UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN

CMPUS MEDIANEIRA
GRADUAO EM TECNOLOGIA DE ALIMENTOS
DISCIPLINA DE QUIMICA ORGANICA ESPERIMENTAL
PROF. NEORALDO THADEU PACHECO LOURES

RELATRIO AULA PRTICA 05

SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA

DEYSI BENINI
FRANCIELI I. L. KOCH
OMAR M. A. GHOCHE
PATRICIA CAROLINE EBERTZ

MEDIANEIRA
2014

DEYSI BENINI
FRANCIELI I. L. KOCH
OMAR M. A. GHOCHE
PATRICIA CAROLINE EBERTZ

RELATRIO AULA PRTICA 05

SNTESE E PURIFICAO DA ACETANILIDA

Relatrio de aula prtica apresentado a

disciplina de Orgnica Experimental sobre a
recristalizao da acetanilida para obteno
parcial da nota semestral, do curso de
Tecnologia em Alimentos, do campus de
Medianeira, da Universidade Tecnolgica
Federal do Paran.
Prof. Me. Neoraldo Thadeu Pacheco Loures

MEDIANEIRA
2014

1. OBJETIVO

Purificar e recristalizar a Acetanilida.

2. INTRODUO
As aminas aromticas aciladas como a acetanilida, fenacetina e o
acetaminofen (Paracetamol), so drogas utilizadas no combate a dores de cabeas.
Estas substncias tm ao analgsica e antipirtica.
A acetanilida uma amida secundria, sua sntese se d atravs de uma
reao de acetilao da anilina, comeando por um ataque nucleoflico do grupo
amino sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao do
cido actico, subproduto formado da reao.

Aps sua sntese, ocorre a purificao da acetanilida atravs de uma

recristalizao (cristalizao a partir de um solvente ou mistura de solventes). O
resfriamento deve ser feito lentamente durante o processo de recristalizao, para
que permita a disposio das molculas em retculos cristalinos, formando cristais
grandes e puros.

Essa purificao na maioria das vezes feita por cristalizao a partir de um

solvente ou de uma mistura deles que a diferena de solubilidade que pode vir a
existir entre um composto cristalino e as impurezas presentes no produto da reao.

3. MATERIAL E MTODOS
3.1 MATERIAIS E REAGENTES

Bquer de 250 ml;

Basto de vidro;
Vidro de relgio;
Proveta de 50 ml;
Erlenmeyer de 250 ml;
Kitassato;
Bomba a vcuo para filtragem;
Papel filtro;
Agitador magntico;

Chapa de aquecimento com

agitao magntica;
Funil de vidro;
Funil de Buchner;
Esferas de vidro;
Acetato de sdio anidro;
cido actico glacial;
Anilina;
Anidrido actico;

3.2 MTODOS

A preparao da acetanilida ocorre atravs da reao entre a

anilina (C6H5NH2) e um derivado de cido carboxlico (C 4H6O3), na presena

de uma soluo tampo, para manter o pH constante e numa faixa que
aumenta a velocidade e o rendimento da reao.

Em um bquer de 250 ml, preparou-se uma suspenso de 2,1 g

de acetato de sdio (C2H3NaO2) anidro em 7,9 ml de cido actico (C 2H2O2)

glacial. Adicionou-se, agitando constantemente, 7,6 ml de anilina. Em seguida
adicionou-se 8,5 ml de anidrido actico, em pequenas pores. Todas as
adies foram feitas na capela, pois os reagentes so muito volteis.

Depois de terminada a reao, que no demora muito, foi

adicionado 200 ml de H2O destilada, com agitao. Como a acetanilida no

muito solvel em gua fria, a mistura foi colocada na geladeira para esfriar, e
depois de formados os cristais de acetanilida, filtrou-se a mistura num funil de
Buchner, a vcuo.

Para a recristalizao, a acetanilida filtrada foi colocada num

erlenmeyer de 250 ml com 100 ml de gua destilada aquecida e algumas

esferas de vidro, para romper a tenso superficial da gua. Adicionou-se 0,5 g
de carvo ativo, e depois a mistura foi aquecida at ferver, e depois filtrada
com papel filtro, para tirar o carvo ativo, junto das impurezas.

Logo em seguida, a soluo que continha acetanilida pura,

teoricamente, dissolvida em agua quente, foi filtrada a vcuo novamente, o

slido obtido foi colocado na estufa, e aps seco foi pesado.

4. RESULTADOS E DISCUSSES

5. CONCLUSO

Atravs de um mtodo simples, conseguimos obter a acetanilida

composto orgnico utilizado em analgsicos que possui valor comercial.

6. REFERNCIAS