Formulacion Organica Universitaria

Formulacin Orgnica
Los enlaces del carbono

Hoy da se conocen ms de dos millones de compuestos del carbono entre los naturales
y los obtenidos sintticamente en los laboratorios. Para explicar cmo, con la participacin del
carbono, el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno, fundamentalmente, se pueden formar tal
cantidad de molculas distintas ser preciso analizar las caractersticas de los enlaces entre estos
elementos.
Dado el lugar que ocupa el carbono en la tabla peridica, qu nmero de enlaces podr
tener con otros elementos?
El carbono se encuentra en el grupo 14 de la Tabla Peridica por lo que sus tomos tienen
cuatro electrones en su ltimo nivel energtico. Puede formar enlaces covalentes compartiendo
esos electrones con los de otros tomos. La caracterstica excepcional de los tomos de carbono
es que pueden enlazarse entre s formando cadenas largas, cadenas ramificadas o anillos. Estos
enlaces presentan una gran estabilidad. De hecho el enlace C-C es el ms fuerte conocido despus
del H-H, que se da entre tomos iguales unidos al compartir un par de electrones. En la siguiente
tabla se pueden ver algunos ejemplos de sustancias orgnicas con un gran nmero de carbonos
para formar una cadena de bastante longitud.
Hemoglobina
Almidn
Celulosa
alrededor de 5.000 tomos de C

entre 300 y 10.000 tomos de C
alrededor de 20.000 tomos de C.
Segn el nmero de electrones que un tomo de carbono comparta con otro (bien sea de
carbono o de otro elemento), al enlace lo llamaremos simple, doble o triple.
a) El enlace simple:
En ese caso el tomo de carbono participa en cuatro
uniones o enlaces diferentes. Por lo tanto, en cada uno de esos
enlaces comparte un electrn suyo y otro del otro tomo con el que
se une. De esa forma alcanza la configuracin estable dictada por
la regla del octeto. Las cuatro uniones estn dirigidas hacia los
cuatro vrtices de un tetraedro imaginario cuyo centro estuviese
ocupado por el tomo de carbono.
b) El enlace doble:
El tomo de carbono puede unirse a otro compartiendo dos electrones. En este caso la
estructura del enlace es plana formando ngulos de 120 unos enlaces con otros.
formulacin orgnica - 1
c) El enlace triple:
El tomo de carbono puede unirse a otro compartiendo tres electrones. En este caso los
enlaces forman un ngulo de 180, en lnea.
Para evitar los inconvenientes que supone el representar formas moleculares en zig-zag
y con ngulos de enlace determinados se recurre a una representacin en el plano tal y como
sigue:
Si un tomos de carbono solamente est unido a otro tomo de carbono se le denomina

primario; si est unido a dos, secundario; si lo est a tres, terciario, y si a cuatro, cuaternario.
Frmulas de los compuestos del carbono

Las frmulas de los compuestos del carbono se pueden escribir de varias formas que se
diferencian en la informacin que de ellas se puede obtener.
Frmula molecular. Nos indica el nmero total de tomos de cada elemento que
participa en la molcula.
Por ejemplo: C2H6
Frmula estructural desarrollada. Nos informa no slo de los tomos que componen
la molcula sino adems de cmo estn unidos entre s.
Por ejemplo:
Frmula estructural semidesarrollada. Igual a la anterior, pero slo se indican algunos

de los enlaces, generalmente los que existen entre los carbonos. Es la ms utilizada porque es
ms simple que la estructural y proporciona prcticamente la misma informacin.
Por ejemplo: CH3-CH3
Frmula espacial. Representa la direccin espacial de los enlaces. Para dibujar las
molculas se parte del tomo de carbono y se representan con trazos continuos los enlaces que
estn sobre el plano del papel, con trazo triangular, los enlaces dirigidos hacia adelante y con
trazo discontinuo, los que van hacia atrs.
Por ejemplo:
Isomera
En la qumica del carbono es frecuente que una misma frmula molecular pueda
representar a varias sustancias diferentes. Se debe a que aunque cada molcula contenga el
mismo nmero de tomos de cada elemento, stos se unen entre s de manera diferente. Se
llaman ismeros a sustancias diferentes, y por tanto, con propiedades caractersticas distintas,
pero que tienen la misma frmula molecular. Las sustancias ismeras tienen la misma frmula
molecular y diferente frmula estructural.
Podemos referirnos a dos hidrocarburos saturados, sustancias cuyas molculas estn
formadas slo por tomos de carbono e hidrgeno, cuya frmula molecular es la misma, C4H10,
pero que tienen distinta estructura, como son el butano y el metilpropano.
A1.- Dibuja las molculas de los hidrocarburos que posean cinco tomos de carbono
unidos por enlaces simples y cuya frmula molecular sea C5H12.
Grupos funcionales y series homlogas

A pesar de la enorme cantidad de compuestos orgnicos que existen, muchos de ellos
tienen propiedades qumicas prcticamente iguales. Esto se debe a que algunos de los tomos que
constituyen la molcula estn dispuestos de igual forma; estos grupos de tomos se llaman
grupos funcionales.
Un grupo funcional es un tomo o un grupo de tomos que se unen de una manera
caracterstica y que determinan las propiedades del compuesto en el que estn presentes.
Por ejemplo, el grupo -OH es el grupo alcohol y los compuestos que lo contienen se
comportan qumicamente de forma muy similar. Lo mismo sucede con el grupo carboxilo,
-COOH, de los cidos orgnicos.
Los compuestos que tienen el mismo grupo funcional, pero que se diferencian en que va
aumentando el nmero de grupos )CH2) (llamados metilenos), constituyen una serie homloga.
La serie homloga es un grupo de compuestos que se diferencian en el nmero de
grupos metileno ( ) CH2 ) ) que contiene.
La progresiva introduccin de grupos metileno en los miembros de una serie homloga
produce una suave variacin de las propiedades que corresponden al grupo funcional.
Ideas bsicas de nomenclatura en qumica orgnica

1.- Hay que localizar la cadena principal (una cadena es una sucesin de carbonos que une
dos extremos de la misma), que es la que determina el prefijo del nombre del compuesto
orgnico. Para identificar la cadena principal, esta debe cumplir las siguientes condiciones:
- Incluye al grupo funcional prioritario.
- Si hay varias cadenas que cumplen la condicin anterior, se elige aquella que sea la ms
larga y tenga mayor nmero de grupos menos prioritarios (sustituyentes), siguiendo el orden en
el que aparecen en la tabla siguiente.
- Se numera la cadena principal de forma que el nmero ms bajo corresponda al grupo
principal, y en su segundo trmino, a los sustituyentes menos prioritarios,
2.- Los grupos funcionales no prioritarios, incluidas las cadenas laterales
hidrocarbonadas, se nombran como sustituyentes. Se aade el nombre del sustituyente antes de
designar la cadena principal y, si hay ms de uno, se ordenan alfabticamente.
3.- Las cadenas de carbonos se nombran con un prefijo que indica el nmero de tomos
de carbono que la forman. La tabla adjunta recoge los prefijos utilizados para las cadenas con
menor nmero de tomos de carbono:
Prefijo
N tomos de C
Prefijo
N tomos de C
met
et
prop
but
pen
1
2
3
4
5
hex
hept
oct
non
dec
6
7
8
9
10
4.- A este prefijo se le agrega una terminacin que indica el grupo funcional que posee
la molcula, o sea, el tipo de sustancia. Por ejemplo, para los hidrocarburos que slo posean
enlaces simples, los hidrocarburos saturados, se utiliza la terminacin -ano. Si tienen enlaces
dobles o triples, hidrocarburos insaturados, se usan las terminaciones -eno o -ino,
respectivamente. Con los alcoholes, la terminacin -ol.
5.- Se utilizan nmeros (localizadores) para indicar la posicin de un grupo funcional
en la cadena o, cuando est ramificada, para indicar en qu lugar van unidos los radicales
alqulicos. Podemos ver algunos ejemplos:
6.- Los nmeros se separan entre s con comas y de la parte literal con guiones. Preceden
inmediatamente al grupo sustituyente o funcin del que indican la posicin.
7.- Cuando existen varios sustituyentes iguales, se indica por medio de los prefijos
numerales di-, tri-, tetra-, separados por comas, y colocando entre el nmero y el nombre un
guin. No se tienen en cuenta los prefijos en el orden alfabtico de colocacin.
8.- Orden de prioridad de los distintos grupos funcionales
En Qumica Orgnica a cada compuesto se le sola dar un nombre que generalmente haca
referencia a su procedencia, como, por ejemplo, geraniol, cido frmico o cido lctico. Sin
embargo, debido al enorme nmero de compuestos de carbono, se vio la necesidad de nombrarlos
de forma sistemtica. La Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada ha ido modificando
con el tiempo las normas para la nomenclatura de los compuestos orgnicos.
En 1993, la IUPAC estableci la norma de indicar la localizacin del grupo funcional
antes de la partcula que lo nombra (pent-2-eno). Pero todava hay mucha bibliografa que utiliza
la norma anterior, de 1979, segn la cual el nmero de la funcin principal se indica antes del
nombre de la cadena (2-penteno).
Algunos ejemplos de la nomenclatura de 1993 seran lo siguientes.
Frmula
Nomenclatura de 1979
Nomenclatura de 1993
1-buteno
but-1-eno
3-metil-1-buteno
3-metilbut-1-eno
1,3-butadieno
buta-1,3-dieno
CH3-CH2-CH2-CH2OH
1-butanol
butan-1-ol
CH2=CH-CH2-CH2OH
3-buten-1-ol
but-3-en-1-ol
CH3-CH2-CHOH-CH2OH
1,2-butanodiol
butano-1,2-diol
CH3-CH2-CH(NH2)-CH3
2-butanamina
butan-2-amina
CH3-CH2-CH=CH2
CH3-CH(CH3)-CH=CH2
CH2=CH-CH=CH2
Hidrocarburos
Son los compuestos del carbono cuyas molculas estn constituidas solamente por tomos
de carbono e hidrgeno. Pueden ser de varios tipos segn que presenten enlaces simples, dobles
o triples o que la cadena sea abierta o cerrada.
Los hidrocarburos se pueden clasificar de la siguiente forma:
Hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas

En estos compuestos slo existen enlaces sencillos entre los tomos de carbono. Pueden
formar cadenas abiertas, lineales o ramificadas, o cerradas. En este ltimo caso se les llama
cicloalcanos.
Los alcanos, cuya frmula general es CnH2n+2, se nombran utilizando prefijos griegos, que
indican el nmero de tomos de carbono que forman la molcula, con excepcin de los cuatro
primeros de la serie homloga, que reciben nombres especiales. Se usa la terminacin -ano,
y si es cclico, se le coloca el prefijo ciclo-. Se debe buscar la cadena lineal ms larga posible
y se numeran los tomos de carbono para indicar posibles ramificaciones. Se escoge el extremo
de la cadena de forma que los nmeros correspondientes a la ramificacin sean los ms bajos
posibles.
CH4
CH3)CH3
CH3)CH2)CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
Metano
Etano
Propano
Butano
A partir de cinco carbonos se utilizan prefijos griegos:

C5H12 pentano
C6H14 hexano
C7H16 heptano
C8H18 octano
C9H20 nonano
C10H22 decano
C11
C12
C13
C14
C15
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec
C20
C21
C22
C23
C30
eicos
heneicos
docos
tricos
triacont
C31
C32
C33
C40
hentriacont
dotriacont
tritriacont
tetracont
Las posibilidades de isomera de cadena de los alcanos es muy llamativa. El hexano slo
tiene 5 ismeros; el octano ya tiene 18 ismeros y el decano alcanza los 75 ismeros. El eicosano
(C20H42) ya tiene ms de 365.000 y los que tericamente podra tener el triacontano (C30H62)
superaran los cuatro mil millones.
Para nombrar los alcanos ramificados tenemos que definir nombrar primero los radicales
alqulicos:
Un radical es un grupo de tomos que procede de un hidrocarburo que ha perdido un
tomo de hidrgeno. Los radicales que proceden de los alcanos sustituyen la terminacin -ano
por -ilo o -il.
hidrocarburo
CH4
CH3-CH3
metano
etano
radical
CH3CH3-CH2-
Los radicales ms habituales con pocos carbonos son:
metilo o metil
etilo o etil
Ahora podemos nombrar los hidrocarburos ramificados
Para nombrar estos compuestos tendremos en cuenta las siguientes reglas:

l Se elige como cadena principal aquella que contiene el mayor nmero de tomos de
carbono.
2 La cadena principal se numera de manera que los nmeros ms bajos corresponden a
los carbonos que tengan ramificacin.
3 Las ramificaciones (radicales) se nombran como el hidrocarburo del que proceden,
aadiendo la terminacin -il.
4 La cadena principal es la ltima en nombrarse; primero se nombran los radicales por
orden alfabtico precedidos por un nmero que indica en qu posicin de la cadena principal se
encuentra el radical. Los nmeros y las letras se separan con guiones; los nmeros se separan con
comas.
5 Si alguno de los radicales est repetido, se pueden utilizar los prefijos di- (dos), tri(tres) o tetra- (cuatro). Cuando en un hidrocarburo aparecen varios radicales diferentes, formando
cadenas ramificadas, los nombres de dichos radicales se suelen dar por orden alfabtico.
Veamos algunos ejemplos:
Indicar la cadena principal del hidrocarburo:
Los nombres 1-metilbutano o 4-metilbutano no son correctos. El compuesto, en ambos

casos, es el pentano.
El nombre 3-metilbutano tampoco es correcto porque utiliza un localizador elevado.
El 2-metilbutano puede llamarse simplemente metilbutano.
Cuando hay varias cadenas de igual nmero de tomos de carbono se toma como cadena
principal la que contenga mayor nmero de cadenas laterales:
Este compuesto se denomina, por tanto, 4-etil-2,5,6-trimetilheptano
A2.- Nombrar los compuestos:
Solucin:
3,5-dimetilheptano
3-etil-2-metilhexano
2,2-dimetilbutano
2,2,4-trimetilpentano
A3.- Formular:
a) 2,3-dimetilhexano
b) 4-etil-3,3-dimetildecano
c) 4-etil-2,2-dimetilnonano
d) 2,2,3,3-tetrametilbutano
e) 2,2,3,3-tetrametilpentano
f) 3-etil-2,5-dimetilhexano
g) 2-metilpentano
h) 2,3,4-trimetilpentano
Compuestos de inters
El metano (CH4): es el ms sencillo y uno de los combustibles ms valiosos. Recibe
distintos nombres comunes segn sea su procedencia:
a) Gas gris, el que se desprende en las minas de carbn y es causante de explosiones que
han acabado con la vida de muchos mineros.
b) Gas de los pantanos, pues se forma por descomposicin de restos vegetales en ausencia
del aire.
c) Gas ciudad, pues se utiliza para usos domsticos en algunas ciudades, donde es
transportado por tuberas de forma anloga al agua.
El propano y el butano (C3H8 y C4H10): usados como combustibles domsticos. Se
sirve una mezcla de ambos gases en las bombonas de butano.
Las gasolinas: mezclas de hidrocarburos de 7 a 9 tomos de carbono. El

2,2,4)trimetilpentano es la gasolina de 100 octanos.
Otras mezclas de alcanos usadas como combustibles son: las parafinas (velas), el gasoil
y el queroseno.
Hidrocarburos insaturados
Los alquenos u olefinas son aquellos hidrocarburos que presentan enlaces dobles entre
tomos de carbono. Su frmula general es CnH2n y se sustituye la terminacin -ano de los
alcanos por -eno.
Los alquinos son hidrocarburos con algn enlace triple entre los tomos de carbono. En
estos compuestos, cuya frmula general es CnH2n-2. se sustituye la terminacin -ano por -ino.
En estos casos se numera la cadena ms larga que contenga el doble o el triple enlace, de
forma que estos tengan la numeracin ms baja.
CH2 = CH2
CH2 = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH = CH - CH2 - CH3
CH2 = CH -
eteno (etileno)
propeno (propileno)
1-buteno
2-buteno
1-penteno
2-penteno
radical etenilo (vinilo)
CH CH
CH CH - CH3
CH C - CH2 - CH3
CH3 - C C - CH3
CH C - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - C C - CH2 - CH3
CH C -
etino (acetileno
propino
1-butino
2-butino
1-pentino
2-pentino
radical etinilo
En estos hidrocarburos hay uno o ms enlaces dobles. Para nombrarlos seguiremos las
siguientes reglas:
1 Se elige como cadena principal la ms larga que contiene al doble enlace. A partir de
ella se nombra el hidrocarburo, cambiando la terminacin -ano (de alcano) por -eno (de
alqueno).
2 Se numera la cadena empezando por el extremo que asigne numeracin ms baja al
doble enlace. El localizador del doble enlace es el nmero asignado al primero de los carbonos
del doble enlace.
3 Si existiera alguna ramificacin, esa se nombra como ya hemos visto anteriormente
para los alcanos.
4 Si el doble enlace tiene el mismo nmero empezando a numerar la cadena principal
por cualquiera de sus extremos, las ramificaciones indican por qu extremo debemos empezar
a numerar.
5 Si hay ms de un doble enlace, se emplean las terminaciones -dieno (dos dobles
enlaces) o -trieno (tres dobles enlaces) precedidas por el prefijo correspondiente seguido de
una -a-.
A4.- Indica la cadena principal en los siguientes hidrocarburos:
Por ejemplo:
Si hay varias insaturaciones:

H2C = CH - CH = CH2
1,3-butadieno
CH C - C CH
1,3-butadiino
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2
1,5-hexadieno
CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH2
1,3,6-heptatrieno
CH3 - CH2 - C / C - CH2 - CH2 - C / CH
1,5-octadiino
Si en la misma molcula hay dobles y triples enlaces, tendremos en cuenta la siguientes

reglas:
1) La cadena principal es la que tiene un mayor nmero de insaturaciones (sean dobles
o triples enlaces) . A igualdad de insaturaciones, la principal ser la de mayor nmero de tomos
de carbono.
2) Cuando el nmero de tomos de carbono coincide, se elige la cadena que tiene el
mayor nmero de dobles enlaces. Por ltimo, la principal ser la mas ramificada.
3) La raz del hidrocarburo se acompaa con la terminacin en y el sufijo ino se

aade a continuacin.
Por ejemplo:
CH2 = CH - C CH
1-buten-3-ino
CH / C - CH2 - CH2 - CH = CH - C / CH
3-octen-1,7-diino
4-etil-1,2-heptadien-6-ino
3-etil-4-pentil-1-hexen-5-ino
A5.- Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados:
Solucin:
3-etil-6-metil-2-hepteno
3-metil-3,4-heptadieno
3-etil-1,5-hexadieno
4-hexen-1-ino
A6.- Escribe la frmula de los siguientes hidrocarburos insaturados:

a) 4,5-dimetil-1-hepteno
b) 1-pentino
c) 3-propil-1,5-heptadiino
d) 1-buten-3-ino
e) 4-metil-2-hexeno
f) 2,3-dimetil-3-octeno
g) 1,4-pentadiino
h) 5-metil-4-hepten-2-ino
A7.- Nombra los siguientes compuestos:
Solucin:
2-penteno
2-metil-1-buteno
4,5-dimetil-2-hexeno
2,3-dimetil-2-hexeno
El eteno o etileno (CH2 = CH2): es un gas incoloro de olor agradable. Se emplea como
anestesiante mezclado con oxgeno, para acelerar o acabar la maduracin de frutos y vegetales,
para preparar plsticos por polimerizacin y como materia prima para la obtencin de muchos
productos de inters.
El metil-l,3-butadieno o isopreno
forma polmeros de inters industrial (caucho natural). El caucho natural, usado para las cubiertas
de las ruedas de los automviles, es un polmero del isopreno.
El acetileno o etino (CH CH) es el ms importante. Es un gas incoloro y txico. Arde
con llama muy viva por lo que ha sido utilizado en iluminacin (lmparas de carburo). Se emplea
en soldadura mezclado con oxgeno (soplete oxiacetilnico, se alcanzan temperaturas de ms de
3000 C) y como materia prima para la sntesis de numerosas sustancias como, por ejemplo, las
fibras acrlicas (mediante procesos de polimerizacin).
Hidrocarburos cclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Consideraremos nicamente los monocclicos, es
decir, los hidrocarburos de un slo ciclo.
Los hidrocarburos saturados que contiene un nico ciclo (con o sin ramificaciones) tienen
la frmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano de
cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono.
Los ciclo alcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como
derivados de los hidrocarburos cclicos. El ciclo se numera de manera que se asignen los
localizadores ms bajos al conjunto de los radicales.
El compuesto:
se denomina 1,1,3-trimetilciclobutano.
Un ciclo tambin puede ser considerado como un sustituyente en el caso de cadenas con
otras ramificaciones. En este caso se utiliza el prefijo ciclo- y el sufijo -ilo para designar al
sustituyente cclico. As, el hidrocarburo:
se denomina 4-ciclopentil-3-etil-2,3,4-trimetilhexano. La cadena principal es el hexano y no el

ciclopentano.
Solucin:
metilciclopentano
1-etil-3-metilciclohexano
propilciclobutano
ciclopropano
A9.- Formula los siguientes compuestos:

a) butilciclopentano
b) 1,1,2-trimetilciclobutano
c) 4-ciclohexil-5-propil-2,3-dimetildecano
d) 1,1-dipropilcicloheptano
e) 1-butil-2-etil-3-metilciclobutano
f) 1,1-dietil-2,3-dimetilciclopentano
g) 2,4-dietil-1-metilcicloheptano
Los cicloalquenos y los cicloalquinos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al

nombre del hidrocarburo y la terminacin -eno o -ino.
El ciclo se numera de tal forma que se asignen los localizadores ms bajos a las
insaturaciones, sean dobles o triples enlaces. En caso de igualdad, debe optarse por la numeracin
que asigne nmeros ms bajos a los dobles enlaces:
Tiene prioridad el doble enlace sobre el triple:

6-metil-1-ciclohexen-3-ino
Solucin:
1,2-dimetilciclohexeno
3-etilciclohepteno
2,3-dimetilciclopenteno
3,6-dietelciclohexeno
A11.- Formular los siguientes compuestos:

a) ciclononino
b) 3,4-dimetilciclohepteno
c) ciclobuteno
d) 4-butil-1-octeno
e) ciclohexino
f) 1,3-ciclopentadieno
A12.- El compuesto de frmula molecular C5H10 es un hidrocarburo saturado cclico.
Formula y nombra todos los ismeros posibles.
El ciclopropano es un buen anestsico general debido a su poca toxicidad; el mayor
inconveniente que tiene su uso en los modernos quirfanos es alta inflamabilidad y su propiedad
explosiva debido a la inestabilidad de la molcula.
Hidrocarburos aromticos
Los hidrocarburos aromticos son el benceno y sus derivados.
El benceno responde a la frmula general C6H6, con tres dobles enlaces que pertenecen
por igual a los seis tomos de carbono. Se pueden escribir varias estructuras para el benceno, de
las cuales las ms importantes son:
Abreviadamente, estas estructuras se escriben con un crculo dentro de un hexgono. En

l, el crculo sugiere que los seis electrones de los tres dobles enlaces pertenecen por igual a
todos los carbonos del hexgono, y cada vrtice representa un tomo de carbono unido a un
tomo de hidrgeno.
El benceno fue aislado por primera vez en 1825 por Faraday. Es muy utilizado como
materia bsica en la industria qumica: insecticidas, colorantes, plsticos, etc.
La distancia entre dos carbonos en el benceno es intermedia entre la distancia entre
carbonos de los alcanos (1,54 A) y la de los alquenos (1,33 A).
Los derivados del benceno se nombran sealando las posiciones de los sustituyentes
mediante nmeros o prefijos; a continuacin se nombran los sustituyentes seguidos de la palabra
benceno y se indica la posicin que ocupan. Cuando hay un nico sustituyente, no se indica el
carbono en el que se encuentra sustituido, ya que todos los carbonos son equivalentes entre s.
As pues, las diferentes posiciones posibles de un

segundo sustituyente, respecto del primer radical del
benceno, son:
Si el nmero de sustituyentes es de tres o ms, los carbonos del anillo se deben numerar
procurando que los nmeros que corresponden a los sustituyentes sean los menores posibles:
1,2-dietil-3-metilbenceno
Los radicales aromticos ms habituales son los derivados del benceno y del tolueno:
Si en un compuesto el benceno es considerado como un sustituyente de una cadena ms

complicada, de denomina fenilo (C6H5-). Muchas veces se simplifica de la forma -Ph.
As, los compuestos:
se denominan 1-fenil -2,3-dipropilciclohexano y 1,2,3-trifenilciclohexano.
Solucin:
1-butil-3-propil-2-metilbenceno
1,2,3-trimetilbenceno
A14.- Formular los compuestos:

a) Etilbenceno
b) o-dimetilbenceno
c) 1-butil-3-etil-2-propilbenceno
d) m-etilmetilbenceno
e) p-dipropilbenceno
f) 1-fenil-2,3-dimetilciclopentano
g) trifenilmetano
h) 1-etil-2,3-dimetilbenceno
i) 2-fenil-1,3-butadieno
1-etil-2,3-dimetilbenceno
1,4-dietilbenceno
Otros derivados del benceno son:
A15.- Nombrar los compuestos siguientes:
Solucin:
etilmetilbenceno (p-etiltolueno)
5-fenil-6,6-dimetil-1-heptino
4-fenil-3-metil-1-hexeno
4-fenil-2,4-heptadieno
Ejercicios de hidrocarburos
A16.- Escribe el nombre y frmulas semidesarrolladas de cuatro de los hidrocarburos
saturados con seis tomos de carbono.
a) 2,2-dimetilpentano
d) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno
b) 3-etil-2-metilpentano
e) butilbenceno
c) 3-etil-2,5-dimetilhexano
A19.- Escribe la frmula de los siguientes compuestos:

a) 4,5-dimetil-1-hexeno
d) 3-propilciclohexeno
b) 2-metil-1,4-pentadieno
e) 1,3,5-trimetil-4-propilbenceno
c) 4-etil-3-metilheptano
A20.- Nombrar los siguientes compuestos:
Derivados halogenados
Los derivados halogenados resultan de sustituir uno o ms hidrgenos de un hidrocarburo
por uno o varios halgenos. Nunca se consideran como la funcin principal y se nombran por
orden alfabtico seguidos del nombre del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los
halgenos se indica con el localizador que corresponda. Si aparece el mismo halgeno repetido,
se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH3 - CHBr - CHF2
clorometano
diclorometano
triclorometano (cloroformo)
tetraclorometano (tetracloruro de carbono)
2-bromo-1,1-difluoropropano

a) 1,2-difluoro-3-yodobutano
b) clorobenceno
c) 3-cloro-1-penteno
d) 1-bromo-3-yodobenceno
e) 1,4-dibromo-3-etilheptano
f) 1-butil-2,4-diclorobenceno
g) 1,1,2-tribromociclopropano
h) 1,2,3-tricloro-4,4,5-trimetil-2-hexeno
A24.- Formula y nombra todos los ismeros del diclorobutano
A25.- Un derivado del benceno tiene la frmula C6H4BrCl. Formula y nombra todos sus
ismeros posibles.
Solucin:
bromociclohexano
2-bromo-2-cloro-3-fluoro-3-yodobutano
1,1-dicloro-3-metilciclobutano
1,1,2,4,5-pentacloropentano
En algunos casos, los derivados halogenados tambin se pueden nombrar como

halogenuros de alquilo.
As, por ejemplo:
ICH2 - CH3
CH3 - CH2 - CH2Br
yodoetano o tambin yoduro de etilo

1-bromopropano o bromuro de propilo
Las aplicaciones de estos compuestos son numerosas:
Disolventes de grasas. Se usan para la limpieza en seco, o para extraer perfumes o
drogas como la quinina, nicotina o cafena. Algunos de los ms utilizados son el diclorometano
y el tetraclorometano (tetracloruro de carbono).
Insecticidas como el l,2,3,4,5,6-hexaclorohexano (lindano) o el para-diclorobenceno
(polil).
Extintores como el bromoclorodifluorometano.
Polmeros como el tefln que se utiliza para recubrir sartenes y otros utensilios de
cocina. Se produce por polimerizacin del tetrafluoroeteno.
Anestsicos como el triclorometano (cloroformo), el cloroetano o el tricloroeteno.
Para la sntesis de muchos otros productos de inters.
Los derivados halogenados que contienen flor se conocen con el nombre de freones.
Son compuestos muy inertes y se les utiliza como gases propulsores en los aerosoles, como
fluidos de refrigeracin en frigorficos y aparatos de aire acondicionado, como disolventes,
anestesiantes, lquidos de extintores, etc. Aunque tienen poca reactividad qumica, se ha
descubierto que los freones liberados a la atmsfera, se acumulan en ella y pueden reaccionar con
el ozono (O3). Esta sustancia forma una capa en la atmsfera alta que absorbe los rayos
ultravioleta ms energticos, impidiendo que lleguen a la superficie de la Tierra, lo que protege
la vida sobre la misma. A la vista de la disminucin de la concentracin del ozono, sobre todo
en las regiones que corresponden a los polos (agujeros de la capa de ozono ), hoy da se tiende
a reducir la produccin de estas sustancias sobre todo en aerosoles y fluidos de refrigeracin.
Alcoholes
Los alcoholes resultan de sustituir un hidrgeno de un hidrocarburo por un grupo )OH,
obtenindose el grupo funcional R - OH. Pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn
que el grupo )OH est unido a un carbono primario, secundario o terciario, respectivamente.
Los alcoholes se nombran aadiendo la terminacin -ol al hidrocarburo e indicando,
con el localizador ms bajo posible, la posicin que ocupa el grupo )OH.
CH3OH
CH3 - CH2OH
CH3 - CH2 - CH2OH
CH3 - CHOH - CH3
CH3 - CHOH - CH2OH
metanol
etanol
1-propanol
2-propanol
1,2-propanodiol
alcohol metlico
alcohol etlico
Los fenoles resultan de sustituir un hidrgeno de un benceno por un grupo -OH. Si hay
otros radicales, el anillo aromtico se numera comenzando por el carbono en el que se encuentra
el grupo hidroxilo.
El fenol tambin puede denominarse hidroxibenceno.

Si hay dos grupos sobre el anillo bencnico:
C6H5-CH2OH
Alcohol benclico
Cuando el grupo OH ) interviene en un compuesto como un sustituyente, se nombra con

el prefijo hidroxi-. Si la molcula contiene varios grupos OH ) se recurre a las terminaciones
diol, triol, etc.
A27.- Formula los siguientes compuestos:

a) 2-butanol
b) 3-metil-2-pentanol
c) 2-metil-1-pentanol
d) 1,2-propanodiol
e) 1,2,4-butanotriol
f) 2-etil-4-yodo-1-pentanol
g) 3-buten-2-ol
h) 1,5-heptadien-3-ol
i) 2-etil-4-metil-3-hexen-1-ol
j) 2-penten-4-in-1-ol
k) 4-metil-2-penten-1-ol
l) 2-propenol
Solucin:
4-metil-5-hepte-2-ol
4-metil-2-heptin-4-ol
5-bromo-3-metil-1,2-pentanodiol
1-bromo-4-etil-5-hexen-2-ol

CH2OH ) CH2OH
Solucin:
1,2-etanodiol (glicol o etilenglicol)
2-metil-1,2-pentanodiol
1,2,3-propanotriol (glicerina)
4,4-dimetil-1-pentanol
3-buten-1,2-diol
4-hexen-2-ol
2-propen-1-ol

a) 3-etilfenol
b) 2-bromofenol
c) 1,4-bencenodiol (hidroquinona)
Solucin:
1,2,3-bencenotriol
5-bromo-2-etilfenol
4-cloro-5-fluoro-2-metilfenol 3-etil-2-propilfenol
Metanol, alcohol metlico o alcohol de madera (CH3OH). Se puede obtener destilando
madera fuera del contacto del aire. Es muy parecido al etanol, pero muy txico, provocando
ceguera e incluso la muerte por ingestin o aplicacin externa. Se utiliza como disolvente, en la
fabricacin de barnices y pinturas, como materia prima para la obtencin de colorantes, y otras
sustancias.
Etanol, (CH3 - CH2OH), alcohol etlico, alcohol simplemente o alcohol de vino. Se
obtiene en la fermentacin de los azcares. La fermentacin es una reaccin anaerobia catalizada
por enzimas (los catalizadores que actan en las reacciones bioqumicas). En esta reaccin, la
glucosa y fructosa, contenida en el zumo de la uva o de otras frutas, se transforma en etanol y
dixido de carbono:
C6H12O6 2 CH3 - CH2OH + 2 CO2
La fermentacin se detiene por s misma al alcanzar el vino una graduacin de 16 a 18.
Otros vegetales como la patata, el maz o la caa de azcar, tambin pueden producir etanol por
fermentacin. A partir del almidn o de la sacarosa, mediante hidrlisis, se forma la glucosa o
fructosa que despus produce el etanol segn la reaccin anterior.
Es un lquido incoloro de olor agradable, miscible con agua en cualquier proporcin. Se
emplea como desinfectante, en bebidas alcohlicas, en la preparacin de productos qumicos y
farmacuticos, en perfumera, mezclado con gasolina como combustible para coches, etc.
En la sangre tenemos siempre un porcentaje de alcohol que oscila entre 0,03 y 0,04
gramos de alcohol en cada litro. Esta cifra aumenta despus de tomar bebidas alcohlicas. Hasta
0,5 g/l su presencia no produce perturbaciones graves en el comportamiento del individuo; el
comienzo de la intoxicacin alcohlica se sita alrededor de 1,5 g/l, aunque la intensidad de sus
efectos depende del hbito. Para los conductores de vehculos, se considera un grado de
alcoholemia positivo a partir de los 0,5 g/l en sangre, o de 0,25 g/l de aire espirado. Para
conductores cuyo permiso de conducir tenga una antigedad inferior a los dos aos, la tasa del
alcohol en sangre a partir de la que se considera que no se debe conducir se reduce a 0,3 g/l.
1,2-etanodiol, glicol o etilenglicol (CH2OH - CH2OH). Se emplea como disolvente y
como anticongelante en los radiadores de los coches.
1,2,3-propanotriol o glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH). Su combinacin con los

cidos grasos constituye las grasas y aceites. stos reaccionan con el hidrxido de sodio (proceso
llamado saponificacin) produciendo jabones y glicerina. Es una sustancia lquida viscosa,
incolora, de sabor dulce y miscible con agua. Se emplea en medicina, para preparar productos
cosmticos, como conservador del tabaco y para fabricar algunos plsticos.
El fenol (C6H5OH). Es un slido blanco de olor fuerte y muy venenoso. Muy utilizado
para la fabricacin de resinas, explosivos, medicamentos y fungicidas, antispticos y
desinfectantes.
teres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno, cuyas valencias se saturan con dos
radicales iguales o distintos; de esta manera se obtiene el grupo funcional R - O - R'. Se pueden
nombrar de dos modos:
Nomenclatura radicofuncional. Se aade el sufijo -ter a los nombres de los dos
radicales que forman la molcula.
CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH3
Dimetilter
Etilmetilter
Nomenclatura sustitutiva. Se nombra el radical ms sencillo, seguido del trmino -oxi

y a continuacin el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo. En los
radicales ms sencillos se permite la contraccin que suprime las letras -il:
CH3-OCH3 - CH2-OCH3 - CH2 -CH2-O-
radical metoxi (en vez de metiloxi)

radical etoxi (en vez de etiloxi)
radical propoxi (en vez de propiloxi)
Nombrados de las dos maneras tenemos:

CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
C6H5-O-CH2- CH3
Dimetilter o metoximetano
Etilmetilter o metoxietano
Dietilter o etoxietano
Etilfenilter o etoxibenceno
Difenilter
Dietilter o ter dietlico (CH3-CH2-O-CH2-CH3): se utiliza en medicina por sus propiedades
anestsicas por su accin sobre el sistema nervioso central. Ya en el siglo XVI se observaron esas
propiedades, sin embargo, no se utiliz en ciruga hasta mediados del siglo XIX.
Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas son compuestos que contienen el grupo carbonilo:
En los aldehdos, el grupo carbonilo est situado en el extremo de la cadena carbonada,

mientras que en las cetonas el carbono de este grupo est unid a dos tomos de carbono.
Sus frmulas generales son:
Los aldehdos se nombran sustituyendo la terminacin -o de los hidrocarburos por

-al y la cadena se comienza a numerar por el extremo que lleva el grupo carbonilo ( C = O ).
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del hidrocarburo por -ona, y
la posicin del grupo carbonilo se indica con un localizador lo ms bajo posible.
etanal (acetaldahido)
CH3 - CH2 - CHO
propanal
propanona (acetona)
CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3
2-pentanona o metilpropilcetona
ciclohexanona
Si es el aldehdo el que se encuentra sobre un ciclo, se utiliza el sufijo -carbaldehdo,

salvo para el caso del benceno:
La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e insaturaciones,
pero no sobre los aldehdos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehdo, se considera
como sustituyente y se le asigna el prefijo oxo-. Cuando al aldehdo no tiene preferencia nos
referiremos a l con el prefijo formil-.
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CHO
4-pentenal
3-hidroxi-2-metilbutanal
HC / C - CH2 - C / C - CH2 - CHO
3,6-heptadiinal
2-etil-3-hidroxipropanal
CH3 - CO - CH2 - CHO
3-oxobutanal
Si la misma cadena tiene dos grupos aldehdo, se intercala la partcula -di- delante de
la terminacin -al.
OHC - CH2 - CH2 - CHO
butanodial
OHC - CH2 - CH2 - CH2 - CHCl - CHO
2-clorohexanodial

a) Etanodial
b) Propenal
c) 3,4-dihidroxibutanal
d) 3-fenilpropenal
e) 4-fenil-2-pentinal
f) 3-etil-2-metilhexanal
g) benzaldehdo
Solucin:
etanal (acetaldehdo)
butanal
3-hidroxibutanal
2-hidroxibutanodial
2-etil-5-metil-4-hexenal
4-hexen-2-inal
4-penten-2-inal
3-metil-3-pentenal
2,2-dimetilpropanodial

a) 2,5-dimetil-3-hexanona
d) 2-metil-3-oxopentanal
b) 5-etil-5-hexen-2,4-diona
e) 1-hepten-5-in-3-ona
c) 3,4-dimetil-2-pentanona
f) 4-metil-2-ciclohexenona
Soluciones:
2-butanona
propanona (acetona)
3-metil-2-butanona
4-metil-2-pentanona
1,5-hexadien-3-ona
4-fenil-2-butanona
5-etil-5-hexen-2,4-diona
3-pentin-2-ona
3,4-dihidroxi-2-butanona
3-oxobutanal
6-hidroxi-3-oxo-4,6-octadienal
Solucin:
3-pentinal
3-ciclopentil-4-hidroxi-6-oxoheptanal
5-cloro-3-oxohexanodial
3-metil-4-oxoheptanal
3,7-dimetil-6-octenal (citronelal: esencia del limn)
Metanal o formaldehdo (HCHO). Es un gas de olor picante. Su disolucin en agua
se conoce como formol y es utilizada como desinfectante y como conservante. Tambin es
importante en la produccin de papel, aislantes, plsticos, baquelita, cosmticos, etc. El mayor
riesgo que comporta es su toxicidad.
Etanal o acetaldehdo (CH3- CHO). Producto intermedio muy valioso para la obtencin
de productos como el cido actico o el butadieno.
Benzaldehdo: lquido incoloro de olor a almendras amargas. Se emplea en la
fabricacin de colorantes y en perfumera.
Propanona o acetona (CH3-CO-CH3). Es un lquido de olor agradable, muy voltil y
miscible con agua en cualquier proporcin, y tambin con otras sustancias apolares como la
gasolina. Se emplea como disolvente, en lacas y barnices y como materia prima para la obtencin
de otros productos, por ejemplo, plsticos, colorantes, explosivos,...
Los azcares, como la glucosa o la fructosa, son polialcoholes con un grupo carbonilo.
cidos carboxlicos
Los cidos orgnicos o cidos carboxlicos son compuestos que contienen el grupo
carboxilo, -COOH, al menos, en un extremo de la cadena.
En ellos se antepone la palabra cido a la del hidrocarburo del que proceden, en el que
la terminacin -o se sustituye por -oico.
HCOOH
cido metanoico o cido frmico
CH3 -COOH
cido etanoico o cido actico
CH3 -CH2-COOH
cido propanoico o cido propinico
CH3-CH2-CH2-COOH
cido butanoico o cido butrico
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
cido pentanoico o valerinico
Los cidos que tienen en su cadena otro grupo funcional se nombran numerando la cadena
ms larga de tomos de carbono, dando el nmero 1 al grupo carboxlico, ya que entre todos los
grupos funcionales es el de mayor preferencia. Cuando escribimos o nombramos el compuesto,
el sufijo -oico siempre es el ltimo.
cido 2-metilbutanoico
CH3 - CHOH - COOH
cido 2-hidroxipropanoico (cido lctico)
CH2OH - CH2 - CHOH - COOH
cido 2,4-dihidroxibutanoico
CH2 = CH - COOH
cido propenoico (cido acrlico)
CH3 - CO - COOH
cido oxopropanoico (cido pirvico)
HC / C - CH2 - CO - CH2 - COOH
cido 3-oxo-5-hexinoico
OHC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH
cido 5-formilpentanoico
Cuando el grupo carboxilo est ligado a un sistema cclico, se utiliza el sufijo

)carboxlico
cido ciclohexanocarboxlico
El cido derivado del benceno es el cido bencenocarboxlico, pero se conoce con el

nombre de cido benzoico, nombre aceptado por la IUPAC.
cido benzoico
Los cidos dicarboxlicos son los que poseen dos grupos carboxilos en su molcula. Se
nombran aadiendo el sufijo -dioico al nombre del hidrocarburo correspondiente.
HOOC - COOH
cido etanodioico o cido oxlico
HOOC - CH2 - COOH
cido propanodioico o cido malnico
HOOC - CH2 - CH2 - COOH
cido butanodioico o cido succnico
HOOC - ( CH2 )3 - COOH
cido pentanodioico o cido glutrico
HOOC - ( CH2 )4 - COOH
cido hexananodioico o cido adpico.
Cuando un compuesto tiene ms de dos grupos carboxilo, los que no forman parte de la
cadena principal se nombran como sustituyentes, utilizando el prefijo carboxi-.
cido carboxibutanodioico
cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico o cido ctrico
tambin se puede denominar c. 2-hidroxipropanotricarboxlico
A37.- Formular lo siguientes compuestos:

a) cido butanoico o cido butrico
b) cido 3-oxobutanoico
c) cido 2,2-diclorobutanoico
d) cido 4-pentenoico
e) cido 2-oxopropanoico
f) cido 2,5-hexadienoico
Solucin:
cido 3-oxo-4-pentenoico
cido ciclopentanocarboxlico
cido 3-carboxihexanodioico
cido 2,3,4-trimetilbenzoico

a) cido actico
b) cido butanodioico
c) cido benzoico
d) cido 2,3-diclorobutanodioico
e) cido 3-carboxipentanodioico
f) cido butinodioico
g) cido 2,5-octadienoico
h) cido 2-metil-3-pentenoico
i) cido 5-fenil-3-oxo-4-hexenoico
Soluciones:
a) cido actico (etanoico)
b) cido metilpropanoico
c) cido oxlico (etanodioico)
d) cido 3-oxohexanodioico
e) cido 3-metilbutanoico
f) cido 4-hidroxi-5-metil-3-oxohexanodioico
g) cido 2,3-dimetilbutanodioico
h) cido pentanoico
i) cido 2-hidroxipropanoico
j) cido dioxobutanodioico
k) cido butenodioico
l) cido 2,3-dihidroxibutanodioico
m) cido 2-hidroxi-3-etilbutanodioico
n) cido 2-etil-5-metilhexanodioico
cido metanoico o cido frmico (HCOOH). Se encuentra en insectos (hormigas,
abejas...) y en plantas (ortigas) y es el responsable de las molestias que producen las picaduras
de estos organismos. Es un lquido de olor desagradable. Se emplea en la industria textil.
cido etanoico o cido actico (CH3 - COOH). El vinagre lo contiene en proporcin
del 3 al 6 %.
En bioqumica se utiliza para la tincin de clulas. Se utiliza en medicina, en apicultura,
en la antigua industria fotogrfica, etc.
En la industria qumica se utiliza para la obtencin de acetato de vinilo o el acetato de

celulosa, intermedio en la fabricacin de rayn, celofn, etc.
Tambin sirve en la limpieza de manchas de la casa en general.
cidos grasos
Los cidos grasos constan de una cadena carbonada con un grupo carboxilo terminal; la
frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)nCOOH. Los cidos
grasos de los mamferos tienen estructuras relativamente sencillas y forman parte de las
membranas celulares. En los mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos
se encuentran en forma de triglicridos.
cido palmtico:
cido esterico
cido oleico:
cido linoleico
CH3 - [CH2]14 - COOH

cido hexadecanoico
CH3 - [CH2]16 - COOH
cido octadecanoico
CH3 - [CH2]7 - CH = CH - [CH2]7 - COOH cido 9-octadecenoico
C18H30O2
cido 9,12,15-octadecatrienoico
El cido linoleico, CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH, es un cido

graso poliinsaturado de la serie omega-3. Forma parte de muchos aceites comunes y parece ser
importante en la nutricin humana.
Otros cidos importantes son el butrico (butanoico) que se encuentra en la mantequilla
rancia; el cido acrlico (propenoico) con el que se obtienen plsticos como el plexigls; el cido
oxlico (etanodioico) cuyas sales se encuentran en algunas plantas (ruibarbo, acederas) y se
emplea en anlisis qumico; el cido benzoico empleado como antisptico, para conservar
alimentos; el cido ftlico que junto con el fenol permite la obtencin de la fenolftalena, un
conocido indicador cido-base.
El cido ctrico se encuentra en las naranjas, el cido tartrico en las uvas y el cido
oleico en el aceite de oliva.
El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la
denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de un slido
incoloro que suele cristalizar en forma de agujas.
cido acrlico
cido benzoico
cido tartrico:
cido ftlico:
CH2 = CH - COOH
C6H5-COOH
COOH - CHOH - CHOH - COOH
cido saliclico:
cido 2-propenoico
cido dihidroxibutanodioico
c. 1,2-bencenodicarboxlico
c. 2-hidroxibenzoico
Derivados de los cidos carboxlicos

Sales
Debido a su carcter cido, pueden formar sales al reaccionar con hidrxidos:
CH3 - COOH + NaOH CH3 - COONa + H2O
Esta sal es el etanoato de sodio (acetato sdico).
Una sal se obtiene sustituyendo el hidrgeno del grupo carboxilo por un catin, M +. El
grupo funcional de una sal es R-COOM.
HCOONa
CH3 - COOK
(CH3 - COO)2Fe
metanoato de sodio
etanoato de potasio
etanoato de hierro (II)
formiato sdico
acetato potsico
acetato ferroso
Dentro de las sales de los cidos grasos, son de bastante inters las sales sdicas o
potsicas de los cidos grasos (cidos con un nmero de carbonos elevado) que se denominan
jabones, R-COONa y R-COOK. Su poder detergente se basa en la atraccin de la cadena de
carbonos (zona apolar) por sustancias apolares como las grasas, al mismo tiempo que la zona
polar es atrada por el agua.
Los cidos grasos ms comunes son los cidos palmtico, esterico y oleico.
steres
Los steres son compuestos derivados de los cidos carboxlicos. Tienen por frmula
general:
en la que el hidrgeno del grupo -COOH del cido ha sido sustituido por un radical alqulico R.
Por lo tanto, su grupo funcional es: R-COO-R'. Se nombran sustituyendo la terminacin
-oico del cido por -ato, seguido del nombre del otro radical.
HCOO - CH3
HCOO - CH2 - CH3
CH3 - COO - CH3
metanoato de metilo
metanoato de etilo
etanoato de metilo
formiato de metilo
formiato de etilo
acetato de metilo
Mientras que la formacin de sales utiliza el carcter cido de los cidos carboxlicos,
segn la cual ceden fcilmente un hidrgeno, la formacin de steres es un poco ms compleja,
pues tiene lugar mediante una reaccin llamada de esterificacin:
Por ejemplo, la reaccin del cido actico y el etanol da lugar al acetato de etilo,
disolvente muy apreciado (el que lleva el pegamento Imedio):
El acetato de etilo da el olor a pera.
CH3 - CH2 - COO - CH3
propanoato de metilo o propionato de metilo
HCOO - CH2 - CH2 - CH3
metanoato de propilo o formiato de propilo
CH3 - CH2 - CH2 - COO - CH2 - CH3
butanoato de etilo
benzoato de metilo
La funcin ster es preferente respecto de las funciones vistas anteriormente, excepto los
cido carboxlicos:
CH3 - CH2 - CHCl - CHCl - COO - CH3
2,3-dicloropentanoato de etilo
3-hidroxi-2-metilbutanoato de etilo
Cuando el ster no tiene preferencia o existen tres o ms grupos ster, el radical R - COOse nombra con el prefijo alcoxicarbonil-
HOOC - CH2 - COO - CH3
cido metoxicarboniletanoico
cido 3-metoxicarbonilpropanoico
2-metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo
Si dentro del ster R - COO - R es el grupo R el principal, el sustituyente RCOO - se

nombra como aciloxi-
Los steres son compuestos insolubles en agua y se encuentran en los vegetales, siendo
responsables, en general, del olor de las frutas y las flores. As, el metanoato de isobutilo huele
a frambuesas, el etanoato de octilo a narajas, el decanoato de etilo a uvas, el acetato de isopentilo
a pltanos, el butirato de etilo a pias, el butirato de amilo (butanoato de pentilo) a albaricoques,
el isovalerianato de isoamilo a manzanas, ...
Por ello, se emplean en perfumera, ambientadores domsticos y para dar sabor a algunos
alimentos (yogures, pasteles, caramelos, helados,...), tambin para producir plsticos y fibras
como el polister.
Algunos de los steres ms importantes son los formados por los cidos grasos y la
glicerina, llamados en general lpidos. Constituyen la mayor parte de los aceites y grasas usadas
para cocinar. Por ejemplo, el aceite de oliva contiene el trioleato de glicerina (olena).
Tambin son steres, de cidos grasos y alcoholes de largas cadenas, los que forman la
cera de las abejas o las sustancias que protegen las yemas de los rboles en invierno.
El ster originado entre el cido actico y el -OH del cido saliclico constituye el cido
acetilsaliclico, conocido como aspirina:
c. acetilsaliclico
Los polisteres son polmeros artificiales que no slo se utilizan para producir fibras
textiles, sino tambin en la fabricacin de injertos de arterias que reemplazan a los vasos
sanguneos daados.
a) acetato de magnesio
b) benzoato de litio
c) butanoato de propilo
d) propanoato de fenilo
e) benzoato de etilo
f) 2-hidroxibenzoato de etilo
g) 3-etil-3-butenoato de etilo
Solucin:
4-oxo-2,2-diyodopentanoato de etilo
3-cloro-5-metilbenzoato de butilo
3,4-dimetilpentanoato de fenilo
ciclohexanocarboxilado de etilo
Compuestos nitrogenados
Amidas
Las amidas son derivados de los cidos carboxlicos que se obtienen sustituyendo el
grupo -OH del cido por un grupo - NH2. Se nombran como el cido de procedencia, en el que
se cambia la terminacin -oico del cido por el sufijo -amida.
H-CONH2
CH3 - CONH2
C6H5 - CONH2
Metanamida o formamida
Etanamida o acetamida
Benzamida
Los hidrgenos unidos al tomo de nitrgeno pueden sustituirse por radicales. Ese radical
se nombra precedido por una N.
CH3 - CO-NH - CH3
N-metilacetmida
N,N-dimetilacetamida

a) 3-metilhexanamida
b) 2-cloro-2-metilpropanamida
c) N-etilbutanamida
Solucin:
formamida
acetamida (etanamida)
2-metil-propanamida
N-etilacetamida
propanamida
benzamida
3-butenamida
N,N-dimetilpropanamida
Cuando la amida no tiene la preferencia o existen tres o ms grupos amida, el radical

)CONH2 se designa mediante el prefijo carbamoil-
cido 3-carbamoilbutanoico
Aminas
Las aminas se pueden considerar derivados del amonaco, en el cual se sustituyen uno,
dos o los tres hidrgenos por radicales; as se forman aminas primarias, secundarias y terciarias,
respectivamente.
Las aminas primarias podemos nombrarlas de dos formas: mediante la nomenclatura
funcional o mediante la de sustitucin.
En la nomenclatura funcional se aade el sufijo -amina al nombre del radical unido
al nitrgeno:
CH3 - NH2
Metilamina
CH3 - CH2 - NH2
Etilamina
En la nomenclatura de sustitucin se parte del nombre del hidrocarburo al que se le
cambia la terminacin -o por la terminacin -amina:
CH3 - CH2 - NH2
Etanamina
El grupo amino sobre un anillo bencnico nos da la fenilamina o bencenamina, aunque

es aceptado su nombre vulgar: anilina:
Para las aminas secundarias y terciarias, cuando los radicales son iguales, se nombra el
radical anteponiendo el prefijo di- o tri- y con la terminacin -amina:
CH3 - NH - CH3
CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3
Dimetilamina
Dietillamina
(CH3)2NH
(CH3CH2)2NH
Si los radicales no son iguales se nombran todos ellos por orden alfabtico seguidos del
sufijo -amina:
CH3 - CH2 - NH - CH3
Etilmetilamina (nomenclatura funcional)
Las aminas secundarias (-NH-) y terciarias (-N-) se nombran tambin como derivadas de
las aminas primarias al sustituir tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno por radicales. Se toma
como cadena principal la que presente el radical ms complejo. Los otros radicales se pueden
nombrar anteponiendo la letra N, que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno.
N-etilpropilamina o N-etilpropanamina
Los grupos NH2- que estn unidos a una cadena carbonada y no tienen preferencia pueden
nombrarse mediante el prefijo amino-.
cido 3-aminobutanoico

a) trieltilamina
b) fenilamina
c) N-etil-N-metilhexilamina
d) dibutilmetilamina
e) trifenilamina
f) fenildipropilamina
A46.- Nombrar los siguientes compuestos
a) (CH3 - CH2 - CH2 - CH2)3N
b) CH3- CH2 - NH - CH3
c) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2
Solucin:
a) tributilamina
b) etilmetilamina
c) pentilamina
Solucin:
cido 2-amino-5-hidroxipentanoico
cido 2-amino-4-clorohexanoico
3-aminobutanoato de etilo
ciclohexilamina
A48.- Nombrar lo siguientes compuestos:

a) N,N-dimetilpropilamina
b) N-etil-N-metilpropilamina
c) 1,3-propanodiamina
d) 2-metil-1,2,4-butanotriamina
La anilina, C6H5 - NH2, tiene varias aplicaciones industriales, entre las que cabe
destacar su utilizacin como materia prima para fabricar muchos colorantes.
La urea, NH2-CO-NH2, es la diamida del cido carbnico. Es un slido muy soluble en
agua. Se utiliza principalmente en la industria como base para abonos y para la formacin de
plsticos en su reaccin de polimerizacin con el metanal.
Los aminocidos, componentes fundamentales de las protenas, contienen, adems de
un grupo carboxilo, uno o varios grupos amino.
Los ms sencillos son la glicina (Gly) y la alanina (Ala):
glicina:
alanina:
fenilalanina:
NH2 - CH2 - COOH

NH2 - CH(CH3)- COOH
C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH
cido 2-aminoetanoico
cido 2-aminopropanoico
cido 2-amino-3-fenilpropanoico
Nitrocompuestos
Estos compuestos pueden considerarse como derivados de los hidrocarburos al sustituir
uno o ms tomos de hidrgenos por grupos nitro: -NO2.
Este grupo nunca se considera funcin principal al igual que los derivados halogenados
y para nombrarlo se utiliza siempre el prefijo nitro-
CH3 - NO2
nitrometano
CH3 - CH2 - NO2
nitroetano
Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional ciano: -C / N. Por eso se les denomina
tambin cianuros de alquilo. Se pueden considerar derivados de los hidrocrburos al sustituir tres
hidrgeno de un carbono primario por un tomo de nitrgeno
Cuando el nitrilo es la funcin principal se nombra mediante la terminacin -nitrilo
aadida al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos de carbono. Tambin se pueden
nombrar como cianuros de alquilo, como derivados del cido cianhdrico, HCN.
Si existen dos grupos -CN se aade el sufijo -dinitrilo.
Cuando el grupo nitrilo no tiene preferencia se utiliza el prefijo -ciano
CH3 - CH2 - CN
propanonitrilo
CH2 = CH - CN
propenonitrilo
NC - CH2 - CH2 - CN
butanodinitrilo

a) Etanoato de metilo
b) Propanoato de propilo
c) Acetato de vinilo
d) Metanoato de pentilo
e) Acetato de plata
f) Propanoato de sodio
g) 2,3-dimetilbutanamida
h) 2-butenamida
i) Formiato potsico

a) 1,2-propanodiol
b) 1,5-heptadien-3-ol
c) cido 3,5-dimetil-3-hexenoico
d) cido propanodioico
e) cido butinodioico
f) cido 2,3-pentadiendioico
g) cido 4-metil-2-pentenoico
h) cido 2,5-octeadiendioico
i) cido 2-hidroxipropanoico
j) cido 5-fenil-3-oxo-4-hexenoico
A51.- Indica qu tipo de compuestos son: a) el paracetamol; b) el acetilsaliclico; c) el
ibuprofeno.
a) paracetamol
b) c. acetilsaliclico
c) ibuprofeno
a) N-(4-hidroxifenil)etanamida.
b) cido 2-acetoxibenzoico
c) cido 2-(p-isobutilfenil)-propinico
funcin principal
sustituyente
) oico
carboxi )
steres
) ato de ) ilo
) iloxicarbonil )
amidas
) amida
carbamoil )
) al
formil )
) ona
oxo )
) ol
hidroxi )
aminas
) amina
amino )
teres
) ter
) iloxi )
cidos carboxlicos
aldehdos
cetonas
alcoholes

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Formulacin Orgnica

Los enlaces del carbono

alrededor de 5.000 tomos de C

Si un tomos de carbono solamente est unido a otro tomo de carbono se le denomina

Frmulas de los compuestos del carbono

Frmula estructural semidesarrollada. Igual a la anterior, pero slo se indican algunos

Grupos funcionales y series homlogas

Ideas bsicas de nomenclatura en qumica orgnica

guin. No se tienen en cuenta los prefijos en el orden alfabtico de colocacin.

8.- Orden de prioridad de los distintos grupos funcionales

Hidrocarburos saturados, alcanos o parafinas

A partir de cinco carbonos se utilizan prefijos griegos:

Los radicales ms habituales con pocos carbonos son:

Ahora podemos nombrar los hidrocarburos ramificados

Para nombrar estos compuestos tendremos en cuenta las siguientes reglas:

Indicar la cadena principal del hidrocarburo:

Los nombres 1-metilbutano o 4-metilbutano no son correctos. El compuesto, en ambos

Este compuesto se denomina, por tanto, 4-etil-2,5,6-trimetilheptano

A2.- Nombrar los compuestos:

Las gasolinas: mezclas de hidrocarburos de 7 a 9 tomos de carbono. El

A4.- Indica la cadena principal en los siguientes hidrocarburos:

Si hay varias insaturaciones:

CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH = CH2

CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH = CH2

CH3 - CH2 - C / C - CH2 - CH2 - C / CH

Si en la misma molcula hay dobles y triples enlaces, tendremos en cuenta la siguientes

3) La raz del hidrocarburo se acompaa con la terminacin en y el sufijo ino se

A5.- Nombra los siguientes hidrocarburos insaturados:

A6.- Escribe la frmula de los siguientes hidrocarburos insaturados:

A7.- Nombra los siguientes compuestos:

se denomina 4-ciclopentil-3-etil-2,3,4-trimetilhexano. La cadena principal es el hexano y no el

A8.- Nombra los siguientes compuestos:

A9.- Formula los siguientes compuestos:

Los cicloalquenos y los cicloalquinos se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al

Tiene prioridad el doble enlace sobre el triple:

A10.- Nombrar los compuestos:

A11.- Formular los siguientes compuestos:

Abreviadamente, estas estructuras se escriben con un crculo dentro de un hexgono. En

As pues, las diferentes posiciones posibles de un

Si en un compuesto el benceno es considerado como un sustituyente de una cadena ms

se denominan 1-fenil -2,3-dipropilciclohexano y 1,2,3-trifenilciclohexano.

A13.- Nombrar los compuestos:

A14.- Formular los compuestos:

Otros derivados del benceno son:

A15.- Nombrar los compuestos siguientes:

A19.- Escribe la frmula de los siguientes compuestos:

A21.- Nombrar los siguientes compuestos:

A23.- Formular los siguientes compuestos:

En algunos casos, los derivados halogenados tambin se pueden nombrar como

yodoetano o tambin yoduro de etilo

El fenol tambin puede denominarse hidroxibenceno.

Cuando el grupo OH ) interviene en un compuesto como un sustituyente, se nombra con

A27.- Formula los siguientes compuestos:

A28.- Nombrar los siguientes compuestos:

A29.- Formular los siguientes compuestos:

A30.- Formular los siguientes compuestos:

A31.- Nombrar los siguientes compuestos:

1,2,3-propanotriol o glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH). Su combinacin con los

Nomenclatura sustitutiva. Se nombra el radical ms sencillo, seguido del trmino -oxi

radical metoxi (en vez de metiloxi)

Nombrados de las dos maneras tenemos:

En los aldehdos, el grupo carbonilo est situado en el extremo de la cadena carbonada,

Los aldehdos se nombran sustituyendo la terminacin -o de los hidrocarburos por