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Lista de Exerccios

Exerccios de Vestibulares:
Hidrocarbonetos
Professor Anderson Dino
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NOMENCLATURA
1. Regras de nomenclatura
A IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) considera como a
nomencatura oficial dos compostos orgnicos a seguinte estrutura:

PREFIXO

Nmero de tomos de
Carbono

INFIXO

SUFIXO

Tipo de Ligao entre


Carbonos

Funo Orgnica

AN

S LIGAES SIMPLES

HIDROCARBONETO

EN

OL

UMA LIGAO DUPLA

LCOOL

IN

AL

UMA LIGAO TRIPLA

ALDEDO

DIEN

ONA

8 = OCT

DUAS LIGAES DUPLAS

CETONA

9 = NON

TRIEN

ICO

10 = DEC

TRS LIGAES DUPLAS

CIDO CARBOXLICO

11 = UNDEC

DIIN

AMIDA

12 = DODEC

DUAS LIGAES TRIPLAS

AMIDA

1 = MET
2 = ET
3 = PROP
4 = BUT
5 = PENT
6 = HEX
7 = HEPT

2. Numerao das cadeias


A cadeia principal para cadeias carbnicas abertas aquela com maior nmero de
tomos de carbonos que contenham:
grupo funcional (procure tomos que no sejam carbono e hidrognio);
maior nmero de insaturaes (ligaes duplas ou triplas entre carbonos);
maior nmero de grupos radicais substituintes.

NOMENCLATURA

Comear a numerar a cadeia com os menores nmeros possveis a partir da


extremidade de acordo com a preferncia:

Funo

Insaturao

Ramificao

Quando houver s uma possibilidade, a numerao no precisa ser indicada.

3. Ramificaes
Hidrocarbonetos ramificados apresentam pelo menos um carbono tercirio
quaternrio. No existem ramificaes em carbonos secundrios e primrios.

ou

NOMENCLATURA

3.a. Principais ramificaes

metil

n-propil

sec-butil

n-pentil

etil

isopropil

vinil

n-butil

terc-butil

isobutil

fenil

benzil

4. Regra de nomenclatura para compostos orgnicos ramificados


RADICAL + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Observao: radicais diferentes devem ser colocados em ordem alfabtica

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1. (Uema 2014) A OGX energia, brao de explorao de petrleo no Maranho do grupo EBX, do
empresrio Eike Batista, descobriu uma reserva gigante de gs natural, uma mistura de hidrocarbonetos
leves, constitudo principalmente por etano, propano, isobutano, butano, pentano, isopentano, dentre
outros, na cidade de Capinzal do Norte, localizada a 260km de So Lus. As reservas, segundo a OGX, tm
de 10 trilhes a 15 trilhes de ps cbicos de gs, o equivalente a 15 milhes de metros cbicos por dia
metade do que a Bolvia manda ao Brasil diariamente.
Fonte: Disponvel em: <http://www.jucema.ma.gov.br>. Acesso em: 01 jul. 2013. (adaptado)
A nomenclatura desses hidrocarbonetos leves, constituintes do gs natural baseada, dentre alguns
critrios, na quantidade de carbonos presentes no composto.
O nmero correto de carbonos nos seis primeiros compostos citados no texto, so, respectivamente,
a) 2, 5, 5, 3, 4, 4.
b) 2, 4, 4, 3, 5, 5.
c) 2, 4, 4, 5, 5, 3.
d) 2, 3, 5, 5, 4, 4.
e) 2, 3, 4, 4, 5, 5.
2. (Uema 2014) GLP (Gs Liquefeito de Petrleo), tambm conhecido popularmente como gs de
cozinha, um combustvel fssil no renovvel que pode se esgotar de um dia para o outro, caso no
seja utilizado com planejamento e sem excesso. Ele composto, dentre outros gases, por propano
(C3H8 ), butano (C4H10 ) e pequenas quantidades de propeno (C3H6 ) e buteno (C4H8 ). Esses compostos
orgnicos so classificados como hidrocarbonetos que apresentam semelhanas e diferenas entre si.
Com base no tipo de ligao entre carbonos e na classificao da cadeia carbnica dos compostos acima,
pode-se afirmar que
a) os compostos insaturados so propano e butano.
b) os compostos insaturados so propeno e buteno.
c) os compostos insaturados so propeno e butano.
d) os compostos apresentam cadeias homocclicas.
e) os compostos possuem cadeias heterocclicas.
3. (Upf 2013) O alcatro de hulha um lquido escuro e viscoso que apresenta em sua composio o
benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes
afirmaes:
I. Os hidrocarbonetos aromticos so aqueles que possuem pelo menos um anel ou ncleo aromtico, isto
, um ciclo plano com seis tomos de carbono que estabelecem entre si ligaes ressonantes.
II. Devido ressonncia das ligaes duplas, os aromticos no so compostos estveis e s reagem em
condies enrgicas.
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, um composto aromtico derivado do
benzeno e possui frmula molecular C7H14 .
IV. O benzeno um composto aromtico bastante estvel devido ressonncia das ligaes duplas.
Est correto apenas o que se afirma em:
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) I, III e IV.
e) I e IV.
4. (Uerj 2011) A sigla BTEX faz referncia a uma mistura de hidrocarbonetos monoaromticos,
poluentes atmosfricos de elevada toxidade.
Considere a seguinte mistura BTEX:

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Ao fim de um experimento para separar, por destilao fracionada, essa mistura, foram obtidas trs
fraes. A primeira e a segunda fraes continham um composto distinto cada uma, e a terceira continha
uma mistura dos outros dois restantes.
Os compostos presentes na terceira frao so:
a) xileno e benzeno
b) benzeno e tolueno
c) etilbenzeno e xileno
d) tolueno e etilbenzeno
5. (Fatec) O gs liquefeito de petrleo, GLP, uma mistura de propano, C 3H8, e butano, C4H10. Logo,
esse gs uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
6. (Ufrrj) O isooctano e outras molculas de hidrocarbonetos ramificados so mais desejveis, nas
gasolinas comerciais, do que molculas de cadeia linear uma vez que estas sofrem ignio de forma
explosiva, causando at perda de potncia.

Assinale a opo que apresenta a nomenclatura correta do isooctano


a) 2,2,3 - trimetilpentano
b) 2,2,4 - trimetilpentano
c) 2,2,4 - trimetilbutano
d) 2,2,3 - dimetilpentano
e) 2,2,4 - trimetilhexano
7. (Ufscar) Considere as afirmaes seguintes sobre hidrocarbonetos.

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(I) Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente de carbono e hidrognio.


(II) So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear.
(III) Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados de frmula geral C nH2n.
(IV) So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno.
So corretas as afirmaes:
a) I e III, apenas.
b) I, III e IV, apenas.
c) II e III, apenas.
d) III e IV, apenas.
e) I, II e IV, apenas.
8. (Uerj)
"O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo."
Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de
substncias aromticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so, respectivamente:


a) C6H12 , C12H12 , C18H20
b) C6H12 , C12H10 , C18H18
c) C6H6 , C10H10 , C14H14
d) C6H6 , C10H8 , C14H
9. (Uel) Um dos hidrocarbonetos de frmula C5H12 pode ter cadeia carbnica
a) cclica saturada.
b) acclica heterognea.
c) cclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.
10. (Uel) O gs natural um combustvel ecolgico. Sua queima produz uma combusto menos
poluente, melhorando a qualidade do ar quando substitui formas de energias como carvo mineral, lenha
e leo combustvel. Contribui, ainda, para a reduo do desmatamento. Por ser mais leve que o ar, o gs
dissipa-se rapidamente pela atmosfera, em caso de vazamento. Sobre o gs natural, podemos ainda
afirmar:
a) constitudo principalmente por metano e pequenas quantidades de etano e propano.
b) tambm conhecido e comercializado como GLP (Gs Liquefeito de Petrleo).
c) constitudo principalmente por gases sulfurosos e hidrocarbonetos.

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d) constitudo por hidrocarbonetos contendo de 6 a 10 tomos de carbono.
e) tambm chamado gs mostarda.
11. (Uerj) Alm do impacto ambiental agudo advindo do derramamento de grandes quantidades de leo
em ambientes aquticos, existem problemas a longo prazo associados presena, no leo, de algumas
substncias como os hidrocarbonetos policclicos aromticos, mutagnicos e potencialmente
carcinognicos. Essas substncias so muito estveis no ambiente e podem ser encontradas por longo
tempo no sedimento do fundo, porque gotculas de leo, aps absoro por material particulado em
suspenso na gua, sofrem processo de decantao.
Um agente mutagnico, com as caractersticas estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte frmula:

12. (Pucpr) Alcinos so hidrocarbonetos:


a) alifticos saturados.
b) alicclicos saturados.
c) alifticos insaturados com dupla ligao.
d) alicclicos insaturados com tripla ligao.
e) alifticos insaturados com tripla ligao.
13. (Fatec) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que contm apenas hidrocarbonetos
alifticos. A partir dessa informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como um de seus
componentes principais, o
a) tolueno.
b) n-hexano.
c) heptano.
d) ciclohexano.
e) pentano.
14. (Puccamp) Nos motores a exploso, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor
compresso do que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta so submetidas a
reaes de "reforma cataltica" como a exemplificada a seguir:

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Os nomes do reagente e do produto so, respectivamente,


a) i-octano e dimetil hexano.
b) octano e 6-metil heptano.
c) octano normal e 2,2-dimetil heptano.
d) n-octano e 2-metil heptano.
e) n-octano e i-hexano.
15. (Unesp) O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de
hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
d) C12H24
e) C18H38
16. (Cesgranrio) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo FALSA:

a) So todos aromticos.
b) Pertencem todos mesma srie homloga.
c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel.
d) So chamados respectivamente: benzeno; metil-benzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno;
1,2,3,4-tetrametil benzeno.
e) Possuem a mesma frmula mnima (CH)n
17. (Fgv) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que so dois solventes orgnicos
diferentes com nomes parecidos. A benzina, tambm chamada de ter de petrleo, um lquido obtido na
destilao fracionada do petrleo, de baixa massa molar, constitudo por hidrocarbonetos, geralmente
alifticos, como pentano e heptano. O benzeno um hidrocarboneto aromtico, constitudo por um anel
benznico.

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Sobre esses solventes, so feitas as seguintes afirmaes:
I. a molcula do benzeno apresenta trs ligaes duplas entre tomos de carbono;
II. a energia de ligao entre os tomos de carbono no benzeno maior que a da benzina;
III. os tomos de carbono na benzina apresentam geometria tetradrica;
IV. os ngulos de ligao entre os tomos de carbono no benzeno so de 60 .
As afirmativas corretas so aquelas contidas em
a) I, II, III e IV.
b) I, II e III, apenas.
c) I, II e IV, apenas.
d) II e III, apenas.
e) III e IV, apenas.
18. (Puccamp) O petrleo em chamas produz muito mais fumaa negra do que qualquer um de seus
derivados utilizados como combustveis de veculos - gasolina, querosene, leo diesel. Isso porque o
petrleo bruto apresenta, em maior proporo,
I. hidrocarbonetos de maior massa molar.
II. hidrocarbonetos de cadeias maiores e mais ramificadas.
III. compostos orgnicos oxigenados, nitrogenados e sulfurados.
Est correto o que se afirma SOMENTE em
a) I
b) II
c) III
d) I e II
e) II e III
19. (Ufpi) A imprensa denunciou a venda, nos postos autorizados, de gasolina adulterada ("batizada")
com solventes de ponto de ebulio mais altos, responsveis pela formao de resduos nocivos aos
motores dos automveis. Sabendo-se que a gasolina rica em hidrocarbonetos com 7 a 9 tomos de
carbono, escolha a opo cujo material, derivado do petrleo, poderia estar sendo usado como
adulterante.
a) Gs natural (metano, um tomo de carbono).
b) Gs de cozinha (propano, butano. 3 e 4 tomos de carbono).
c) ter de petrleo (pentanos. 5 tomos de carbono)
d) Querosene (undecanos a tetradecanos. 11 a 14 tomos de carbono)
e) lcool hidratado (etanol, C2H6O)
20. (Uel) A gasolina uma mistura na qual predominam
a) hidrocarbonetos.
b) lcoois.
c) haletos orgnicos.
d) teres.
e) cetonas.

GABARITO
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Resposta da questo 1:
[E]

Resposta da questo 11:


[D]

Resposta da questo 2:
[B]

Resposta da questo 12:


[E]

Resposta da questo 3:
[E]

Resposta da questo 13:


[A]

Resposta da questo 4:
[C]
Resposta da questo 5:
[A]
Resposta da questo 6:
[B]
Resposta da questo 7:
[A]
Resposta da questo 8:
[D]
Resposta da questo 9:
[E]
Resposta da questo 10:
[A]

Resposta da questo 14:


[D]
Resposta da questo 15:
[A]
Resposta da questo 16:
[E]
Resposta da questo 17:
[B]
Resposta da questo 18:
[D]
Resposta da questo 19:
[D]
Resposta da questo 20:
[A]