ALGUNAS PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

QUIMICA ORGANICA

ARRIETA DOMINGUEZ LINDA KARINA

FUENTES MARIO JOS ALBERTO
HOYOS PARDO MAIKOL ANDRES
TOVAR MARQUEZ JOS MIGUEL

DAVINSON RIQUETT
Profesor

FACULTAD DE EDUCACION Y CIENCIA

PROGRAMA DE BIOLOGIA
UNIVERSIDAD DE SUCRE
SINCELEJO SUCRE
MAYO-2014

TABLA DE CONTENIDO
Pg.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.

Resumen
Introduccin..
Objetivos
Materiales y Mtodos..
Resultados y Anlisis.
Conclusiones
Bibliografa..
Anexo

1. RESUMEN.
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman
puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos. Los aldehdos y cetonas se
comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que
presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica. Para la identificacin y
diferenciacin de los aldehdos y cetonas, se pueden hacer pruebas de solubilidad
usando agua como disolvente, tambin se pueden realizar pruebas con oxidantes
suaves
como los reactivos de Tollens y de Fehling, el test de
2,4dinitrofenilhidrazina y la prueba de Yodoformo. Las pruebas mencionadas
anteriormente nos facilita la comprensin de las propiedades fsicas y qumicas
que tienen los aldehdos y cetonas.
PALABRAS CLAVES: Grupo carbonilo, adicin nucleoflica, oxidantes suaves,
2,4- dinitrofenilhidrazina.
ABSTRACT: The presence of the carbonyl group makes aldehydes and ketones in
polar compounds. Compounds of up to four carbon atoms, forming hydrogen bond
with the water, which makes them soluble in water completely. They are also
soluble in organic solvents. The aldehydes and ketones behave as acids due to the
presence of the carbonyl group, this makes presenting typical nucleophilic addition
reactions. For the identification and differentiation of aldehydes and ketones can be
made solubility tests using water as a solvent, it is also possible to test with mild
oxidants such reagents Tollens and Fehling test 2,4-dinitrophenylhydrazine and
test Iodoform. The above tests provide us with an understanding of the physical
and chemical properties with aldehydes and ketones.
KEY WORDS: Carbonyl
dinitrophenylhydrazine.

group,

nucleophilic

addition,

mild

oxidants,

2,4

2. INTRODUCCION.
El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms importantes en
la Qumica Orgnica. Se puede considerar a los aldehdos y cetonas como
derivados de los alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos tomos de
hidrgeno, uno de la funcin hidroxilo y otro del carbono contiguo.

Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son
compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser
alifticos o aromticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el
grupo carbonilo por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonlicos.
Estos compuestos tienen una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes
as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En
la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como protenas,
carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

3. OBJETIVOS.

Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehdos y cetonas que tienen

hasta 4 tomos de carbono, y la poca miscibilidad de aldehdos y cetonas
con ms de 4 tomos de carbono.
Diferenciar los aldehdos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens
y Fehling, observando la formacin de precipitados.
Comprobar experimentalmente que las cetonas metlicas reaccionan
positivamente con el reactivo de yodoformo y, en cambio, los aldehdos,
excepto el etanal, dan negativo con el mismo reactivo, si se toma como
evidencia visual de reaccin positiva la formacin de un precipitado
amarillo.
Sintetizar y purificar las 2,4- dinitrofenilhidrazonas de un aldehdo y de una
cetona desconocidos.

4. MATERIALES Y METODOS.
MATERIALES:

Tubos de ensayo.
Beakers.
Vidrio de reloj.
Mecheros.
Bomba de vaco
Goteros.
Estufa.

REACTIVOS:
Formaldehido. (CH2O)
Acetona.
(C3H6O)
Benzaldehdo. (C7H6O)
Acetofenona. (C 6H5 C(O)CH3)
2,4 dinitrofenilhidrazina. (C6H6N4O4)
Reactivo de Tollens. ([Ag(NH3)2]+/HO-)
Reactivo de yodoformo. (KI- I2 / HO-)
Reactivo de Fehling.
Hidrxido de sodio al 2% (NaOH)
METODOS:
1. prueba de solubilidad (miscibilidad) en agua como disolvente: se
tomaron cuatro tubos de ensayo y se puso 1mL de agua en cada uno de
ellos. Se adicionaron 5 gotas de formaldehido al primero, 5 gotas de
acetona al segundo, 5 gotas de benzaldehdo al tercero y 5 gotas de
Acetofenona al cuarto. Y finalmente se agitaron vigorosamente los tubos a
temperatura ambiente.
2. preparacin de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas de un aldehdo y una
cetona desconocida: En un tubo de ensayo grande se pusieron 10 gotas
de benzaldehdo, luego se adicion con agitacin 40 gotas del reactivo 2,4dinitrofenilhidrazina y se dej reposar durante cinco minutos. Luego se
enfri la mezcla en un bao agua-hielo y finalmente se filtr por succin (al
vaco) luego se secaron los cristales a 100 C en la estufa durante 20
minutos. Luego se repiti esta misma experiencia esta vez utilizando
Acetofenona.

3. Reactivos oxidantes suaves.

1. Reactivo de Tollens, ([Ag (NH3)2]+/HO-). Se pusieron 5 gotas de
formaldehido, 5 de acetona y 5 de benzaldehdo en sendos tubos de

ensayo. A cada tubo se le agregaron 3 gotas del reactivo de Tollens. Se

agitaron y se dejaron en reposo durante 15 minutos.
2. Reactivo de Fehling, se pusieron 5 gotas de formaldehido, acetona y
benzaldehdo, en sendos tubos de ensayo. A cada uno se le agregaron 3
gotas de Fehling 1 (A) y 3 gotas de Fehling 2(B). Se agit bien y se
calentaron los tubos en un bao de Mara durante 3 minutos.
4. Prueba del yodoformo KI-I2 / HOSe vertieron 20 gotas de NaOH al 2% en un tubo de ensayo. Se adicionaron
5 gotas de formaldehido, y a esta mezcla se le agreg gota a gota y
agitando hasta 5 gotas del reactivo de yodoformo. Se realiz el mismo
procedimiento con Acetona y Acetofenona.

5. RESULTADOS Y ANALISIS.
1. prueba de solubilidad.

Imagen (1): resultado de la prueba de solubilidad, en la (1.1) el formaldehido,

la (1.2) acetona, y la (1.3) acetofenona.
DISOLVENTE.

SOLUTO.

MISCIBILIDAD.

EVIDENCIA.

AGUA.

FORMALDEHIDO.

MISCIBLE.

UNA FASE.

AGUA.

ACETONA.

MISCIBLE.

UNA FASE.

AGUA.

ACETOFENONA.

INMISCIBLE.

DOS FASES.

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en

compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman
puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en
agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos. La Acetofenona es
inmiscible en agua, porque tiene una parte fenolica lo que causa que esta parte
de la molcula tenga propiedades fsicas como las de los fenoles que son
insolubles en agua.

2. preparacin de las 2,4-dinitrofenilhidrazonas con benzaldehdo y

Acetofenona.

Imagen (2): se observa el resultado de la preparacin de 2,4dinitrofenilhidrazonas con acetofenona, en la (2.1) la mezcla que se iba a
dejar reposar para llevar a la bomba de vaco y respectivamente a la mufla, la
(2.2) el resultado de ello.
Acetofenona + 2,4-dinitrofenilhidrazina.

SUSTANCIA.
ACETOFENONA

COLOR DEL
PRECIPITADO.
Anaranjado

OLOR.

TEXTURA.

Caracterstico

Suave, pastosa,
aceitosa.

Se utiliza la 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady), sta reacciona con el

grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas,
las cuales son slidas, observando un precipitado de color amarillo en las

dinitrofenilhidrazonas de aldehdos y cetonas saturadas, y de color anaranjado

en las dinitrofenilhidrazonas de anillos aromticos y sistemas conjugados.
3. reactivos oxidantes suaves.
1. reactivo de Tollens

Imagen (4): Se observa el resultado de la prueba de oxidantes suaves mas

Tollens, en la (4.1) la acetofenona, la (4.2) acetona, (4.3) formaldehido.
SUSTANCIA
FORMALDEHIDO
.
ACETONA.
ACETOFENONA.

VELOCIDAD
DE REACCIN
INMEDIATA.
NO HUBO
REACCIN.
NO HUBO
REACCIN.

Formaldehido + Tollens

PRECIPITADO

RESULTADO

ESPEJO DE
PLATA.
NINGUNO.

(+)

NINGUNO.

(-)

(-)

 Acetofenona + Tollens

Acetona + Tollens

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente

acido carboxlico y los iones de plata se reducen simultneamente a plata
metlica. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un
aldehdo. Las cetonas (Acetofenona y acetona) no reaccionan con el reactivo de
Tollens, debido a que no poseen en su estructura un protn, que facilite la
oxidacin y se encuentran estabilizadas por efecto inductivo de los grupos alquilo
que acompaan al carbono del grupo carbonilo. Lo que no ocurre en el caso de
formaldehido, ya que al ser un aldehdo aliftico reacciona fcilmente debido a su
estructura y el protn que acompaa al grupo carbonilo es ms fcil de sacar
durante la oxidacin.

2. Reactivo de Fehling.

Imagen (5): Muestra el resultado de la prueba de oxidantes suaves ms

Reactivo de Fehling., en la (5.1) el formaldehido, (5.2) la acetona, (5.3)
acetofenona.

Imagen (6): Muestra el resultado de la prueba de oxidantes suaves

Reactivo de Fehling ms sometimiento a bao de mara, en la (6.1) la
acetona, (6.2) acetofenona, (6.3) el formaldehido.

SUSTANCIA

VELOCIDAD DE
LA REACCIN

FORMALDEHIDO
.

INMEDIATA.

ACETONA.

NO HAY
REACCION.

ACETOFENONA.

NO HAY
REACCION.

Formaldehido + Fehling

Acetona + Fehling.

Acetofenona + Fehling.

PRECIPITADO
HAY UN
PRECIPITADO DE
COLOR ROJIZO.
NO HAY CAMBIO
APARENTE EN LA
COLORACIN
(SIGUE AZUL).
NO HAY CAMBIO
APARENTE EN LA
COLORACIN
(SIGUE AZUL).

RESULTADO

(+)
(-)

(-)

El reactivo de Fehling permite determinar la presencia de aldehdos. Se

prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a
una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdo y como resultado
positivo se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso.
No se produce reaccin con un aldehdo aromtico debido a que este es
estabilizado por efecto de la resonancia y el Fehling es un oxidante suave y
una cetona ya que estas no tienen un hidrogeno unido al grupo carbonilo en
este caso son la (Acetona y Acetofenona) y son estabilizadas mediante
efecto inductivo. Por esta razn estas tampoco reaccionan.
El formaldehido se oxida a cido frmico; los iones cpricos (Cu -2) se
reducen iones Cu2O (oxido cuproso) (Cu+) lo que produce un precipitado de
color rojizo.

4. prueba del yodoformo KI-I2/HO-.

Imagen (7): Se observa el resultado de la prueba del yodoformo KI-I 2/HO-, en

la (7.1) Formaldehido, (7.2) Acetona, (7.3) Acetofenona.

SUSTANCIA.

VELOCIDAD DE
LA REACCIN.

FORMACION DE
PRECIPITADO
NINGUN CAMBIO

ACETONA.

NO HUBO
REACCION.
INMEDIATA.

ACETOFENONA.

INMEDIATA.

FORMADEHIDO.

Acetona + reactivo de Yodoformo.

SI, SE FORM UN
PRECIPITADO DE
COLOR AMARILLO.
SI, SE FORM UN
PRECIPITADO DE
COLOR AMARILLO.

RESULTADO DE
LA PRUEBA
(-)
(+)
(+)

 Acetofenona + reactivo de yodoformo.

La prueba de yodoformo es especficamente para detectar las cetonas o los

metilcarbinoles. En el tratamiento con sodio mezcla de NaOH y Yodo, los
compuestos orgnicos que contienen estos grupos funcionales especficos
se convierten en la sal soluble de un cido carboxlico (que presenta un
tomo de carbono menos), y se observa un precipitado amarillo de
yodoformo, CHI3. Por ejemplo, la Acetofenona tiene tres hidrgenos en
que se reemplazan fcilmente en medio bsico por iodo, con la suficiente
cantidad de halgeno. El grupo triiodometilo es muy electronegativo y
aumenta la electrofilia del carbonilo. La reaccin contina por culpa de ese
hecho y se adiciona una molcula de hidrxido. La prdida del grupo
triiodometil da lugar a la precipitacin de triiodometano o iodoformo, un
slido amarillo.

6. CONCLUSIONES.
Los primeros miembros de ambas series de aldehdos y cetonas son
completamente solubles en agua. Al aumentar la longitud de la cadena
hidrocarbonada disminuye rpidamente la solubilidad en agua. As, por
ejemplo, los aldehdos y cetonas de cadena lineal con ocho o ms tomos
de carbono son prcticamente insolubles en agua.
Los aldehdos reaccionan positivamente a los reactivos de Tollens y Fehling,
los aldehdos como el formaldehido reaccionan con el reactivo de Tollens
formando un espejo de plata, y tambin reacciona con el reactivo de
Fehling en el que el resultado es un precipitado rojizo que se presenta por
la formacin de un oxido cuproso Cu2O. Las cetonas como (Acetona y
Acetofenona) no reaccionan con los reactivos de Tollens y de Fehling
porque no poseen un protn en su estructura que facilite la oxidacin y e
encuentra estabilizadas por el efecto inductivo. Por lo cual no reaccionan
con reactivos oxidantes suaves como Tollens y Fehling.
Las cetonas metlicas reaccionan positivamente con el reactivo de
yodoformo, esta prueba es especfica para detectar las cetonas, en este
caso fueron (Acetona y Acetofenona) Los compuestos que contienen
cualquiera de estos grupos reacciona con yodo en hidrxido de sodio
produciendo precipitados de yodoformo, de color amarillo brillante.
Uno de los mtodos qumicos ms comunes para localizar al grupo carbonilo
en los aldehdos y cetonas consiste en observar la reaccin rpida que
sufre con la 2,4 Dinitrofenilhidrazina (2, 4 DNFH). El hecho de que de
que ocurra una reaccin se observa mediante la forma de un precipitado
que va de amarillo a naranja. La prueba anterior no distingue entre un
aldehdo o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo.

7. BIBLIOGRAFIA.

Fessenden, R.J. y Fessenden, S.J., 1993. Qumica Orgnica. Grupo Editorial

Iberoamrica, Mxico.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin Addison-Wesley
Interamericana, Mxico.
Tchoubar, B., 1965. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica. Limusa Wiley,
Mxico.
Wade, L.G. Jr., 1993. Qumica Orgnica. 2a. edicin Prentice-Hill
Hispanoamericana, S.A. Mxico.
Gonzalez, C. Soto, N. (2012). Test de Tollens y Test de Fehling. Recuperado de
https://docs.google.com/document/preview?
hgd=1&id=1kFlwYbH_mPSqwLiq2tXdL2o9YSxtU1e4R9G--AV2ap0
Pealosa, D. Millares, Jaime. (2012). Test de reconocimiento de Fenoles.
Recuperado de https://docs.google.com/document/preview?hgd=1&id=12egcU0zthW86VjRx7zMGOLDv447Sy-twlpQ8L5Yn9A

8. ANEXOS

Cuestionario.

1.

2.

Se ordenaron en el grado de dificultad que en el grado de dificultad que presenta

cada compuesto, para que se d una sustitucin nucleofilica, para lo cual se tom
en cuenta la estabilidad del compuesto que est dada por la estructura de los
enlaces que estos por la estructura de los enlaces, que estos presentan y la
cantidad de impedimentos estricos que posean, puesto que entre menos
impedimentos estricos presenten ms rpido se dar la reaccin de sustitucin
nucleofilica.
3. consulte los mecanismos de las reacciones siguientes:

a. formaldehido + 2,4-dinitrofenilhidrazina.

b. Acetofenona + yodoformo.

4. Describa el mecanismo correspondiente a la condensacin de dos moles de

Benzaldehdo con un mol de Acetona.
REACCIN (condensacin aldlica)

MECANISMO DE LA REACCIN.

5. un compuesto desconocido X, cuya frmula molecular es C 8H8O, reaccion

positivamente con el reactivo de 2,4-DNFH y con el de yodoformo, pero dio
negativo para la prueba de Tollens. Determine la estructura del compuesto X y las
reacciones positivas descritas.

COMPUESTO.

PRUEBA DE 2,4DNFH.

PRUEBA DE
YODOFORMO.

PRUEBA DE
TOLLENS.

(+)

(+)

(-)

De todo lo anterior se puede inferir que el compuesto X, se trata posiblemente de

una cetona ya que este compuesto da positivo a la prueba de yodoformo que sirve
para detectar metil-cetonas, y a su vez da negativo para la prueba de Tollens para
detectar Aldehdos. Teniendo en cuenta otro dato que se suministra, en este caso
la formula molecular (C8H8O) y pruebas realizadas anteriormente en laboratorio se
puede concluir que se trata de la Acetofenona.

ESTRUCTURA DEL COMPUESTO:

REACCIONES POSITIVAS:
Acetofenona + 2,4-DNFH.

Acetofenona + yodoformo.