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Anlise Conformacional

Alcanos e Cicloalcanos

Alcanos


Alcanos tm a formula geral CnH2n+2




Nomes de alcanos no ramificados com 1-20 tomos de carbono.

N ame

Molecular
Formula

methane CH4
ethan e
C2 H 6
propane C3 H 8
bu tane

C4 H 1 0

pen tane C5 H 1 2
hexan e

C6 H 1 4

hep tane C7 H 1 6
octane

C8 H1 8

N ame

Molecular
Formula

nonane

C9 H2 0

decan e

C1 0 H 2 2

dodecan e

C1 2 H 2 6

tetrad ecane

C1 4 H 3 0

hexadecane C1 6 H 3 4
octadecan e C1 8 H 3 8
eicosane

C2 0 H 4 2

Representao dos alcanos




Formula linha - ngulo






Cada linha representa uma ligao simples


O final de cada linha representa um grupo CH3.
Cada vertice (ngulo representa um tomo de carbono.

Ball-an d-stick
model
Line-angle
formula
Stru ctural
formula

CH3 CH2 CH2 CH3


Butane

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3


Pen tane

Nomenclatura
1.O nome do alcano com uma cadeia hidrocarbonada no
ane.
ramificada consiste num prefixo mais um sufixo ane
2. Para alcanos ramificados, a cadeia principal a que tem
maior nmero de tomos de carbono.
3. A cada substituinte dado um nmero e um nome.
CH3
CH3 CHCH3
2-Methylp ropan e

2
1

4. Se h um substituinte, d numerao cadeia de modo


este tenha o nmero mais baixo.
CH3
CH3 CH2 CH2 CHCH3
2-Methylpen tane

4 3

2
1

Ismeros de Constituio


Ismeros constitucionais: Compostos com a mesma formula


molecular mas com diferente conectividade dos seus
tomos.
 Existem dois ismeros constitucionais com a mesma
formula molecular C4H10.

CH3
CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CHCH3

Butane
(bp -0.5C)

2-Meth ylp ropan e


(bp -11.6C)

Propriedades fsicas


Alcanos so compostos no polares e tm apenas


interaces fracas entre as suas molculas.

Foras de disperso
disperso:: Foras intermoleculares fracas
resultam da interaco temporria de dipolos induzidos.

Propriedades fsicas


Ponto de ebulio


Alcanos de baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) so gases


temperatura ambiente, ex: metano, propano, butano.

Alcanos com 5 a 17 carbonos so lquidos temperatura


ambiente, ex: hexano, decano, gasolina, kerosene.

Alcanos com 18 ou mais carbonos) so semisolidos ou solidos


temperatura ambiente.

Densidade


Mdia cerca de 0.7 g/mL.

Propriedades fsicas


Ismeros constitucionais so compostos diferentes e


tm propriedades fisicas diferentes

Conformaes

qualquer arranjo tridimensional dos


tomos, que resulta da rotao que
ligao simples.

Conformaes do etano


Conformao em estrela a de mais baixa


energia
O ngulo dihedral de 60
H
H
H
model

H
H

H
Newman
projection

sawhorse

Conformaes do etano (2)





Conformao eclipse tem a energia mais elevada


ngulo dihedral de 0

Anlise Conformacional



ngulo de torso: resistente rotao


Para o etano so 3,0 kcal/mol

Conformaes dos Alcanos (concluso)




Estruturas que resultam da rotao livre da ligao C-C;

Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa


energia o que prevalece mais tempo.

As

molculas

conformaes.

rodam

atravs

das

possveis

Conformaes do propano


Aumento ligeiro da tenso torsional devido presena do


grupo metil que mais volumoso

Conformaes do butano (C2-C3)




Os grupos metil em eclipse so de energia mais elevada

Impedimento estereo

ngulo dihedral 0

totally eclipsed

Conformaes do butano (C2-C3)




Quando os grupos metil esto na posio anti o


conformero de mais baixa energia

ngulo dihedral 180

anti

Conformaes do butano (3)




Grupos metil eclipsados com o hidrognio

Conformao com nvel de energia mais alta do que em


estrela

ngulo dihedral 120

eclipsed

Conformaes do butano (4)




Conformao em estrela direita

Grupos metil mais prximos que a conformao anti

ngulo dihedral 60

gauche

Analise Conformacional

Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior




Conformaes anti so as de mais baixa energia

A cadeia hidrocarbonada em zigzag

CH3CH2CH2CH2CH3
H H H H H
C
C
C
C
C
H
H
H H H H

Cicloalcanos


Anis de tomos de carbono (grupos CH2)

Frmula CnH2n

No polar, insolvel em gua

Forma compacta

Ponto de ebulio e fuso semelhante aos alcanos


ramificados com o mesmo nmero de carbonos

Isomerismo cis-trans


Cis: grupos semelhantes esto no mesmo lado do anel

Trans: grupos semelhantes esto no lado oposto

Estabilidade dos cicloalcanos







Anis com 5 a 6 membros so mais estveis


ngulos de ligao prximo de 109,5
ngulo de toro
Calor de combusto por -CH2-

166.6 164.0
157.4

Long-chain

158.7

Heats of
Combustion
Alkane + O2
CO2 + H2O

158.6
157.4 158.3

Ciclopropano


Elevada tenso de anel devido compresso do


ngulo;

Muito reactivo, ligaes fracas

Ciclopropano (2)


Tenso torsional devido aos hidrognios eclipsados

Ciclobutano


ngulo de tenso devido compresso

Tenso torsional parcialmente aliviado devido ao anel


fazer uma prega

Ciclopentano


Se fosse planar os ngulos seriam de 108, mas todos


os hidrognios sero eclipsados.

A conformao pragueada reduz o ngulo torsional

Cicloexano


ngulos seriam de 120 se fosse planar;

A conformao em cadeira tem ngulos de ligao de


109,5 e todos os hidrognios esto em estrela;

No existe tenso angular nem tenso torsional

Conformao em cadeira

Conformao em barco

Energia Conformacional

Posies axial e equatorial

Cicloexanos monossubstituidos

Interaes 1,3 diaxial

Cicloexanos dissubstituidos

Isomeros cis-trans


Ligaes que so cis, alternam axialequatorial em volta do anel

CH3
CH3

Grupos volumosos


Grupos

como

o t-butil

causam

uma

grande

diferena de energia entre a conformao axial e


equatorial


Conformao mais estvel pe t-butil equatorial


sem importncia em termos de energia