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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO – Campus Diadema Introdução à Química Orgânica LISTA DE EXERCÍCIOS

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SÃO PAULO Campus Diadema Introdução à Química Orgânica

LISTA DE EXERCÍCIOS 2

- Estereoquímica -

Bibliografia: Química Orgânica Solomons & Fryhle 8 ed. Cap. 5 v. 1; Química Orgânica Vollhardt & Schore 4 ed. Cap. 5. Química Orgânica Constantino Cap. 1.1 e 2.1; v. 1.

Exercícios recomendados:

Química Orgânica Solomons & Fryhle 8 ed. Cap. 5. v. 1. Exercícios 5.19 e 5.20 (p. 207), 5.33 e 5.35 (p. 219-220).

Química Orgânica Vollhardt & Schore 4 ed. Cap. 5. Exercícios 31, 34, 36, 42, 43, 44, 48 (p. 18-200).

1. Identifique com um asterisco os centros estereogênicos presentes nas moléculas abaixo.

OH H 3 C H 3 C H H H O
OH
H
3 C
H 3 C
H
H
H
O
testosterona OH
testosterona
OH

mentol

HO

O CO 2 H HO HO
O
CO 2 H
HO
HO
HO CO 2 H NH 2 HO
HO
CO 2 H
NH 2
HO

L-dopa

PGE 2 HO CH 3 N H OH
PGE
2
HO
CH 3
N
H
OH

adrenalina

H 2 N

OH H NH S O N O COOH
OH
H
NH
S
O
N
O
COOH

amoxicilina

2. Escreva as fórmulas tridimensionais para cada composto abaixo, indicando os enantiômeros, distereisômeros e

compostos meso, se houver, e as configurações R/S para cada centro estereogênico.

a) 3-metil-3-pentanol

b) 3-fenil-3-cloro-1-propeno

c) 4-cloro-heptano

d) 2-bromo-2,4-dicloro-butano

e) ácido 2,3-diidroxi-butanodióico

3. Atribua a configuração R/S dos centros estereogênicos presentes nas moléculas a seguir:

Et a) H Br
Et
a) H
Br

Me

(-)-2-bromobutano

1º semestre de 2014

Et b) Me Br
Et
b)
Me
Br

H c)

(+)-2-bromobutano

H

semestre de 2014 Et b) Me Br H c) (+)-2-bromobutano H H 2 N CO 2

H

2 N

CO 2 H

Me

ácido

(+)-2-aminopropanóico

d)

H HO 2 C Me
H
HO 2 C Me

OH

ácido

(+)-2-hidroxipropanóico

1

4. Desenhe representações tridimensionais de cada uma das seguintes moléculas. Certifique-se que sua estrutura

exibe a configuração correta para cada carbono estereogênico.

a) (R)-2-cloropentano

b) (S)-2-metil-3-bromoexano

c) (S)-1,3-diclorobutano

d) (R)-2-cloro-1,1,1-trifluoro-3-metilbutano

5. Sabendo que foram realizadas medidas em um polarímetro utilizando um tubo de 10 cm e lâmpada de sódio,

responda:

a) Qual a rotação específica de 2-butanol? Observa-se =-0,56 o para uma solução 0,4 g/10 mL em água.

b) A rotação específica da sacarose é +66,4 o . Qual o de uma solução 3 g açúcar/10 mL em água?

c) Se a rotação específica de uma substância é +56 o , qual é a concentração de uma solução que tem

=+23 o ?

6. Represente as projeções de Fischer para os compostos a seguir, designando as configurações R/S para os

centros estereogênicos, os pares de enantiômeros, diastereoisômeros e compostos meso, quando for o caso.

a)

CH 3 -CHBr-CHOH-CH

3

c)

C 6 H 5 CH(CH 3 )CH(CH 3

)C 6 H 5

b) CH 3 -CHBr-CHBr-CH 2 Br d) CH 3 -CHOH-CHOH-CHOH-CH 2 OH

7. Desenhe cada uma das moléculas abaixo representando a estrutura do anel como se fosse planar. Quais

compostos são quirais? Quais são meso? Indique a localização do plano de simetria em cada composto meso.

a) cis-1,2-diclorociclopentano e seu isômero trans

b) cis-1,3-diclorociclopentano e seu isômero trans

c) cis-1,2-diclorocicloexano e seu isômero trans

d) cis-1,3-diclorocicloexano e seu isômero trans

8. Desenhe a estrutura dos produtos da monobromação do (S)-2-bromopentano em cada átomo de carbono. Nomeie

os produtos e especifique quais são quirais ou aquirais, quais desses formarão em quantidades iguais ou diferentes, e

quais vão estar na forma opticamente ativa.

9. O D-galactitol é um dos compostos tóxicos produzidos pela doença galactosemia. O acúmulo de altos níveis de

D-galactitol provoca formação de catarata. A projeção de Fischer para o D-galactitol está representada abaixo.

1º semestre de 2014

H

HO

HO

H

CH 2 OH OH H H OH
CH 2 OH
OH
H
H
OH

CH 2 OH

2

a) Desenhe a estrutura tridimensional para o D-galactitol.

b) Desenhe a imagem especular do D-galactitol.

c) Qual é a relação estereoquímica entre o D-galactitol e a sua imagem especular?

10. Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas descrevendo-as como

enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas moléculas do mesmo composto (idênticas).

a)

b)

c)

d)

Cl

H

H

CH 3

H H CH 3

Br

Br

CH 3

CH 3 H H

H

H

 

CH 3

F

F

CH 3

CH 3

F

H

H

H H CH

CH

Br

H

Br CH CH

Br

CH

CH

3

F

H

3

3

CH

3

CH 3

H

H

H H CH 3

CH 3

Cl

Br

H H CH 3

H

H

CH 3

 

Br

Cl

 
Cl

Cl3 F H 3 3 CH 3 CH 3 H H CH 3 Cl Br H

 

Cl

Cl

e)

f)

g)

h)

CH 3 CH 3 H Cl Cl H H Cl H Cl CH 3 CH
CH 3
CH 3
H
Cl
Cl
H
H
Cl
H
Cl
CH 3
CH
3
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl
Cl Cl
H Br
H Br
H
Cl Cl
H

11. O composto mostrado abaixo é um açúcar chamado de (-)-arabinose. Sua rotação específica é 105°.

Responda: (a) Desenhe o enantiômero da ()-arabinose. Se possível, preveja qual a rotação específica da estrutura que você desenhou; (b) Desenhe os demais estereoisômeros da ()- arabinose.

HO

H

H

CHO H OH OH
CHO
H
OH
OH

CH 2 OH

12. Os aminoácidos isoleucina e aloisoleucina estão representados abaixo em suas conformações alternadas.

Escreva as projeções de Fischer e de Newman para cada molécula. Estes compostos são enantiômeros ou

diastereômeros?

1º semestre de 2014

H NH 2 H 3 CH 2 C CO 2 H H 3 C H
H NH 2
H 3 CH 2
C
CO 2 H
H 3 C
H

isol eucina

H NH 2 H 3 C CO 2 H H 3 CH 2 C H
H NH 2
H 3
C
CO 2 H
H 3 CH
2 C
H
aloisol eucina

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