Amidas

Nomenclatura:
Las amidas se nombran como derivados de cidos carboxlicos sustituyendo la
terminacin -oico del cido por -amida.
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehdos y
nitrilos.
Las amidas actan como sustituyentes cuando en la molcula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminacin -carboxamida para nombrar la amida.
Caracteristocas:
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un
carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R , R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno:
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del
cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino)
Formalmente tambin se pueden considerar derivados del amonaco, de una amina primaria o de una
amina secundaria por sustitucin de un hidrgeno por un radical cido, dando lugar a una amida
primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son slidas a temperatura ambiente y sus puntos de
ebullicin son elevados, ms altos que los de los cidos correspondientes. Presentan excelentes
propiedades disolventes y son bases muy dbiles. Uno de los principales mtodos de obtencin de
estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amonaco (o aminas primarias o secundarias) con
steres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, una
diamida que no contiene hidrocarburos. Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un
ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la
industria farmacutica.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las
proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
Formula general: R-NH2

Conceptos:
Aminas: Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que
seconsideran como derivados delamoniacoy resultan de lasustitucin de loshidrgenosde la
molcula por los
radicalesalquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, lasaminas sern primarios,
secundarios o terciarios, respectivamente.

Imidas
Nomenclatura:
Las imidas son compuestos que contienen dos grupos acilo unidos a un nitrgeno
mediante enlaces simples. Son muy conocidas la Succinimida y la Ftalimida
Las imidas cclicas se pueden preparar por calentamiento de dicidos con amoniaco.
Caracteristicas:
imida es un grupo funcional que consiste en dos grupos carbonilo enlazados a un tomo de nitrgeno.
Las imidas generalmente son preparadas directamente partiendo desde el amonaco o desde
una amina primaria y algn cido carboxlico o anhdrido actico. La estructura general de una imida
es como la que se muestra a la izquierda.

Muchas imidas son monmeros usados en la preparacin depoliimidas. Las imidas ms comnmente
usadas para esto son basadas en cidos dicarboxlicos aromticos de peso
molecular moderadamente alto. Algunas imidas ests contenidas en heterociclos como la mostrada a
la derecha. Esta imida particular es la ftalimida, la imida heterocclica del cido ftlico. Esta es un
intermediario en la preparacin del colorante ftalocianina. Algunas ftalimidas tienen propiedades
luminiscentes.
El grupo funcional imida est presente en la base nitrogenada uracilo del ARN y en la timina del ADN,
as como tambin participa en los puentes de hidrgeno de Watson-Crick cuando el nitrgeno de la
imida acta como un donador de enlace de hidrgeno y el oxgeno carbonlico acta como aceptor.
Formula general: R(CO)NH o (RCO)NR

Aminas
Formula general: CnH2n+3N

Se usa la designacin de amina primaria secundaria o terciaria para referirnos al

nmero de grupos alquilos que estn unidos al nitrgeno. As, si la amina tiene un
grupo alquilo y dos hidrgenos se le conoce como primaria, si tiene dos alquilos y un
hidrgeno, secundaria y con tres grupos alquilo sin hidrgeno, terciaria. Debido a que
tiene un par electrnico, puede formar compuestos tetrasustituidos, donde el tomo
de nitrgeno queda cargado positivamente, y se les conoce como amina
cuaternarias. Es importante notar que esta denominacin se refiere al nmero de
sustituyentes que tiene el tmo de nitrgeno y no como en el caso de los alcoholes al
tipo de carbono sobre el cual se encuentra. En el caso de los alcoholes tendremos;
alcoholes primario si el OH est sobre un carbono primario, alcohol secundario si se
encuentra sobre un carbono secundario y alcohol terciario si est sobre un carbono
terciario.

Nomenclatura:
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.
Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la
molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)

Cianuro
El cianuro es un anin monovalente de representacin CN-. El mismo contiene el grupo
cianuro (:CN:), que consiste de untomo de carbono con un enlace triple con un tomo de nitrgeno.
Los compuestos orgnicos que poseen un grupo funcional -CN adosado a un residuo alquilo son
denominados nitrilos segn la nomenclatura IUPAC. Puede formar parte de molculas de gas como
el cianuro de hidrgeno (HCN), el cloruro de ciangeno(CNCl), o el bromuro de ciangeno (CNBr) o
encontrarse en complejos cristalinos tetradricos como el cianuro de sodio(NaCN) o el cianuro de
potasio (KCN). Es utilizado en el mbito industrial, minero, en la galvanoplasta de electrodeposicin
dezinc, oro, cobre y especialmente plata y de uso en la produccin de plsticos de base acrlica. Es
muy txico, potencialmente letal.
Se describe con un olor fuerte a castaas o almendras amargas, pero no siempre emana olor y no
todas las personas pueden detectarlo, est comprobado que la capacidad de detectarlo est en un
gen recesivo asociado al cromosoma X femenino. Adems el lmite de deteccin del olor es muy
cercano a la concentracin donde comienza a ser txico. Por lo tanto no es recomendable dar a oler a
alumnados dicho elemento sin previa autorizacin paterna.
Formula general: NaCN
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo ciano (-CN) como grupo
funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el hidrgeno ha sido sustituido por
un radical alquilo.
Nomenclatura:

La IUPAC nombra los nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
nmero de carbonos.
Cuando actan como sustituyentes se emplea la partcula ciano-....., precediendo el
nombre de la cadena principal.
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en carbonitrilo

Tioles:
un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional formado por un tomo de azufre y un tomo
de hidrgeno(-SH). Siendo el azufre anlogo de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es
llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo. Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.
Cuando un grupo tiol es un sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:
El mtodo preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en aadir el sufijo -tiol al nombre del

alcano. El mtodo es casi idntico a la denominacin de alcoholes. Ejemplo: CH 3SH

sera metanotiol.
Otra manera de nombrar tioles, aunque se trata de un mtodo viejo, consiste en sustituir con

la palabra mercaptano a la palabra alcohol en el nombre del compuesto alcohol equivalente.

Ejemplo: CH3SH sera metil mercaptano.

Como prefijo, el trmino utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina

Olor
Muchos tioles son lquidos incoloros que tienen un olor parecido al del ajo. El olor de tioles es a
menudo fuerte y repulsivo, en particular los de bajo peso molecular. Los tioles se unen fuertemente a
las protenas de la piel y son responsables de la intolerable persistencia de olores producidos por
las mofetas. Los distribuidores de gas natural comenzaron aadiendo diversas formas de tioles acres,
por lo general etanotiol o tert-butiltiol, al gas natural que es inodoro, despus de la mortfera explosin
de 1937 en el New London School en New London, Texas. Los tioles son tambin responsables de
una clase de fallos en los vinos causados por la reaccin no deseada entre el azufre y la levadura. Sin
embargo, no todos los tioles tienen olores desagradables. Por ejemplo, los mercaptanos
del pomelo son un tiol monoterpenoide responsables del aroma caracterstico de este.

Puntos de ebullicin y solubilidad

Debido a la pequea diferencia de electronegatividad entre el azufre y el hidrgeno, un enlace S-H es

prcticamente apolar covalente. Por lo tanto, el enlace S-H en los tioles tiene menor momento
dipolar en comparacin con el enlace O-H del alcohol. Los tioles muestran poca asociacin
por enlaces de hidrgenocon el agua y las molculas entre s. Por lo tanto tienen puntos de
ebullicin inferiores y son menos solubles en agua y otros disolventes polares que los alcoholes de
similar peso molecular pero siendo tan solubles y con similares puntos de ebullicin como
los sulfuros isomricos.

Formula general: R-SH

Acidos sulfonicos:
Los cidos sulfnicos son una clase de cidos orgnicos con la frmula general R-S(=O)2-OH,
donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los cidos sulfnicos son generalmente
cidos mucho ms fuertes que sus contrapartes carboxlicas, y tienen la tendencia nica de unirse
a protenas y carbohidratosfuertemente; muchos tintes "lavables" son cidos sulfnicos (o tienen el
grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razn. Tambin son usados como catalizadores e
intermediarios para un gran nmero de productos diferentes. Los cidos sulfnicos y sus
sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos, tales comodetergentes, drogas
antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aninico (purificacin de agua) y tintes. El ejemplo ms
simple es el cido metansulfnico, CH3SO2OH,que es un reactivo regularmente usado en qumica
orgnica. El cido p-toluenosulfnico tambin es un reactivo importante.

Estos compuestos estn caracterizados por la presencia del grupo sulfn (SO 3H) derivado del
cido sulfrico (HO-SO3H). Para nombrarlos se antepone la palabra cido, luego el nombre del
hidrocarburo del cual proviene y el sufijo sulfnico.

Derivados nitratados de los hidrocarburos: Se caracterizan por la presencia del grupo nitro
(NO2) derivado del cido ntrico (HO-NO2)

Derivados halogenados: Son compuestos caracterizados por la presencia de uno o ms grupos

haluros (-X) en sustitucin de uno o ms nitrgenos en una cadena carbonada abierta o cerrada. La
cadena principal deber contener al carbono o carbonos unidos a los grupos haluros, tratando en lo
posible que sea la ms larga, se numerar dndole preferencia al haluro sobre los grupos alquilo,
pero no sobre el grupo fenil ni sobre los enlaces mltiples. De haber diferentes haluros en una
cadena aquellos se nombrarn en orden alfabtico. Se nombran usando los sufijos uro de ilo.
Compuestos organometlicos: Alquiluros metlicos: Derivan de los alquinos terminales al sustituir
el halgeno que acompaa al carbono del triple enlace por un metal fuertemente electropositivo.