SAPONINAS ESTEROIDES

Son glicsidos esteroides con ncleo epirostano (27 carbonos en 6 anillos), que
hemolizan (desintegrar) los glbulos rojos y forman espuma estable al agitar
sus soluciones acuosas.
BIOGNESIS
La parte esteroide de las saponinas se origina de la ruta de la acetilcoenzima
va cido mevalnico y escualeno

3-espirostanona
desH

3 colestanona
Deshidrogenacin
DesH
3 espirostanol

ESTEROIDE

3 Furostanona
Hidroxilacin y
SAPONINA

Reduccin

Glicosilacin

HIDRLISIS
Se hidrolizan fcilmente en medio cido o enzimticamente, cuyos procesos
liberan carbohidratos ligados y sapogenina esteroide
NOMENCLATURA
Terminacin INA. La IUPAC establece el nombre a partir del ncleo bsico
espirostano
ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO
Ensayo de la espuma: al agitar una solucin acuosa con saponinas se
forma espuma estable. Este ensayo no es confiable
Ensayo de hemlisis: se aade una solucin con saponinas a una
suspensin de eritrocitos en solucin salina diluida. Si los eritrocitos se
rompen es prueba positiva. En caso de que haya presencia de taninos en
la muestra, primero deben eliminarse
Ensayo de Lieberman-Burchard: resulta positivo para los que tengan
grupos dienos conjugados reales o potenciales y para saponinas
triterpenoides
Ensayos para carbohidratos: los carbohidratos ligados pueden
reconocerse mediante el ensayo de Molisch, el de la Antrona o mediante
cromatografa en papel utilizando carbohidratos de referencia
EXTRACCIN Y AISLAMIENTO
Para obtener saponinas de plantas y animales, se toma el material seco y se
desengrasa con un solvente apolar; el marco se extrae con etanol, metanol o
mezclas de diferentes proporciones de estos alcoholes y en agua. ste extracto
se liofiliza y se pasa por resinas de intercambio inico para eliminar sustancias
inicas. Luego ste se pasa a travs de determinados materiales para separar
las saponinas de otras molculas. Hecho esto se procede a purificar las
saponinas por cromatografa en columna (gel de silica, BAW) o liquida de alta
eficiencia. El anlisis de saponinas en frutas puede realizarse mediante la
cromatografa en capa fina
La determinacin de carbohidratos ligados se hace mediante hidrolisis cida,
los carbohidratos liberados se identifican por cromatografa en papel o por
cromatografa de gases de derivados estales.
CARACTERSTICAS ESPECTRALES
Espectroscopia infrarrojo: las saponinas y sapogeninas esteroides
presentan bandas originadas por tensiones C-O de los anillos pirano y
furano, localizadas alrededor de 850-987 cm-1 . Algunos procesos de
deteccin y valoracin de sapogeninas se basan en stas bandas de
absorcin.
Espectrometra de masas: actualmente se utilizan tcnicas con
ionizacin suave como desorcin de campo, ionizacin qumica y

bombardeo con tomos inicos, las cuales permiten conocer el peso

molecular y establecer los carbohidratos ligados. Otras variantes de sta
tcnica es la disociacin inducida por colisiones que permite conocer
patrones de fragmentacin de saponinas esteroides.
Espectrometra de resonancia magntica nuclear: las sapogeninas
esteroides pueden reconocerse en sus espectros de resonancia protnica
por las seales de los protones localizados sobre los carbonos unidos a
tomos de oxgeno. sta tcnica es muy utilizada ya que permite
asignaciones estructurales finas
Regla de klyne: A partir de las rotaciones pticas de la saponina y la
sapogenina correspondiente, es posible determinar si los carbohidratos
ligados estn enlazados a travs de un enlace a- b-glicosdico.
DC = [M]D saponina - [M]D sapogenina
Se establece que si deltaC es alrededor de +305 el enlace glicosdico
es a, pero si es de
-61 , el enlace es b

MTODO DE HAKOMORI
Se parte de una saponina, la cual se somete a metilacin exhaustiva, haciendo
que los grupos hidroxilos libres de los carbohidratos ligados se conviertan en
metoxilos. Luego se somete a hidrlisis cida, donde se rompen los enlaces
hemiacetal generando un grupo carbonilo y un hidroxilo libre en cada molcula
de carbohidrato. Despus se hace una reduccin con BaH 4 donde los grupos
carbonilos obtenidos a partir de los enlaces hemiacetal son reducidos hasta
grupos metileno. Luego se hace una acetilacin, formndose los
correspondientes acetatos. Los productos obtenidos corresponden a los
alditoles metilados y acetilados, los cuales son lo suficientemente estables y se
pueden identificar por CG-EM, y utilizando fases estacionarias quirales se
pueden reconocer si se trata de derivados alditoles de monosacridos ismeros
D L.
DISTRIBUCIN NATURAL
Las saponinas esteroides se encuentran principalmente en varias familias de la
clase monocotilednea, como Liliaceae, Dioscoreaceae y Amaryllidaceae. En
las dicotiledneas en las familias Solanaceae y Scrofulariaceae. En el reino
animal, las estrellas de mar
IMPORTANCIA FARMACUTICA DE SAPONINAS ESTEROIDES
Las saponinas esteroides son nicos precursores de muchos medicamentos
esteroides como hormonas sexuales, corticoides, contraceptivos orales y
diurticos. La produccin industrial de stos requiere una serie de procesos
microbiolgicos de fermentacin y una serie de conversiones qumicas
complejas.