Condensacin de Claisen Schmidt

Sntesis de la Dibenzalacetona
Jorge Romero 22.405.296
Laboratorio de Qumica Orgnica II, Departamento de Qumica
Facultad Experimental de Ciencias y Tecnologa, Universidad de Carabobo
Naguanagua, Venezuela

RESUMEN
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica,
consistente en la sntesis de cetonas insaturadas por condensacin de un
aldehdo aromtico con una cetona. Tal fue el caso para sintetizar la
dibenzalacetona a partir de benzaldehdo, acetona catalizada por una base. Los
mtodos empleados apuntaron a una reaccin en condiciones ambientales, en
el que el benzaldehdo se encontraba en exceso y la acetona operaba como el
reactivo limite. Los resultados ms destacados fueron la obtencin de un bajo
rendimiento lo cual fue de (39,54 0.02) % y un punto de fusin de (109-110)
C, muy cercano al terico (110 111) C.

I.

INTRODUCCION

presenta en su estado de fundamental una

gran densidad electrnica, debido a los cuatro

El grupo carbonilo est presente en una gran

electrones que forma el enlace y en adicin

variedad

los electrones p no enlazados sobre el tomo

de

compuestos

tales

como

aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos y sus

de oxgeno.

derivados (esteres, amidas, lactonas, etc).

Adems de utilizarse como reactivos y

Las Condensaciones aldolicas pueden servir

disolventes, forman parte de los tejidos

como reacciones de sntesis tiles para

saborizantes,

obtener una gran variedad de compuestos

plsticos

medicamentos.

Tambin se incluyen protenas, carbohidratos

orgnicos; en particular, las condensaciones

y los cidos nucleicos, constituyentes de las

aldolicas (con deshidratacin) forman dobles

plantas y los animales.

enlaces carbono-carbono nuevos. Las

adiciones y condensaciones aldolicas

La

descripcin

usual

define

al

grupo

carbonilo como la unin de los orbitales

2

hbridos Sp para el oxgeno y el carbono que

cruzadas son las que incluyen dos

compuestos carbonlicos diferentes.

minutos,

sntesis

de

cetonas

insaturadas

por

mismo con agua fra.

una cetona [2]. Esta reaccin se llev a cabo

al

benzaldehdo

como

Al obtener el precipitado se
filtr por succin y se lav el

condensacin de un aldehdo aromtico con

empleando

la

temperatura ambiente.

La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de

condensacin aldlica, consistente en la

manteniendo

Luego se pas el precipitado

componente sin hidrgenos y a la acetona

a un beaker y se le aadi

con hidrgenos acidicos, para obtener asi

etanol, se calent hasta que

dibenzalacetona.

se disolviera todo el slido y

se

II.

a) Procedimiento Experimental

ml de agua y 20 ml de etanol
Se agreg poco a poco y con
agitacin

benzaldehdo

ml
y

gravedad

en

de

filtrado

hasta

la

formacin de los cristales de

la dibenzalacetona.

de
ml

Se dej que se enfriara el

agua

En una fiola de 125 ml se

aadi 2.2423 g de NaOH, 25

por

caliente.

METODOLOGIA

filtr

Posteriormente se filtr por

succin

de

los

cristales

obtenidos.

acetona

Se

continu

agitando

durante un periodo de 15

Se sec, se pes y se midi el

punto de fusin.

Tabla de datos

Tabla N1: Cantidades experimentales de NaOH, papel de filtro vaco, con

Dibenzalacetona

Masa de NaOH

Masa de papel

(m0.0001)g

filtro vaco
(m0.0001)g

2.2423

0.7955

Masa de papel

Masa de

filtro con
dibenzalacetona
(m0.0001)g

Dibenzalacetona
(m0.0001)g

2,1352

1,3397

Tabla N2: Punto de fusin de la dibenzalacetona sintetizada.

Reactivo

Punto de fusin
(C 2)

Dibenzalacetona

109 - 110

Tabla N3: Rendimiento de la dibenzalacetona

Reactivo

% Rendimiento +_ %

Dibenzalacetona
III.

DISCUSION

(39,54 0.02) %
DE

RESULTADOS
Se realiz la sntesis de la
dibenzalacetona a partir de los reactivos
benzaldehdo y acetona por medio de la
reaccin de Claisen- Schmidt. Para optimizar
las condiciones de la reaccin, se seleccion
un compuesto con Hidrgenos (acetona) y
uno que no los tuviese (benzaldehdo) para
as poder evitar auto-condensaciones. Como
se sabe la condensacin aldlica es una de las
reacciones ms conocidas de formacin C-C.
La condicin para que se produzca es que el
aldehdo o la cetona posea tomos de
hidrgeno unidos al carbono en posicin
respecto al grupo carbonilo, puesto que estos
tomos de hidrgeno presentan un carcter
cido, por lo tanto, son capaces de reaccionar
con una base para dar un carbanin nuclefilo

(ion enolato). Por otra parte, los compuestos

carbonlicos que no poseen tomos de
hidrogeno en posicin , como el
Benzaldehdo no pueden formar enolatos en
presencia de bases. Sin embargo, estos
compuestos pueden ser atacados por un
enolato procedente de otro compuesto
carbonlico, como la acetona y originar un
producto de condensacin aldlica cruzada.
En la experiencia realizada se utiliz
acetona, puesto que cuando las cetonas se
usan como uno de los componentes, las
reacciones aldlicas cruzadas se llaman
reaccin de Claisen-Schmidt; estas reacciones
son de gran utilidad prctica cuando se usan
bases como el hidrxido de sodio porque,
bajo estas condiciones, las cetonas no se autocondensan de manera apreciable y la
deshidratacin ocurri por facilidad del
enlace doble conjugado; tanto con el grupo

carbonilo como con el anillo de benceno, por

lo que se extendi el sistema conjugado.
Como anteriormente se mencion el
procedimiento a seguir, se zonific una
mezcla en una fiola compuesta por etanol que
es el catalizador y el NaOH, el cual evita la
auto-condensacin de la acetona. Despus de
haberse homogenizado se procedi aadir el
benzaldehdo y por ltimo la acetona para
que hubiese una concentracin muy baja de
este, as a medida que se fue aadiendo, fuera

reaccionando hasta la obtencin del

compuesto , insaturado, En esta reaccin
se pierde agua fcilmente debido a que el
compuesto que se obtiene es mucho ms
estable, ya que se encuentre deslocalizada una
distribucin entre el grupo carbonilo. La
reaccin efectuada en este procedimiento
experimental se ilustra de la siguiente forma
con su mecanismo:

Figura N2: Reaccin general para la sntesis de la dibenzalacetona

Figura N3: Mecanismo de reaccin de la dibenzalacetona

Posteriormente se agit y se volvi a llevar
a zonificar; donde al pasar de los minutos la
solucin iba cambiando a un color amarillo,
se dej por 15 minutos a que se formara
todo el producto, despus de ese tiempo se
form la dibenzalacetona, El ismero que
se obtiene es el trans-trans, por ser menos
impedido estricamente y por lo tanto ms
estable. Se filtr y se lav con agua hasta
obtener un pH 7 para evitar la formacin de
subproductos. Una vez que recristalizamos
el producto se consigui cristales de color
amarillos, los cuales se pesaron (tabla N 1)
obteniendo 1,3397 g del producto,
finalmente
se
determin
el
porcentaje de rendimiento (tabla
N 3) siendo 41,78 0,02 % y un
punto de fusin (Tabla N 2) de 109-110
C.
Dados estos resultados, al comparar
el punto de fusin experimental de la
dibenzalacetona con la terica que se
encuentra tabulada en los libros (110-111
C) no existe una diferencia significativa
ratificando que se lleg al producto deseado
en la sntesis, por otra parte al tener un
porcentaje de rendimiento por debajo del
45% se debe a la perdida de muestra al
recristalizar la dibenzalacetona ya que
algunos cristales se formaban en el papel de
filtr.

Calculos
-

Porcentaje

de

rendimiento

%R endimiento :

100=39,54
( 1,3397
3,3882 )

Figura N3: Dibenzalacetona

IV.

CONCLUSIONES

El

porcentaje

de

rendimiento

de

la
[3] Marcano D., Cortes, 2010.

dibenzalacetona fue de 41,78%

Qumica

Orgnica.

3ra

edicin.

Estas reacciones son de importancia

Universidad Central de Venezuela.

para lasntesis de productos comerciales

Ediciones

como lo es la dibenzalacetona

Caracas,
676-641

V.
[1]

BIBLIOGRAFIA
L.C.

Wade,

2004.

Qumica

Orgnica. Quinta edicin. Editorial

Reverte. Madrid, Espaa. Pg. 797
799.
[2]

VOGEL,

organic
qualitative

ARTHUR;

chemistry

Practical
including

organic analysis.

edition page 711

3rd

de

la

Venezuela.

biblioteca.
Pg.

577,