INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniera

Qumica e Industrias Extractivas
Departamento de Ingeniera Qumica Industrial
Academia de Qumica Orgnica y Polmeros
Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales
Prctica 5
Obtencin de Butiraldehdo
Grupo: 2IM40
Profesor
Rosa Martha Prez Gutierrez

Gonzlez Alva Jeniffer Jocelyn

Equipo 1

Cd. de Mxico a 18 de marzo de 2016

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

I.

INTRODUCCIN TERICA

ANTECEDENTES
Oxidacin
Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes por que el grupo hidroxilo se puede convertir en prcticamente
cualquier otro grupo funcional. En la siguiente tabla se resume los tipos de reacciones que experimentan los alcoholes y
los productos que se obtienen.
Tipos de reacciones de los alcoholes:

R OH

R OH

deshidratacin

R OH

oxidacin

R OH

sustituci
n R X (haluros )

Pr oducto

Tipodereaccin

Alquenos

cetonas, aldehidos , acidos

R OH

esterificacin

R-O-C-R
steres

R OH Tosilacin
R OTs (tosilatos; buengruposaliente )

R OH reduccion
R H ( Alcanos )

1) foprmacin.alcxido

R OH 2 ) R X

R O R(teres)

La oxidacin de alcoholes da lugar a cetonas y cidos carboxlicos, grupos funcionales muy verstiles que
experimentan una gran variedad de reacciones de adicin. Por estas razones, las oxidaciones de los alcoholes son
unas de las reacciones orgnicas mas frecuentes.
En qumica inorgnica, se piensa que en la oxidacin hay una perdida de electrones y en una reduccin una ganancia
de electrones, por ejemplo los iones Cr

6+

se reducen a los iones Cr3+, por ganancia de tres electrones. Sin embargo la

mayora de los compuestos orgnicos no tienen carga, por lo que hablar de ganancia o perdida de electrones en las
reacciones de reduccin y oxidacin, respectivamente, no es muy intuitivo. En qumica orgnica se puede decir que la
oxidacin como la consecuencia de la adicin de un agente oxidante (O 2, Br2, etc.) y la reduccin como la consecuencia
de la adicin de un agente reductor (H2, NaBH4, etc). Se suelen utilizar las siguientes reglas, basadas en el cambio de la
formula de la sustancia:

Oxidacin: adicin de O o de O2, prdida de H2, adicin de X2 (halgenos)

Reduccin: adicin de H2, perdida de O o de O2, perdida de X2

Prctica 5 2

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Ni oxidacin ni reduccin: la adicin o prdida de H+, H2O, HX, etc., nunca es una oxidacin o una reduccin.

Se puede decir que la oxidacin o reduccin de un alcohol se produce, respectivamente, aumentando o disminuyendo
el nmero de enlaces C-O del tomo de carbono. Por ejemplo, en un alcohol primario el tomo de carbono carbinol (COH) tiene un enlace con el oxigeno; con un aldehdo, el carbono carbonilito tiene dos (mas oxidado) y en un acido tiene
tres. La oxidacin de un alcohol generalmente convierte los enlaces C-H en enlaces C-O. Si se transforma un alcohol
en un alcano, el carbono carbinol pierde su enlace con el oxigeno y gana otro enlace con el hidrogeno.
Un alcohol est ms oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos carbonlicos como las cetonas, aldehdos
o cidos. La oxidacin de un alcohol primario da lugar a un aldehdo y la posterior oxidacin de este a un cido. Los
alcoholes terciarios no pueden ser oxidados sin que haya una ruptura de enlaces C-C.

OXIDACIN
H
R-C-H

[O]

[O]

[O]

R
alcano
sin enlaces con O

O
R-C-H

O
R-C-OH

[O]

+H2O
aldehido
dos enlaces con O

alcohol 1
un enlace con O

OH
R-C-R

[O]

O
R-C-R

cido carboxlico
tres enlaces con O

sin oxidacin posterior

+H2O

alcano
sin enlaces con O

H
R-C-R

[O]

alcano
sin enlaces con O

H
R-C-R

OH
R-C-H

alcohol 2
un enlace con O

OH
R-C-R

cetona
dos enlaces con O

(generalmente no hay oxidacin posterior)

R
alcohol 3
un enlace con O

REDUCCIN

Agentes oxidantes
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan fcilmente mediante distintos tipos de reactivos, incluyendo reactivos
de cromo, permanganato, acido ntrico, e incluso leja (NaOCl, hipoclorito de sodio). La eleccin de un reactivo depende
de la cantidad y el valor del alcohol. Se utilizan oxidantes baratos para las oxidaciones a gran escala de alcoholes
simples y baratos. Los reactivos selectivos y ms efectivos, se utilizan, independientemente del coste, para alcoholes
valiosos, de alto valor aadido y que puedan tener otros grupos funcionales. Algunos ejemplos son:

Prctica 5 3

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Perxido, compuesto qumico que contiene dos tomos de oxgeno enlazados, O-O. Algunos de estos productos

tienen aplicaciones importantes en tecnologa qumica como agentes oxidantes.

El cromato de potasio (K2CrO4), un slido cristalino amarillo, y el dicromato de potasio (K 2Cr2O7), un slido cristalino

rojo, son poderosos agentes oxidantes.

El cido crmico suele ser el mejor reactivo para oxidacin de alcoholes secundarios en el laboratorio. Se prepara

disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de cido sulfrico y agua. Probablemente, la especie activa de la
mezcla es el cido crmico, H2CrO4, o el ion hidrogenocromato, HCrO 4-. Si se aade xido de cromo (VI) (CrO 3) a
cido sulfrico diluido se consigue el mismo resultado. El mecanismo de la oxidacin por cido crmico
probablemente incluye la formacin de un ster entre el cido crmico y el alcohol. La eliminacin de este ster
(cromato) da lugar a la cetona. En la eliminacin, el carbono carbinol retiene su tomo de oxgeno, pero pierde su
hidrgeno y gana el segundo enlace con el oxgeno.

O cido crmico

2OH-Cr-OH + 2Na+ + 2HSO4-

Na2Cr2O7 + H2O + 2H2SO4

dicromato de sodio

O
R
R-C-O-H + H-O-Cr-OH

alcohol

cido crmico

O
R
R-C- O-Cr-OH + H2O
O

ster (cromato)

Sntesis de alcoholes y cetonas

agente oxidante

OH

O
C
La oxidacin de un alcohol primario produce un aldehdo, mientras la oxidacin de un alcohol

secundario produce una cetona. En el laboratorio se utilizan los reactivos de cromo, en el clorocromato de piridinio
(PCC) para este fin. Las cetonas aromticas se pueden obtener mediante acilacin de FriedelCrafts de un anillo
aromtico.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos
La oxidacin de un alcohol primario inicialmente forma un aldehdo, sin embargo, al contrario que las cetonas, los
aldehdos se oxidan fcilmente para dar lugar a cidos carboxlicos.
alcohol 1

OH
R-C-H
H

Prctica 5 4

cido carboxlico

aldehido
[O]

O
R-C-H
+H2O

[O]

O
R-C-OH

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

La obtencin de un aldehdo suele ser difcil, ya que la mayora de los agentes oxidantes que oxidan los alcoholes
tambin oxidan los aldehdos. El acido crmico normalmente oxida a un alcohol primario hasta acido carboxlico.
Un reactivo oxidante del alcohol a un aldehdo es el clorocromato de piridinio (PCC), un complejo de oxido de cromo
(VI) con piridina y HCl. El CCP oxida la mayora de los alcoholes primarios a aldehdos con excelentes rendimientos. Al
contrario que la mayora de los oxidantes, el PCC es soluble en disolventes no polares como el diclorometano, que es
un excelente disolvente de la mayora de los compuestos orgnicos. El PCC tambin puede servir como reactivo suave
para oxidar alcoholes secundarios a cetonas.

OH
R-C-H

CrO3.piridina.HCl (PCC)

CH2Cl2

alcohol 1

O
R-C-H
aldehdo

El grupo carbonilo
Este grupo se encuentra presente en aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, esteres y en algunas otras clases de
compuestos. Muchos de estos compuestos son importantes en procesos comerciales o biolgicos.

O
-C-H o -CHO
grupo aldehido

O
R-C-R
cetona alinftica

Los aldehdos tienen por lo menos un tomo de hidrgeno unido al grupo carbonilo. El grupo restante
puede ser otro tomo de hidrgeno o cualquier grupo orgnico.
En las cetonas el tomo de carbono carbonlico esta unido a otros dos tomos de carbono.

Para comprender mejor las reacciones de aldehdos, cetonas y otros compuestos carbonilitos es necesario primero,
analizar la estructura y propiedades del grupo carbonilo.
El doble enlace Carbono-Oxgeno, consiste en el enlace sigma y un enlace pi. El tomo de carbn tiene hibridacin sp 2.
Los tres tomos unidos al carbono carbonlico forman un plano, con ngulos de enlace de 120C. El enlace pi se forma
por el traslape de un orbital p del carbono, con un orbital p del oxigeno. Nuevamente, permanecen dos pares
electrnicos sin compartir en el tomo de oxigeno. La distancia de enlace C=O es de 1.24) y es mas corta que la
distancia CO de los alcoholes y los teres (1.43 ).

Prctica 5 5

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

El oxgeno es mucho ms electronegativo que el carbono. Por esta razn los electrones del enlace C=O son atrados
por el oxigeno lo que produce una polarizacin del enlace. Este efecto se ve especialmente pronunciado en el caso de
los electrones pi y puede expresarse de la siguiente manera:

C=O

C-O

Contribuyentes a la resonancia
del grupo carbonilo

C=O

C=O

polarizacin del grupo carbonilo

Como consecuencia de esta polarizacin, la mayora de estas reacciones carbonlicas involucra ataque nucleoflico
sobre el carbono carbonlico, por lo general acompaado por la adicin de un protn al oxigeno.

aqu ataca el nuclefilo

C=O

puede reaccionar con un protn

Los enlaces C=O son muy diferentes a los enlaces C=C, los cuales no estn polarizados y el ataque al enlace del
carbono generalmente se realiza a travs de un electrfilo.
Adems del efecto sobre la reactividad, la polarizacin del enlace C=O tiene influencia sobre las propiedades fsicas de
los compuestos carbonlicos. Por ejemplo los compuestos carbonlicos hierven a mayor temperatura que los
hidrocarburos, pero a menor temperatura que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

H
C = O H-O
Esto se debe a que por ser polares las molculas de los compuestos carbonlicos tienden a
asociarse: la parte positiva de una molcula es atrada por la parte negativa de otra molcula. Para vencer esta fuerza
de atraccin que no es importante en los hidrocarburos, y convertir la sustancia de lquido a vapor, se requiere de
energa (calor). Sin embargo a no tener enlaces OH, los compuestos carbonlicos con bajo peso molecular son
solubles en agua. A pesar de que no pueden formar puentes de hidrogeno consigo mismos, si pueden formar puentes
de hidrogeno con compuestos que contengan OH o NH.
Adicin nucleoflica a grupos carbonilo
Los nuclefilos atacan el tomo de carbono de un doble enlace CO debido a que dicho carbono tiene una carga
parcial positiva. Los electrones pi del enlace C=O se mueven hacia el tomo de oxigeno, el cual debido a su
electronegatividad, puede acomodar la carga positiva que adquiere. Cuando esta reacciones se efectan en un
disolvente como un alcohol o agua, por lo general la reaccin se completa con la adicin de un protn sobre el oxigeno
negativo. La reaccin total involucra la adicin de un nuclefilo y de u protn sobre el enlace pi del grupo carbonilo.

Prctica 5 6

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Nu:

Nu
C-O

C=O
Reactivo
trigonal

intermediario
tetradrico

Nu
C - OH
producto
tetradrico

El carbono carbonlico, que es trigonal y presenta hibridacin sp 2, en el aldehdo o cetona original se vuelve tetradrico
y con hibridacin sp3, en el producto de reaccin. Debido a los pares electrnicos sin compartir del tomo de oxigeno,
los compuestos son bases de Lewis dbiles y se pueden protonar. Los cidos pueden catalizar la adicin de nuclefilos
sobre los compuestos carbonlicos al protonar el tomo de oxigeno carbonlico.

C = O + H+

C=O

Nu:

C-OH

Nu
C - OH

un carbocatin estabilizado
por resonancia

Esto convierte el carbono carbonlico en un carbocatin y aumenta su susceptibilidad al ataque de los nuclefilos.
Los nuclefilos se pueden clasificar como aquellos que se adicionan de manera reversible al carbn carbonlico y
aquellos de manera irreversible. En general, las cetonas son un poco menos reactivas que los aldehdos hacia los
nuclefilos. Hay dos razones principales para esta diferencia en reactividad. La primera razn es estrica. El tomo de
carbono carbonilo esta mas impedido en las cetonas que en los aldehdos. En la adicin nucleoflica, los grupos que
estn unidos se acercan mas debido a que la hibridacin cambia de sp 2 a sp3 y los ngulos de enlace disminuyen de
120 a109.5. Las adiciones sobre aldehdos involucran menor tensin que las adiciones sobre cetonas, ya que uno de
los grupos (H) es pequeo. La segunda razn es electrnica. Con respecto a la estabilidad de los Carbo cationes, los
grupos alquil generalmente seden electrones, comparados con el hidrogeno. Por lo tanto, tienden a neutralizar la carga
parcial positiva del carbono el carbono carbonlico, lo que disminuye su reactividad hacia los nuclefilos. Las cetonas
tienen dos grupos alquilos, mientras los aldehdos solo tiene uno. Sin embargo, si los grupos unidos atraen hacia si
fuerte mente los electrones, tienen el efecto contrario y aumenta la reactividad de los carbonilos hacia los nuclefilos.

O
C

H
Aldehdos

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO:
Es decir, el grupo carbonilo -C = O est unido a un solo radical orgnico.
Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el
alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio. El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin
mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea sulfxido de dimetilo, (Me) 2SO, dicloruro de oxalilo, (CO) 2Cl 2, y
una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Prctica 5 7

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Los nombres de los

aldehdos, se obtienen

cambiando la terminacin -ol del alcohol del cual proviene por la

terminacin al, Ejemplo:

CH3 -CH2 -OH Etanol
CH3 -CH=O

Etanal

Alcohol
Aldehdo

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo carbonilo est
polarizado debido al fenmeno de resonancia.

Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan isomera
tautomrica.

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo da cidos con igual nmero de tomos de carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la Adicin nucleoflica.

Los aldehdos aromticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el cido
carboxlico correspondiente: 2 C6H5C (=O) H C6H5C (=O) OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea: RCH=O + H2N-R' R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al
alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.

Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se
producen condensaciones tipo aldol1.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin.
Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se
utiliza para la proteccin del grupo funcional.

Nomenclatura de aldehdos y cetonas

Segn el sistema IUPAC la terminacin caracterstica para los aldehdos es al (de la primera slaba de aldehdo).
Con frecuencia se utilizan los nombres comunes que aparecen debajo de los nombres IUPAC, por lo que es importante
aprenderlos. En el caso de aldehdos sustituidos se numera la cadena partir del carbono aldehdico.
Un grupo aldehdo tiene prioridad sobre un doble enlace o sobre un grupo hidrxido, ion se solo para numeracin, sino
tambin para el sufijo. El caso de aldehdos cclicos, se utiliza el sufijo carbaldehido. Los aldehdos aromticos
generalmente se conocen por sus nombres comunes:

1
Prctica 5 8

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Segn el sistema de la IUPAC, para las cetonas se utiliza la terminacin ona (de la ltima silaba de cetona). La
cadena se numera de forma de carbono carbonlico tenga el numero mas pequeo posible. Los nombres comunes de
las cetonas se4 forman por la adicin de la palabra cetona a los nombres de los grupos alquilo o arilo unidos al carbono
carbonlico. En otros casos se utilizan los nombres tradicionales.
Adicin de alcoholes; formacin de hemiacetales y acetales
Los alcoholes son nuclefilos con oxigeno. Pueden atacar al carbono carbonlico de aldehdos y cetonas lo que tiene
como resultado la adicin al enlace C=O
R

ROH +
alcohol

C=O

RO

aldehdo

C-OH

hemiacetal

Debido a que los alcoholes son nuclefilos dbiles, se requiere de un catalizador acido (Ej. H 2SO4 y cido ptoluenosulfnico). El producto es un hemiacetal, que contiene ambos grupos funcionales, un alcohol y un ter sobre el
mismo tomo de carbono. La adicin es reversible.
El mecanismo de la formacin del hemiacetal involucra tres pasos. Primero, se protona el carbonilo mediante el
catalizador acido. El oxigeno del alcohol ataca carbono carbonlico y se pierde un protn del oxigeno. Cada uno de los
pasos es irreversible en trminos de reaccin acido-base, cada paso involucra la conversin del acido inicial en un
producto acido con una fuerza semejante.
R

C=O
H
aldehdo

H
-H+

C=OH
H

RO

ROH
-ROH

RO

-H+

C-OH

hemiacetal

hemiacetal protonado

aldehdo protonado

C-OH

En presencia de alcohol en exceso, los hemiacetales reaccionan nuevamente, para formar acetales. El grupo hidroxilo
del hemiacetal de remplaza por otro grupo alcxido. Los acetales tienen dos funciones ter sobre el mismo tomo de
carbono. El mecanismo de la formacin del acetal involucra los pasos que se muestran a continuacin:

RO
R

C-OH
H

H
-H+

RO
R

C - OH
H

-H2O
+H2O

RO = C

carbocatin estabilizado por resonancia

hemiacetal

-ROH

RO

C-OR

acetal

Prctica 5 9

RO - C

RO
R

ROH

C-OR
H
H

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Se puede protonar cualquiera de los oxigeno del hemiacetal. Cuando se protona el oxigeno del hidrxido, la prdida de
una molcula de agua conduce a un carbocatin que se estabiliza por resonancia. La reaccin de este carbocatin con
alcohol, que generalmente es el disolvente, por lo que esta presente en gran exceso, produce el acetal. El mecanismo
es semejante a una reaccin SN1. Cada paso es reversible.
Los aldehdos que presentan en la misma molcula un grupo hidrxido en la posicin adecuada pueden existir en
equilibrio con un hemiacetal cclico, que se forma por una adicin nucleoflica intramolecular. El grupo hidroxilo esta
localizado en una posicin que favorece que actu como nuclefilo hacia el carbono carbonlico, y ocurre as la
ciclizacion.
Los compuestos que presentan un grupo hidroxilo a una distancia de 4 o 5 carbonos del grupo aldehdo tienden a
formar hemiacetales cclicos y acetales cclicos por el tamao del anillo esta relativamente libre de tenciones. Estas
estructuras son de gran importancia en la qumica de los carbohidratos. Por ejemplo, la glucosa, las cetonas tambin
pueden formar acetales. En el caso de que se utilice un glicol como alcohol, el producto ser cclico. En resumen, los
aldehdos y las cetonas reaccionan con alcoholes para formar, primero, hemiacetales y despus si existe alcohol en
exceso acetales.
Reduccin de compuestos carbonlicos
Los aldehdos y las cetonas se reducen fcilmente a alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Esta
reduccin se puede realizar de muchas formas, en la mas comn se utilizan hidruros metlicos. Los hidruros metlicos
utilizados con mayor frecuencia para reducir compuestos carbonlicos son hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4) y
borohidruro de sodio (NaBH4). El enlace metal-hidruro esta polarizado, y queda el metal positivo y el hidrogeno,
negativo. Por lo tanto, la reaccin involucra el ataque nucleoflico del hidruro el carbono carbonlico.

O -AlH3
C
Li
H

C=O

H-AlH3

H2 O
H

O
H

alcohol

alcxido de aluminio

El producto inicial es un alcxido de aluminio, el cual se hidroliza con agua y el acido, para formar un alcohol. Ya que
los nuclefilos no atacan a un doble enlace carbono-carbono, se pueden utilizar los hidruros metlicos para reducir un
doble enlace carbonooxigeno hasta el alcohol correspondiente estando presente, en el mismo compuesto, un doble
enlace carbonocarbono.
Oxidacin de compuestos carbonlicos
Los aldehdos se oxidan ms fcilmente que las cetonas. La oxidacin de un aldehdo produce un acido con el mismo
numero de tomos de carbono.
O

R-C-H
aldehdo

Prctica 5 10

agente
oxidante

R-C-OH
cido

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Como la reaccin se efecta con facilidad mayor se pueden utilizar muchos agentes oxidantes, como KMnO 4, CrO3,
Ag2O y peroxicidos. El Ion plata es un oxidante muy caro, peor tiene la ventaja de oxidar selectivamente el grupo
aldehdo sin oxidar un doble enlace.
Una prueba de laboratorio para distinguir entre aldehdos y cetonas se basa en su diferente facilidad para oxidarse. En
la prueba del espejo de plata de Tollens, los aldehdos reducen el complejo plataamoniaco hasta plata metlica. Si el
recipiente de vidrio en el que se realiza la prueba esta lo suficiente limpio, la plata se depositara como un espejo sobre
la superficie de vidrio. Esta reaccin tambin se emplea para platear vidrios y se utiliza como aldehdo el formaldehdo,
que es relativamente barato.
Los aldehdos se oxidan tan rpido que, cuando se almacenan generalmente contienen algo de acido. Esta
contaminacin es causada por la oxidacin de aire. 2 RCHO + O 2 2 RCO2H
Tambin se pueden oxidar las cetonas, pero esto requiere de condiciones especiales por ejemplo, las ciclohexanona se
oxida comercialmente para formar el acido adpico, que es un producto qumico industrial muy importante, utilizado para
la fabricacin de el nylon.
Algunos aldehdos y cetonas comunes
El formaldehdo, el aldehdo ms sencillo, se produce en gran escala mediante la oxidacin del metanol La produccin
mundial es de tres millones de toneladas anuales. El formaldehdo es un gas (p.eb.-21C), por lo general se distribuye
como una solucin acuosa al 37% llamada formalina. En esta forma se utiliza como desinfectante y conservador
aunque la mayor parte de formaldehdo se utiliza en la manufactura de plsticos, en aislantes para la construccin, y
para la fabricacin de madera en capaz.
El acetaldehdo hierve a una temperatura cercana a la temperatura ambiente (p.eb.20C).Se fabrica, principal, por el
proceso Wacker, en el cual interviene la oxidacin selectiva del etileno sobre un catalizador de paladiocobre.
Aproximadamente la mitad de la produccin anual de acetaldehdo se oxida hasta acido actico. El resto, se utiliza para
produccin de 1butanol y otros productos qumicos comerciales.
La acetona es la cetona ms sencilla tambin se produce en gran escala (aproximadamente dos millones de toneladas
anualmente). Los mtodos ms comunes para su sntesis comercial son la oxidacin Wacker de propeno, la oxidacin
de isopropil alcohol, y la oxidacin de isopropilbenceno.
Aproximadamente el 30% de la acetona se utiliza directamente, no solo por que totalmente soluble en agua, sino por
que tambin es un excelente disolvente para muchas sustancia orgnicas (resinas, pinturas, colorantes y barniz de
uas). El resto se utiliza para la fabricacin de otros productos qumicos comerciales, incluso el bisfenol-A, para la
fabricacin de resinas epxicas.
Aldehdos y cetonas en la naturaleza

Prctica 5 11

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Los aldehdos y las cetonas son muy comunes en la naturaleza; Muchos aldehdos y cetonas tienen olores y sabores
agradables y, debido a estas propiedades, se utilizan en perfumera y otros productos de gran consumo (jabones,
blanqueadores y aromatizantes del ambiente, por ejemplo) sin embargo, la coleccin y extraccin de estas fragancias a
partir de flores plantes y glndulas de animales resultan extremadamente caras. El chanel numero 5, introducido al
mercado de la perfumera en 1921, fue la primera fragancia fina de origen sinttico. Actualmente ah muchas fragancias
sintticas.

REACCIN:

MECANISMO
a) Para formar cido crmico:
OH

O
H-O-S-O-H
O

O
O
O
K+ -O-S-O- K+ + H- O-Cr-O-Cr-O-H
O
O
O

O
O
K+ : O-Cr-O-Cr-O: K+
O

OH2
O
O
H- O-Cr-O-Cr-O-H + H-O-Cr-O
O
O
O OH2

H
O H
Cr=O
O OH2

(2 moles)

H-O-Cr-O-H +

H2O

H-O-Cr-O-H
O

b) Para formar ster crmico cido del alcohol.

H
OH
O
OH
H-O-Cr-O-H + H-O-S-O-H
H-O-Cr
O
O
O
H
-H
O
O
H
-H2O
-H+/+H+
OH
O H
H-O-Cr
HO-Cr
-H
O O
O O
O

c) Oxidacin (se oxida el alcohol y se reduce el cromo)

Prctica 5 12

O-H

O
O-S-O-H
O

O-H
H-O=Cr-O
O

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Primera propuesta

O-H
H2O:

H-O=Cr-O

+H

H-O-Cr:O

O-H
+

O=C

Segunda propuesta:
H-

H-O=Cr-O

H-O-Cr:

H
+

O=C

Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos:

1. Dicromato de Potasio:

Propiedades Fsicas:

- Punto de Ebullicin: 500 C

- Punto de fusin: 398 C
- Densidad (a 25 C respecto al agua a 4 C): 2.676 g/ml
- Calor de fusin: 29.8 cal/g
- Calor de disolucin: -62.5 cal/g

Propiedades Qumicas:

Reacciona violentamente con cido sulfrico y acetona o hidracida. Con hidroxilamina, reacciona explosivamente y con
etilenglicol a 100 C, la reaccin es exotrmica. Es incompatible con agentes reductores y materiales orgnicos.

Toxicidad:

Capacidad para corroer e irritar piel, ojos, membranas mucosas y tracto respiratorio, as como hgado y riones, por lo
que es peligroso inhalado, ingerido o por contacto con la piel.

2. n-butanol

Propiedades fsicas y qumicas

Prctica 5 13

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

- Aspecto: Lquido e incoloro
- Punto de fusin/punto de congelacin: -90 C
- Punto inicial de ebullicin e intervalo de ebullicin: 118 C
- Punto de inflamacin: 36 C
- Presin de vapor: 6,7 hPa (20 C)
- Densidad relativa: (20/20) 0,81
- Solubilidad: 77 g/l agua 20 C

Toxicidad:

Por contacto con la piel y ojos hay irritaciones, por ingestin casusa nuseas vmitos y por absorcin puede provocar
efectos en el sistema nervioso central.
3. n-Butiraldehido

Propiedades Fsicas y Qumicas

- Aspecto: lquido transparente e incoloro.

- Punto de ebullicin : 75-77 C
- Punto de fusin : -97 C
- Punto de inflamacin : -10 C
- Presin de vapor: 148 hPa (20C)
- Densidad (20/4): 0.802 g/ml
- Solubilidad: insoluble en agua. Soluble en alcohol y ter.

Toxicidad:

Por inhalacin de vapores hay irritaciones en vas respiratorias; por contacto ocular irritacin en mucosas y en contacto
con la piel hay irritaciones.

II.

CONCLUSIN

Por medio de esta prctica se logr realizar la oxidacin de un alcohol primario para la obtencin de un
aldehdo cuidando de las condiciones necesarias para que este no se siguiera oxidando ya que es un grupo
funcional que es muy delicado ya que tiende a oxidarse ms para formar as cidos carboxlicos, por esta
razn es muy importante cuidar y mantener las condiciones adecuadas en la formacin de estos productos
(adems de aldehdos, tambin cetonas) para lograr obtener el producto deseado.
Prctica 5 14

Laboratorio de Qumica de Grupos Funcionales

Tambin se logr observar experimentalmente al mismo tiempo una reaccin de xido-reduccin en trminos
de qumica orgnica, en donde se observ la oxidacin del alcohol y la reduccin del cromo para formar as
un doble enlace formado (el del aldehdo). Por lo tanto es indispensable conocer este tipo de mecanismos
para poder obtener una buena reaccin.

Prctica 5 15