SCHEIKUNDEMODULE PERIODE 5:

MELKZUUR
Van spierpijn tot kunstknie

Wat je moet kunnen als je deze module bestudeerd hebt

1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
10)
11)
12)
13)
14)
15)
16)

Structuurformule van melkzuur kennen en herkennen.

Toepassingen noemen van melkzuur
Uitleggen waarom melkzuur in bepaalde toepassingen duurzaam te noemen is.
Eigenschappen van melkzuur noemen (als zuur, als asymmetrisch molecuul)
Eigenschappen van zuren in het algemeen noemen
Reactievergelijkingen opstellen voor reacties van zuren met water of met carbonaationen
Conclusies kunnen trekken uit gemeten pH-waarden (zuur / basisch / neutraal? Meer of
minder zuur?)
Uit een gegeven structuurformule afleiden of de gegeven stof wel of geen
spiegelbeeldisomeren heeft
Processen beschrijven waarmee melkzuur gevormd kan worden
Het belang van biotechnologie uitleggen en enkele voorbeelden van biotechnologische
producten noemen
Kunnen uitleggen wat bedoeld wordt met de termen groene chemie en effectief
atoomgebruik
Het effectief atoomgebruik voor een gegeven productieproces berekenen
Uitleggen wat polymeren zijn en op welke manieren deze kunnen variren in hun bouw
en eigenschappen
Uit een gegeven polymeerstructuur afleiden of die stof een thermoplast of een
thermoharder is
Voordelen van bioplastics benoemen en voorbeelden geven van toepassingen van
bioplastics
Uitleggen wat condensatiepolymerisatie betekent

Inleiding: waar kom je melkzuur tegen en wat is het?

Melkzuur, daar heb je vast wel eens van gehoord. Het zit bijvoorbeeld in veel voedingsmiddelen verwerkt, zoals karnemelk en zuurkool. Waarschijnlijk ken je het ook wel van de
reclames: deze yoghurt bevat rechtsdraaiend melkzuur.
Maar melkzuur kan ook in onze spieren ontstaan bij zware arbeid. In sportverslaggeving
wordt dan ook regelmatig over verzuring gesproken, bijvoorbeeld bij een marathonloop: de
laatste kilometers zijn extra zwaar nu, want alle spieren zijn verzuurd.
En dan bestaat er ook nog polymelkzuur, een nieuwe, biologisch afbreekbare kunststof die
tegenwoordig voor verschillende toepassingen gebruikt wordt.
Melkzuur is dus blijkbaar een veelzijdige stof. In deze module leer je meer over de bouw en
eigenschappen van het melkzuurmolecuul en hoe melkzuur kan ontstaan. Ook krijg je wat
meer informatie over enkele toepassingen van (poly)melkzuur.
Wat is melkzuur nu eigenlijk voor een stof? Melkzuur wordt ook wel 2-hydroxypropaanzuur
genoemd. Het is een koolstofverbinding met molecuulformule C3H6O3 en met de volgende
structuurformule:
CH3 CH C = O
|
|
OH OH

(wat de dubbele binding tussen C en O betekent komt in de

bovenbouw aan de orde)

Melkzuur komt van nature in kleine hoeveelheden voor in ons bloed en in bepaalde
voedingsmiddelen. Omdat het een conserverende werking heeft, wordt het soms ook
kunstmatig aan voedingsmiddelen toegevoegd. Op verpakkingen van voedingsmiddelen
wordt melkzuur meestal aangegeven met E-nummer 270.

Opgaven
1) a. Neem de structuurformule van melkzuur over in je schrift en omcirkel het propaangedeelte van het molecuul.
b. Welk deel van het molecuul zal bedoeld worden met 2-hydroxy? Bedenk wat er
altijd met een nummer in dit soort namen wordt aangegeven!
2) a. Wat wordt er in het algemeen aangeduid met een E-nummer?
b. Zoek thuis of in een supermarkt voorbeelden van producten waarop E270 vermeld
wordt.
c. Noem een andere stof met E-nummer die in voedingsmiddelen verwerkt kan zijn.

Zure eigenschappen van melkzuur

Fig.1. Zuren kun je o.a. herkennen aan hun smaak.

Melkzuur is n van de vele zure stoffen die er bestaan. Dat het zuur is kun je onder andere
merken aan de smaak. Maar soms proef je de zure smaak niet, omdat er ook andere stoffen
bij zitten. En er bestaan ook zuren die te gevaarlijk zijn om te proeven, zoals accuzuur.
Gelukkig hebben zuren meer kenmerken dan alleen hun smaak waaraan je ze kunt
herkennen:
- Zuren kunnen reageren met water, waarbij ionen ontstaan. Net als zouten kunnen
zuren er dus voor zorgen dat water stroom gaat geleiden!
Bij de reactie tussen een zuur en water staan de zuurmoleculen H+ ionen af en
nemen de watermoleculen die H+ ionen op. Er ontstaan dus in elk geval H3O+ ionen.
Voor een zuur met formule HZ ziet deze reactie er zo uit: HZ + H2O
H3O+ + Z-.
- Oplossingen van zuren hebben een pH-waarde < 7. Hoe lager de pH, des te zuurder
de oplossing. De pH van oplossingen kun je meten met een pH-meter of met pHpapier.
Er bestaan ook oplossingen met pH > 7, zulke oplossingen noemen we basisch. Een
voorbeeld van zon oplossing is ammonia. Wanneer een oplossing een pH-waarde
van 7 heeft, noemen we die pH-neutraal.
De pH-schaal is een machten van 10-schaal. Dat wil zeggen dat pH 2 tien keer zo
zuur is als pH 3 en pH 12 tien keer zo basisch als pH 11.
Vloeistoffen met zeer lage pH (< 3) of zeer hoge pH (> 11) zijn agressief, ze tasten je
huid en kleding aan.

Fig.2. pH-papier
-

Fig.3. Gevarensymbool pH < 3 of > 11

Zuren kunnen reageren met carbonaat-ionen, waarbij gasbelletjes ontstaan.

Het gevormde gas is koolstofdioxide.
Algemene reactievergelijking: 2 HZ + CO322 Z- + CO2 + H2O

Proef 1: pH-waarden van verschillende oplossingen

LET OP: Sommige stoffen bij deze proef zijn zeer agressief. Ga er dus voorzichtig mee om
en zorg dat je kleding goed beschermd is (witte jas dicht!). Als je toch vloeistof op je huid
krijgt, spoel die dan meteen onder de kraan met veel water af.
Er staan buizen klaar met de oplossingen die in onderstaande tabel genoemd worden. Neem
deze tabel over in je schrift en vul eerst je verwachtingen in.
oplossing

wat verwacht je?

zuur/basisch/neutraal?
accuzuur

ammonia

azijn

cola

demiwater

gootsteenontstopper
karnemelk

kraanwater

soda-oplossing

Spa Rood

zeep-oplossing

gemeten pH conclusie
zuur/basisch/neutraal

..

..

..

..

..

..

..

..

..

..

..

Meet nu van elke oplossing de pH met een klein stukje pH-papier (1 druppel vloeistof op het
papiertje is voldoende!). Noteer de meetwaarden in de tabel en noteer ook je conclusies.
Voeg tenslotte een schepje soda toe aan de buis met azijn.
Noteer je waarnemingen en conclusie(s).
Vragen bij de proef:
a. Probeer te verklaren hoe het kan dat je verwachting soms niet klopte met de meetwaarde.
b. Rangschik de oplossingen naar opklimmende pH.
c. Voor welke oplossingen geldt de waarschuwing aan het begin van deze proef?

Opgaven
3) Wanneer je een zuur of een oplosbaar zout mengt met water, ontstaat in beide gevallen
een geleidende oplossing. Toch treedt niet hetzelfde soort proces op. Leg uit!
4) Pieter gaat de elektrische geleidbaarheid onderzoeken van oplossingen van alcohol,
broom, citroenzuur, ijzer(II)nitraat, koolstofdisulfide, natriumchloride en zwavelzuur.
Leg uit welke van deze oplossingen stroom zullen geleiden.
5) Geef de reactievergelijking voor de reactie tussen melkzuur en water (gebruik
molecuulformules).
6) Wat gebeurt er met de pH van een zure oplossing als je die flink verdunt met water?
7) Hoeveel keer zo zuur is een oplossing met pH 1 als een oplossing met pH 4?
8) Je hebt 10 mL gootsteenontstopper met pH 13. Hoeveel mL zoutzuur met pH 4 moet je
hieraan toevoegen om een pH-neutrale oplossing over te houden?

Melkzuurgehalte bepalen

Proef 2
Melkzuur kan reageren met de base natriumhydroxide, de melkzuuroplossing wordt dan
geneutraliseerd: C3H6O3 + NaOH
NaC3H5O3 + H2O
Van deze reactie kunnen we gebruik maken om het melkzuurgehalte in een oplossing te
bepalen. Om zichtbaar te maken wanneer al het melkzuur is omgezet door de reactie met
NaOH, voegen we een paar druppels van de indicator FFT (fenolftaleen) toe. Dit is een stof
die in een zure oplossing geen kleur heeft en in een licht basische oplossing paars. Als
precies al het melkzuur heeft gereageerd, dan wordt de kleur dus lichtroze.
Benodigdheden:
karnemelk
oplossing met 30,0 g/L NaOH
oplossing van FFT
maatcilinder
injectiespuit
bekerglas van 100 mL
roerstaafje
Werkwijze:
Meet met de maatcilinder precies 20 mL karnemelk af en doe dat in het bekerglas.
Voeg vier druppels FFT-oplossing toe.
Vul de injectiespuit met precies 10 mL NaOH-oplossing en druppel deze oplossing langzaam
in het bekerglas terwijl je roert.
Stop met toevoegen van NaOH zodra de karnemelk lichtroze wordt en die kleur minimaal
10 s zichtbaar blijft.
Noteer hoeveel mL NaOH-oplossing je dan hebt toegevoegd.
Spoel het bekerglas met demiwater en herhaal de proef om te controleren of je nauwkeurig
genoeg gewerkt hebt.
Vragen bij de proef:
a. Bereken in welke massaverhouding melkzuur en NaOH met elkaar reageren. Maak
daarbij gebruik van de volgende atoommassas: C = 12 u, H = 1 u, O = 16 u, Na = 23 u.
b. Bereken hoeveel gram NaOH je gemiddeld bij de karnemelk hebt gedaan.
c. Bereken hoeveel gram melkzuur er gemiddeld gereageerd heeft.
d. Bereken het melkzuurgehalte in de onderzochte karnemelk in g/L.
e. Volgens bronnen bevat karnemelk 9 g melkzuur per liter. Verklaar eventuele verschillen
tussen jouw uitkomst en deze waarde.

Links- en rechtsdraaiend melkzuur

In het dagelijks leven komen veel dingen voor in paren die niet identiek zijn, maar
elkaars spiegelbeeld. Voorbeelden hiervan zijn onze handen en voeten. Zij zijn
asymmetrisch. Dat wil zeggen dat er geen symmetrievlak in aanwezig is. Dit geldt
ook voor de handafdrukken en schelpen die je hieronder ziet afgebeeld, de
stippellijnen stellen spiegels voor.

Fig.4. Asymmetrisch..
Moleculen kunnen op dezelfde manier asymmetrisch zijn. We noemen zulke moleculen dan
spiegelbeeldisomeren, ze hebben namelijk dezelfde molecuul- en structuurformule maar qua
driedimensionale vorm zijn ze elkaars spiegelbeeld. Stoffen die spiegelbeeldisomeren zijn
hebben grotendeels dezelfde eigenschappen (bijvoorbeeld hetzelfde kookpunt, dezelfde
dichtheid), maar verschillen vaak wel in hun biologische werking. Zo kan het zijn dat het ene
spiegelbeeldisomeer een gezonde voedingsstof is en het andere niet opgenomen wordt in
het lichaam of zelfs werkt als gif.
Ook van melkzuur bestaan twee spiegelbeeldisomeren, linksdraaiend melkzuur en
rechtsdraaiend melkzuur. Rechtsdraaiend melkzuur wordt beter opgenomen in ons lichaam.

Fig.5. De beide spiegelbeeldisomeren van melkzuur.

Opdracht: molecuulmodellen bouwen
A. Bouw een model van een asymmetrisch molecuul (geen melkzuur) dat minimaal 1
koolstofatoom bevat. Maak het molecuul niet ringvormig. Teken de structuurformule.
B. Herhaal deze opdracht, maar gebruik nu alln koolstof- en waterstofatomen (bouw dus
een alkaanmolecuul).

Er is een eenvoudige manier om aan de structuurformule van een stof te zien of er van die
stof spiegelbeeldisomeren bestaan. Als dat zo is, moet er namelijk minimaal 1 koolstofatoom
aanwezig zijn waaraan 4 verschillende atomen of atoomgroepen gebonden zijn. Zon
koolstofatoom noemt men een asymmetrisch koolstofatoom.
Voorbeelden:
CH3 CH2 CH3
geen asymmetrisch C-atoom, want elke C is aan minstens 2 dezelfde
groepen gebonden (bijv. aan 2 H-atomen of aan 2 CH3-groepen)
=> geen spiegelbeeldisomeren
CH3 CH CH2 Br de middelste C is asymmetrisch, want die is gebonden aan H, CH3,
|
OH en CH2Br
OH
=> wel spiegelbeeldisomeren

Opgave
9) Hieronder staan structuurformules van zeven verschillende stoffen. Leg uit welke van
deze stoffen spiegelbeeldisomeren hebben.
CH2 CH CH CH CH C = O
|
|
|
|
|
|
OH OH OH OH OH H
glucose

CH3 CH2 OH

alcohol

CH3 C = O
|
OH

CH3 C CH3
||
O

azijnzuur

aceton

F CH Cl
F CH F
|
|
Br
Br
Halon-1111
Halon-1201
(blusmiddelen)

NH2 CH C = O
|
|
CH3 OH
alanine (aminozuur)

Vorming van melkzuur in de natuur

Als je ademhaalt adem je onder andere zuurstof in. Die zuurstof wordt gedeeltelijk gebruikt
om bijvoorbeeld glucose (druivensuiker) dat in je bloed aanwezig is te verbranden. Dit
noemen we een arobe omzetting. Bij deze reactie ontstaan water en koolstofdioxide. Er
komt ook behoorlijk wat energie bij vrij en daardoor kun je bijvoorbeeld sporten.
Maar als je een fanatiek sport, merk je dat je sneller gaat ademhalen en dat het bewegen
moeizamer gaat. Er is dan in de spiercellen te weinig zuurstof aanwezig waardoor er een
anarobe omzetting van glucose op gang komt. Bij deze reactie ontstaat dankzij bepaalde
enzymen melkzuur. Je spieren raken verzuurd en dit leidt tot vermoeidheid en doet pijn.
In reactieschemas ziet het er dus zo uit:
Ademhaling (aroob)
glucose + zuurstof
water + koolstofdioxide
Verzuring (anaroob)
glucose
melkzuur
In andere organismen, zoals bacterin, vinden dezelfde processen plaats. Ze zijn niet alleen
mogelijk met glucose, maar ook met andere koolhydraten, zoals sacharose en zetmeel.
Opgaven
10) Geef de reactievergelijkingen in molecuulformules voor de arobe en anarobe
omzetting van glucose.
11) Bacterin halen hun energie onder andere uit de verbranding van sacharose
(C12H22O11). In zuurstofarme omstandigheden kunnen ze sacharose echter ook
omzetten in melkzuur of alcohol.
a. Geef de reactievergelijking voor de volledige verbranding van sacharose.
b. Geef de reactievergelijking voor de omzetting van sacharose en water in melkzuur.
c. Geef de reactievergelijking voor de omzetting van sacharose en water in alcohol en
koolstofdioxide.

Biotechnologische industrie

Net zoals in onze spieren, kan melkzuur ook in de industrie gemaakt worden uit glucose, bijv.
uit mas of suikerriet. In de fabriek bootsen ze de anarobe reactie na door gebruik te maken
van melkzuurbacterin. De omstandigheden worden z gekozen, dat glucose alleen in
melkzuur omgezet wordt. Dit proces, dat fermentatie genoemd wordt, duurt 4 tot 6 dagen.
Zelf kun je dit proces op kleine schaal uitvoeren, bijv. bij het maken van zuurkool.
Demonstratieproef 3: Zuurkool maken
Deze proef kun je ook thuis uitvoeren. Het proces van zuurkool maken duurt ongeveer zes
weken. LET OP: eet je zelfgemaakte zuurkool niet op! Je kunt met dit recept wel eetbare
zuurkool maken, maar moet daarvoor tests doen die niet in dit practicum vermeld staan.
Werkwijze:
Neem een stuk witte of groene kool en verwijder daaruit eerst de beschadigde of vieze
bladeren en de witte kern.
Snijd de overige koolbladeren in kleine stukjes van maximaal 1-2 millimeter dik. Zorg dat je
ongeveer n theekopje vol hebt.
Doe de koolsnippers in een kom, voeg een kleine theelepel zout zonder jodide (Nezo) toe en
kneed alles goed met schone handen. Zorg dat er wat sap vrijkomt.
Breng de geknede kool over in een pot en leg daarop een passend stukje plastic (geknipt uit
een vuilniszak). Druk de kool goed aan.
Voeg 75 mL water toe.
Leg een schone steen of ander gewicht op het plastic op de kool.
Meet de pH van het vocht in de pot met een pH-papiertje.
Sluit de pot losjes af met een deksel en laat hem bij kamertemperatuur, buiten direct zonlicht,
vier tot zes weken staan.
Bekijk de pot iedere week en doe waarnemingen (geur, uiterlijk, pH).
Als er een beetje kool naar boven drijft of als er een beetje schimmel ontstaat, verwijder dat
dan met schone handen en plaats de deksel terug.
Vragen bij de proef:
a. Schets het verloop van de pH als functie van de tijd.
b. Noem twee redenen waarom de zuurvorming op een gegeven moment zal ophouden.
In de industrie wordt veel vaker gebruik gemaakt van levende organismen om bepaalde
producten te maken, men spreekt dan van biotechnologie. Enkele voorbeelden van
biotechnologische processen zijn:
- het maken van wijn of bier m.b.v. gistcellen
- het maken van kaas m.b.v. schimmels
- het maken van yoghurt m.b.v. melkzuurbacterin (ook wel Lactobacillen genoemd)
Sinds 1975 heeft ook een moderne vorm van biotechnologie zijn intrede gedaan. Daarbij
worden micro-organismen gebruikt waarvan het erfelijk materiaal (DNA) zodanig is
aangepast (genetisch gemodificeerd) dat ze andere stoffen gaan produceren dan ze normaal
doen. Zo zijn er gistcellen gecreerd die glucose niet omzetten in alcohol maar in melkzuur
en zijn er schimmels gemaakt die nieuwe soorten penicilline maken.

10

Het belangrijkste voordeel van biotechnologie is dat de micro-organismen ingewikkelde

reacties op een gemakkelijkere en goedkopere manier laten verlopen dan anders mogelijk
zou zijn.
Film-opdracht
Bekijk de film Van plant tot materiaal, medicijn en motorbrandstof (7 minuten). Deze film is
gemaakt op het Kluyver Centre, afdeling biotechnologie van de Technische Universiteit Delft
Vragen bij de film:
1. Waarom wil de chemische industrie aardolie als grondstof vervangen door gewassen
zoals suikerriet?
2. Welke drie soorten micro-organismen worden genoemd?
3. Micro-organismen zetten plantenmateriaal om in andere stoffen; waarom doen ze dat?
4. Net zoals de industrie produceren micro-organismen ook afvalstoffen en bijproducten.
Welke drie bijproducten worden in de film genoemd?
5. Welke stoffen zijn de natuurlijke conserveringsmiddelen van bier en yoghurt?
6. Noem drie materialen die door nuttige micro-organismen tegenwoordig worden
geproduceerd.
7. In de industrile biotechnologie maakt men gebruik van hernieuwbare grondstoffen.
Hieronder staat een lijstje met grondstoffen. Noteer alleen de hernieuwbare grondstoffen.
aardolie

bietsuiker

mas

aardgas

kolen

rietsuiker

8. Beschrijf wat in de Industrile Biotechnologie wordt bedoeld met De koolstofkringloop is

gesloten.

11

Groene chemie effectief atoomgebruik

Chemische fabrikanten komen onder steeds zwaardere druk te staan om hun producten zo
duurzaam mogelijk te produceren. Ze moeten hun producten maken met zo weinig mogelijk
afval, zo min mogelijk gebruik van giftige stoffen en zo min mogelijk gebruik van energie.
Wanneer processen aan al deze voorwaarden voldoen spreekt men van groene chemie.
En van de factoren waarop gelet wordt is dus de hoeveelheid afval die geproduceerd wordt.
Die varieert enorm per soort product. Zo leveren eenvoudige omzettingen in de aardolieindustrie vrijwel geen afval op. Maar de synthese van bijvoorbeeld medicijnen in de
farmaceutische industrie is veel ingewikkelder. Om n product te maken zijn dan veel
reactiestappen nodig. De uiteindelijke opbrengst is vaak niet meer dan 10% product, terwijl
de andere 90% bestaat uit ongewenste bijproducten. In tabel 1 zie je hoe groot de
verschillen tussen de verschillende soorten chemische industrie zijn (1 ton = 1000 kg).
Industrile
sector

Totale hoeveelheid gewenst Totale hoeveelheid bijproducten

product per jaar (ton)
per jaar (ton)

Olieraffinaderijen

106 - 108

ca 0.1

Bulkchemicalin

104 - 106

<15

Fijnchemicalin
Medicijnen

10 - 10
1

550

10 10

25000

Tabel 1. Industrile sectoren en de bijproducten vergeleken met de gewenste producten.

Om de hoeveelheid afval zo laag mogelijk te maken moeten de atomen van de stoffen
waarvan het product gemaakt wordt zoveel mogelijk ingebouwd worden in het uiteindelijke
product. Dit wordt effectief atoomgebruik genoemd.
Als je de reactievergelijking voor de vorming van een product weet, dan kun je het effectieve
atoomgebruik berekenen met de volgende formule:

Voorbeeldberekeningen van effectief atoomgebruik

We vergelijken twee reacties waarmee natriumchloride gemaakt kan worden:
2 NaCl
(A) 2 Na + Cl2
(B) Na2O + 2 HCl
2 NaCl + H2O
Door berekening gaan we na bij welk van beide het effectief atoomgebruik het gunstigst is.
Gegeven: massa van Na 23u, Cl 35u, H 1u, O 16u.
(A)
2 Na
+ Cl2
2 NaCl
massaverhouding = 2 x 23 : 2 x 35 : 2 x (23 + 35)
46
: 70
: 116
massa gewenste stof = 116 u, massa totaal ontstane stof = 116 u
effectief atoomgebruik = 116 /116 x 100 = 100%

12

(B)
Na2O
+ 2 HCl
2 NaCl
+ H2O
massaverhouding = 2 x 23 + 16 : 2 x (1 + 35) : 2 x (23 + 35) : 2 x 1 + 16
62
: 72
: 116
: 18
massa gewenste stof = 116 u, massa totaal ontstane stof = 116 + 18 = 134 u
effectief atoomgebruik = 116/134 x 100 = 86,6
Reactie A is dus gunstiger qua atoomgebruik dan reactie B.

Opgaven
12) Bereken het effectief atoomgebruik van de productie van melkzuur via fermentatie (zie
par. 6).
13) Bereken het effectief atoomgebruik van de productie van melkzuur via een chemisch
proces dat bestaat uit de volgende twee opeenvolgende reacties:
C2H4O + HCN
C3H5ON
2 C3H5ON + H2SO4 + 4 H2O
2 C3H6O3 + N2H8SO4
Massa C 12 u, H 1 u, O 16 u, N 14 u, S 32 u.
14) Leg uit welke productiewijze van melkzuur het meest het predikaat groene chemie
verdient.
15) Een fabrikant zal niet altijd de productiewijze kiezen met het meest effectieve
atoomgebruik. Bedenk redenen waarom niet.

13

Polymeren (kunststoffen)

Tegenwoordig gebruiken we veel kunststoffen, zoals plastics en synthetische rubbers. Al

deze stoffen bestaan uit zeer lange moleculen, zogenoemde polymeermoleculen. Polymeren
worden meestal gemaakt uit n eenvoudige grondstof. Deze stof, het monomeer, bestaat
uit kleine moleculen. Onder de juiste omstandigheden kunnen die met elkaar reageren,
waarbij veel moleculen (poly = veel in het Grieks) aan elkaar gekoppeld worden tot lange
ketens. Je kunt deze polymerisatie vergelijken met het rijgen van een ketting: elke kraal stelt
dan een monomeermolecuul voor en de ketting stelt een polymeermolecuul voor. De naam
van het verkregen polymeer is simpelweg de naam van het monomeer met poly ervoor. Zo
kun je dus uit melkzuur polymelkzuur maken.
Door te variren met grondstoffen en reactie-omstandigheden kunnen veel verschillende
polymeren gemaakt worden met veel verschillende eigenschappen. Zo is een scala aan
producten mogelijk, aangepast aan de wensen van de gebruikers. Onder andere om deze
reden zijn kunststoffen zo populair geworden.
De volgende variaties in de bouw van polymeermoleculen zijn mogelijk:
- Verschillende monomeren
Hierdoor kunnen de soorten atomen in het product variren, maar bijv. ook of de
ketens zijtakken hebben of niet. Als voorbeelden zijn hier stukjes uit het midden van
drie verschillende polymeren weergegeven:
polyetheen

- CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 -

polypropeen - CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 |
|
|
|
|
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
PVC

- CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 |
|
|
|
|
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl

Ook kan men in plaats van n monomeer twee verschillende monomeren als
grondstoffen gebruiken. Deze moleculen kunnen dan in verschillende patronen in de
polymeerketens terecht komen, bijv. regelmatig afwisselend (ABABABAB) of in
blokken verdeeld (AAAAAABBBBBB).
Al deze verschillen leiden tot verschillende eigenschappen, bijv. verschillen in
smeltpunt, stijfheid, brandbaarheid, etc.
Verschil in ketenlengte (= aantal monomeermoleculen per polymeerketen)
Hoe langer moleculen zijn, des te sterker ze elkaar aantrekken. Hierdoor wordt het
smeltpunt van het materiaal hoger en wordt de kunststof ook harder.
Om een zachte kunststof te maken moet je dus korte ketens maken. Ook kun je hem
mengen met kleine moleculen, die tussen de polymeerketens gaan zitten en zo de
aantrekkingskracht verlagen. Zulke toegevoegde stoffen noemt men weekmakers.
Wel of geen crosslinks tussen de ketens
Sommige monomeren kunnen niet alleen reageren tot lange ketens, maar ook tot een
netwerkvormig polymeer, omdat er tussen de ketens dwarsverbindingen (crosslinks)
kunnen ontstaan. Zulke materialen zijn heel hard, want de ketens kunnen dan niet
meer langs elkaar bewegen. Ook kunnen deze materialen niet smelten, want de

14

ketens kunnen niet los komen van elkaar. Men noemt netwerkvormige polymeren
daarom ook wel thermoharders: ze blijven hard wanneer je ze verwarmt.
Ketenvormige polymeren zonder crosslinks worden ook wel thermoplasten
genoemd: ze worden zacht (plastisch = vervormbaar) wanneer je ze verwarmt.

Fig.6. Thermoplast na verwarmen.

Proef 4: polymeren (onder)scheiden m.b.v. dichtheidsverschillen

Je krijgt een bekerglas met een mengsel van kleine stukjes van vier verschillende plastics,
elk met een andere kleur: polyetheen (PE), polypropeen (PP), polystyreen (PS) en PET.
De dichtheden van deze plastics zijn: PE 0,94 g/cm3, PP 0,90 g/cm3, PS 1,04 g/cm3 en PET
1,38 g/cm3.
Uitvoering:
Overgiet het mengsel met een ruime hoeveelheid water en roer even.
Noteer welke twee kleuren plastic drijven en welke twee kleuren zinken.
Schep de drijvende stukjes plastic met een theezeefje uit de vloeistof en doe ze in een ander
bekerglas.
Bedenk welke plastics zich nu in welk bekerglas bevinden.
Bedenk welke vloeistof je aan het ene bekerglas moet toevoegen om de twee overgebleven
plastics van elkaar te scheiden en welke vloeistof aan het andere.
Voeg aan het juiste bekerglas het ethanol/watermengsel toe, aan het andere de verzadigde
zoutoplossing.
Noteer welke kleur de plastics hebben die nu drijven.
Vragen bij de proef:
a. Noteer van elk onderzocht plastic de bijbehorende kleur.
b. Hoe groot is de dichtheid van alcohol?
c. Wat was ongeveer de dichtheid van het water/alcohol-mengsel dat je gebruikt hebt? In
welke verhouding waren water en alcohol blijkbaar gemengd?
d. Wat was ongeveer de dichtheid van de zoutoplossing?

15

Opgaven
16) Welke andere redenen (naast de grote variatiemogelijkheden in eigenschappen) zijn er
te noemen als verklaring voor de populariteit van kunststoffen?
17) Bedenk een niet in de tekst genoemde manier waarop twee verschillende monomeren in
een polymeerketen terecht kunnen komen. Gebruik net als in de tekst de letters A en B
om de twee monomeereenheden in de keten weer te geven.
18) Teken schematisch een ketenvormig polymeer en een netwerkvormig polymeer.
19) Leg uit of polyetheen, polypropeen en PVC thermoplasten of thermoharders zijn.
20) Bedenk een gebruiksvoorwerp dat gemaakt is van een thermoharder.
21) Wanneer je polymere materialen sterk verhit, gaan ze vaak verkleuren en soms ook
stinken. Dit gebeurt zowel bij thermoplasten als thermoharders. Welk soort proces treedt
er dan blijkbaar op?

16

Polymelkzuur, een bioplastic

De meeste kunststoffen hebben twee belangrijke nadelen:

1) De monomeren worden gemaakt van aardolie
Helaas raken de winbare voorraden aardolie steeds verder op.
2) Ze zijn moeilijk afbreekbaar
Zowel in natuurgebieden op het land als in oceanen hoopt zich steeds meer kunststofafval op. Dit kan daar tientallen jaren blijven liggen en is schadelijk voor allerlei dieren.
Ook wordt kunststof-afval vaak verbrand. Daar komt veel koolstofdioxide bij vrij en soms
ontstaan er ook giftige gassen.
Om deze problemen op te lossen wordt er de laatste jaren gezocht naar duurzame
alternatieven, zogenaamde bioplastics. De monomeren waaruit deze plastics zijn
opgebouwd worden gemaakt van plantaardige stoffen. Daardoor zijn bioplastics ook goed
afbreekbaar in de natuur. Een voorbeeld van zon bioplastic is polymelkzuur (PMZ).
PMZ wordt inmiddels al voor veel verschillende toepassingen gebruikt:
- bekers voor frisdrank of bier
Tijdens popfestivals en andere grote evenementen
ontstaat door het gebruik van PMZ-bekers geen enorme
afvalberg meer, want PMZ is in de natuur na ongeveer 50
dagen afgebroken. Het wordt dan weer omgezet in
melkzuur, een stof waar de natuur weinig last van heeft.
- verpakkingsmateriaal voor groente en fruit
Extra voordeel van PMZ is dat het luchtdoorlatend is, zodat
de houdbaarheid van groente en fruit verlengd wordt.
Je kunt PMZ in deze toepassing herkennen doordat er een
logo op staat en doordat het heel erg knispert en kraakt als
je het aanraakt.
- hechtdraad
Wanneer een wond gehecht wordt met PMZ, lost dit vanzelf op in het lichaam. De
hechtingen hoeven dus niet meer door de arts verwijderd te worden. Voordeel is ook
dat je lichaam de stof herkent en geen afstotingsreactie zal geven. In je lichaam komt
immers al melkzuur voor van nature.
- kunstknie
Nee, je krijgt niet een hele kunstknie van PMZ, want die zou na enige tijd in je
lichaam oplossen. In de praktijk brengt men een soort schuim van PMZ in de knie dat
tijdelijk steun geeft, zodat er bot- of weefselgroei kan plaatsvinden. Door de gaatjes in
het schuim kan lichaamsweefsel binnendringen, dat het schuim langzaam zal
vervangen.
Polymerisatie van melkzuur
Uit melkzuur kan PMZ ontstaan doordat de zuurgroep (COOH) van het ene molecuul
melkzuur kan reageren met de OH-groep van een ander molecuul. Hierbij wordt een
molecuul water afgesplitst. Als veel moleculen melkzuur op deze manier met elkaar
reageren, ontstaat vanzelf een polymeer. Op de volgende bladzijde zie je in figuur 7 hoe op
deze manier een ketentje van 6 monomeren gevormd wordt. In PMZ gaat het om honderden
monomeren per keten.

17

Fig. 7. Polymerisatie van polymelkzuur.

Opgaven
22) De manier van polymeriseren van melkzuur wordt wel condensatiepolymerisatie
genoemd. Verklaar deze term.
23) Er zijn meer stoffen die op een vergelijkbare manier kunnen reageren als melkzuur. Leg
uit welke van de volgende stoffen ook polymeren kunnen vormen.
CH3 CH2 OH
alcohol
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH
glycerol

CH3 C = O
|
OH
azijnzuur

O = C CH CH C = O
|
|
|
|
OH OH OH OH
druivenzuur

O=CC=O
|
|
OH OH
oxaalzuur

24) Is polymelkzuur een thermoplast of een thermoharder? Leg uit.

25) Beschrijf een experiment waarmee je het antwoord op vraag 24 zou kunnen bewijzen.

Fig. 8. Bioplastic: biologisch afbreekbaar.

18