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INTEGRANTES
Carol Iveth Barreda Gutirrez
Christian Alejandro Larios Arteaga
Mara de Jess Negrete Ruiz
INTRODUCCIN
El furfural es un compuesto qumico que tiene alguna importancia industrial. En los
Estados Unidos se fabrican cerca de 200 millones de libras anuales y alrededor de
1985 se construyo en Kenia una planta para producir 5000 toneladas anuales de
furfural.
El furfural es un producto semisintetico obtenido a partir de materias primas ricas
en pentosanos, los cuales son polisacaridos de pentosas (azucares de 5
carbonos).
Las materias primas ricas en pentosanos son recursos naturales renovables
provenientes de la agricultura. Entre ellas estan algunos desperdicios fibrosos de
las cosechas como las mazorcas del maz (olote), el salvado del trigo; las
cascarrillas de la avena, del arroz y del algodon; la cascara del cacahuate y el
bagazo de la cana de azucar, los cuales constituyen las mejores materias primas
para la obtencion de furfural. Otras materias primas menos adecuadas son la
madera y las gomas vegetales.
El costo de la manufactura del furfural depende de la disponibilidad, precio y
contenido de pentosanos en la materia prima y del costo de recoleccion, flete,
almacenamiento y manejo de la materia prima utilizada.
Para la obtencion del furfural, se realiza una destilacion previamente ya realizado
la recoleccion del olote junto con el medio acido correspondiente, En el metodo
industrial para la obtencion del furfural, la hidrolisis se lleva a cabo calentando el
material que contiene pentosano con acido mineral.
Ademas cabe destacar que se han efectuado estudios sistematicos realizados con
una vision a la produccion industrial, que han hecho necesario la utilizacion de
otras fuentes de materia prima, a mas del petroleo y del carbon. Estas fuentes
nuevas son los residuos agrcolas, a partir de los cuales se obtienen el furfural,
producto que ocupa una posicion destacada en la actualidad, como compuesto
organico basico.
OBJETIVOS
MARCO TERICO
El furano es un compuesto aromatico que respeta la regla de Hckel. El furano,
posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y
dos del atomo de oxgeno (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se
encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un
electron mientras que el oxgeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos
son hbridos sp2.
El furano resulta entonces con una energa de resonancia de entre 62,3-96,2
kJ/mol. Esta energa es inferior a aquella del benceno, del tiofeno y del pirrol. Por
lo que el furano es menos aromatico que estos. Esta debil aromaticidad del furano
explica por que el mismo actua como un dieno cclico en ciertas reacciones
de Diels-Alder.
El furano puede encontrarse registrado con otros nombres como; Oxol, Furfurano,
Oxido de divinileno pero segun la IUPAC se conoce como Furano y su formula
Por ejemplo:
Fuentes
furanos.
de
El anillo de furano se
forma en diversos
compuestos
de
diferente naturaleza biosintetica. Ejemplos notables son la salvinorina, el
ipomeamarol, el oxido de carlina, la wierona, el perileno, el furomentano, las
plakorsinas y la nufaridina. El anillo de tetrahidrofurano se encuentra ampliamente
distribuido en la naturaleza en forma de -lactonas y furanosas. Se forman en
Aplicaciones
El Furano se utiliza en la produccion de lacas, como disolvente para resinas y en
la sntesis de productos qumicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y
productos farmaceuticos (qumica fina). Se usa principalmente como intermedio en
la produccion industrial de tetrahidrofurano.
Es util tambien para sintetizar nitrofuranos, un grupo de farmacos con actividad
antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.
Sntesis de furanos.
Sntesis de feist-benary.
Reaccin de Finkelstein
Destilar 20 ml a
ebullicin suave y
con agitacin
(Figura 1)
Asle el producto
con
diclorometano
(tres porciones 15
ml c/u). (Figura 2)
Destile el
diclorometano
calentando con bao
mara hasta que en el
matraz quede un
residuo aceitoso de
color amarillo y olor
caracterstico. (Figura 3
2
Coloque 0.5 ml del reactivo de
Tollens y 2 a 3 gotas del residuo
aceitoso y caliente unos minutos en
bao mara. (Figura 5). Observe un
espejo de plata en las paredes.
Seque el extracto
con sulfato de sodio
y filtre para eliminar
el sulfato.
Satrelo con
1.6186g de
NaCl.
Neutralice el
destilado con
0.0856g
Na2CO3
Pruebas de
identificacin.
ANEXOS
coloque 0.5 ml de
solucin de 2,4dinitrofenilhidracina y de
1 a 2 gotas del residuo
aceitoso. Observe un
slido color naranja
Figura 2. Aislando el
RESULTADOS:
RENDIMIENTO:
Rendimiento Teorico = (50g H2SO4*96.09 g/mol Furfural/98g/mol H2SO4) = 49.02%
Rendimiento Real= (3.38g furfural /15g furfural ) x 100 = 23.2 %
REACCIN GENERAL
REACCIN ESPECFICA
OBSERVACIONES
Tuvimos que ladear nuestra parrilla debido a que nuestra T estaba muy recta y
esto provocaba que la destilacion fuera mas lenta.
No realizamos uno de las pruebas de identificacion debido a falta de un reactivo
(acetato de anilina).
CONCLUSIN
BIBLIOGRAFA
http://www2.uah.es/tejedor_bio/bioquimica_ambiental/T2_dioxinas.pdf
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K. Peter C. Vollhardt (1994). Qumica Organica. Barcelona: Ediciones Omega
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