus conhecimentos e habilidades com a
aula de reviso de estruturas de ressonncia onde foram enfatizados seus principais erros previamente
observados. Foi possvel desenhar todas as estruturas de ressonncia para o ction bis-fenlico atravs do
programa Spartan 4.0 para Windows e verificar qual estrutura contribui mais para o hbrido de ressonncia.
Tambm foi possvel reforar o conceito de estabilidade das estruturas atravs de dados numricos e
clculos das energias relativas de cada estrutura envolvida na formao do hbrido de ressonncia. Isto
possibilitou novamente reforar os conceitos de estruturas de Lewis, regra do octeto, delocalizao de
eltrons, separao de cargas e estabilidades dos compostos.

Concluso
Os resultados deste trabalho ofereceram oportunidades para os estudantes contestar e entender os
conceitos de ressonncia introduzidos inicialmente medida que o curso progrediu. A experincia realizada
mostrou que a utilizao de programas de modelagem molecular til para melhorar a compreenso dos
alunos em questes da estabilidade de estruturas reativas por uma abordagem quantitativa.

Referncias
1. Perez, B. R.; Olivera, L. J.; Rodrguez, J. E. (2010) Assessment of Organic Chemistry Students'
Knowledge of Resonance-Related Structures. Jounal of Chemical Education, 87,547-551.
2. Davies, D. R.; Hill,M. L. (2005) Generation of an animated molecular level: an exercise in structure
interpretation and identification of resonance hybrid contributing structures. Chemical Educator, 10,
416418.
3. Silverstein, T. P. J. (1999) The "big dog-puppy dog" analogy for resonance. Chemical Education. 76,
206-208.

ANEXO I

LISTA DE EXERCCIOS Estruturas cannicas de ressonncia (I)

1.

Escreva as estruturas cannicas de ressonncia para cada molcula abaixo:

2. As formas ceto e enlica representadas abaixo podem ser consideradas estruturas cannicas de
ressonncia, ou no? Explique.

3. Baseando-se nas estruturas eletrnicas de cada composto, sugira uma explicao para os seguintes
valores do comprimento de ligao carbono-carbono determinados experimentalmente:

4. Sugira a hibridizao para os tomos de carbono das estruturas A e B. Em seguida, escreva as


estruturas de ressonncia de A e B. Qual das espcies A ou B voc espera que seja mais estvel?
Explique.

4a. Voc acredita que a estrutura abaixo (C) uma das estruturas cannicas de ressonncia propostas para
a espcie A, do exerccio anterior? Explique.

5. Os valores do comprimento de ligao do buta-1,3-dieno foram determinados e so os seguintes:

Baseando-se na estrututura sugira uma explicao para as seguintes observaes experimentais: o


comprimento da ligao C1-C2 e da ligao C3-C4 tm (dentro dos erros experimentais) o mesmo valor que
o da dupla ligao carbono-carbono do eteno. J o comprimento da ligao C2-C3 do buta-1,3-dieno (1,47
) menor do que o da simples ligao no etano (1,54 ).

LISTA DE EXERCCIOS Estruturas cannicas de ressonncia (II)


1.Circule os seguintes pares de estruturas que no constituem estruturas de ressonncia. Para cada par de
estruturas de ressonncia, desenhe as setas curvas para converter a primeira estrutura na segunda.

2.Escreva as estruturas cannicas de ressonncia de cada uma das espcies abaixo:

3. Desenhe todas as estruturas de ressonncia relevantes para B e coloque em ordem de energia (1 =


menor energia). Se duas ou mais estruturas de ressonncia so similares em energia, coloque-as
ento no mesmo nvel.

4. O ction bis-fenlico extremamente estvel. Explique esse fato baseando-se nas estruturas de
ressonncia do mesmo.

5. Desenhe as estruturas de ressonncia para cada um dos compostos e, a seguir. Classifique-as em


ordem decrescente de contribuio para o hbrido.

6. Sugira uma explicao consisderando as estrturas eletrnicas das molculas envolvidas, para o
seguinte fato experimental: as dissociaes do cido cinico e do cido isocinico - representadas pelas
equaes abaixo leva, a formao de um mesmo nion (cianato):

7. Voc considera que a estrutura D pode ser proposta com uma das estruturas cannicas que descreve o
radical alila? Explique.