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____________________________ Introduo ao Editor de Estruturas e Equaes Qumicas Isis Draw 2.

2.15 Os Antibiticos
As infeces bacterianas so comuns e causam morbidade e ndice de mortalidade
substanciais. A diarria bacteriana a causa mais freqente de mortalidade infantil em
todo o mundo e a tuberculose causa freqente de bito por doena infecciosa.
Os agentes antibacterianos situam-se entre as mais importantes descobertas
teraputicas do sculo XX, tendo modificado os efeitos de muitas doenas, com reduo
da mortalidade (por exemplo, meningite e endocardite bacterianas) e da morbidade. Por
outro lado, os antibiticos esto entre os mais prescritos de modo indiscriminados, em
parte por possurem excelente perfil de segurana. Como resultado, o uso indiscriminado
dos antibiticos um fator relevante para o crescente problema global do avano da
resistncia bacteriana aos antibiticos.
Os antibiticos so produzidos, na sua grande maioria, por microorganismos que
fazem as snteses totais ou parciais da molcula de atividade reconhecida, que neste caso,
so concludos em laboratrio (antibiticos semi-sintticos). Os antibiticos interferem
com diferentes atividades da clula bacteriana, causando a sua morte ou somente inibindo
o seu crescimento. Os primeiros so chamados bactericidas e os segundos,
bacteriostticos. A seguir, uma tabela com a origem dos principais antibiticos.

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Microorganismos
Produtores

Antibiticos

Bacillus

polimixinas, bacitracina

Cephalosporium

cefalosporinas

Chromobacterium

aztreonam

Micromonosporas

gentamicina, sisomicina

Penicillium

penicilinas

Streptomyces

estreptomicina, neomicina, canamicina,


tobramicina, cloranfenicol, eritromicina,
rifampicina, vancomicina, tienamicina

De forma geral, os antibiticos exibem ao em bactrias de diversos gneros e


espcies. As bactrias so normalmente classificadas levando-se em considerao a forma:
Cocos, forma arredondada, exemplos, diplococos, estreptococos e estafilococos; Bacilos,
forma de bastonete, exemplos, cocobacilos, diplobacilos, estreptobacilos e vibries;
Espirilos, formada por uma nica e longa clula em forma de espiral, exemplos,
espiroquetas e leptospiras. De acordo com a colorao: a colorao de Gram informa se a
bactria Gram-positiva ou Gram-negativa*, o mecanismo da colorao pode ser
observado no esquema abaixo; a colorao de Ziehl-Neelsen, se ela lcool-cidoresistente. O mtodo de Gram utilizado na maioria das infeces bacteriana, permitindo
o diagnstico provvel de alguma delas com segurana.
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Mecanismo de colorao de Gram


Violeta genciana (cor roxa)
corante capturado pela parede bacteriana

Gram-positiva
(cor roxa)

Gram-negativa
(cor roxa)

Iodo (lugol)

Cristais de violeta genciana e de iodo


iro combinar-se com o peptidoglicano bacteriano

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Aplicaes de lcool
(descorante)

Gram-positiva
(cor roxa)

Gram-negativa
(incolor)

Aplicao do contra-corante
safranina (cor rosa)

Gram-positiva
(cor violeta ou roxa)

Gram-negativa
(cor rosa ou vermelha)

* Gram-negativas: possuem uma membrana externa que contm grande quantidade de lipopolissacardeos.
A membrana interna revestida por um nmero menor de camadas de peptidoglicano do que as Grampositivas. A membrana externa consiste em uma bicamada fosfolipdica com canais aquosos formados por
protenas de membrana externa denominadas de porinas. As Gram-negativas representam um desafio
entrada de drogas, favorecendo aquelas lipoflicas ou aquosas de baixo peso molecular, que so capazes de
penetrar atravs dos canais das porinas.
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2.15.1 Antibiticos que atuam no nvel da parede celular bacteriana


A parede celular bacteriana constitui-se em um alvo bvio para os antibiticos.
Micoplasmas, clamdias e riqutsias so agentes desprovidos de parede celular e, portanto,
resistentes aos antibiticos inibidores da sntese da parede celular. As duas classes mais
importantes de inibidores da sntese da parede celular so os -lactmicos e os
glicopeptdeos.
1) -lactmicos
As bactrias biossintetizam membranas plasmticas, paredes celulares e cpsulas.
Tal proteo se faz necessria para seu crescimento e desenvolvimento, desde que o
interior bacteriano hiperosmolar (mais concentrado) em relao ao meio extracelular.
Sem ela, a existncia da clula comprometida. A rigidez da parede celular bacteriana
devido a um peptidoglicano, formado de cadeias dissacardicas, ligadas entre si por
intermdio de pontes peptdicas.
Os antibiticos -lactmicos possuem um anel de nitrognio contendo o -lactam,
em razo da semelhana estrutural desses antibiticos com o grupo terminal D-alanil-Dalanina das unidades do peptidoglicano nascente da parede celular bacteriana, os
antibiticos -lactmicos inibem a transpeptidase mediante uma ligao covalente. Por
conseqncia, o polmero linear no transformado em polmero cruzado* e no se forma
a parede celular bacteriana. Em geral, os -lactmicos so bactericidas e sua ao tempo
dependente. A maioria destas drogas eliminada de forma inalterada pelos rins e, portanto
so indicadas no tratamento das infeces do trato urinrio. Os principais efeitos colaterais
incluem reaes alrgicas, como erupo maculopapular eritematosa** prurtica, e raras
reaes anafilticas#. Estes antibiticos so tambm considerados seguros na gravidez.
Os principais mecanismos de resistncia aos -lactmicos so:
A hidrlise enzimtica do anel -lactmico pela enzima -lactamase o mais
importante dos trs mecanismos e ocorre com os estafilococos, gonococos,
enterobactericeas e Bacteroides fragilis. Existem muitas -lactamases que diferem em
termos de especificidade pelo substrato.
O segundo mecanismo mais importante da resistncia a alterao dos stios-alvo,
denominados de protenas ligantes da penicilina. Alteraes em uma protena especfica
ligante das penicilinas constituem o principal mecanismo de resistncia nos estafilococos
meticilina-resistentes bem como nos pneumococos penicilina-resistentes.
Um terceiro mecanismo de resistncia consiste na permeabilidade reduzida das
membranas celulares das bactrias Gram-negativas##.
Existem quatro subclasses de -lactmicos: penicilinas, cefalosporinas,
carbapenems e monobactmicos.

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* Polmero cruzado: apresenta cadeias mais complexas, com ligaes cruzadas (crosslink), formando
polmeros reticulados (crossklinked polymers). J os polmeros lineares (linear polymers) possuem suas
cadeias sem ramificaes (branches), admitindo ainda conformao em zigue-zague.
** Eritematosa: avermelhamento da pele ou das mucosas devido dilatao dos capilares, que constitui um
sintoma de dermatoses ou doenas infecciosas.
# Reao anafiltica: conjunto de manifestaes alrgicas violentas que se produzem aps a penetrao de
uma substncia em um organismo previamente sensibilizado.
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a) Penicilinas
A penicilina foi descoberta por Alexander Fleming em 1928 como um co-produto
do Penicillium notatum, o qual deu origem ao nome do medicamento. As penicilinas
consistem em um anel -lactmicos fundido a um anel sulfrico de cinco membros
contendo tiazolidina. Uma modificao na posio seis da cadeia lateral do anel lactmico resulta em drogas com diferentes propriedades antibacterianas e farmacolgicas.
Existem quatro classes de penicilinas padro, penicilinas antiestafiloccicas,
aminopenicilinas e penicilinas antipseudomonas.

O
O
Penicilinas

O
N

OH

NH

CH3

S
CH3

LaCCeF

Penicilinas padro

As penicilinas padro esto representadas pela benzilpenicilina, conhecida como


penicilina G e pela fenoximetilpenicilina, conhecida como penicilina V.
A Penicilina G exibe baixa absoro quando administrada por via oral, por ser
inativada pelo suco gstrico no estmago, sua administrao pode ser substituida pelas
vias intramuscular e intravenosa. A benzilpenicilina continua a ser o antibitico de
primeira escolha para muitas infeces, entre as quais podem ser citadas as causadas por
cocos* Gram-positivos# a elas sensveis, como por exemplo, Streptococcus (S. pyogenes,
S. agalactiae, S. pneumoniae), Neisseria gonorrhoeae (no produtoras de penicilinases),
Treponema pallidum, Staphylococcus aureus no produtores de penicilinases, Anaerbios
(Clostridium, Bacillus).
Penicilina G
(benzilpenicilina)

O
O

O
N

OH

NH

CH3

S
CH3

Peso Molecular = 334,40 g


Massa Exata = 334 g
Frmula Molecular = C16H18N2O4S
Composio Molecular: C= 57,47%; H= 5,43%; N= 8,38%; O= 19,14% e S= 9,59%
* Cocos: bactria de forma arredondada.
# Gram-positivos: possuem muitas camadas de peptidoglicano abaixo das quais reside a membrana celular,
no existindo uma barreira aprecivel penetrao dos antibiticos.
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A penicilina V foi desenvolvida para suplantar a desvantagem da benzilpenicilina


de ser inativada pelo suco gstrico, tendo como vantagem de ser administrada por via oral
e pode ser ministrada com alimentos. As principias indicaes da penicilina G ou
fenoximetilpenicilina so: faringite estreptoccica por estreptococos beta-hemolticos do
grupo A, infeces brandas do trato respiratrio superior* por Streptococcus pneumoniae
e profilaxia, por via oral, em certos pacientes de alto risco, antes de interveno dentaria
ou cirrgica.
O

Penicilina V
(fenoximetilpenicilina)

O
O

O
N

OH

NH

CH3

CH3
Peso Molecular = 349,39 g
Massa Exata = 349 g
Frmula Molecular = C16H17N2O5S
Composio Molecular: C= 55,00%; H= 4,90%; N= 8,02%; O= 22,90% e S= 9,18%

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Penicilinas antiestafiloccicas

Penicilinas antiestafiloccicas, tambm chamadas de penicilinas penicilaseresistentes, caracterizam-se por sua capacidade de resistir ao da penicilinase, em
especial a produzida pelo Staphylococcus aureus. So representadas pela meticilina,
nafcilina e pelas penicilinas isoxazolticas ou isoxazolil-penicilinas (oxacilina, cloxacilina,
dicloxacilina e flucoxacilina).
A meticilina, uma penicilina semi-sinttica, ativa contra a maioria das linhagens
de Staphylococcus aureus, mesmo as que produzem beta-lactamase. Pode ser usada nas
seguintes infeces: meningite, osteomielite, artrite sptica, pneumonia, abscessos renais
(depsito de pus em cavidades renais devido ao desenvolvimento de infeco).
Meticilina

OCH3
O

O
N

OH

NH
OCH3

CH3

CH3
Peso Molecular = 380,42 g
Massa Exata = 380 g
Frmula Molecular = C17H20N2O6S
Composio Molecular: C= 53,67%; H= 5,30%; N= 7,36%; O= 25,23% e S= 8,43%

Nafcilina, suas indicaes so idnticas quelas da meticilina, sendo a principal


indicao direcionada aos quadros de infeces graves provocadas por Staphylococcus
aureus.
* Trato respiratrio superior: conjunto de rgos que constituem o aparelho respiratrio: faringe, laringe,
traquia e brnquio.
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Nafcilina

OH

NH

CH3

OC2H5

CH3

Peso Molecular = 414,48 g


Massa Exata = 414 g
Frmula Molecular = C21H22N2O5S
Composio Molecular: C= 60,85%; H= 5,35%; N= 6,76%; O= 19,30% e S= 7,74%
Grupo das penicilinas isoxazolticas ou isoxazolil-penicilinas, esse grupo
formado pela oxacilina, cloxacilina, dicloxacilina e flucoxacilina possuem atuao
semelhante s apresentadas pelas penicilinas antiestafiloccicas.

LaCCeF
O

R2

Isoxazolil penicilinas

N
R1 O

Radicais

NH

CH3

OH

CH3

CH3

Nome do composto

R1

R2

Oxacilina

Cl

Cloxacilina

Cl

Cl

Dicloxacilina

Cl

Flucoxacilina

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Aminopenicilinas
Neste grupo encontram-se a Amoxicilina, Ampicilina, Ciclacilina e Bacampicilina.
Representam um espectro de atividade mais amplo do que as penicilinas, mas so
destrudas por -lactamases. So bem absorvidos quando administradas por via oral. Estas
substncias so utilizados para o tratamento de infeces respiratrias graves produzidas
por Streptococcus (S. pyogenes, S. pneumoniae) e cepas de Haemophilus influenzae,
infeces urinrias produzidas por algumas enterobactrias (Escherichia coli, Proteus
mirabilis) e outras infeces causadas por Salmonella spp., Shigella spp., Streptococcus
faecalis (enterococo) e Listeria monocytogenes. No so utilizadas para bactrias
resistentes a penicilinas.
O

Amoxicilina

O
HO

CH

O
N

OH

NH

CH3

NH2

LaCCeF

CH3
Peso Molecular = 365,41 g
Massa Exata = 365 g
Frmula Molecular = C16H19N3O5S
Composio Molecular: C= 52,59%; H= 5,24%; N= 11,50%; O= 21,89% e S= 8,77%
O

Ampicilina

CH

OH

NH

CH3

NH2

CH3
Peso Molecular = 349,41 g
Massa Exata = 349 g
Frmula Molecular = C16H19N3O4S
Composio Molecular: C= 55,00%; H= 5,48%; N= 12,03%; O= 18,32% e S= 9,18%
Ciclacilina

NH2
CONH

O
N
S
H3C

OH
CH3

Peso Molecular = 341,43 g


Massa Exata = 341 g
Frmula Molecular = C15H23N3O4S
Composio Molecular: C= 52,77%; H= 6,79%; N= 12,31%; O= 18,74% e S= 9,39%
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Bacampicilina

CH3

H
N

CONH

C
NH2

C
O

OH

CH2 CH3

CH3

S
H3C

Peso Molecular = 421,52 g


Massa Exata = 421 g
Frmula Molecular = C20H27N3O5S
Composio Molecular: C= 56,99%; H= 6,46%; N= 9,97%; O= 18,98% e S= 7,61%

Penicilinas antipseudomonas
As penicilinas antipseudomonas so aminopenicilinas de espectro ampliado, uma
vez que elas apresentam o mesmo espectro de atividade que as aminopenicilinas mais uma
atividade adicional contra bacilos Gram-negativos aerbicos, inclusive Pseudomonas
aeruginosa. Estas drogas no so estveis na presena de -lactamase. Existem duas
subclasses de penicilinas antipseudomonas, conforme a estrutura qumica das cadeias
laterais: as carboxipenicilinas e as ureidopenicilinas. As carboxipenicilinas compreendem
a carbenicilina e a ticarcilina, enquanto a piperacilina, a azlocilina e a mezlocilina
constituem as ureidopenicilinas.

LaCCeF
Cadeias Laterais tipo Ureidopenicilinas:

NH

NH

NH

NH

NH
Azlocilina

C2H5

SO2CH3

Mezclocilina

Piperacilina

Cadeias Laterais tipo Carboxipenicilinas:


H

OH

Carbenicilina
CH3
Tircacilina
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As ureidopenicilinas vm substituindo as carboxipenicilinas em funo do maior


espectro de atividade e menor contedo de sdio. A piperacilina tambm ativa contra
bactrias anaerbicas, inclusive B. fragilis. As penicilinas antipseudomonas so
ministradas por via oral em condies clnicas em que h confirmao ou suspeita de
infeces por P. aeruginosa.
a) Cefalosporinas
A primeira cefalosporina foi descoberta em 1945 por Giuseppe Botzu, a partir do
fungo Cephalosporium acremonium. As cefalosporinas consistem em um anel -lactmico
ligado a um anel de diidrotiazina de seis membros contendo enxofre. Cefalosporinas
individuais so produzidas por substituies nas cadeias laterais na posio sete do anel lactmico e na posio trs do anel diidrotiazina.

Cefalosporina
R1

H
N

LaCCeF
N

R2

OH

As cefalosporinas so classificadas em cefalosporinas de primeira, segunda e


terceira geraes, com base no espectro de atividade contra bacilos Gram-negativos, o
qual vai aumentando da primeira para a terceira gerao. Alm disso, a atividade decresce
da primeira para a terceira gerao, embora sem haver perda da atividade
antiestafiloccica. Todas as cefalosporinas so estveis na presena da -lactamase e
possuem uma atividade contra bacilos Gram-negativos aerbicos superior quela da
aminopenicilinas. Diferente das penicilinas, as cefalosporinas no possuem atividade
contra enterococos ou Listeria monocytogenes, mas como as penicilinas
antiestafiloccicas, no so ativas contra estafilococos meticilina-resistentes.
As cefalosporinas denominadas de primeira gerao so ativas contra
estreptococos, estafilococos, E. coli, P. mirabilis e Klebsiella pneumoniae, so teis no
tratamento de infeces de pele e tecidos moles, em geral causadas por Streptococcus
pyogenes e/ou S. aureus, alm de serem utilizadas na profilaxia contra eventuais infeces
aps procedimentos cirrgicos e como alternativas para as penicilinas em indivduos
alrgicos penicilina. A seguir temos alguns exemplos.

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Cefalotina
S

CH2 C

S
O

CH2 O

CH3

C
O
OH
Peso Molecular = 396,44 g
Massa Exata = 396 g
Frmula Molecular = C16H16N2O6S2
Composio Molecular: C= 48,48%; H= 4,07%; N= 7,07%; O= 24,21% e S= 16,18%

Cefapirina
N

CH2 C

H
N

LaCCeF
N

CH2 O

O
C

CH3

O
OH
Peso Molecular = 429,52 g
Massa Exata = 429 g
Frmula Molecular = C17H23N3O6S2
Composio Molecular: C= 47,54%; H= 5,40%; N= 9,78%; O= 22,35% e S= 14,93%

Cefalexina

H
N

NH2

CH3

O
C

O
OH
Peso Molecular = 347,40 g
Massa Exata = 347 g
Frmula Molecular = C16H17N3O4S
Composio Molecular: C= 55,32%; H= 4,93%; N= 12,10%; O= 18,42% e S= 9,23%

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Cefaloridina
S

CH2

H
N

S
N

CH2

NH

C
Peso Molecular = 429,52 g
O
OH
Massa Exata = 429 g
Frmula Molecular = C20H19N3O4S2
Composio Molecular: C= 55,93%; H= 4,46%; N= 9,78%; O= 14,90% e S= 14,93%
As cefalosporinas denominadas de segunda gerao compreendem aquelas ativas
contra H. influenzae e contra B. fragilis. So utilizadas no tratamento das infeces em que
patgenos podem ser S. pneumoniae ou H influenzae (por exemplo, sinusite, pneumonia) e
de infeces mistas com bactrias aerbias/anaerbias. Abaixo, como exemplo de
cefalosporinas de segunda gerao temos o cefprozil e a cefoxitina.

LaCCeF
Cefprozil

HO

NH2

CH

CH3
CH

C
Peso Molecular = 389,43 g
O
OH
Massa Exata = 389 g
Frmula Molecular = C18H19N3O5S
Composio Molecular: C= 55,52%; H= 4,92%; N= 10,79%; O= 20,54% e S= 8,23%
O

Cefoxitina
S

CH2

H
N

S
O

CH2 O

O
C

C
NH2

Peso Molecular = 397,43 g


O
OH
Massa Exata = 397 g
Frmula Molecular = C15H15N3O6S2
Composio Molecular: C= 45,33%; H= 3,80%; N= 10,57%; O= 24,15% e S= 16,14%
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As cefalosporinas de terceira gerao possuem uma atividade elevada contra


bacilos aerbicos Gram-negativos, particularmente enterobactrias e H. influenzae. So
drogas importantes no tratamento da meningite bacteriana e tambm so teis no
tratamento de infeces graves como pneumonia hospitalar por bacilos Gram-negativos
aerbicos, quando os aminoglicosdeos so contra-indicados. A seguir, temos como
exemplo de cefalosporina de terceira gerao, a cefotaxima.
Cefotaxima
H2N

N
C

N
O

CH3

CH2 O

CH3

C
O

OH

LaCCeF

Peso Molecular = 455,47 g


Massa Exata = 455 g
Frmula Molecular = C16H17N5O7S2
Composio Molecular: C= 42,19%; H= 3,76%; N= 15,38%; O= 24,59% e S= 14,08%
As cefalosporinas orais de espectro ampliado podem ser utilizadas no tratamento
das infeces por enterobactericeas resistentes a outros -lactmicos orais, mas possuem
menor atividade contra bacilos aerbicos Gram-negativos do que as cefalosporinas de
terceira gerao. A seguir um exemplo, a cefixima.

Cefixima

N
H2N

N
O

O
C
HO

C
H2

CH

CH2

C
O

OH

Peso Molecular = 453,46 g


Massa Exata = 453 g
Frmula Molecular = C16H15N5O7S2
Composio Molecular: C= 42,38%; H= 3,33%; N= 15,44%; O= 24,70% e S= 14,14%

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b) Carbapenems
Os carbapenems ou tienamicinas, consistem de um anel -lactmico ligado a um
anel de carbono de cinco membros contendo penem. Produzidos por Streptomyces, estes
-lactmicos semi-sintticos possuem amplo espectro de ao, so estveis frente
maioria das -lactamases e ativos contra estreptococos, estafilococos, enterobactericeas,
P. aeruginosa, Haemophilus e bactrias anaerbicas, incluindo B. fragilis.

R1

Carbapenem
H3C

R2

O
C
O

OH

LaCCeF

Existem dois carbapenems disponveis o imipenem e meropenem. A preparao


comercial contm uma proporo fixa de imipenem e cilastatina. Os carbapenems so
teis no tratamento das infeces por bactrias resistentes a outros antibiticos. Em funo
do espectro muito amplo de atividades, estas drogas so utilizadas no tratamento de
infeces polimicrobianas dispensando assim a utilizao de dois ou mais antibiticos.
NH2

Cilastatina

CH2
CH2

CH2

H OH

C
O

CH2
CH2
O

NH
C
O

OH

Peso Molecular = 358,46 g


Massa Exata = 358 g
Frmula Molecular = C16H26N2O5S
Composio Molecular: C= 53,61%; H= 7,31%; N= 7,81%; O= 22,32% e S= 8,94%
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OH

Imipenem

NH
NH

C
O

C
H

OH

Peso Molecular = 285,37 g


Massa Exata = 285 g
Frmula Molecular = C12H19N3O3S
Composio Molecular: C= 50,51%; H= 6,71%; N= 14,72%; O= 16,82% e S= 11,24%
c) Monobactmicos

LaCCeF

O nome monobactmico a forma abreviada para -lactmico monocclico. Os


monobactmicos consistem em um nico anel, o anel -lactmico, ligado ao grupo cido
sulfnico.
O

Monobactmico

H
N

SO3H

O nico monobactmico disponvel o aztreonam, ativo contra bacilos aerbicos


Gram-negativos, inclusive P. aeruginosa. Diferente de outros -lactmicos, este no
possui nenhuma atividade contra bactrias Gram-positivas e tampouco contra organismos
anaerbicos. Uma nova propriedade do aztreonam o fato de esta droga ser em essncia
no-alrgica, podendo ser utilizada em indivduos com alergia penicilina e
cefalosporina. Abaixo, a frmula estrutural do aztreonam, destacando os grupos ativos
desse antibitico mostrado.

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Aztreonam

NH3

Grupo 4--metil
(Estabilidade na presena
da beta-lactamase

H
N

CH3

N
Aminotiazol oxima
(Espectro Gram-negativo)

H3C

SO3

CO2H
CH3

1-cido Sulfnico
(Ativao beta-lactmica)

Grupo carboxlico
(Atividade aumentada
contra Pseudomonas)

LaCCeF

d) Inibidores da -lactamase

Vrios inibidores especficos das -lactamases foram desenvolvidos para uso


clnico, em especial os compostos clavulanato, sulbactam e tazobactam. Eles contm um
anel -lactmico, mas nenhuma destas drogas apresenta uma utilidade antibacteriana
intrnseca relevantes. Estas substncias atuam atravs de uma ligao covalente lactamases bacteriana exercendo seus efeitos antibacterianos. Nenhum dos inibidores da lactamases est disponvel para utilizao, mas apenas combinados penicilina, em dose
fixa. Os inibidores de -lactamases inibem a maioria das -lactamases bacterianas
importantes, inclusive aquelas produzidas pelos estafilococos, gonococos, H influenzae, B.
fragilis e algumas enterobactericeas. A seguir, as frmulas estruturais desses compostos
mostrado:

Clavulanato
O

H2C

OH

H
OH

N
O

C
O

Peso Molecular = 199,16 g


Massa Exata = 199 g
Frmula Molecular = C8H9NO5
Composio Molecular: C= 48,25%; H= 4,55%; N= 7,03% e O= 40,17%

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Sulbactam

O
S

CH3
CH3 OH
C

Peso Molecular = 233,24 g


O
O
Massa Exata = 233 g
Frmula Molecular = C8H11NO5S
Composio Molecular: C= 41,20%; H= 4,75%; N= 6,01%; O= 34,30% e S= 13,75%

Tazobactam

O
S

N
CH2

CH3 OH
C

LaCCeF
N

Peso Molecular = 300,29 g


Massa Exata = 300 g
Frmula Molecular = C10H12N4O5S
Composio Molecular: C= 40,00%; H= 4,03%; N= 18,66%; O= 26,64% e S= 10,68%

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2) Glicopeptdeos
Os glicopeptdeos so drogas de alto peso molecular, consistindo em acares e
aminocidos. A vancomicina e a teicoplanina so os nicos disponveis para utilizao.
A vancomicina um antibitico cuja atividade em essncia bactericida, atravs da
inibio da sntese da parede celular por ligar-se covalentemente aos dois resduos Dalanina terminais na poro carboxil livre do pentapeptdeo, impedindo dessa forma, o
alongamento estrico da estrutura do peptidoglicano. Devido ao seu alto peso molecular, a
vancomicina, assim como a teicoplanina incapaz de penetrar a membrana celular das
bactrias Gram-negativas e sua atividade restrita s Gram-positivas.
Elas so indicadas no tratamento de infeces causadas por estafilococos,
estreptococos, enterococos, Corynebacterium jeikeium e C. difficile. Tambm a droga de
eleio para as infeces causadas por estafilococos meticilina-resistentes e pneumococos
com alto grau de resistncia a penicilina. A seguir, a frmula estrutural desses dois
antibiticos, a vancomicina e a teicoplanina, que compreende uma mistura de cinco
agentes que diferem apenas no radical R, como mostra a figura abaixo.
HO

Vancomicina

LaCCeF
HO

H2N

H3C

OH O

Cl

CH3
O

CH2 OH
Cl

OH

O
O
C

NH
H

H
N

N
H

N
H H

O H H
N

HO
HO

CH2

OH

OH

N
H H

O
NH2

H3C

CH3
NH2

CH2
CH

CH3

Peso Molecular = 1460,35 g


Massa Exata = 1458 g
Frmula Molecular = C69H80Cl2N8O23
Composio Molecular: C= 56,75%; H= 5,52%; Cl= 4,86%; N= 7,67% e O= 25,20%

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HO

Teicoplanina

NHR

HO
HO
CH2
HO
HO

CH2

HO

Cl

Cl

O
O H
HNCOCH3
O
O
C

NH
H

O H H
N

N
H H

N
O H H

O H H
N

NH2

N
O H H H
O

HO
HO

OH

HO

OH

CH2 OH

LaCCeF
O

HO

OH

Radical (R)
1

OH

Frmula

H3C

O
2

H3C
CH3

O
3

H3C

O
4

H3C
CH3

CH3
H3C

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O
C

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2.15.2 Antibiticos que atuam no nvel dos ribossomos


Diversas classes de antibiticos atuam na inibio da sntese das protenas
bacterianas. Estas drogas exibem uma toxicidade seletiva ao inibir a sntese protica
bacteriana a um grau muito maior do que inibem a sntese protica da clula hospedeira,
como resultado da ligao a alvos bacterianos especficos. A maior parte destas drogas
exibe ao bacteriosttica, exceto os aminoglicosdeos que so bactericidas.
1) Aminoglicosdeos
Os aminoglicosdeos consistem de dois ou mais carboidratos ligados por ligaes
tipo glicosdicas a um anel aminociclitol. Estes agentes penetram a clula bacteriana
atravs de um sistema de transporte oxignio-dependente, inexistente nas bactrias
anaerbicas ou nos estreptococos. Os aminoglicosdeos so ativos contra bacilos Gramnegativos aerbicos, estafilococos e micobactrias. Embora no sejam de forma intrnseca
ativo contra enterococos ou L. monocytogenes, a adio de um aminoglicosdeos
penicilina G, amplicilina ou vancomicina, possui um efeito sinrgico, o que em geral,
resulta em atividade bactericida.
A gentamicina o aminoglicosdeo mais ativo para evento sinrgico contra
enterococos (por isso denominado de aminoglicosdeo burro de carga).

LaCCeF
Gentamicina

H3C

NH

CH3

H2N

H2N

NH2

HO
O
O

HO

CH3
NH

H3C

OH

Peso Molecular = 477,61 g


Massa Exata = 477 g
Frmula Molecular = C21H43N5O7
Composio Molecular: C= 52,81%; H= 9,07%; N= 14,66% e O= 23,45%

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A estreptomicina, outro antibitico do grupo aminoglicosdeo, produzida desde a


dcada de 40 a partir de culturas de Streptomyces griseus. A frmula estrutural da
estreptomicina e da diidroestreptomicina mostrada abaixo.
NH
H2N
NH
H2N

NH
OH

HO

OH

NH
O

R
CH3
OH O

LaCCeF
HO

CH2

HO

NH

CH3

HO

Radical (R)
CH2OH
CHO

Nome do composto

Diidroestreptomicina
Estreptomicina

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2) Macroldeos
Os macroldeos recebem esta designao em funo do anel macrocclico de
lactona, o qual constitui o ncleo destas drogas. Os macroldeos, como as lincosamidas e
estreptograminas (drogas MLS) so agentes qumicos no-relacionados, mas que possuem
mecanismos de ao, resistncia e atividade microbiana similares. Estes agentes ligam-se
de modo irreversvel subunidade denominada 50S do ribossomo bacteriano bloqueando a
reao denominada translocao. Embora considerados como antibiticos bacteriostticos,
estes agentes so bactericidas contra patgenos especficos.
A eritromicina a droga de escolha no tratamento da coqueluche, mostra-se
equivalente penicilina na erradicao do estado portador na difteria, a droga de eleio
na doena dos legionrios e equivalente a tetraciclina no tratamento de infeces com M.
pneumoniae. A seguir, a frmula estrutural da eritromicina.
H3C

Eritromicina

CH3

HO

CH3

LaCCeF
O

OH
CH3

H3C
HO
HO

H3C

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

OH

H3C

CH3

Peso Molecular = 733,95 g


Massa Exata = 733 g
Frmula Molecular = C37H67NO13
Composio Molecular: C= 60,55%; H= 9,20%; N= 1,91% e O= 28,34%
A claritromicina e a azitromicina exibe maior grau de atividade do que a eritromicina
contra H influenzae e so mais adequadas para o tratamento das infeces respiratrias
causadas por essa bactria. Elas so ativas contra o complexo Mycobacterium avium, um
patgeno importante em pacientes com a sndrome da imunodeficincia adquirida (AIDS).
Azitromicina ativa contra C. trachomatis, sendo a nica droga capaz de curar a uretrite e
a cervicite por C. trachomatis em uma nica dose. A seguir, as frmulas estruturais da
claritromicina, da diritromicina e da azitromicina.

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H3C

Claritromicina

HO

CH3
O
O

H3C
HO
HO

H3C

CH3
CH3

H3C

CH3

CH3

CH3
O

CH3

CH3

OH
H3C

O
CH3

Peso Molecular = 747,97 g


Massa Exata = 747 g
Frmula Molecular = C38H69NO13
Composio Molecular: C= 61,02%; H= 9,30%; N= 1,87% e O= 27,81%

LaCCeF
Diritromicina

H3C

H3C C

O H

CH3

HO

CH3

H
N
H3C

OH
CH3

CH3

HO
H3C
H3C

CH3

CH3

CH3
O

H3C

OH
O
CH3

Peso Molecular = 847,11 g


Massa Exata = 847 g
Frmula Molecular = C43H78N2O14
Composio Molecular: C= 60,97%; H= 9,28%; N= 3,31% e O= 26,44%

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Azitromicina

H3C

H3C
H3C
HO
HO

CH3

H3C
H3C

HO

CH3
N

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3
O

CH3

OH
O
CH3

Peso Molecular = 733,00 g


Massa Exata = 733 g
Frmula Molecular = C38H72N2O11
Composio Molecular: C= 62,27%; H= 9,90%; N= 3,82% e O= 24,01%

LaCCeF
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3) Lincosamidas
A lincomicina e a clindamicina so as duas lincosamidas disponveis. A
lincosamida recebe seu nome em funo de Lincoln, Nebraska, onde foi isolada a partir do
bolor Streptomycin linconensis. A substituio de um grupo hidroxil por um tomo de
cloro produz a clindamicina.
A lincosamida foi substituda pela clindamicina na prtica clnica em razo da
maior atividade e disponibilidade oral superior da clindamicina. A seguir, a frmula
estrutural da lincosamida.
CH3

Lincosamida
H
H

CH3

HC OH

C3H7
C
H

NH

CH
OH

OH

OH H

LaCCeF
S CH3

OH

Peso Molecular = 434,60 g


Massa Exata = 434 g
Frmula Molecular = C20H38N2O6S
Composio Molecular: C= 55,27%; H= 8,81%; N= 6,45%; O= 22,09% e S= 7,38%
A clindamicina ativa contra estreptococos, estafilococos e bactrias anaerbicas,
incluindo B. fragilis. Tambm ativo contra Mycoplasma hominis. Por outro lado, no
possui nenhuma atividade contra enterococos e bacilos Gram-negativos aerbicos.
CH3

Clindamicina
H

HC Cl

C
H
H2C

CH3

O
CH2

H3C

NH

CH
OH

OH

OH H
H

S CH3
OH

Peso Molecular = 453,05 g


Massa Exata = 453 g
Frmula Molecular = C20H37ClN2O5S
Composio Molecular: C= 53,02%; H= 8,23%; Cl= 7,83%; N= 6,18%; O= 17,66% e S= 7,08%
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4) Estreptograminas
Embora as estreptograminas no estejam disponveis comercialmente, esto sendo
desenvolvidas estreptograminas com atividade contra estafilococos meticilina-resistentes e
enterococos vancomicina-resistentes.
5) Tetraciclinas
As tetraciclinas so antibiticos de ao bacteriosttica com amplo espectro o que
inclui Gram-positivas, Gram-negativas, bactrias aerbicas e anaerbicas, espiroquetas,
micoplasmas, riqutsias, clamdias e alguns protozorios. De acordo com sua
farmacologia, esses frmacos podem ser divididos em trs grupos: componentes de ao
rpida (clortetraciclina, oxitetraciclina e tetraciclina); componentes de ao intermediria
(demeclociclina e metaciclina) e componentes de longa ao (doxiciclina e minociclina).
A clortetraciclina foi a primeira tetraciclina descoberta, e o descobrir foi o
micologista Benjamin M. Duggar, que notou uma atividade antimicrobiana incomum em
organismos que formavam uma colnia amarelo-ouro. Ele designou o organismo de
Streptomyces aureofaciens e o produto de aureomicina. Em 1950, a oxitetraciclina foi
isolada de Streptomyces rimosus e trs anos depois, a tetraciclina foi produzida pela
desalogenizao cataltica da clortetraciclina. Em 1966 e 1967, foram apresentados os
componentes de longa ao denominadas doxiciclina e minociclina, respectivamente. Os
nomes genricos dos anlogos so determinados por substituies na estrutura bsica da
tetraciclina, a qual consiste em um ncleo hidronaftaceno que contm quatro anis
fundidos.
A ao das tetraciclinas devida sua capacidade de ligar-se subunidade
denominada 30S dos ribossomos microbianos bloqueando a ligao da RNA aminoacil
transferase e inibindo a sntese de protenas, pois impede a adio de novos aminocidos
na cadeia polipeptdica em formao.

LaCCeF
H3C

Tetraciclina
HO

CH3

CH3
OH
O

OH

OH
OH O

C
NH2

Peso Molecular = 444,45 g


Massa Exata = 444 g
Frmula Molecular = C22H24N2O8
Composio Molecular: C= 59,46%; H= 5,44%; N= 6,30% e O= 28,80%

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Abaixo, a frmula estrutural de algumas tetraciclinas, onde as setas indicam as


diferenas nas posies dos tomos de carbono 5, 6, 7.

Tetraciclinas:
H3C
H3C
8
9

CH3
N

OH

10

11

12

OH

OH

H3C

OH

OH
3
2

O
C

NH2
H3C

CH3

LaCCeF
Cl H3C OH

Cl

H3C

OH OH

CH3

CH2

N
4

Oxitetraciclina

CH3
7

H3C
CH3
OH
N
5

Metaciclina

H3C
CH3
OH
N
5

Demeclociclina

Clortetraciclina

H3C

OH

CH3

CH3

H3C

Doxiciclina

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H3C

N
7

CH3
N

Minociclina

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6) Anfenicis
O cloranfenicol o nico anfenicol disponvel, mas o tianfenicol, uma droga
relacionada, encontra-se disponvel em alguns pases. O cloranfenicol, produzido por
Streptomyces venezuelae pode ser considerado um antibitico de espectro amplo, de ao
bacteriosttico predominantemente que se liga de modo reversvel a subunidade
ribossmica denominada 50S impedindo a ligao do RNA de transferncia contendo o
aminocido terminal cadeia peptdica.
O cloranfenicol encontra-se disponvel em formulaes com aplicao oral e
parenteral bem como em uma preparao oftlmica tpica. Ele constitui uma alternativa
aceitvel para o tratamento da meningite bacteriana, em particular em pacientes alrgicos a
cefalosporina. Pode ser usado no tratamento de abscessos cerebrais e febre entrica,
embora uma variedade de cepas de Salmonela sp em todo mundo apresente resistncia ao
cloranfenicol. uma alternativa para o tratamento da febre maculosa das Montanhas
Rochosas.

OH

Cloranfenicol

LaCCeF
O 2N

OH

CH2

CH

CH

NH

Cl

Cl

Peso Molecular = 323,13 g


Massa Exata = 323 g
Frmula Molecular = C11H12Cl2N2O5
Composio Molecular: C= 40,89%; H= 3,74%; Cl= 21,94%; N= 8,67% e O= 24,76%

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2.15.3 Antibiticos inibidores da sntese do cido desoxirribonuclico das bactrias


1) Quinolonas
As quinolonas so antibiticos sintticos que consistem de um ncleo contendo
dois anis fusionados de seis membros. O cido nalidxico foi a primeira droga descoberta
desta classe, de uso clnico limitado em funo do baixo grau de atividade e do rpido
surgimento de resistncia. Elas inibem o cido desoxirribonuclico (DNA)-girase
bacteriano, a enzima responsvel pelo enrolamento, espiralamento e fechamento do DNA
bacteriano. A resistncia adquirida pode se desenvolver atravs de reduo da
permeabilidade ou de alteraes na DNA-girase.
cido nalidxico

O
C

H3C

OH

LaCCeF
CH2

CH3

Peso Molecular = 234,26 g


Massa Exata = 234 g
Frmula Molecular = C12H14N2O3
Composio Molecular: C= 61,53%; H= 6,02%; N= 11,96% e O= 20,49%
4-quinolona

N
Peso Molecular = 145,16 g
Massa Exata = 145 g
Frmula Molecular = C9H7NO
Composio Molecular: C= 74,47%; H= 4,86%; N= 9,65% e O= 11,02%

A adio de um tomo de flor na posio seis do ncleo da quinolona potencializa


a atividade contra bactrias Gram-negativas e levou a uma nova gerao de drogas,
denominadas fluoroquinolonas.
As fluoroquinolonas so em sua maioria agentes bactericidas, desde que exibem
destruio bacteriana concentrao-dependente e so excretadas pelos rins. A maioria
delas possui uma excelente biodisponibilidade oral. So ativas contra bacilos anaerbicos
Gram-negativos, incluindo enterobactericeas, Haemophilus sp., Moraxella catarrbalis e
no caso da ciprofloxacina, P. aeruginosa.
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Estas drogas tambm so ativas contra algumas micobactrias, incluindo a maioria


de cepas de M. tuberculosis, mas possuem uma fraca atividade contra estreptococos e
estafilococos e so inativas contra anaerbicos. Abaixo, a frmula estrutural de algumas
delas mostrada.
Norfloxacina

O
F
HN

OH

N
CH2

CH3
Peso Molecular = 319,34 g
Massa Exata = 319 g
Frmula Molecular = C16H18FN3O3
Composio Molecular: C= 60,18%; H= 5,68%; F= 5,95%; N= 13,16% e O= 15,03%

LaCCeF
Ofloxacina

H3C

OH

O
CH3
Peso Molecular = 361,38 g
Massa Exata = 361 g
Frmula Molecular = C18H20FN3O4
Composio Molecular: C= 59,83%; H= 5,58%; F= 5,26%; N= 11,63% e O= 17,71%

Iomefloxacina

O
F
HN

H3C

O
OH

N
F

CH2

CH3
Peso Molecular = 351,36 g
Massa Exata = 351 g
Frmula Molecular = C17H19F2N3O3
Composio Molecular: C= 58,11%; H= 5,45%; F= 10,81%; N= 11,96% e O= 13,66%

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Enoxacina

O
F
HN

OH

N
CH2
CH3

Peso Molecular = 320,33 g


Massa Exata = 320 g
Frmula Molecular = C15H17FN4O3
Composio Molecular: C= 56,24%; H= 5,35%; F= 5,93%; N= 17,49% e O= 14,98%
A ciprofloxacina a fluoroquinolona mais utilizada, por possuir excelente
biodisponibilidade a partir de ingesto oral, ser muita ativa contra bacilos Gram-negativos
aerbicos. Porm exibe uma atividade limitada contra estreptococos e estafilococos.

LaCCeF
Ciprofloxacina

HN

O
C

OH

Peso Molecular = 331,35 g


Massa Exata = 331 g
Frmula Molecular = C17H18FN3O3
Composio Molecular: C= 61,62%; H= 5,48%; F= 5,73%; N= 12,68% e O= 14,49%

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2) Nitroimidazis
Os nitroimidazis so agentes de alto grau de absoro e carter bactericidas. Estas
substncias exibem atividade antimicrobiana restrita aos anaerbicos especficos e certos
protozorios. O metronidazol o nico nitroimidazol licenciado.

Metronidazol

OH
O2N

CH3
N

Peso Molecular = 171,16 g


Massa Exata = 171 g
Frmula Molecular = C6H9N3O3
Composio Molecular: C= 42,11%; H= 5,30%; N= 24,55% e O= 28,04%

LaCCeF

Estas drogas penetram a maioria das bactrias, porm apenas organismos


suscetveis produzem a nitro-redutase, necessria para reduzir estes agentes aos
intermedirios citotxicos de vida curta que se ligam ao DNA e inibem sua sntese. As
bactrias aerbicas so resistentes por no possurem a atividade nitro-redutase. A
resistncia adquirida pode se desenvolver como resultado de absoro reduzida da droga e
de produo reduzida de nitro-redutase.
O metronidazol ativo contra a maioria das bactrias anaerbicas, mas tem maior
atividade contra anaerbicos Gram-negativos, inclusive B. fragilis. A substncia no
possui nenhuma atividade contra as bactrias aerbicas, mas eficaz no tratamento de trs
infeces causadas por protozorios, a saber: giardase, amebase e tricomonase.

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2.15.4 Antibiticos inibidores da sntese do cido ribonuclico bacteriano


1) Rifamicinas
Os antibiticos rifamicina inibem a sntese do RNA bacteriano, ao inibirem a RNA
polimerase DNA-dependente. A resistncia adquirida normalmente resulta de uma
mutao na RNA polimerase DNA-dependente. Os derivados da rifamicina disponveis
so a rifampina e a rifabutina. As rifamicinas so metabolizadas no fgado e impem uma
colorao alaranjada maioria dos fluidos corporais, como a urina.
A rifabutina ativa contra a maioria das cepas de Mycobacterium. tuberculosis,
incluindo cerca de 30 % das cepas resistentes a rifampina. A rifabutina mais ativa do que
a rifampina contra o complexo M. avium, sendo o nico agente eficaz na preveno da
bacteremia pelo complexo M. avium em pacientes com AIDS, alm de ser uma droga
eficaz no tratamento da tuberculose. A frmula estrutural da rifabutina mostrada abaixo:
OH

Rifabutina

CH3

H3C

LaCCeF
CH3
OH
H3C
CH3

H3C
O

H3C

O
OH

O NH

NH

CH3

CH2

CH3

CH
CH3

Peso Molecular = 849,04 g


Massa Exata = 849 g
Frmula Molecular = C46H64N4O11
Composio Molecular: C= 65,07%; H= 7,60%; N= 6,60% e O= 20,73%
A rifampina foi desenvolvida objetivando o tratamento da tuberculose e permanece
ainda como principal recurso teraputico antituberculose. A rifampina importante no
tratamento de varias infeces micobacterianas no tuberculosas, em particular M. leprae,
M. kansasi e M. marinum. Possui tambm atividade contra inmeras bactrias
convencionais, em destaque contra estafilococos, Neisseria meningitidis, Haemophilus
influenzae e Legionella pneumophila. A seguir, a frmula estrutural da rifampina.

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OH

Rifampina

CH3

H3C
CH3
OH
H3C
CH3

H3C
O
H3C

O
H3C

O
OH

OHNH

CH

O
O

CH3

OH

CH3
Peso Molecular = 822,96 g
Massa Exata = 822 g
Frmula Molecular = C43H58N4O12
Composio Molecular: C= 62,76%; H= 7,10%; N= 6,81% e O= 23,33%

LaCCeF
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2.22.5 Antifolatos
Os folatos so cofatores* necessrios para a sntese das purinas e do DNA. Embora
as clulas de mamferos possam usar o folato exgeno pr-formado, as bactrias devem
sintetizar folatos a partir do cido para-aminobenzico (PABA). A via sinttica do folato
pode ser interrompida em duas etapas, pela inibio da dihidropteroato sintetase (DHS) ou
da dihidrofolato redutase (DHFR). A seguir, formula do cido para-aminobenzico
(PABA).

cido para-aminobenzico

OH
C

NH2
Peso Molecular = 137,14 g
Massa Exata = 137 g
Frmula Molecular = C7H7NO2
Composio Molecular: C= 61,31%; H= 5,14%; N= 10,21% e O= 23,33%

LaCCeF

1) Sulfonamidas

As sulfonamidas foram desenvolvidas por volta de 1930, sendo os primeiros


agentes antiinfecciosos modernos, com atuao bacteriosttica. Estes agentes competem
com PABA pelas DHPS, inibindo dessa forma, a sntese do folato, pode se observar
algumas semelhanas estruturais entre o PABA e as drogas sulfonamidas.
Embora muitas sulfonamidas tenham sido produzidas, o uso isolado destas drogas
no mais recomendado em razo das taxas elevadas de resistncia bacteriana e da
disponibilidade de antibiticos superiores. A resistncia adquirida pode resultar de:
reduo da permeabilidade; DHPS alterada, pela qual a droga possui afinidade e aumento
da produo de PABA. A seguir, alguns exemplos de antibiticos sulfonamidas.

Sulfonamida

SO2NH R

NH2
Peso Molecular = 171,22 g
Massa Exata = 171 g
Frmula Molecular = C7H9NO2S
Composio Molecular: C= 49,11%; H= 5,30%; N= 8,18%; O= 18,69% e S= 18,3%
* Agentes cofatores: substncias no proticas, constitudas por um on metal ou molcula orgnica,
denominada coenzima, essencial na atividade de certas enzimas.
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SO2NH

Sulfametoxazol

CH3

NH2

Peso Molecular = 253,28 g


Massa Exata = 253 g
Frmula Molecular = C10H11N3O3S
Composio Molecular: C= 47,42%; H= 4,38%; N= 16,59%; O= 18,95% e S= 12,66%

Sulfadiazina

N
H2N

SO2NH
N

LaCCeF

Peso Molecular = 250,28 g


Massa Exata = 250 g
Frmula Molecular = C10H10N4O2S
Composio Molecular: C= 47,99%; H= 4,03%; N= 22,39%; O= 12,79% e S= 12,81%
2) Sulfonas

As sulfonas so substncias sintticas relacionadas as sulfonamidas e tambm


competem como o PABA* pela DHPS. A diaminodifenilsulfona (DDS), melhor conhecida
como dapsona, a nica sulfona comercializada.
A sulfona ativa contra a maioria das cepas de M. leprae, sendo utilizado no
tratamento da hansenase. Pode tambm ser utilizada na preveno e tratamento da
pneumonia por P. carinii, bem como no tratamento de dermopatias no infecciosas como
dermatite herpetiforme. A seguir, a frmula estrutural da dapsona.
O

Diaminodifenilsulfona

O
S

H2N

NH2

Peso Molecular = 248,31 g


Massa Exata = 248 g
Frmula Molecular = C12H12N2O2S
Composio Molecular: C= 58,05%; H= 4,87%; N= 11,28%; O= 12,89% e S= 12,91%
* PABA: cido para-aminobenzico.
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3) Inibidores da dihidrofolato redutase (DHFR)


Dos trs inibidores da DHFR disponveis para o tratamento das infeces humanas
(trimetoprim, pirimetamina e trimetrexato), apenas o trimetoprim til nas infeces
bacterianas. O trimetoprim um agente bacteriosttico ativo contra diversas
enterobactericeas, pode ser utilizado no tratamento de infeces urinrias e por
indivduos alrgicos a sulfonamidas. A combinao trimetoprim-sulfametoxazol (TMPSMZ), algumas vezes denominadas cotrimoxazol, possui atividade contra a maioria das
enterobactericeas, H. influenzae e muitas cepas de estreptococos e estafilococos.

NH2

Trimetoprim

N
NH2
H3C

LaCCeF
O

H3C

CH3

Peso Molecular = 290,32 g


Massa Exata = 290 g
Frmula Molecular = C14H18N4O3
Composio Molecular: C= 57,92%; H= 6,25%; N= 19,30% e O= 16,53%

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2.15.6 Outros agentes antibacterianos


1) cido Kjico
cido Kjico nome usual de 5 hidrxi 2 hidrxi metileno-pirona. Pode ser
obtido por via microbiolgica atravs da fermentao do arroz das espcies Aspergillus
orizae e Flavus tamorii, tambm pela bactria do tipo Aspergillus esporulantes. Sendo
utilizado como antibitico e como um despigmentante no citotxico e seus derivados,
podem ser utilizados como inseticidas.
cido Kjico

O
HO
O

CH2 OH

Peso Molecular = 142,11 g


Massa Exata = 142 g
Frmula Molecular = C6H6O4
Composio Molecular: C= 50,71%; H= 4,26% e O= 45,03%

LaCCeF

2) Triclosan

O triclosan um composto no-inico, derivado de um difenil ter, capaz de


bloquear a sntese de cidos graxos por meio de inibio enzimtica. Devido a sua
atividade bacteriosttica sobre diversas bactrias do tipo Gram-negativo e Gram-positivo
possui grande aplicao em: pasta de dentes, sabonetes, desodorantes, antitranspirantes,
cosmticos e detergentes. utilizado tambm como um aditivo em plsticos, polmeros e
tecidos permitindo a estes materiais exibir propriedades antibactericidas.
O triclosan no utilizado em alimentos, pode ser incorporado a vrios tipos de
plsticos e precisa migrar para o alimento para exercer sua ao antimicrobiana. O
triclosan incorporado ao polietileno de baixa densidade (PEBD) em concentrao de 1.000
mg/kg apresenta alta atividade em estudos desenvolvidos in vitro. Contudo, a presena de
cidos graxos ou gordura interfere de forma a reduzir a eficcia da atividade
antimicrobiana.
Triclosan

OH

Cl
O

Cl
Cl
Peso Molecular = 289,55 g
Massa Exata = 289 g
Frmula Molecular = C12H7Cl3O2
Composio Molecular: C= 49,78%; H= 2,44%; Cl= 36,73% e O= 11,05%
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3) Hexaclorofeno
Hexaclorofeno, utilizado em pastas dentais, desodorantes e sabonetes.
Cl

Hexaclorofeno

Cl

HO

OH

CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
Peso Molecular = 406,91 g
Massa Exata = 406 g
Frmula Molecular = C13H6Cl6O2
Composio Molecular: C= 38,37%; H= 1,49%; Cl= 52,28% e O= 7,86%

4) Etambutol
Etambutol uma droga oral bacteriosttica contra M. tuberculosis e vrias outras
micobactrias de crescimento lento, inibindo a sntese do RNA bacteriano.

LaCCeF
Etambutol

C2H5

CH2OH

NH

CH2

CH2

NH

C2H5

CH2OH

Peso Molecular = 204,31 g


Massa Exata = 204 g
Frmula Molecular = C10H24N2O2
Composio Molecular: C= 58,79%; H= 11,84%; N= 13,71% e O= 15,66%
5) Hexil-resorcinol

Hexil-resorcinol tem ao bactericida atuando contra infeces de garganta, sendo


comercializado como princpio ativo em pastilhas.
Hexil-resorcinol

OH

OH
CH2 CH2 CH2 CH2

CH2

CH3

Peso Molecular = 194,28 g


Massa Exata = 194 g
Frmula Molecular = C12H18O2
Composio Molecular: C= 74,19%; H= 9,34% e O= 16,47%
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6) Isoniazida
A isoniazida uma droga utilizada no tratamento da tuberculose. As micobactrias
diferem das bactrias convencionais por possurem uma parede celular rica em lipdeos,
dos quais o mais importante o cido miclico. A isoniazida inibe a sntese do cido
miclico, sendo ativo contra Mycobacterium tuberculosis.

Isoniazida

CONHNH2
Peso Molecular = 137,14 g
Massa Exata = 137 g
Frmula Molecular = C6H7N3O
Composio Molecular: C= 52,55%; H= 5,14%; N= 30,64% e O= 11,67%

LaCCeF

7) Pirazinamida

A pirazinamida (PZA) um anlogo sinttico da nicotinamida com atividade


bactericida contra M. tuberculosis, sendo utilizada em associao com a isoniazida e a
rifampina como agente de primeira linha. A PZA uma pr-droga que deve ser convertida
pela pirazinamidase presente na M. tuberculosis em cido pirazinico, que age contra
organismos intracelulares.

Pirazinamida

CONH2

N
Peso Molecular = 123,12 g
Massa Exata = 123 g
Frmula Molecular = C5H5N3O
Composio Molecular: C= 48,78%; H= 4,09%; N= 34,13% e O= 13,00%

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8) N-haloamina
N-haloamina utilizado na fabricao de tecidos, a sua adio confere a eles
propriedades biocidas. Em particular, destaca-se a ao bactericida, desde que bactrias
so as principais responsveis pela produo de odores.
N-haloamina

H
N

H3C
H3C

CH3
CH3

Cl
Peso Molecular = 176,65 g
Massa Exata = 176 g
Frmula Molecular = C7H13N2ClO
Composio Molecular: C= 47,60%; H= 7,42%; Cl= 20,07%; N= 15,86% e O= 9,06%

LaCCeF
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2.16 Cosmticos
1) Protetores solares
Os protetores solares so usados em larga escala em cosmticos para proteo dos
cabelos e da pele contra a radiao ultravioleta do tipo UV-B e UV-A que compem a luz
solar. O excesso de radiao UV o responsvel por vrios efeitos fisiolgicos negativos
como queimaduras, aparecimento prematuro de rugas e manchas na pele (envelhecimento
precoce) e havendo uma intensa exposio, o surgimento de cncer de pele. No DNA, por
exemplo, os raios ultravioleta podem causar a produo de bases timinas adjacentes
formando dmeros mutantes.
Os protetores solares oferecem proteo contra os raios ultravioleta porque contm
molculas aromticas que absorvem a energia na regio do UV do espectro
eletromagntico. A absoro da radiao UV por essas molculas leva os eltrons e os
no-ligados a nveis energticos mais elevados, depois disso a energia dissipada por
relaxao atravs de vibrao molecular. Em outras palavras, a radiao UV
transformada em calor (radiao IV).
So classificados de acordo com a faixa de espectro UV onde ocorre a absoro
mxima.Trs regies de espectro UV so discutidas. A regio entre 320 e 400 nm
chamada de UV-A, a regio entre 280 e 320 nm chamada de UV-B e a regio entre 100 e
280 nm chamada de UV-C. A regio UV-C a mais perigosa porque encerra os
comprimentos de onda UV menores, portanto, os que possuem a maior energia. Contudo,
o oznio e os outros componentes da atmosfera terrestre absorvem os comprimentos de
onda UV-C; atuando como protetor desse tipo de radiao. A maior parte da radiao UVA e parte da UV-B atravessam a atmosfera, para proteger dessas regies do espectro que
os protetores solares so formulados. A seguir, so apresentadas algumas molculas
responsveis pelo chamado fator de proteo solar (FPS), quanto maior o valor do
FPS, maior a concentrao do produto e mais tempo uma pessoa pode ficar exposta ao sol
sem sofrer queimaduras.

LaCCeF

a) Para-metoxicinamato de 2-etilexila
O p-metoxicinamato de 2-etilexila tem seu uso aprovado em todo o mundo, sendo
freqente a sua utilizao na maioria dos filtros UV. Ele pode ser incorporado sem
problemas em cosmticos hidratantes cuja matria-prima so leos, por possuir um bom
grau de solubilidade nesse tipo de ingredientes, como leos de jojoba, oliva e parafina.
Absoro na faixa de 310 nm.
P-metoxicinamato de
2-etilexila

O
O

H3C

Peso Molecular = 290,41 g


Massa Exata = 290 g
Frmula Molecular = C18H26O3
Composio Molecular: C= 74,45%; H= 9,02% e O= 16,53%
Aparncia: de lquido incolor a amarelo claro
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b) 2-Hidroxi-4-metoxi-benzofenona
O 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona ou oxibenzona possui um alto fator de proteo
solar, presente em cremes que previnem o envelhecimento precoce e protetores labiais.
Absoro na faixa de 288 e 325 nm.

2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona

HO

CH3

Peso Molecular = 228,25 g


Massa Exata = 228 g
Frmula Molecular = C14H12O3
Composio Molecular: C= 73,67%; H= 5,30% e O= 21,03%
Aparncia: p amarelo claro
c) 2-Hidroxi-4-metoxi-benzenofenona-5-cido sulfnico

LaCCeF

O 2-Hidroxi-4-metoxi-benzenofenona-5-cido sulfnico est presente nos filtros


com largo fator de proteo solar, o grupo cido sulfnico solvel em gua e capaz de
neutralizar substncias como trietanolamina e NaOH, sem afetar suas caractersticas de
absoro.
2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona5-cido sulfnico

O
C

HO

CH3

SO3H
Peso Molecular = 308,31 g
Massa Exata = 308 g
Frmula Molecular = C14H12O6S
Composio Molecular: C= 54,54%; H= 3,92%; O= 31,14% e S= 10,40%
Aparncia: de p branco fino a granulado

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d) 2,2-Dihidroxi-4,4-dimetoxibenzofenona-5,5-disulfanato de sdio
Substncia utilizada para preservar outras substncias como corantes, ingredientes
ativos e fragrncias contra os efeitos da radiao UV.
2,2'-dihidroxi-4,4'-dimetoxibenzofenona5,5'-disulfanato de sdio

OH

H3C O

HO

O CH3

SO3Na

SO3Na

Peso Molecular = 478,36 g


Massa Exata = 478 g
Frmula Molecular = C15H12Na2O11S2
Composio Molecular: C= 37,66%; H= 2,53%; Na= 9,61%; O= 36,79% e S= 13,41%
Aparncia: p amarelo claro

LaCCeF

e) 2,2, 4,4-Tetrahidroxibenzofenona

Substncia utilizada na preservao de ingredientes ativos e corantes, evitando o


seu desvanecimento. Utilizada tambm para melhorar a estabilidade de perfumes. Possui
boa solubilidade em leos, formulaes surfactantes e solues aquosas e alcolicas.

2,2',4,4'-Tetrahidroxibenzofenona

OH

HO

O
C

HO

OH

Peso Molecular = 246,22 g


Massa Exata = 246 g
Frmula Molecular = C13H10O5
Composio Molecular: C= 63,42%; H= 4,09% e O= 32,49%
Aparncia: p amarelo

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f) 2-Ciano-3,3-difenilacrilato de 2-etilexila
Substncia caractersticas em alguns filtros tipo UV-B, que por apresentar
propriedades hidrofbicas e ser solvel em leos, utilizada em formulaes resistente
gua e ao suor, possuindo maior aderncia a pele. Absoro na faixa de 310 nm.

2-Ciano-3,3-difenilacrilato
de 2-etilexila (Octocrileno)
CN
O

Peso Molecular = 361,49 g


Massa Exata = 361 g
Frmula Molecular = C24H27NO2
Composio Molecular: C= 79,74%; H= 7,53%; N= 3,87% e O= 8,85%
Aparncia: lquido viscoso amarelo claro

LaCCeF

g) 3-(4-Metilbenzilideno)- cnfora

O 3-(4-Metilbenzilideno)- cnfora uma substncia com alta capacidade de


absoro da radiao UV-B. Presente na maioria dos protetores solares em forma de
emulses, gis e aerossis, por possuir uma boa fotoestabilidade (resistncia degradao
frente ao da luz).
3-(4-Metilbenzilideno)
cnfora

O
Peso Molecular = 254,38 g
Massa Exata = 254 g
Frmula Molecular = C18H22O
Composio Molecular: C= 84,99%; H= 8,72% e O= 6,29%
Aparncia: p branco

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h) Bis etilexiloxifenol metoxifenil triazina


Substncia que possui atuao contra radiao UV-B e por ser uma substncia
polar, possui boa afinidade com a queratina da pele, utilizada em protetores solares
resistentes a gua.
Bis etilexiloxifenol metoxifenil triazina
O
C

NH
N

N
O

LaCCeF
NH

NH

O
Peso Molecular = 823,10 g
Massa Exata = 823 g
Frmula Molecular = C48H66N6O6
Composio Molecular: C= 70,04%; H= 8,08%; N= 10,21% e O= 11,66%
Aparncia: de p branco a amarelo claro
2) Emulsificantes

Os emulsificantes so responsveis por manter a emulso estvel. Uma loo


uma emulso de leo em gua, enquanto um creme o oposto disso. Como exemplo, as
frmulas de dois emulsificantes empregados em cosmticos, o monoesterato de glicerol e
o alquil fenolpolioxietileno so mostradas abaixo.

CH2OH
CHOH

(OCH2CH2) n OH

CH2CO(CH2)16CH3

Monoesterato de glicerol

Alquil fenolato de polioxietileno

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3) Batons
Os batons possuem uma composio semelhante dos cremes, embora devido ao
aumento da proporo de ceras (conhecidos como cerdios, que so steres formados a
partir de cidos graxos e lcoois de cadeia longa, como a cera de abelha e a de carnaba),
de forma a obter-se uma consistncia mais slida. Tambm, contm corantes, dos quais o
mais usado a tetrabromofluorescena, perfumes para disfarar o odor das gorduras e
antioxidantes.

C15H31

COO

CH2

C25H51

C30H61

Cera de abelha
(palmitato de miricila)

COO

CH2

C30H61

Cera de carnaba
(cerotato de miricila)

LaCCeF
Br

HO

Br

Br

Br

- +
COO Na

Tetrabromofluorescena (corante)
4) Agentes adstringentes
O lcool isoproplico solvel em gua e excelente solvente industrial, sendo
utilizada em cosmticos, perfumes e cremes para a pele. Possui capacidade adstringente,
isto , endurece a pele e reduz o tamanho dos poros, limitando as secrees.

OH

lcool isoproplico
H3C

CH3

H
Peso Molecular = 60,10 g
Massa Exata = 60 g
Frmula Molecular = C3H8O
Composio Molecular: C= 59,96%; H= 13,42% e O= 26,62%
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5) Cremes que combatem a acne


O tratamento contra a acne, a qual um conjunto de leses na pele denominadas de
cravos (comedes), espinhas (ppulas), espinhas com pus (pstulas), cistos e cicatrizes,
feito baseando-se na ao das substncias perxido de benzola e cido retinico, os quais
descamam a pele e auxiliam a controlar a oleosidade junto com o uso do enxofre. O cido
saliclico atua de forma a clarear as manchas acnicas prevenindo o aparecimento de
novos pontos de acne.
cido saliclico

OH

O
C

OH

Peso Molecular = 138,12 g


Massa Exata = 138 g
Frmula Molecular = C7H6O3
Composio Molecular: C= 60,87%; H= 4,38% e O= 34,75%

LaCCeF
Perxido de benzola

O
C

Peso Molecular = 242,23 g


Massa Exata = 242 g
Frmula Molecular = C14H10O4
Composio Molecular: C= 69,42%; H= 4,16% e O= 26,42%

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