UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE

MXICO
FACULTAD DE QUMICA
PRCTICA 8 REACCIONES DE
SUSTITUCIN NUCLEOFLICA DE ACILO:
OBTENCIN DE TEREFTALATO DE BIS-2HIDROXIETILO (PRECURSOR DEL PET)
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA II
ALUMNOS:
Sanchez Jimenez Lennin Daniel

OBJETIVOS:

Llevar a cabo una reaccin de transesterificacin, para ilustrar las reacciones de sustitucin
nucleoflica en el acilo. Identificar al aldehdo obtenido a travs de la formacin y
caracterizacin de un derivado.
Obtener el tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE), precursor del polister PET, a partir de
dos materias primas accesibles: tereftalato de dimetilo y etilenglicol.

ANLISIS DE RESULTADOS:
Reaccin:

Mecanismo:

CONCLUSIONES:
Se pudo realizar la reaccin de transesterificacin que es la reaccin de un ster con un alcohol en
presencia del catalizar que fue el acetato de zinc para que se produjera un nuevo ster, el acetato nos
sirvi para evitar que en la reaccin se formara un alqueno. Para producir el nuevo ster la parte del
alcohol que perteneca al ster inicial se cambi por la del etilenglicol que reacciona, es una reaccin
de sustitucin nucleoflica de acilo.

CUESTIONARIO:

1) Con la cantidad de etilenglicol que usted utiliz, calcule la relacin molar entre el etilenglicol
y el tereftalato de dimetilo, y en base a sta y a la relacin estequiomtrica correspondiente,
explique sus resultados.
se necesitan dos moles de etilenglicol por un mol de tereftalato correspondiente a 2.9 mL de
etilenglicol por 5g de tereftalato de dimetilo
2) Cul es la razn de destilar el metanol?
Se destila porque es un producto secundario y no se quiere junto con el tereftalato que se obtuvo,
cuando se llev a cabo la reaccin a una temperatura muy alta el metanol ebull y se trat de colectar
la mayor cantidad posible para que se llevara a cabo tambin la transesterificacin del nuevo ster.
3) Con base en los resultados de todo el grupo, explique cmo afecta al porcentaje de
conversin la cantidad de etilenglicol utilizada en la reaccin.
Si se usa una cantidad mucho mayor de etilenglicol se formara ms ster del producto, en el grupo
todos usaron la cantidad de etilenglicol estequiomtrica.
4) Tomando en consideracin los resultados de todo el grupo, determine el volumen de
etilenglicol necesario para asegurar una reaccin cuantitativa (con un elevado porcentaje de
conversin).
Todos usaron la cantidad de etilenglicol estequiomtrica.
5) El producto principal obtenido en el experimento es un polmero?
Si es un polmero porque tiene una masa molecular grande de acuerdo a la estructura que se observa
en la ecuacin, est formado por dos unidades que se repiten(monmeros), adems porque la mayor
parte de los polmeros son compuestos orgnicos, los polmeros sintticos se obtienen al unir
monmeros, uno cada vez, mediante reacciones de adicion y condensacin.
6) Escriba el nombre y la frmula del polmero que se obtiene a partir de tereftalato de dimetilo
y etilenglicol Cules son sus usos?
C12 H 14 O6
Tereftalato de bis-2-hidroxietilo (TBHE
) se utiliza principalmente en la industria para
obtener fibras sintticas, se utiliza mucho en mezclas de diversos porcentajes de algodn para
fabricar caucho, lona y en forma de film para envasar alimentos, bebidas, etc. Es un intermediario en
la produccin de PET por determinados procesos.
7) De acuerdo a su estructura qumica y su forma, de qu tipo es el polmero mencionado en la
pregunta anterior?
Es un polister termoplstico lineal
8) Qu otros alcoholes se podran utilizar para obtener polmeros del mismo tipo al que
pertenece el polmero sealado en las dos preguntas anteriores?
Se puede usar propilenglicol, pinacol, alcoholes bifuncionales, preferentemente dioles terminales
para promover la linealidad del polmero.

9) Para sintetizar polmeros con la forma que tienen los referidos anteriormente qu
caractersticas estructurales deben poseer las materias primas?
Se necesita de un anhdrido difuncional y un alcohol bifuncional para obtener una cadena lineal.

10) Qu forma tiene el polmero obtenido a partir de tereftalato de dimetilo y glicerina? Para
qu se emplean los polmeros que tienen esta forma?
Tiene una forma reticular, los polisteres reticulares tambien se conocen como resinas alquidicas, las
cuales son un poliester cuya cadena principal esta modificada con molculas de acido graso.
La glicerina o glicerol se encuentra en todos los tipos de aceite asi como en las grasas animales o
vegetales, por lo que su reaccin con tereftalato produce un poliester. Se usa en la fabricacin de
pinturas y en la manufacturacin de botellas de plstico irrompibles.

BIBLIOGRAFIA

Qumica, Raymond Chang, Kenneth A. Goldsby Edicin: Undcima edicin. Editorial:

Mc Graw Hill
http://www.quimicaorganica.org/esteres/451-transesterificacion-acida-de-esteres.html