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MINISTRIO DA EDUCAO

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAU


UNIVERSIDADE ABERTA DO BRASIL/CAPES

Centro de Educao Aberta e a Distncia CEAD


Coordenao do Curso de Qumica/EaD
Rua Olavo Bilac, 1148 Centro Sul, CEP 64001-280 Teresina PI
Site: www.ufpi.br - e-mail: coordquimica.uapi@ufpi.edu.br

LABORATRIO DE QUMICA ORGNICA


POLO: PIRACURUCA
ALUNO: LEO COSTA DE SOUSA

Atividade 1
1 - Com relao s medidas de segurana que devem ser adotadas em
um laboratrio qumico assinale a opo que corresponde a
procedimento correto.
a) Misturar substncias ao acaso.
b) No verificar as indicaes dos rtulos dos frascos, em especial, os
smbolos de aviso.
c) Fumar, comer e beber dentro do laboratrio.
d) No evitar o contato de substncias com a pele.
e) No se deve devolver as sobras de reagentes aos frascos de origem.
2 - Um grupo de alunos pretende preparar no laboratrio 500 mL de
uma soluo aquosa 1 mol/L de H2SO4, utilizando o cido concentrado
contido em um frasco cujo rtulo indica:
H2SO4
pureza 98%
d= 1.84 g/mL
mM = 98 g/mol
Dentre os instrumentos apresentados, identifique o(s) mais indicado(s)
medio do H2SO4 e capaz(es) de assegurar a confiabilidade medio de
volume:
a) Balo volumtrico 1000 mL.
B) Bureta 25 mL e balo volumtrico de 500 mL.
c) Pipeta volumtrica de 5 mL ou pipeta graduada de 10 mL.
d) Pipeta graduada e condensador.
e) Proveta.
3 - Assinale a alternativa INCORRETA. Alm do uso de EPIs, que
outros cuidados pessoais devem ser observados para proteo
individual?

a) Uso de sapatos fechados que protejam totalmente os ps.


b) Cabelos preferencialmente mantidos presos ou sob gorros, para evitar
que entrem em contato com material biolgico ou qumico durante a
manipulao de materiais e uso de equipamentos.
c) As vacinas disponveis devem ser tomadas devido ao maior risco de
contgio.
d) O uso de jias no sofre restries, uma vez que, so produzidas
com materiais nobres.
e) Uso de roupas compridas.
4 - Em relao aos principais grupos de riscos inerentes ao trabalho em
laboratrios, assinale a alternativa em que os riscos esto corretamente
associados ao seu grupo:
a) Riscos fsicos - rudos, calor, posturas ergonomtricas.
b) Riscos qumicos - substncias slidas, lquidos, vapores.
c) Riscos biolgicos - amostras biolgicas, material gentico, luz
ultravioleta.
d) Riscos ergomtricos - iluminao inadequada, temperaturas oscilantes
entre pontos extremos.
e) Riscos radiolgicos - microondas, infravermelho.
5 - Trs tcnicos de laboratrios diferentes pesam um mesmo objeto
usando a balana que dispunham em seus respectivos laboratrios.
Eles verificaram os seguintes valores para a massa do objeto: (I)
0,02803 kg, (II) 28,03 g e (III) 28,0 g. Na anlise dos valores, deve-se
considerar que:
a) Todos os valores apresentam trs algarismos significativos.
b) O zero aps a vrgula na pesagem III no significativo, indicando que o
objeto foi pesado at 0,1 g mais prximo.
c) O valor 84,06 g representa a soma das trs massas.
d) A massa I foi obtida em uma balana analtica e a massa II em uma
balana semi analtica.
e) Os zeros esquerda, na massa I, no so significativos.
6 - Qual dos procedimentos de segurana abaixo NO est correto?
a) Puxar imediatamente algum que esteja sendo vitimado por um choque
eltrico.
b) Avisar imediatamente o responsvel sobre qualquer situao de risco.
c) Seguir todas as regras de segurana referentes ao seu trabalho.
d) Recolher, utilizando luvas apropriadas, os materiais de vidro que se
quebrarem durante uma rotina laboratorial.

e) Estabelecer rotinas a serem seguidas em caso de acidentes, incluindo


uma relao dos reagentes qumicos utilizados, suas caractersticas e riscos
7 - Segurana fundamental em um ambiente de laboratrio. Analise
as proposies abaixo relativas a esse assunto e assinale a alternativa
INCORRETA:
a) No proibido fumar no laboratrio, desde que o mesmo tenha sistema
de exausto.
b) Nunca pese material diretamente sobre o prato da balana. Use um
becker, vidro de relgio ou qualquer outra vidraria adequada.
c) No aquea tubos de ensaio com substncias dentro, com a boca virada
para si ou para outra pessoa.
d) Lave bem as mos ao deixar o laboratrio.
e) No aquea substncias volteis em chama direta: use banho-maria.
8 - A soluo de cido clordrico muito utilizada para corrigir o pH
de solues qumicas. Assinale a opo correta em relao ao
procedimento para o preparo dessa soluo.
a) Em uma proveta, colocar o volume necessrio de cido e completar com
gua destilada at o volume de soluo desejado.
b) Em um bquer, colocar o volume necessrio de cido e completar com
gua destilada at o volume de soluo desejado.
c) Em um balo volumtrico, colocar o volume necessrio de cido,
adicionando a gua em seguida.
d) Em um erlenmeyer, colocar volume suficiente de gua destilada para
diluir o cido; adicionar a quantidade necessria do cido e, em seguida, o
volume de gua necessrio para completar a soluo.
e) Em um balo volumtrico, colocar volume suficiente de gua
destilada para diluir o cido; adicionar a quantidade necessria do
cido e, em seguida, o volume de gua necessrio para completar a
soluo.
9 - Um tcnico de laboratrio estava transportando um litro de
piridina (solvente orgnico bsico e voltil) em um frasco de vidro por
um corredor quando o frasco caiu no cho, quebrou e espalhou seu
contedo pelo cho. No momento do acidente no havia mais ningum
no local. O lquido no escorreu para ralos; simplesmente ficou como
uma poa no cho. Com relao remediao de acidentes, fazem
parte do procedimento de segurana:
I. Recolher os cacos de vidro, antes de qualquer outra ao, para evitar
que algum venha a ferir-se.

II. Espalhar material inertizante e absorvente por sobre o lquido


espalhado.
III.
Chamar, primeiramente, o pessoal do servio de limpeza para
evitar que algum escorregue no piso com solvente.
IV.
Indumentar-se com mscara para gases, culos de segurana,
luvas, botas e avental.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas I e III so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras.

10 - Quanto vidraria utilizada em laboratrios de anlises qumicas,


considere as afirmativas:
I. O volume medido na pipeta volumtrica menos preciso que aquele
medido na pipeta graduada.
II. A diluio de uma substncia em balo volumtrico no permite seu
aquecimento em gua fervente.
III.
O balo de fundo chato permite medidas de volumes com
preciso.
IV. As provetas so utilizadas, por permitirem medir diferentes volumes
de forma aproximada.
V. O volume de um titulante gasto em uma titulao utilizando uma
bureta no tem a mesma preciso que o volume de uma pipeta
volumtrica.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I, II e III so verdadeiras.
b) Somente as afirmativas I e IV so verdadeiras.
c) Somente as afirmativas II e IV so verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II, III e IV so verdadeiras.
e) Somente as afirmativas III e V so verdadeiras.
11 - O vidro um bom adsorvedor de ctions. Uma vidraria de
laboratrio que esteja sendo envolvida na anlise de ons de cromo, em
nvel de traos, necessita de um tratamento de limpeza adequado.
Assinale a alternativa que apresenta a forma correta de limpeza.
a) Lavar o material com detergente e enxaguar bem com gua destilada.

b) Aps remoo da sujeira grossa com detergente, mergulhar o


material por mais de uma hora em HCl 3 mol/L e, depois, uma hora
em HNO3 1 mol/L. Finalizar a limpeza enxaguando e deixando de
molho em gua desionizada por 2 horas.
c) Aps remoo da sujeira grossa com detergente, mergulhar o material
por mais de uma hora em HCl 3 mol/L e finalizar a limpeza enxaguando e
deixando de molho em gua destilada por 2 horas.
d) Deixar de molho em soluo sulfocrmica por 2 horas e depois enxaguar
bem com gua desionizada.
e) Deixar de molho em etanolato de sdio ou de potssio por 1 hora e
depois enxaguar bem com gua destilada.
12 - Numere a coluna da direita com base na informao da coluna da
esquerda.
1.Proveta
2.Bureta
3.Becker
4.Frasco
erlenmeyer
5.Pipeta graduada

( ) Tem como finalidade medir e escoar volumes variveis de


lquidos
( ) Recipiente com ou sem graduao usado no preparo de
solues, pesagens de slidos e aquecimento de lquidos
( ) Tem como finalidade medidas aproximadas de volume
( ) Permite o escoamento de volumes precisos de lquidos
( ) Recipiente utilizado na anlise titulomtrica, tem forma
cnica, apropriada para conter lquidos durante reaes
conduzidas sob agitao

Assinale a alternativa que contm a seqncia correta, de cima para baixo,


na coluna da direita.
a) 5, 3, 2, 4, 1
b) 5, 2, 1, 4, 3
c) 5, 3, 1, 2, 4
d) 3, 5, 1, 4, 2
e) 1, 4, 3, 2, 5
13- Com base em informaes sobre determinao de massa e de
volume, numere a coluna da direita com base na informao da coluna
da esquerda.
1. Operao de determinao de massa de um
objeto
2. Instrumento com calibrao TC
3. Instrumento com calibrao TD
4. Operao para corrigir desvios de medida
5. Operao para extrair um valor

(
(
(
(
(

) Transfere volume menor que o


indicado
) Calibrao
) Pesagem
) Leitura
) Contm volume maior que o
indicado

Assinale a alternativa que contm a seqncia correta, de cima para baixo,


na coluna da direita.
a) 3, 4, 1, 5, 2
b) 3, 5, 1, 4, 2
c) 5, 2, 4, 3, 1
d) 2, 4, 1, 5, 3
e) 5, 4, 3, 2, 1
14- As figuras I a IV ilustram algumas das vidrarias comuns usadas
em laboratrio de qumica orgnica e analtica.

Resposta letra: C
15 Segundo Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis, uma base
respectivamente:

Resposta leta: B
16 Assinale a alternativa correta que expressa o volume a ser lido na
bureta mostrada abaixo que acabou de ser utilizada numa medio.
Resposta leta: A

17 Observe abaixo:

Um sistema heterogneo, S, constitudo por uma soluo colorida e um


slido branco. O sistema foi submetido ao seguinte esquema de separao.
Ao se destilar o lquido W, sob presso constante de 1 atmosfera, verificase que sua temperatura de ebulio variou entre 80 e 100 C. Indique qual
das seguintes afirmaes correta:
a) A operao I uma destilao simples.
b) A operao II uma decantao.
c) O lquido colorido Y uma substncia pura.
d) O lquido incolor W uma substncia pura.
e) O sistema heterogneo S tem, no mnimo, 4 componentes.
OBS. 01 No se separa um slido missvel num lquido por decantao,
mas sim por destilao. Se h uma variao de temperatura durante
um processo de ebulio, isso significa que no se trata de substncia
pura, mas sim uma mistura, ou seja, o sistema inicial composto de
pelo menos 4 componentes.
18- "Uma blitz de fiscais da ANP (Agncia Nacional de Petrleo) (...)
interditou 19 postos de combustveis em So Paulo (...),14 deles por
venda de gasolina adulterada." JB, 09/09/98. A gasolina, composta
basicamente por uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12 tomos
de carbono, pode ser facilmente adulterada com substncias mais
baratas do que ela. De acordo com a regra de que "semelhante dissolve
semelhante", assinale a opo que contm a nica substncia que, ao
ser adicionada gasolina, ir formar uma mistura heterognea.
A) gua.
B) Hexanol.
C) Hexano.
D) Benzeno.
E) 2-decanona.
19 - Uma das formas utilizadas na adulterao da gasolina consiste em
adicionar a este combustvel solventes orgnicos que formem misturas
homogneas, como o lcool combustvel. Considere os seguintes
sistemas, constitudos por quantidades iguais de:
1 gs oxignio, gs carbnico e gs argnio;
2 gua lquida, clorofrmio e sulfato de clcio;
3 n-heptano, benzeno e gasolina;
todos nas condies normais de temperatura e presso.
a) Indique o nmero de fases dos sistemas 1, 2 e 3 e classifique-os
como sistema homogneo ou heterogneo.
Sistema 1:
Monofsico, homogneo Toda mistura de gases forma sempre
um sistema homogneo.

Sistema 2:
Trifsico, heterogneo O clorofrmio insolvel em gua, e o
sulfato de clcio muito pouco solvel em gua.
Sistema 3:
Monofsico, homogneo Todas as substncias presentes na
mistura so hidrocarbonetos e, portanto, solveis (miscveis)
entre si.
b) Se fosse adicionado querosene ao sistema 3, quantas fases este
apresentaria? Justifique sua resposta.
Os componentes do querosene tambm so hidrocarbonetos, assim a
nova mistura seria um sistema monofsico.
20 - Pode-se imaginar que o ser humano tenha pintado o prprio corpo
com cores e formas, procurando imitar os animais multicoloridos e
assim adquirir as suas qualidades: a rapidez da gazela; a fora do
tigre; a leveza das aves... A pintura corporal ainda muito usada entre
os ndios brasileiros. Os desenhos, as cores e as suas combinaes esto
relacionados com solenidades ou com atividades a serem realizadas.
Para obter um corante vermelho, com o que pintam o corpo, os ndios
brasileiros trituram sementes de urucum, fervendo esse p com gua.
A cor preta obtida da fruta jenipapo iv. O suco que dela obtido
quase incolor, mas depois de esfregado no corpo, em contato com o ar,
comea a escurecer at ficar preto.
a) No caso do urucum, como se denomina o processo de obteno do
corante usando gua?
Esse processo denomina-se extrao. A gua aquecida extrai do
p das sementes de urucum a substncia responsvel pela
colorao vermelha.
b) Cite dois motivos que justifiquem o uso de gua quente em lugar de
gua fria no processo extrativo do corante vermelho.
Primeiro: a solubilidade do corante em gua quente maior que
em gua fria.
Segundo: o aumento da temperatura aumenta a velocidade do
processo de extrao.
c) Algum dos processos de pintura corporal, citados no texto, envolve uma
transformao qumica? Responda sim ou no e justifique.
Sim. A reao entre o suco de jenipapo iv (incolor) e o ar forma
um composto de colorao preta.

Resposta letra: D
22 - A gua potvel um recurso natural considerado escasso em
diversas regies do nosso planeta. Mesmo em locais onde a gua
relativamente abundante, s vezes necessrio submet-la a algum
tipo de tratamento antes de distribu-la para consumo humano. O
tratamento pode, alm de outros processos, envolver as seguintes
etapas:
I. manter a gua em repouso por um tempo adequado, para a deposio, no
fundo do recipiente, do material em suspenso mecnica.
II. remoo das partculas menores, em suspenso, no separveis pelo
processo descrito na etapa I.
III. evaporao e condensao da gua, para diminuio da concentrao de
sais (no caso de gua salobra ou do mar). Neste caso, pode ser necessria a
adio de quantidade conveniente de sais minerais aps o processo.
s etapas I, II e III correspondem, respectivamente, os processos de
separao denominados
A) filtrao, decantao e dissoluo.
B) destilao, filtrao e decantao.
C) decantao, filtrao e dissoluo.
D) decantao, filtrao e destilao.
E) filtrao, destilao e dissoluo.

23 - Para se isolar a cafena (slido, em condies ambientais) de uma


bebida que a contenha (exemplos: caf, ch, refrigerante etc.) pode-se
usar o procedimento simplificado seguinte.
Agita-se um certo volume da bebida com dicloroetano e deixa-se em
repouso algum tempo. Separa-se, ento, a parte orgnica, contendo a
cafena, da aquosa. Em seguida, destila-se o solvente e submete-se o
resduo da destilao a um aquecimento, recebendo-se os seus vapores
em uma superfcie fria, onde a cafena deve cristalizar.
Alm da destilao e da decantao, quais operaes so utilizadas no
isolamento da cafena?
A) Flotao e ebulio.
B) Flotao e sublimao.
C) Extrao e ebulio.
D) Extrao e sublimao.
E) Levigao e condensao.
24 - Considere uma mistura de parafina (hidrocarboneto de cadeia
longa) finamente dividida e acar (sacarose C12H22O11) refinado.
Selecione os processos de separao, na seqncia indicada, mais
adequados para esta mistura.
a) Dissoluo em gua, filtrao, evaporao
b) Filtrao, evaporao, combusto
c) Dissoluo em gua, floculao, decantao
d) Destilao fracionada a 50C
e) Combusto, destilao
25 - A extrao de substncias qumicas - como as que apresentam
atividade farmacolgica, obtidas a partir de qualquer material de
origem natural, seja ele vegetal ou animal - envolve diversas operaes
de laboratrio.
Nesse sentido, numere a 2 coluna de acordo com a 1, relacionando as
operaes de laboratrio com os respectivos equipamentos utilizados.

1.
2.
3.
4.

5.
6.

secagem
filtrao a vcuo
destilao
medidas de
volume de
lquidos
triturao
filtrao

()
()
()
()

funil de Bchner
proveta
estufa
almofariz e pistilo

()

condensador

A seqncia numrica
correta :
a) 6, 4, 1, 5 e 3
b) 2, 4, 1, 5 e 3
c) 1, 5, 3, 2 e 4
d) 1, 5, 3, 6 e 4
e) 6, 4, 3, 5 e 1

Resposta letra: E
Obs.: rinar = esterilizar, limpar bem, etc.
27 - Durante a preparao do popular cafezinho brasileiro, so
utilizados alguns procedimentos de separao de misturas.A
alternativa que apresenta corretamente a seqncia de operaes
utilizadas

A) destilao e decantao.
B) destilao e filtrao.
C) extrao e decantao.
D) extrao e filtrao.
28 - Certas misturas podem ser separadas, usando-se uma destilao
simples, realizvel numa montagem, como a apresentada nesta figura:

Suponha que a mistura constituda de gua e cloreto de sdio dissolvido


nela. Ao final da destilao simples dessa mistura, obtm-se, no
erlenmeyer,
A) gua.
B) gua + cido clordrico.
C) gua + cloreto de sdio.
D) gua + cloro.
29 Observe o esquema e responda:

A obteno do lcool etlico hidratado, a partir da cana-de-acar, pode ser


representada pelo esquema acima. Em I e IV, que envolvem processos de
fracionamento, so realizadas, respectivamente:

a) filtrao e destilao.
b) destilao e decantao.
c) filtrao e decantao.
d) destilao e filtrao.
e) decantao e decantao.

Resposta letra: D
31 - Uma mistura, aps ser agitada, foi colocada em um funil de
decantao, conforme o esquema ao lado. Se uma das substncias for a
gua, a outra pode ser:

a) etanol.
b) petrleo.
c) vinagre.
d) uma soluo concentrada de cloreto de sdio.

e) uma soluo diluda de cido clordrico.

Resposta letra: C
33 - A aparelhagem mais apropriada para separar dois lquidos imiscveis :

Resposta letra: A
34 Todas as vidrarias abaixo so utilizadas em laboratrios de
Qumica, sendo algumas bastante especficas em qumica orgnica.
Indique algumas funes para os quais servem essas vidrarias que so
utilizadas em aulas prticas.

BECKER - de uso geral em laboratrio. Serve para fazer reaes entre


solues, dissolver substncias slidas, efetuar reaes de precipitao e
aquecer lquidos. Pode ser aquecido sobre a TELA DE AMIANTO.
ERLENMEYER- Utilizado em titulaes, aquecimento de lquidos e para
dissolver substncias e proceder reaes entre solues.
PIPETA GRADUADA - Utilizada para medir pequenos volumes. Mede
volumes variveis. No pode ser aquecida.
FUNIL - Usado na filtrao e para reteno de partculas slidas. No deve
ser aquecido.
UBO DE ENSAIO - Empregado para fazer reaes em pequena escala,
principalmente em testes de reao em geral. Pode ser aquecido com

movimentos circulares e com cuidado diretamente sob a chama do BICO


DE BNSEN.
FUNIL DE BUCHNER - Utilizado em filtraes a vcuo. Pode ser usado
com a funo de FILTRO em conjunto com o KITASSATO.
Obs.: A filtrao a vcuo acelera o processo de filtrao.
KITASSATO- Utilizado em conjunto com o FUNIL DE BUCHNER em
FILTRAES a vcuo.
FUNIL DE SEPARAO - Utilizado na separao de lquidos no
miscveis e na extrao lquido/lquido.
PROVETA OU CILINDRO GRADUADO - Serve para medir e transferir
volumes de lquidos. No pode ser aquecida.
BALO VOLUMTRICO - Possui volume definido e utilizado para o
preparo de solues em laboratrio.
35 Pesquise na literatura sobre os fatores que afetam os pontos de
fuso de compostos orgnicos.
Os pontos de fuso e de ebulio dos compostos orgnicos so menores do
que os dos compostos inorgnicos, como substncias inicas e metlicas.
Isso acontece porque quanto mais forte a fora intermolecular que
mantm as molculas de determinada substncia unidas, mais energia ser
necessrio fornecer ao meio para que essas interaes sejam rompidas e
elas mudem de estado fsico, o que resulta em maiores pontos de fuso e
ebulio. Assim, as foras intermoleculares existentes nos compostos
orgnicos so fracas em comparao s foras dos compostos inorgnicos.
A temperatura um dos principais fatores que afetam o ponto de fuso das
substancias orgnicas.
A determinao do ponto de fuso um mtodo simples e rpido usado nas
diversas reas da Qumica para obter-se uma primeira impresso da pureza
de uma dada substncia, isto porque mesmo pequenas quantidades de
impurezas influenciam o ponto de fuso ou, pelo menos, aumentam o
intervalo de valores do ponto de fuso. A presena de impurezas interfere
com a malha cristalina, tornando-se mais fcil a quebra das foras de
interao entre molculas. Como necessrio menos calor para quebras
essas interaes entre intermoleculares, o ponto de fuso da mistura
inferior ao da substncia quando pura.