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Colgio Salesiano Sagrado Corao

Aluna(o): _____________________________________________ N: _________ Turma: 3 ano _______


Recife, ______ de ________________ de 2012
Disciplina : Qumica

Orgnica

Professor: Eber

Barbosa

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos


]

01 Regras Bsicas de Nomenclatura


O nome dado a um composto orgnico dividido, basicamente, em trs partes:

Prefixo + Infixo + Sufixo.


Exemplo: O gs de cozinha conhecido como

BUT AN O ...

Prefixo

Infixo

Indica o nmero de tomos de


carbono
1 C = met
6 C = hex
2 C = ET
7 C = hept
3 C = prop
8 C = oct
4 C = but
9 C = non
5 C = pent
10 C = dec

Sufixo

Indica o tipo de ligao entre tomos


de carbono
an = apenas ligaes simples
en = uma ligao dupla
in = uma ligao tripla
dien = duas ligaes duplas

Indica a funo orgnica a que


pertence o composto
o = hidrocarboneto
ol = lcool
al = aldedo
ona = cetona
ico = cido carboxlico

Observao: Havendo ligao dupla ou tripla deve-se indicar a posio da insaturao numerando os carbonos a partir
da extremidade da cadeia mais prxima da insaturao. O mesmo ocorre para indicar a posio do grupo
funcional (a numerao da cadeia principal inicia pela extremidade mais prxima do grupo funcional).
Exemplos:

CH2

a) Butano
CH3 CH2 C H2

f) Hexanona 3
CH3 CH2 C CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH3

H2C
c) Etanol

CH2

CH

OH

CH3

CH2

OH

e) cido butanico
CH2

CH2

CH

CH

O
C
OH

CH2

m) Eteno ou etileno

CH

CH2

CH2

CH2

n) Etino ou gs acetileno
CH3

CH

CH

OH

j) Propanodial
O
C
CH2
H

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

H2C

OH

CH

i) Butanodiol 1, 3
CH2 CH2 CH

O
H

CH3

CH

CH2

l) Metanol
CH3

h) Hexatrieno 1, 3, 5

CH3

d) Propanal

CH2

O
g) Ciclobuteno
H2C
CH

b) Penteno 2
CH3

CH2

K) Ciclopentano
H2C

o) Metano
O
C

CH4

H
1

02 Funo Hidrocarboneto
Formada por compostos que apresentam apenas tomos de
Os hidrocarbonetos podem ser classificados da seguinte forma:
Subfuno

Caracterstica

Alcano (parafinas)

Cadeia aberta

CNH2N + 2
Alceno (olefinas)

Apenas ligaes simples


Cadeia aberta

CNH2N
Alcino

Com 1 ligao dupla


Cadeia aberta

CNH2N 2
Alcadieno

Com 1 ligaes tripla


Cadeia aberta

CNH2N 2

Com 2 ligaes duplas

Ciclano

Cadeia fechada

carbono e hidrognio .

Nomenclatura

Exemplo
H3C

Prefixo + an + o

CH2

CH3

Propano
H2C
CH
CH3

Prefixo + en + o

Propeno
HC
C
CH3

Prefixo + in + o
H2C

Prefixo + dien + o

Propino
C
CH2

Propadieno
H2C

Ciclo + Pref. + an + o

H2C
CH2
Ciclopropano
Importante: observe que alcenos e ciclanos com mesmo n de carbonos apresentam tambm mesmo n de hidrognios,
CNH2N

Apenas ligaes simples

o que significa dizer que so ismeros. Note que alcinos e alcadienos tambm so ismeros.
Estruturas diferentes,
mas com as mesmas
quantidades de tomos.

Na estrutura de um hidrocarboneto podemos destacar:

Cadeia Principal Maior seqncia possvel de carbonos.

Radicais ou Ramificaes da Cadeia Carbonos que no participam da cadeia principal.


H3C

CH

CH2

CH2

Cadeia principal

CH3

CH3
Ramificao (radical)

2.A Nomenclatura de hidrocarbonetos no ramificados


Inicialmente deve-se numerar os carbonos iniciando pela extremidade da cadeia mais prxima da maior
quantidade de insaturaes.
Exemplo1: Determine o nome do composto CH3
5

CH3

CH2

CH

CH

CH3

CH2

perceba que a dupla esta entre os


2 e 3 carbonos da cadeia.
Deve-se adotar a menor numerao possvel.
Exemplo2:

CH3

CH2

CH2

Exemplo3: Hexadieno 1, 3
CH2

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

Exemplo4: Ciclopenteno
HC

CH3

CH3 .

O nome do composto ser... pent2eno ou 2penteno


ou penteno2

CH

H2C
2

CH

CH2
CH2

CH3 4nonino ou nonino4 ou non4ino


Exemplo5: Ciclohexano

CH2

H2C

CH2

H2C

CH2
CH2

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


102 (Covest Asces/2009) Na formao do eteno, ocorre hibridizao de orbitais atmicos do carbono, resultando seis
ngulos de ligao iguais. Essa hibridizao:
a)
b)
c)
d)
e)

envolve um orbital atmico s e um orbital atmico p.


envolve um orbital atmico s e trs orbitais atmicos p.
envolve dois orbitais atmicos s e um orbital atmico p.
forma ligaes dirigidas para os vrtices de um tetraedro.
forma ligaes dirigidas para os vrtices de um tringulo eqiltero.

103 (UPE Qu. II/2008) A fermentao anaerbica da celulose produz um gs, que, alm de combustvel, muito
usado como matria-prima para a produo de vrios compostos orgnicos. Dentre as alternativas abaixo, dentifique
esse gs.
a) Bixido de carbono.

b) Anidrido sulfrico.

c) Metano.

d) Acetileno.

e) Oxignio.

104 (UFPE 1a fase/89) Nos motores com regulagem perfeita, a gasolina sofre combusto total. Os produtos dessa
combusto so:
a) CO2
b) CO2

+
+

H2O
H2O

c) CO + H2O
d) CO2 + H2

e) O2

H2O

105 (UFPE 1a fase/93) Quais so os produtos da combusto completa da gasolina:


a) NO, SO2 e H2O

b) CO e H2

c) C, CO e H2

106 (Unicap Qui. II/90) Dadas as frmulas gerais:


I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

d) CO2 e H2O

I CnH2n + 2

II CnH2n

e) C, CO, CO2, CH4 e H2O

III CnH2n 2

Todas pertencem classe dos hidrocarbonetos.


II corresponde aos alcenos e tambm aos cicloalcanos.
Os alcanos so representados pela III.
Apenas a II representa um hidrocarboneto insaturado.
III tambm a frmula geral dos cicloalcenos.

107 (CEFET Cursos Tecnolgicos/2006) O cido butanico usualmente conhecido como cido butrico (do ingls
butter, manteiga), responsvel pelo odor desagradvel presente na manteiga ranosa. Em relao a esse composto
indique a alternativa incorreta.
a) Apresenta frmula molecular C4H8O2
b) Se trata de uma substncia polar
c) Pertence a funo cido carboxlico

d) ismero da butanona
e) Quando dissolvido em gua sofre ionizao

108 (UFPE 2 fase/91) Marque, em seu carto resposta, a soma dos coeficientes que tornam balanceada a equao
da reao de combusto completa de 2 mols de heptano.
a

109 (UFPE 2 fase/88) A combusto completa de 1 mol de um alcano produz 224 litros de gs carbnico nas CNTP.
Qual o nmero de tomos de hidrognio por molcula do alcano ?

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

110 (UFPE 2a fase/99) Uma boca de fogo a gs queima 5,0 de butano (C4H10) por hora. Qual a velocidade da
produo de gs carbnico nesta reao em /hora nas mesmas condies de temperatura e presso?

111 (UFPE 1 fase/2009) A combusto completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, buteno,
butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condies de temperatura e presso. Logo, este
hidrocarboneto deve ser o:
a) eteno

b) buteno

c) butano

d) propano

e) etano

112 (Enem 2 Prova/2009) Nas ltimas dcadas, o efeito estufa tem-se intensificado de maneira preocupante, sendo
esse efeito muitas vezes atribudo intensa liberao de CO2 durante a queima de combustveis fsseis para gerao
de energia. O quadro traz as entalpias-padro de combusto a 25oC (
) do metano, do butano e do octano.
composto e frmula molecular
metano CH4
butano C4H10
octano C8H18

Massa molar ( g / mol)


16
58
114

Kj / mol
890
2.878
5.471

medida que aumenta a conscincia sobre os impactos ambientais relacionados ao uso da energia, cresce a
importncia de se criar polticas de incentivo ao uso de combustveis mais eficientes. Nesse sentido, considerando-se
que o metano, o butano e o octano sejam representativos do gs natural, do gs liquefeito de petrleo (GLP) e da
gasolina, respectivamente, ento, a partir dos dados fornecidos, possvel concluir que, do ponto de vista da
quantidade de calor obtido por mol de CO2 gerado, a ordem crescente desses trs combustveis
a) gasolina, GLP e gs natural.
b) gs natural, gasolina e GLP.

c) gasolina, gs natural e GLP.


d) gs natural, GLP e gasolina.

e) GLP, gs natural e gasolina.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

03 Nomenclatura dos Hidrocarbonetos Ramificados


Para determinar o nome de um composto orgnico ramificado, faz-se necessrio conhecer a nomenclatura
dos radicais orgnicos.
Radical a denominao dada ao agrupamento neutro de tomos que apresenta um ou mais eltrons
livres (valncias livres).
Dessa forma vamos estudar os trs principais grupos de radicais orgnicos: os radicais alquilas (R), os
radicais arilas (Ar) e os radicais acilas (Ac).

3.A Radicais alquilas ou acolas (R)


So radicais que apresentam uma nica valncia livre (ou eltron livre) em carbono saturado.
Exemplo:
H
H

Subtrao de 1 H

ou

ou

CH3

ou

H
H Metano

H Radical
metil ou metila

Prefixo + il ou ila

A nomenclatura dos radicais alquilas ou alcoilas obedece a seguinte regra:


Os mais comuns radicais alquilas so:
CH3

metil

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2
CH3

CH3

CH3

etil

CH2

CH2

CH3

CH

CH2

CH3

CH2

CH

CH3

isobutil

nbutil

tercbutil

CH3

npropil

CH3

CH3

isopropil
Ciclopropil

secbutil

Ciclobutil

CH3

CH3

CH

Observaes:
No devemos confundir radical com on, pois enquanto os radicais so estruturas neutras, os ons so
estruturas carregadas eletricamente.
Carboctions: so ons positivamente carregados contendo um tomo de carbono que possui somente seis eltrons em
trs ligaes: H3C+.
H

ou

H3C+

Carboction

Carbnions: ou carbonios, so ons negativamente carregados que contm um tomo de carbono com trs ligaes e
um par de eltrons desemparelhados: H3C .
H

C
H

C
H

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

ou

H3C

Carbonion
5

3.B Regras Bsicas de Nomenclatura em Hidrocarbonetos Ramificados no Aromticos


Ao escrever o nome de um composto orgnico deve-se separar um nome de outro nome por um hfen, um nmero
de um nome por outro hfen e separar nmero de nmero por vrgula.
Deve-se determinar a cadeia principal do composto (maior seqncia possvel de tomos de carbono).
Havendo ligao dupla ou tripla, a cadeia principal a maior seqncia de tomos de carbono que
contenha a dupla ou a tripla.
Deve-se numerar os carbonos da cadeia principal partindo da extremidade da cadeia mais prxima da maior
quantidade de insaturaes (ligaes duplas ou triplas).
Deve-se escolher uma numerao que estabelea as menores posies possveis para os radicais,
insaturaes, grupos funcionais, etc...
De acordo com as normas da IUPAC Relacionam-se os radicais seguindo a ordem alfabtica (butil, etil, metil, propil).
Porm muitos vestibulares relacionam os radicais de acordo com a ordem crescente de complexibilidade. Deve-se
indicar a posio de cada radical.
Exemplo: Determine o nome do composto...

CH3

CH

CH

CH2

CH

CH3

CH2

CH3

CH2

10

CH3

CH

CH

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH3

CH2

metil

CH2

etil

CH2

CH2
CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

Ordem de complexibilidade:
2metil3etil5nbutildecano

CH3

Ordem alfabtica:

nbutil

5nbutil3etil2metildecano

3.C Cadeiais ramificadas saturadas


01)

H3C

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH

metil

CH3

CH

CH

CH

CH3

CH3

Deve-se iniciar a numerao dos carbonos da


cadeia principal pela extremidade mais prxima
do radical (da ramificao da cadeia).

CH3

CH3
5

H3C

02)

H3C

H3C

CH3

2metilpentano

CH2

CH
CH3

CH

CH2

CH2

CH2

CH

CH3

metil CH3

CH3 metil

Deve-se iniciar a numerao dos carbonos da


cadeia principal pela extremidade mais prxima
da maior quantidade de radicais, deforma que as
numeraes dadas aos radicais sejam as menores
numeraes possveis.

CH3

metil CH3

2,3,6trimetilheptano

03) Escreva a frmula do metilpropano (chamado de isobutano)

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

CH2

04)
H3C

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

CH3
A cadeia principal sempre a maior seqncia
possvel de tomos de carbono.

CH3

CH3
2

CH2

CH2

CH3

H3C

CH2

CH

etil

CH2

CH2

7 CH2

CH3
CH3
metil

CH3

8 CH2
9 CH3

05)

H3C

CH2

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

1 possibilidade: apenas duas ramificaes


H3C

CH2

CH3

A cadeia principal sempre a maior seqncia


possvel de tomos de carbono.

CH3

Havendo duas possveis cadeias principais, devese optar pela mais ramificada, ou seja, aquela que
apresenta a maior quantidade de radicais mais
simples.
2 possibilidade: possui trs ramificaes
5

CH

CH

CH

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 2

CH2

CH2

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

CH2

CH3

3metil5etil4propiloctano

3.D Cadeiais ramificadas insaturadas


06)

H3C

CH

CH

CH

Havendo ligao dupla ou tripla, deve-se iniciar


a numerao dos carbonos da cadeia principal
pela extremidade mais prxima da insaturao.

CH3

CH3
1

H3C

CH

CH

CH

CH3

CH3

07)

H3C

CH

CH

CH

CH

CH3

4metilpent2eno ou
4metil2penteno

CH

CH

As insaturaes tm prioridade sobre as


ramificaes ao decidir de que extremidade da
cadeia deve iniciar a numerao dos carbonos.

CH3

CH3

08) Escreva a frmula do metilpropeno.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

09)

H3C

CH2

CH2

CH

CH2

CH2

CH2

Havendo ligao dupla ou tripla, a cadeia principal


sempre a maior seqncia possvel de tomos
de carbono, que contenha a ligao dupla ou
tripla.

CH3

C
CH
H3C

CH2

CH2

CH

npropil

CH2

CH2

CH2

CH3

3npropilhept1ino ou
3npropil1heptino ou
3npropilheptino1

C
CH

10)

H3C

H3C

CH

CH

CH3

CH3

CH

Quando a insaturao est no meio da cadeia,


deve-se iniciar a numerao dos carbonos da
cadeia principal pela extremidade mais prxima
da maior quantidade de ramificaes.

CH3

CH3

CH

CH

CH

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

2, 3, 5trimetilhex3eno

CH3

CH3

CH2

CH
CH3

Frmula molecular C8H18

CH

CH

CH

CH3

CH3

CH3

CH3

maiores numeraes

11) 2, 2, 4trimetilpentano ou
isooctano:

CH

2, 4, 5trimetilhex3eno

menores numeraes

H3C

CH3

Perceba que em ambos


os casos a ligao dupla
ocupa a posio 3 na
cadeia, porm a
segunda possibilidade
apresenta maiores
numeraes para os
radicais, sendo, por isso,
descartada.

O iso-octano, C8H18, o principal componente da gasolina pois esse composto


apresenta uma tima resistncia a detonao, o que significa dizer que o
iso-octano resiste a exploso quando comprimido no pisto do motor de
um automvel. Dessa forma o combustvel no detona em qualquer
momento da compresso, vindo a detonar apenas quando a compresso for
mxima, o que proporciona melhor rendimento e potncia ao motor.

Quando um combustvel se comporta com a mesma resistncia a


detonao observada no iso-octano, diremos que apresenta

octanagem 100%.

Porm as gasolinas comercializadas so uma mistura de C8H18 e outros componentes (onde o mais comum o heptano,
C7H16), ou seja, no apresentam 100% de octanagem.
Em funo disso a gasolina comercializada uma mistura de substncias que procura reproduzir a eficincia que teria
uma gasolina com iso-octano puro. Dessa forma quando dizemos que uma gasolina tem, por exemplo, octagem 80%
no nos referindo presena de 80% de C8H18, mas queremos dizer que aquela gasolina uma mistura que se

comporta como se tivesse 80% de C8H18.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


001 (FESP UPE/95) No composto orgnico 2 metil butano, existem:
a)
b)
c)
d)
e)

1 tomo de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 2 tomos de carbono tercirio.


3 tomos de carbono primrio, 1 tomo de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio.
2 tomos de carbono primrio, 2 tomos de carbono secundrio e 1 tomo de carbono tercirio.
2 tomos de carbono primrio e 3 tomos de carbono secundrio.
Somente tomos de carbono secundrio.

002 (FESP UPE/91) Qual o verdadeiro nome oficial do composto:


H
H3C

CH3

CH2
CH3

a) 2 etil penteno 1
b) 2, 3 dimetil buttano

c) 4 metil penteno 2
d) 4 metil hexeno 2

e) 5 metil hexeno 1

003 (UFPE Vitria/2006) Com relao ao composto abaixo, foram feitas as seguintes afirmaes:
CH3
H3C

CH

CH2

CH3

CH3

CH2
H2C

1)
2)
3)
4)

CH2

CH3

um composto que apresenta isomeria tica.


Seu nome : 3,5-dimetil-5-propil-2-hepteno.
Apresenta somente carbonos com hibridizao sp3 e sp.
O tomo de carbono 2 forma trs ligaes sigma e uma ligao pi.

Esto corretas:
a) 1 e 2 apenas

b) 2 e 3 apenas

c) 2 e 4 apenas

d) 1 e 4 apenas

e) 1, 2, 3 e 4

004 (FESP UPE/93) Ao analisar o composto abaixo, verificamos que os radicais ligados aos carbonos 3, 4 e 5 da cadeia
principal so respectivamente.
CH3
|
CH3 CH2 CH CH CH C CH CH3
|
|
|
CH3 CH2 CH CH3
|
|
CH3 CH3
a) Metil, isopropil e etil

b) Metil, etil e metil

c) Propil, etil e metil d) Butil, etil e propil

e) Isopropil, etil e metil

005 (FESP UPE/93) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil sec butil
metano :
a) 3 metil pentano
b) 2 metil heptano

c) 2,4 dimetil hexano


d) 2,5 dimetil hexano

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

e) 5 sec butil 4 etil 3 metil octano


9

006 (UPE 99) De acordo com a nomenclatura IUPAC (Intenational Union of Pur and Applied Chesmistry), o nome
correto do hidrocarboneto (alcano) abaixo :
H H H H H
| |
| | |
H3C C C C C C CH3
| | |
| |
CH2 H CH2 CH2 H
|
|
|
CH3
CH2 CH2
|
|
CH3 CH3
a) 4 etil 7 metil 5 propilnonano;
b) 3 metil 5 propil 6 etiloctano;
c) 3 metil 6 etil 5 propilnonano;

d) 6 etil 5 propil 3 metil octano;


e) 7 etil 7 metil 6 etilnonano.

007 (FESP UPE/95) Comparando-se as estruturas (nomenclatura IUPAC);


I) H2C

CH

CH3

II) H3C

CH2

CH3 CH2

CH2

CH2

CH3

III) H3C

CH2

CH

CH

CH

CH3

CH3

CH3
a)
b)
c)
d)
e)

2 metil 3 etil 1 buteno; 2 etil 1 penteno; 2 metil 2 penteno.


2, 3 dimetil 1 penteno; 3 metil hexano; 2 metil pentano.
2 etil 3 metil 3 buteno; 2 metil 3 heleno; 4 metil 2 penteno.
2, 3 dimetil 1 penteno; 2 etil 1 penteno; 4 metil 2 penteno.
2 metil 3 etil buteno; 2 etil 2 penteno; 2 metil 3 penteno.

008 (FESP PE/88) De acordo com o sistema da IUPAC, a nomenclatura para a estrutura seguinte, :
CH3
CH3

CH2

CH2

a) 3,4 dimetil3npropilnonano.
b) 4,5dimetil4etildecano.

CH2

CH2

CH

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2

c) 6,7dimetil7npropilnonano.
d) 6,7dimetil7etildecano.

CH3
e) 3,4dimetil3etilnonano.

009 (UPE Qu.II/2005) O ndice de octanagem reflete a qualidade da gasolina. A gasolina, por exemplo, quando
apresenta um ndice de octanagem 80, significa que ela se comporta, no motor de um automvel, como uma mistura,
contendo 80% de isoctano e 20% de heptano.
Qual das nomenclaturas abaixo corresponde a do isoctano?
a) 2,4,4 trimetilpentano.
b) 2,2,4 trimetilpentano.

c) Isopropil pentano.
d) Trimetil isopenteno.

e) N-propil penteno.

010 (UFRPE Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Na indstria alimentcia, para impedir a rancificao de alimentos
gordurosos, aditivos anti-oxidantes so usados, como o composto orgnico de frmula:
OH
C(CH3)3

(CH3)3C

Esse composto apresenta os grupos: alquila,


a) isobutila e metila. b) terc-butila e etila
10

CH3
c) terc-butila e metila. d) hidroxila e metila. e) propila e hidroxila.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

011 (FESP UPE/93) Num incndio de uma refinaria, entre outros gases liberada grande quantidade de dixido de
carbono. Qual, entre os seguintes compostos, libera maior quantidade deste gs ?
a) 2, 2, 3trimetil butano

b) 2, 2, 4trimetilpentano

c) C6H14

d) C7H16

e) 2, 3dimetilpentano

012 (UFPE 2a fase/2004) De acordo com a estrutura do composto orgnico, cuja frmula est esquematizada a
seguir, podemos dizer:
CH3
CH3
|
|
H3C C CH CH2 CH2
|
|
H CH2
|
CH3 C H
|
CH3
I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

O composto acima um hidrocarboneto de frmula C11H24.


3
O composto acima apresenta apenas carbonos sp .
O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, 2 metil 4 isopropil heptano.
O composto acima um carbohidrato de frmula C11H24.
O hidrocarboneto aromtico acima possui ligaes e .

013 (UPE Qu. II/2007) A variao de presso interna constatada em um botijo de gs de cozinha, a 27 oC, por
ocasio da preparao de uma dobradinha por uma dona de casa, igual a 2,46 atm. (Admita que a temperatura e a
capacidade do botijo permanecem constantes e que todo calor produzido pela combusto do butano foi utilizado na
preparao da dobradinha).
Dados: ma(C) = 12u, ma (H) = 1u, R = 0,082L.atm/mol.K
Calor de combusto do butano = 693 kcal/mol
Sabendo-se que a capacidade do botijo 20,0L e que o gs nele contido o butano, correto afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)

A preparao da dobradinha consumiu 174,0g de gs butano.


A quantidade de calor necessria para a preparao da dobradinha igual a 2.079kcal.
A massa do butano utilizada na combusto para a preparao da dobradinha igual a 116,0g.
Foram queimadas 1,806 x 1024 molculas de butano para a preparao da dobradinha.
Apenas 0,25 mol de butano foi necessrio para a preparao da dobradinha.

014 (FESP UPE/2006 Qu. I) Uma mistura gasosa formada pelo mesmo nmero de mols de metano e butano. A
massa total da mistura igual a 22,2g. Queimando-se essa mistura com oxignio em excesso e recolhendo-se todo o
dixido de carbono formado a uma temperatura de 127oC e 3 atm de presso, pode-se afirmar, como correto, que o
volume ocupado pelo dixido de carbono :
Dados: ma( C ) = 12 u, ma( H ) = 1 u
R = 0,082 L . atm / mol . K
a) 16,4 L

b) 3,28 L

c) 13,12 L

d) 0,328 L

e) 131,2 L

015 (UPE Qu. I/2010) Uma mistura gasosa de massa total 132,0g formada por igual nmero de mols de etano
(C2H6) e butano (C4H10). A combusto total dos gases constituintes dessa mistura libera para o ambiente
Dados: Os calores de combusto dos gases etano e butano so, respectivamente, 1.428kJ/mol e 2.658kJ/mol
ma( C ) = 12u, ma( H ) = 1u
a) 4.897kJ.

b) 8.172kJ.

c) 3.372kJ.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

d) 4.086kJ.

e) 6.129kJ.

11

3.E Cadeiais cclicas saturadas

O carbono n 1 aquele que apresenta o radical mais


simples. A numerao deve girar de forma que os
radicais apresentem as menores numeraes possveis.

CH3

12)
H2C

CH2

1CH

H2C 4

2 CH2

10) CH3

CH2

CH
CH2

HC 4

2 CH

CH3

H2C 5

1 CH

CH3

CH3 1metil3etilciclopentano

1,2 dimetil4etilciclohexano

CH2

3.F Cadeiais cclicas insaturadas


CH3

13)
HC

Os carbonos de no 1 e no 2 so aqueles que


pertencem a insaturao, (dando preferncia ao
carbono ramificado para ser 1 da cadeia).

H2C 3

5 CH2

A numerao deve girar de forma que os


radicais apresentem as menores numeraes
possveis.

1metil4etilciclopenteno

CH
CH2

CH3
CH2
6

14)

CH3

HC 5

CH3

H2C 4

CH3

CH2

1,2,3 trimetil5etilciclohexeno

CH
CH3
15) Gs de Paiva

16) etileno
H

17) Acetileno

Os exemplos abaixo no esto seguindo as regras oficiais estabelecidas pela IUPAC, uma vez que se
encontram de acordo com a nomenclatura de Kolbe, pouqussimo explorada atualmente nas avaliaes de qumica
de acesso as melhores universidades.
18) Metil-etil-propil-metano
H
H3C

CH2

CH2

19) 1-metil-2-etil-etileno

CH2

CH3

20) Dietil-acetileno
H3C

H3C

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH3

21) Iso-propil-terc-butil-metano

22) tetrametil-etileno

CH3

H3C

CH3 CH3
H3C

CH

CH2

CH3
H3C

CH3

12

23) Propil-iso-butil-acetileno

CH3

CH2

CH2

CH2

CH

CH3

CH3

CH3

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

04 Hidrocarbonetos Aromticos
So todos aqueles que apresentam o anel benznico em sua estrutura. Os principais so:
CH3
CH
CH2
Ateno: procure no esquecer
os seguintes radicais:
Vinil
CH2
Metil-benzeno ou
tolueno
Constituinte da
cola de sapateiro

Benzeno
Solvente orgnico
Lquido muito
voltil e txico

etenil-benzeno, vinil-benzeno ou
estireno.
Monmero do poliestireno ou
isopor.

CH

Alil
CH2

CH

CH2

CH3
CH3

Importante:

CH3

O anel benznico com


duas ramificaes pode ter
as numeraes dos radicais
substitudas pelos termos...

CH3
CH3

Orto = posies 1,2


Meta = posies 1,3
Para = posies 1,4

1,3-dimetil-benzeno
meta-dimetil-benzeno
meta-xileno

1,2-dimetil-benzeno
orto-dimetil-benzeno
orto-xileno

CH3
1,4-dimetil-benzeno
para-dimetil-benzeno
para-xileno

CH3
Quando o naftaleno
monoramificado existe
apenas duas possibilidades
de ramificao; alfa ou beta

Naftaleno.
Principal
constituinte da
naftalina.

Antraceno

-metil-nafaleno

CH3

Fenantreno
-metil-nafaleno

4.A Radicais Arilas (Ar)


So radicais derivados dos hidrocarbonetos aromticos. Apresentam valncia livre no anel benznico.
CH2

CH3
CH3
Fenil

Benzil

C6H5

Obs: Este radical


pertence ao grupo
dos alquilas.

Meta-toluil

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

Meta-toluil

-naftil

-naftil

13

Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


016 (UFPE 2 Fase/2007) A gasolina um combustvel constitudo basicamente por hidrocarbonetos e, em menor
quantidade, por produtos oxigenados, de enxofre, de nitrognio e compostos metlicos. Esses hidrocarbonetos so
formados por molculas de cadeia carbnica entre 4 a 12 tomos. Veja abaixo alguns constituintes da gasolina.
H
CH
H C
3
H

H
3
CH

CH
C

3
H

CH

3
iso-octano

CH
C
C

3
H

H
H
C

C
C

CH

H
C

H
etilbenzeno

H
H H
cicloexano

H C
3

2
CH

C
H C
CH
3
3
2,4,4-trimetil 1-penteno

A partir das estruturas acima podemos afirmar o que segue.


I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

Segundo a IUPAC, o nome do iso-octano seria 2,4,4-trimetilpentano.


O etilbenzeno um composto aromtico.
O cicloexano um composto cclico; portanto, tambm pode ser chamado de aromtico.
O 2,4,4-trimetil-1-penteno uma olefina de cadeia aberta.
Todos os compostos acima podem ser chamados de hidrocarbonetos insaturados.

017 (UFPE 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

Ciclohexano

Benzeno

Antraceno

I II
0 0 o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados ismeros uma vez que possuem o mesmo nmero de
tomos de carbono.
1 1 o benzeno e o antraceno so hidrocarbonetos aromticos.
2 2 as molculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possurem todos os carbonos com
2
hibridizao sp .
3 3 a molcula do ciclo-hexano tambm plana, apesar de apresentar carbonos sp3.
4 4 ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes frmulas moleculares: C 6H12,
C6H6 e C14H14.
018 (VESTIBULAR CFOPM/2007) O benzeno e o hexano so solventes orgnicos utilizados em laboratrio.
Comparando-se as caractersticas desses dois compostos, indique a alternativa que contm a afirmao correta.
a)
b)
c)
d)
e)

Ambos so hidrocarbonetos alicclicos insaturados.


Ambos so constitudos de molculas de 7 tomos de carbono.
3
A molcula do benzeno apresenta hibridao sp .
Todos os tomos de carbono na molcula do hexano apresentam geometria tetradrica.
A cadeia do benzeno pode ser classificada como saturada.

019 (UFPE CTG/2010.2) Dentre os compostos abaixo, qual o nico que no produz 7 mols de dixido de carbono a
partir da combusto completa de 1 mol?
a) Tolueno
14

b) Metil-cicloexano

c) 2,3-dimetil-pentano

d) Cicloexanona

e) cido heptanico

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

020 (FESP UPE/93) De acordo com a nomenclatura oficial (IUPAC), o nome do composto isopropil sec butil
metano :
a) 3 metil pentano
b) 2 metil heptano

c)2,4 dimetil hexano


d)2,5 dimetil hexano

e)

5 sec butil 4 etil 3 metil octano

021 (COVEST 1a fase 2002) Em seu livro O Homem que Matou Getlio Vargas, J Soares afirma que a naftalina,
encontrada em qualquer lugar para matar traas, misturada em dose certa, pode ser to txica e fulminante quanto o
cianeto. O constituinte bsico da naftalina o naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que um
hidrocarboneto:
a) Aromtico que apresenta atividade ptica.
b) Aromtico aquiral.

c) Cclico saturado.
d) Acclico.

e) Cclico insaturado quiral.

022 (UPE Qu.I/2005) Analise as proposies de qumica orgnica.


I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

O benzeno e a gua so usados como solventes orgnico e inorgnico, respectivamente.


Os radicais etil e t-butil, ao se ligarem, produzem o composto 2,2 dimetil-butano.
O benzeno, por ser um solvente orgnico, constitudo de molculas polares cclicas.
O dixido de carbono um dos produtos da combusto completa de um hidrocarboneto.
As molculas do etino, metano e gua so, respectivamente, linear, tetradrica e angular.

023 (FESP UPE/89) Assinalar, de acordo com a IUPAC, a estrutura correspondente ao 1,4 difenilpentadieno 1,3.
a)

CH

CH

CH

C6H5

d) C6H5

CH

CH

CH2

CH3

C6H5

CH2
C6H5

b) C6H5

CH2

CH

CH

CH2

e)
C6H5

C6H5
c)

CH

CH

CH2

CH2

024 (UFPE 2a fase/2006) No processo de extrao de petrleo, geralmente, esto presentes, em uma mesma
amostra, gua do mar, petrleo e areia.
I II
0 0 Esta amostra uma soluo, uma vez que os compostos mencionados encontram-se todos em uma nica fase.
1 1 A gua sendo uma substncia polar, dissolve facilmente o petrleo que constitudo por um grande nmero
de compostos orgnicos apolares, de elevada massa molar.
2 2 Para separar a gua da areia, podemos empregar tanto um processo de filtrao quanto de decantao.
3 3 O petrleo uma substncia simples.
4 4 Na gua do mar, esto dissolvidos sais de compostos inicos, que podem ser separados da gua por destilao
simples.
025 360 (UFPE 1a fase/94) Os amino-cidos que constituem as protenas tm frmula geral

H
H2N

COOH

R
Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resduos possveis. Com qual dos resduos relacionados abaixo o
amino-cido no apresenta atividade tica ?
a) CH3

b) H2COH

c) HC(CH3)2

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

d) H2CCOOH

e) H
15

026 (UFPE 2 fase/2006) O petrleo bruto passa por um processo de craqueamento que consiste principalmente na
quebra de molculas de elevada massa molar, resultando em compostos menores que tambm so mais volteis.
Entre estes compostos, podemos destacar n-octano, n-hexano e ciclo-butano.
I II
0 0 O noctano, possui frmula mnima C4H9.
1 1 A entalpia de combusto do nhexano pode ser obtida atravs dos calores liberados nas reaes:
2 C6H14() + 13 O2(g) 12 CO(g) + 14 H2O()
2 2
3 3
4 4

2 CO(g) + O2(g) 2 CO2(g).


No ciclo-butano, todos os tomos de carbono esto hibridizados na forma sp2.
O craqueamento de petrleo, muito provavelmente, um processo que apresenta S > 0.
Os compostos resultantes da combusto do noctano so covalentes.

027 (Vestibular Seriado 1 ano UPE/2009) Cientistas ambientais tm sugerido que, para combater temporariamente
o buraco de oznio da Antrtida, se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. Esses gases
se combinam com o cloro atmico, convertendo-o em cloreto de hidrognio inativo. O etano ( C2H6 ) obtido a partir
da hidrogenao cataltica do eteno ( C2H4), conforme equao abaixo
o

150 C
Pd

C2H4(g) + H2(g)

C2H6(g)

Em relao aos tomos de carbono envolvidos nessa reao, CORRETO afirmar que
a)
b)
c)
d)

no sofrem nenhuma alterao nos seus estados hbridos.


apenas um dos tomos de carbono sofre alterao de seu estado hbrido.
variam seus estados hbridos de sp2, no eteno para sp3, no etano.
variam, apenas, os seus estados de oxidao, mas os estados hbridos permanecem os mesmos nos dois
compostos.
e) apenas um dos tomos de carbono varia seu estado hbrido de sp3 no eteno para sp no etano.
028 (UPE Qu. I/2010) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano um inseticida organoclorado, que, devido a sua
estabilidade, se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo, j que uma pulverizao bem feita oferece
proteo contra insetos muito prolongada. Em funo de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado
do DDT, em 1973, foi proibido seu uso, exceto os indispensveis para a sade pblica. A frmula do DDT est abaixo
indicada.
C
C
C

C
C

(DDT): para diclorodifeniltricloro etano

Em relao estrutura molecular do DDT, CORRETO afirmar que


a)
b)
c)
d)
e)

todos os carbonos constituintes da molcula encontram-se no estado hbrido sp .


no h carbono primrio na molcula, apenas carbonos tercirios e quaternrios.
uma substncia que, devido estrutura apresentada, diretamente derivada do metano.
cada um dos anis fenila contm um tomo de cloro na posio para.
no h carbonos tercirios na molcula do DDT, apenas carbonos quaternrios.
a

029 (UFPE 1 fase/89) Na estrutura

R
O
CH3

OH
R
Quando se substitui R por alguns radicais, o composto adquire atividade ptica. Qual dos itens indica corretamente
esses radicais?
a) Metil e etil
16

b) Metil e propil

c) Etil e propil

d) Dois radicais metil

e) Dois radicais etil

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

030 (Unicap Qui. I/96)


I II
0 0 No composto CH3COOH, existem 7 eltrons sigma e 1 eltron pi.
1 1 A cadeia CH3 CH2 CH2 COO CH2 CH3 aliftica, normal homognea e saturada.
2 2 Na estrutura (CH3)2CHCCCHCCH2, encontramos trs carbonos hibridizados em sp.
3 3 Carbono tercirio aquele que est ligado a quaisquer trs outros tomos.
4 4 Toda cadeia alicclica fechada.
031 (Unicap Qui. I/98)
I II
0 0 Se um alcano tem massa molar 82 g/mol, ter 12 hidrognios.
1 1 No CH4 existem 10 prtons e 10 nutrons.
2 2 A ligao pi do etano mais energtica que a ligao sigma.
3 3 As portes pontes de hidrognio da gua se devem ao ngulo de aproximadamente 105 entre os tomos de
hidrognio.
4 4 A distncia entre os carbonos no eteno maior que entre os carbonos no etano.
032 (Unicap Qui. I/97)
I
II
0 0 Todo carbono tercirio obrigatoriamente apresentar apenas trs ligaes.
1 1 A distncia entre os carbonos da dupla ligao do eteno sempre maior que a distncia entre os carbonos
da ligao simples no etano.
2 2 A frmula mnima do benzeno igual a frmula mnima do acetileno.
3 3 O agrupamento caracterstico das cetonas a metanola.
4 4 O composto cido 2metilbutanico tem uma cadeia que pode ser classificada em aliftica, normal,
saturada e heterognea.
033 (Unicap Qui. I/97)
I II
0 0 O tomo de carbono no estado fundamental divalente, por isso, nos compostos orgnicos, sempre
encontramos o mesmo com duas ligaes apenas.
1 1 O cloreto de sdio (composto inorgnico) apresenta um ponto de fuso superior ao da sacarose (composto
orgnico).
2 2 Os carbonos podem aparecer nos compostos com diferentes estruturas, graas ao fato do carbono sofrer
hibidizao.
3 3 No acetileno, os carbonos esto hibridizados em sp.
4 4 O carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio so chamados de elementos organgenos.
034 (Unicap Qui. I/94) Um alcano tem peso molecular 58. Este composto: (Dados: C = 12 u; H = 1u)
I
II
0 0 Com certeza o butano.
1 1 Apresenta quatro carbonos.
2 2 Pode ser metil butano.
3 3 Apresenta dez hidrognios.
4 4 Pode ser butano ou metil propano.
035 (Unicap Qui. I/97)
I II
0 0 O tomo de carbono no estado fundamental divalente, por isso, nos compostos orgnicos, sempre
encontramos o mesmo com duas ligaes apenas.
1 1 O cloreto de sdio (composto inorgnico) apresenta um ponto de fuso superior ao da sacarose (composto
orgnico).
2 2 Os carbonos podem aparecer nos compostos com diferentes estruturas, graas ao fato do carbono sofrer
hibidizao.
3 3 No acetileno, os carbonos esto hibridizados em sp.
4 4 O carbono, hidrognio, oxignio e nitrognio so chamados de elementos organgenos.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

17

4.B Significado da expresso: conjugado a...


Em primeira instncia a conjugao definida como a ocorrncia de alternncia entre ligaes simples e duplas
em uma molcula. Este conceito, porm, pode ser estendido conforme comentado abaixo:
Duplas conjugadas: Quando h uma alternncia de ligao dupla e ligao simples.
...simples, dupla, simples, dupla...
Exemplo:

Dupla conjugada a carbonila: Quando h uma ligao simples entre a dupla e a carbonila.
...dupla, simples, carbonila ...
Exemplo:

Anis aromticos conjugados: Quando h alternncia de ligao simples e ligao dupla entre os anis aromtico ou
... simples, dupla, simples, dupla,...

quando h alternncia de ligao dupla com carbonila entre os anis aromticos.


... simples, dupla, simples, carbonila, simples...

Exemplos:

Dupla conjugada a um grupo funcional: Quando h uma ligao simples entre a dupla e o grupo funcional
...dupla, simples, grupo funcional...
Exemplos:

Carbonila conjugada a um grupo funcional: Quando na cadeia carbnica, a carbonila ocupa a posio mais prxima
possvel do grupo funcional.
Exemplos:

18

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

05 Radicais Acilas ( Ac )
Apresentam uma valncia livre no tomo de carbono da carbonila (carbono que contm ligao dupla com
um tomo de oxignio.

Ac

Smbolo:

Prefixo + infixo + oila

Nomenclatura:

O
Exemplos:

CH3

C
Etanoila
ou acetila

Notao Geral:

Benzoila
O

O
R

Ar

Escreva a estrutura dos seguintes radicais acila:

01) Butanoila

02) metanoila
O

CH3

CH2

CH2

03) propanoila

O
H

CH3

CH2

Determine o nome e a classificao de cada radical preso ao tomo de nitrognio na estrutura abaixo...
O
CH3

CH2

Resposta:

CH3

CH

CH3
CH3

CH3

CH2

CH3

Radical arila (Ar)


paratoluil

CH3

CH3

Radical acila (Ac)


Propanoila

CH3

CH

Radical alquila (R)


Tercbutila
CH3

Comentrios Adicionais
Dentre os radicais que apresentam eltron livre em tomo de carbono, os mais comuns so aqueles
formados exclusivamente por carbono e hidrognio. Esses radicais so classificados abaixo:

a) Radicais monovalentes apresentam um eltron livre em tomo de carbono, sendo classificados como:
Alquilas ou alcolas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta somente ligaes simples.
Alquenilas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta uma ligao dupla.
Alquinilas: o eltron livre pertence a carbono que apresenta uma ligao tripla.
Arilas: o eltron livre pertence a carbono do ncleo benznico.

b) Radicais bivalentes apresentam dois eltrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou tomos de carbonos
distintos, sendo classificados como:
Alquilenos: os eltrons livres pertencem a carbonos distintos e saturados.
Alquilidenos: os eltrons livres pertencem ao mesmo tomo de carbono saturado.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

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MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco


035 (UPE Vestibular Seriado 3 ano/2010) Submeteram-se, em laboratrio, hidrogenao cataltica os seguintes
alcenos: 2,4dimetilpent2eno, 3metilhex3eno e 3,5dimetilhept3eno. Constata-se, aps o trmino das
reaes de hidrogenao, que
a)
b)
c)
d)
e)

o 3,5dimetilhept3-eno no origina hidrocarbonetos opticamente ativos.


apenas o 3metilhex-3eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
apenas o 2,4dimetilpent2eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo.
apenas o 2,4dimetilpent2eno no origina hidrocarboneto opticamente ativo.
todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos.

036 (UFPE 2 fase/2011) Considere a seguinte frmula estrutural plana:

R
C

Esta molcula seria quiral se R e R fossem substitudos pelos grupos:


I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

CH3

Metila e hidrognio
Metila e benzila
Hidrognio e fenila
Hidrognio e benzila
o-toluila e benzila

037 (UFPE 2a fase/2010) Sobre a fenolftalena, que uma substncia orgnica muito utilizada como indicador em
titulaes cido/base, e de acordo com a reao abaixo, podemos afirmar que:

I
0
1
2
3
4

II
0
1
2
3
4

A fenolftalena (incolor) apresenta um carter bsico devido presena de grupos fenol.


A fenolftalena (rosa) um sal orgnico.
Na fenolftalena (incolor), no existe conjugao entre os anis aromticos.
A fenolftalena (incolor) apresenta uma carbonila conjugada ao anel aromtico vizinho.
A transio entre as espcies fenolftalena (incolor) e fenolftalena (rosa) reversvel e pode ser controlada
pelo excesso dos reagentes NaOH ou HC.

038 (UFPE 2a fase/2002) A combusto de um hidrocarboneto, como o octano, C8H18, um dos principais componentes
da gasolina comum, contribui significativamente para o aumento da concentrao de CO 2 na atmosfera, o qual
suspeito de contribuir para o efeito estufa e conseqente aumento da temperatura mdia da Terra. Sabendo que, na
presso atmosfrica e na temperatura de 0oC, um gs ideal ocupa o volume de 22,4 L, calcule o volume, em litros, de
dixido de carbono (gs carbnico) liberado pela combusto completa de 5/16 mols de C 8H18, considerando
comportamento ideal.

20

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

039 (Enem 2 Prova/2009) O uso de protetores solares em situaes de grande exposio aos raios solares como, por
exemplo, nas praias, de grande importncia para a sade. As molculas ativas de um protetor apresentam,
usualmente, anis aromticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas so capazes de absorver a
radiao ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugao definida como a ocorrncia de alternncia entre
ligaes simples e duplas em uma molcula. Outra propriedade das molculas em questo apresentar, em uma de
suas extremidades, uma parte apolar responsvel por reduzir a solubilidade do composto em gua, o que impede sua
rpida remoo quando do contato com a gua.
De acordo com as consideraes do texto, qual das molculas apresentadas a seguir a mais adequada para
funcionar como molcula ativa de protetores solares?
a)

b)

c)

d)

e)

040 (ENEN/2008) A China comprometeu-se a indenizar a Rssia pelo derramamento de benzeno de uma indstria
petroqumica chinesa no rio Songhua, um afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre os dois pases. O
presidente da Agncia Federal de Recursos de gua da Rssia garantiu que o benzeno no chegar aos dutos de gua
potvel, mas pediu populao que fervesse a gua corrente e evitasse a pesca no rio Amur e seus afluentes. As
autoridades locais esto armazenando centenas de toneladas de carvo, j que o mineral considerado eficaz
absorvente de benzeno.
Internet: <jbonline.terra.com.br> (com adaptaes).
Levando-se em conta as medidas adotadas para a minimizao dos danos ao ambiente e populao, correto
afirmar que
a)
b)
c)
d)
e)

o carvo mineral, ao ser colocado na gua, reage com o benzeno, eliminando-o.


o benzeno mais voltil que a gua e, por isso, necessrio que esta seja fervida.
a orientao para se evitar a pesca deve-se necessidade de preservao dos peixes.
o benzeno no contaminaria os dutos de gua potvel, porque seria decantado naturalmente no fundo do rio.
a poluio causada pelo derramamento de benzeno da indstria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.

041 (UPE Qu. II/2004) Um tanque, contendo gs butano a 227oC com capacidade de 4,10 m3, sofre um vazamento
ocasionado por defeito em uma das vlvulas de segurana. Procedimentos posteriores confirmaram uma variao de
presso na ordem de 1,5 atm. Admitindo-se que a temperatura do tanque no variou, pode-se afirmar que a massa
perdida de butano, em kg, foi: (Dado: C4H10 = 58 g/mol)
a) 8,7

b) 2,9

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

c) 15,0

d) 0,33

e) 330,3

21

042 (Enem 2000) Para compreender o processo de explorao e o consumo dos recursos petrolferos, fundamental
conhecer a gnese e o processo de formao do petrleo descritos no texto abaixo.
O petrleo um combustvel fssil, originado provavelmente de restos de vida aqutica acumulados no fundo dos
oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a presso do sedimento sobre o material depositado no
fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de colorao negra denominadas jazidas de petrleo.
(Adaptado de TUNDISI. Usos de energia. So Paulo: Atual Editora, 1991)
As informaes do texto permitem afirmar que:
a)
b)
c)
d)

o petrleo um recurso energtico renovvel a curto prazo, em razo de sua constante formao geolgica.
a explorao de petrleo realizada apenas em reas marinhas.
a extrao e o aproveitamento do petrleo so atividades no poluentes dada sua origem natural.
o petrleo um recurso energtico distribudo homogeneamente, em todas as regies, independentemente da
sua origem.
e) o petrleo um recurso no renovvel a curto prazo, explorado em reas continentais de origem marinha ou em
reas submarinas.
043 (ENEN/2008) A Lei Federal n. 11.097/2005 dispe sobre a introduo do biodiesel na matriz energtica brasileira e
fixa em 5%, em volume, o percentual mnimo obrigatrio a ser adicionado ao leo diesel vendido ao consumidor. De
acordo com essa lei, biocombustvel derivado de biomassa renovvel para uso em motores a combusto interna
com ignio por compresso ou, conforme regulamento, para gerao de outro tipo de energia, que possa substituir
parcial ou totalmente combustveis de origem fssil.
A introduo de biocombustveis na matriz energtica brasileira
a) colabora na reduo dos efeitos da degradao ambiental global produzida pelo uso de combustveis fsseis,
como os derivados do petrleo.
b) provoca uma reduo de 5% na quantidade de carbono emitido pelos veculos automotores e colabora no
controle do desmatamento.
c) incentiva o setor econmico brasileiro a se adaptar ao uso de uma fonte de energia derivada de uma biomassa
inesgotvel.
d) aponta para pequena possibilidade de expanso do uso de biocombustveis, fixado, por lei, em 5% do consumo de
derivados do petrleo.
e) diversifica o uso de fontes alternativas de energia que reduzem os impactos da produo do etanol por meio da
monocultura da cana-de-acar.

044 (ENEN/2008) A biodigesto anaerbica, que se processa na ausncia de ar, permite a obteno de energia e
materiais que podem ser utilizados no s como fertilizante e combustvel de veculos, mas tambm para acionar
motores eltricos e aquecer recintos.

O material produzido pelo processo esquematizado acima e utilizado para gerao de energia o
a)
b)
c)
d)
e)
22

biodiesel, obtido a partir da decomposio de matria orgnica e(ou) por fermentao na presena de oxignio.
metano (CH4), biocombustvel utilizado em diferentes mquinas.
etanol, que, alm de ser empregado na gerao de energia eltrica, utilizado como fertilizante.
hidrognio, combustvel economicamente mais vivel, produzido sem necessidade de oxignio.
metanol, que, alm das aplicaes mostradas no esquema, matria-prima na indstria de bebidas.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

045 (ENEN/2008) O potencial brasileiro para gerar energia a partir da biomassa no se limita a uma ampliao do Prlcool. O pas pode substituir o leo diesel de petrleo por grande variedade de leos vegetais e explorar a alta
produtividade das florestas tropicais plantadas. Alm da produo de celulose, a utilizao da biomassa permite a
gerao de energia eltrica por meio de termeltricas a lenha, carvo vegetal ou gs de madeira, com elevado
rendimento e baixo custo.
Cerca de 30% do territrio brasileiro constitudo por terras imprprias para a agricultura, mas aptas explorao
florestal. A utilizao de metade dessa rea, ou seja, de 120 milhes de hectares, para a formao de florestas
energticas, permitiria produo sustentada do equivalente a cerca de 5 bilhes de barris de petrleo por ano, mais
que o dobro do que produz a Arbia Saudita atualmente.
Jos Walter Bautista Vidal. Desafios Internacionais para o sculo XXI.
Seminrio da Comisso de Relaes Exteriores e de Defesa Nacional da Cmara dos Deputados,
ago./2002 (com adaptaes).
Para o Brasil, as vantagens da produo de energia a partir da biomassa incluem
a)
b)
c)
d)
e)

implantao de florestas energticas em todas as regies brasileiras com igual custo ambiental e econmico.
substituio integral, por biodiesel, de todos os combustveis fsseis derivados do petrleo.
formao de florestas energticas em terras imprprias para a agricultura.
importao de biodiesel de pases tropicais, em que a produtividade das florestas seja mais alta.
regenerao das florestas nativas em biomas modificados pelo homem, como o Cerrado e a Mata Atlntica.

046 (ENEN/2008) Um dos insumos energticos que volta a ser considerado como opo para o fornecimento de
petrleo o aproveitamento das reservas de folhelhos pirobetuminosos, mais conhecidos como xistos
pirobetuminosos. As aes iniciais para a explorao de xistos pirobetuminosos so anteriores explorao de
petrleo, porm as dificuldades inerentes aos diversos processos, notadamente os altos custos de minerao e de
recuperao de solos minerados, contriburam para impedir que essa atividade se expandisse.
O Brasil detm a segunda maior reserva mundial de xisto. O xisto mais leve que os leos derivados de petrleo, seu
uso no implica investimento na troca de equipamentos e ainda reduz a emisso de particulados pesados, que
causam fumaa e fuligem. Por ser fluido em temperatura ambiente, mais facilmente manuseado e armazenado.
Internet: <www2.petrobras.com.br> (com adaptaes).
A substituio de alguns leos derivados de petrleo pelo leo derivado do xisto pode ser conveniente por motivos
a) ambientais: a explorao do xisto ocasiona pouca interferncia no solo e no subsolo.
b) tcnicos: a fluidez do xisto facilita o processo de produo de leo, embora seu uso demande troca de
equipamentos.
c) econmicos: baixo o custo da minerao e da produo de xisto.
d) polticos: a importao de xisto, para atender o mercado interno, ampliar alianas com outros pases.
e) estratgicos: a entrada do xisto no mercado oportuna diante da possibilidade de aumento dos preos do
petrleo.

047 (Enem 1 Aplicao/2010) As mobilizaes para promover um planeta melhor para as futuras geraes so cada
vez mais frequentes. A maior parte dos meios de transporte de massa atualmente movida pela queima de um
combustvel fssil. A ttulo de exemplificao do nus causado por essa prtica, basta saberque um carro produz, em
mdia, cerca de 200 g de dixido de carbono por Km percorrido.
Revista Aquecimento global. Ano 2, no 8. Publicao do instituto Brasileiro de Cultura Ltda.
Um dos principais constituintes da gasolina o octano (C8H18). Por meio da combusto do octano possvel a
liberao de energia, permitindo que o carro entre em movimento. A equao que representa a reao qumica desse
processo demonstra que
a)
b)
c)
d)
e)

no processo h liberao de oxignio, sob a forma de O2.


o coeficiente estequiomtrico para a gua 8 para 1 do octano.
no processo a consumo de gua, para que haja liberao de energia.
o coeficiente estequiomtrico para o oxignio de 12,5 para 1 de octano.
o coeficiente estequiomtrico para o gs carbnico de 9 para 1 do octano.

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos

23

Comentrios Adicionais

Gabarito de Nomenclatura dos Hidrocarbonetos


No
001
002
003
004
005
006
007
008
009
010
011
012
013

24

Resposta

No
014
015
016
017
018
019
020
021
022
023
024
025
026

Resposta

No
027
028
029
030
031
032
033
034
035
036
037
038
039

Resposta

No

Resposta

040
041
042
043
044
045
046
047

a
b
c
e

FVVVV

Nomenclatura dos Hidrocarbonetos