Quiored v 1.

Separacin de los componentes de una mezcla mediante extraccin

lquido-lquido
Introduccin
La extraccin lquido-lquido es una de las operaciones ms frecuentes en un laboratorio
de Qumica Orgnica, dado que numerosas reacciones conllevan el empleo de esta tcnica en la
manipulacin de las mismas para el aislamiento de los productos obtenidos.
Los cidos carboxlicos y los fenoles pueden reaccionar con bases tales como bicarbonato
sdico, carbonato sdico o hidrxido sdico, cediendo un protn y formando los correspondientes
aniones los cuales son solubles en agua. Por otro lado, las aminas generan iones solubles en agua
por protonacin, como las sales de amonio.

En esta prctica se procede a la separacin de los componentes de una mezcla compuesta por
naftaleno, p-cloroanilina y cido benzoico que estar disuelta en un disolvente orgnico como el
cloruro de metileno, basndonos en el carcter cido o bsico de los componentes de dicha mezcla.
Material

Montajes

Embudo de decantacin

Equipo de filtracin por gravedad

Erlenmeyer

Equipo de filtracin por succin

Embudo cnico

Rotavapor

Vaso de Precipitados
Bchner
Kitasatos

Reactivos

Cantidad

Observaciones

Disolucin problema
cido clorhdrico al 5% y 6N
Hidrxido sdico al 5% y al 10%
Cloruro de metileno

Procedimiento
En un embudo de decantacin de 250 ml, colocar 30 ml de la disolucin problema. Aadir 20
ml de disolucin de cido clorhdrico al 5% y agitar vigorosamente. Dejar decantar y separar ambas
capas.

El proceso se repite de nuevo con nueva cantidad de cido y finalmente se renen los

extractos acuosos (Disolucin A).

Quiored v 1.0

El extracto de cloruro de metileno anterior, se trata, como se ha indicado anteriormente, con

dos porciones de 20 mL cada una de disolucin de NaOH al 5%, retenindose finalmente estos
extractos (Disolucin B).
Finalmente la capa de cloruro de metileno (con la menor cantidad de agua posible, lo que exige
buenas decantaciones en los proceso anteriores) se seca con cloruro clcico anhidro durante 10
minutos y agitando. La disolucin se filtra y se concentra a vaco, apareciendo naftaleno conforme se
va concentrando la disolucin.
Los extractos

acuosos de cido clorhdrico (Disolucin A) se hacen bsicos mediante la

adicin de pequeas porciones de disolucin de hidrxido sdico al 10%, enfriando la mezcla hasta
temperatura ambiente si es necesario. Esta disolucin bsica se extrae con dos porciones de 10 mL
cada una de cloruro de metileno, que una vez unidas, se secan sobre cloruro clcico anhidro, se filtran
y se concentran a vaco, obtenindose, en este caso, el componente bsico de la mezcla, la pcloroanilina.
Los extractos acuosos bsicos (Disolucin B) se acidifica con por adicin de pequeas
porciones de cido clorhdrico 6N. La mezcla se enfra y el producto cristalino que aparece se filtra en
un Bchner a vaco (comprobar sobre el filtrado que la adicin de una pequea cantidad de cido
clorhdrico no produce la aparicin de ms sustancia cristalina. Si apareciera aadir un poco ms de
cido y volver a filtrar sobre el mismo Bchner). Los cristales se lavan con 20 ml de agua fra y se
secan dejando pasar una corriente de aire a travs del sistema de filtracin. As se obtiene el cido
benzoico, componente cido de la mezcla inicial.
Tanto el cido benzoico como la amina se recristalizan de agua.

Sobre los productos

recristalizados y secos determnense los puntos de fusin correspondientes.

Bibliografa:
Experimental Organic Chemistry 3th Edition. Gilbert & Martin. Harcourt, pgina 141

Quiored v 1.0

3
NH2

COOH

Acido benzoico

Cl
p-Cloroanilina

Naftaleno
Disolucin problema

HCl 5%

CAPA ORGNICA

CAPA ACUOSA
NH3+Cl-

COOH

Cl
SOLUCIN B

SOLUCIN A
1) NaOH 10%

NaOH 5%

2) Cl2CH2

COO-Na+

Fase orgnica
NH2
H+
COOH
Cl

Capa acuosa desechable