ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE PROCANA

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO

DE PROCANA

INTRODUCCIN
Los anestsicos locales son generalmente estructuras amino-ster o aminoamida unidas a un grupo hidroflico (amina secundaria o terciaria) y a un grupo
hidrofbico (anillo aromtico). Son compuestos que causan prdida de
sensacin solo en la zona donde son aplicados.
La procana es un frmaco que bloquea la conduccin nerviosa, previniendo el
inicio y la propagacin del impulso nervioso. Por esta caracterstica se le
confiere la capacidad de actuar como un anestsico local y generalmente es
utilizada para combinarla con otros medicamentos. Se introdujo en 1905,
siendo el primer anestsico local sinttico y es un aminoster. Es tambin
llamada Novocana.
Cada mililitro contiene 20 miligramos de clorhidrato de procana.
SINNIMOS DE CLORHIDRATO DE PROCAINA
Clorhidrato de 2-(dietilamino) etil 4-aminobenzoato
Clorhidrato del cido aminobenzoico-2-dietilamino-etil ster
Clorhidrato de aminobenzoildietilaminoetanol

QUMICA FARMACUTICA I

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE PROCANA

FARMACODINAMIA
Es un derivado ster amnico terciario del cido paraaminobenzoico (PABA),
que ejerce un efecto anestsico al bloquear la conduccin nerviosa cuando se
aplica en forma local. Este efecto anestsico es reversible, ya que la accin
paralizante sobre las fibras sensitivas del sistema nervioso desaparece al cabo
de cierto tiempo de aplicado en la zona que se desea anestesiar. Su aplicacin
por infiltracin troncular o bloqueo nervioso, anestesia epidural o raqudea
(espinal) se logra por estabilizacin de las cargas elctricas de las membranas
celulares, lo que impide la vehiculizacin y conduccin del impulso nervioso y
torna (i<->nex<->ci<->tables) a las fibras o neurofibrillas. La procana forma
parte de numerosas especialidades medicinales denominadas "geritricas",
asociada con otros activos (prasterona, vitamina B 12, aminocidos, ginseng) a
partir de una supuesta accin eutrfica y revitalizadora celular. Luego de su
administracin por inyeccin intravenosa o subcutnea, la procana produce
analgesia sistmica de origen central por elevacin del umbral doloroso.
Desarrolla, adems, una accin anticolinrgica (parasimpaticoltica),
antiarrtmica y antifibrilar. Una vez aplicada y absorbida, la droga alcanza la
sangre, donde es hidrolizada con rapidez por accin enzimtica
(procainesterasa) para desdoblarse en PABA y dimetilaminoetanol. La
biotransformacin metablica tambin se realiza, en forma parcial, en el
hgado. Por su breve vida media, rpida destruccin enzimtica y la excrecin
renal de productos de degradacin el efecto de la procana es breve; debido a
ello en ciertas tcnicas anestsicas locales se la asocia con vasoconstrictores
(adrenalina) para lentificar su absorcin y prolongar su actividad.

QUMICA FARMACUTICA I

ANLISIS CUALITATIVO Y CUANTITATIVO DE CLORHIDRATO DE PROCANA

ESTRUCTURA QUIMICA DE LOS ANAESTESICOS LOCALES

Anestsico
Local tipo Ester
Derivado del
benceno
Su actividad se
debe al grupo
Ester
(Farmacoforo)

QUMICA FARMACUTICA I

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PROPIEDADES FSICAS
Formula desarrollada

C13H20N2O2HCl

Masa molar

272.77 g/mol
154 - 157 C

Punto de fusin
Log Pow octanol / agua a 20C

-0.84

PROPIEDADES QUMICAS
Solubilidad

Alcohol

CONSTANTES FISICOQUMICOS DEL CLORHIDRATO DE

PROCAINA

QUMICA FARMACUTICA I

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MATERIALES
Bureta
Soporte universal
Beakers
Tubos de ensayo
Pinzas para bureta
Pinzas para tubo de
ensayo
Cromatoplacas
Gradillas
Baguetas de vidrio

Cubetas cromatograficas
Microscopio
Matraz Erlenmeyer
Frascos goteros
Balanza analtica
Capilares
Embudo de vidrio
Camara revelador de
yodo

QUMICA FARMACUTICA I

REACTIVOS

Reactivo de dragendorff
Reactivo de mayer
Reactivo de nitrato de plata
Metoxido de sodio
Azul de timol 0,1% en metanol

PROCEDIMIENTO
A. Anlisis cualitativo
Anlisis organolptico

Figura 1: Sustancia a analizar, posiblemente Procaina.

Se observ el color, sabor y olor del Clorhidrato de Procana.

Figura 2: Solubilidad de la Procaina en agua, alcohol y cloroformo

Se realiz los ensayos de solubilidad con los solventes Indicados por la
Farmacopea USP-38 agua, etanol y cloroformo.
Cromatografa en capa fina

Figura
4: Estndar de Procaina

Figura 3: Cromatografa en capa fina

de la Procaina, revelada con vapores de iodo
La muestra se pas a identificar mediante la cromatografa en capa fina
utilizando una placa de silicagel y una muestra estndar de Procaina, las
cuales despus de ser sembradas, pasaron a colocarlas en la amara
cromatografa con el sistema de solventes agua, etanol y cido actico
(3:1:0,2); luego paso a ser revelada en una cmara de iodo.

Reacciones qumicas

Reaccin de
Dragendorff:

Reaccin de Reaccin de
Mayer:
Cloruros:

- Se coloca en-un
- Se
Se coloca en
un coloca
tubo en un
tubo de ensayoIVIVgotas de M.P.
tubo+IV gotas de
gotas de M.P +IIIIgotas del reactivo
M.P. + II gotas del
gotas del reactivo.
reactivo.
nitrato de plata.
- Precipitado naranja:
Precipitado blanco:
- Precipitado-blanco:
presencia de presencia de presencia
de
in
nitrgeno terciario.
nitrgeno terciario
cloruro

Figura 5: Dragendorf

B. Anlisis cuantitativo

Figura 6: Mayer

Figura 7: Nitrato de plata

Metxido de sodio 0,1 N.

Papel de Parafine
50 mg de Muestra
Problema
2,5 ml de Dimetilformamida

V gotas de Azul de timol

Figura 8: Cuantificacin de la muestra problema con Metxido de sodio

CUESTIONARIO

1. Explicar el mtodo cuantitativo con reacciones qumicas

H2N

CH3
O

NH

O
CH3

Clorhidrato de
procaina

Dimetilformami
da

H2N

CH3

O
CH3

+ CH OH + Na

CH3ON
a

Metoxido de
sodio

Como se trata de una titulacin no acuosa, se agreg dimetilformamida como

disolvente para que se produzca la titulacin con la base de metoxido de sodio

2. Que radical de la molcula es responsable de la reaccin con el reactivo de

Dragendorff escribir la reaccin qumica
+
Reacciona con el reactivo de
Dragendorf

H2N

CH3
O

O
CH3

Cl-

+ Bi(NO3)3+ KI

Clorhidrato de
Procaina
H2N

CH3
O

O
CH3

(BiI4)K

KNO3
pp.anaranjando de
tetrayodo bismutato de
potasio (reactivo de
dragendorf)

BIBLIOGRAFIA
1. Foye, William. Principios de Qumica Farmacutica. Sexta edicin Edit. El
Manual Moderno S.A. Mxico D.C. 2008
2. Korolkovas,A.,Burckhalter,J. Compendio Esencial de Qumica Farmacutica.
Sexta edicin. Ed Revert S.A. Barcelona 2008
3. Avendao, C. Introduccin a la Qumica Farmacutica. Edit. Interamericana-Mc
Graw Hall. Sptima reimpresin. Madrid 2007