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Isolamento e Purificao de

Produtos Naturais : Extrao


de Limoneno do leo da Laranja.
Docentes:
Prof. Dr. Jos Eduardo de Oliveira
Prof. Dr. Humberto M. S. Milagre
Profa. Dra. Isabele R. Nascimento
Jonatas E. M. Campanella
Leonardo V. Albino
10 de Outubro de 2013

Tpicos que sero abordados:


- Retomando o conceito: Presso
de Vapor
- Compostos Orgnicos Volteis
- Os Terpenos
- O Isopreno
- Um Mecanismo para a
biossntese
- Introduo Qumica
- Introduo Histrica
- Introduo Biolgica
- Potencial Farmacutico do
limoneno
- Potencial Farmacutico do leo
da laranja

- Parte experimental: Materiais e


reagentes
- Destilao por arraste a vapor
- Extrao
- Agente secante
- Periculosidade do n-hexano
- Primeiros socorros
- Fluxograma
- Bibliografia

Objetivos:
Isolamento e purificao do limoneno do leo
essencial da laranja, partir da aplicao dos processos de
destilao por arraste vapor, extrao por solvente e
destilao fracionada.

Retomando o conceito: Presso de Vapor


a presso exercida pelo vapor quando este est em
equilbrio dinmico com o lquido. Pode-se dizer tambm que
a presso exercida pelas molculas do solvente lquido
contra sua superfcie para passar para o estado de vapor.

Compostos Orgnicos Volteis:


Compostos orgnicos que possuem alta presso de
vapor sob condies normais, a ponto de vaporizar
significativamente e entrar na atmosfera;

Os Principais C.O.V.s encontrados na atmosfera do estado de SP:

CETESB, 2006, Relatrio de Qualidade do Ar no Estado de So Paulo 2007


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O Isopreno:
H3C
CH2

2-methylbuta-1,3-diene

H2C

Um Mecanismo para a biossntese:

Os Terpenos:

O que um leo essencial?

Fonte:www.harmoniearomaterapia.com.br

Fonte:www.bascitrus.com.br
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Histrico:
Antiguidade:
As culturas mais antigas valorizavam os
benefcios teraputicos dos leos de plantas
aromticas.

Hipcrates
(460 a.C.-377 a.C.

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Idade Mdia:
A partir das Cruzadas, o conhecimento
alqumico (pr-qumico) passou para a Europa.

Ibn al-Baitar
(1197-1248)

Phillipus Aureolus Theophrastus Bombastus von


Hohenheim
(1493-1541)
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Idade Moderna:

Era das Navegaes e Perfumes Franceses.

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Idade Contepornea:
No Brasil e no mundo

Pau-Rosa
Ren-Maurice Gattefoss
(1881-1950)
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Relembrando da Qumica Orgnica I :


Enantimeros R/S

Criana com m formao devido ao uso


indevido de S-Talidomida na gestao.

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A Quiralidade no Limoneno:
CH3

CH3

H3C

CH2

S-Limoneno

H3C

CH2

R-Limoneno
ChemSketch
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Catlise assimtrica e o Prmio Nobel de Qumica 2001. Novos Paradigmas e aplicaes.


Ronaldo Aloise Pili

PILI, A. R. Catlise assimtrica e o Prmio Nobel de Qumica 2001. Novos Paradigmas e


aplicaes, Revista Nova Escola,2001.
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A Fisiologia do Cheiro: a resposta do nosso corpo a


diferentes aromas
O cheiro governado por uma srie de clulas
sensoriais. Um tipo de molcula de fragrncia interage com
mais que um tipo de receptor, portanto, a sensao global
criada por uma combinao de receptores ativados.
Linda Buck e Richard Axel, Premio Nobel de 2004

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O Limoneno em Sistemas Biolgicos:


Qual a sua funo?

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Onde os leos ficam armazenados?

Esquema de uma clula vegetal e microscopia mostrando os vacolos


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O Uso do Limoneno nas Industrias:

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Potenciais Farmacuticos do Limoneno:


- Aumenta a atividade da enzima Glutathione S-transferase;
- Ajuda na reduo dos tumores mamrios em ratos;
- Pode induzir apoptose (morte celular) em alguns tipos de clulas ;

Fonte:http://www.oleosessenciais.org/limoneno/
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O leo da Laranja:
Solveis em solvente apolares;
Baixa solubilidade em gua;
Pouco estveis (Alteram-se na presena de ar, calor, luz,
umidade e metais);
Aplicaes: Possuem ao antimicrobiana, anti-inflamatria,
antissptica, cicatrizante, analgsica, alm de serem
amplamente utilizados na indstria cosmtica, devido ao seu
aroma, e na indstria alimentcia, como flavorizante.

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Pesquisadores do Instituto de Biocincias da UNESP de


Botucatu estudaram a efetividade no leo essencial da laranja
da terra como um possvel protetor gstrico e o resultado,
segundo o site
http://g1.globo.com , foi:
Trs grupos de ratinhos com lcera foram observados durante 14 dias. O primeiro
grupo no recebeu nenhum tratamento. O segundo foi tratado com os remdios
convencionais. E o terceiro com o leo essencial da casca da laranja da terra.
Ns observamos que o leo essencial foi muito mais efetivo que os
medicamentos comerciais, com um efeito cicatrizante 60% melhor do que o
medicamento comercial que tem um efeito cicatrizante de 40%.

Aponta Cllia Akiko Hiruma Lima, coordenadora do Projeto


leos Essenciais.
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Parte Experimental:
Reagentes:
- leo de Laranja
- N- Hexano
- Sulfato de Sdio

Materiais:
-

Balo de Fundo Redondo;


Manta de aquecimento;
Aparatos para Destilao por arraste Vapor;
Funil de separao;
Vidrarias para realizar as trasferncias.
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Destilao por Arraste a Vapor:


(Fsico-Qumica Geral)
Para lquidos miscveis, a presso total de vapor a
soma das presses de vapor parciais dos componentes, em
funo das suas fraes parciais (Lei de Dalton):
PTotal = xA. P0 A + xB . P0 B

No caso da Destilao por arraste a Vapor:


Liquidos Imiscveis
PTotal = P0 A + P0 B
John Dalton
(1766-1844)
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Ptotal = PH2O + PLimoneno


PV = nRT

2 2


2 2

Proporo Limoneno x gua

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EXEMPLO:
T = 100C
PH2O = 700 Torr
PLimoneno = 60 Torr
MMH2O = 18,02 g . mol-1
MMLimoneno = 136,24 g . mol-1

60 136,24
700 18,02

= 0,65 = 65%

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Principais caractersticas do p.e. de uma mistura


numa destilao por arraste de vapor:
O p.e. de uma mistura imiscvel corresponde temperatura na
qual a soma das presses individuais de cada componente se
iguala presso atmosfrica;
O p.e. da mistura menor do que o ponto de ebulio de
qualquer componente puro. Isto ocorre porque compostos que
so insolveis em gua tem uma variao positiva muito grande da
Lei de Raoul.
O p.e. da mistura constante enquanto ambos os componentes
estiverem presentes.
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Quando utilizar?
1. Quando se deseja separar ou purificar uma substncia cujo
ponto de ebulio alto e/ou apresente risco de decomposio;
2. Para separar ou purificar substncias contaminadas com
impurezas resinosas;
3. Para retirar solventes com elevado ponto de ebulio, quando
em soluo existe uma substncia no voltil;
4. Para separar substncias pouco miscveis em gua cuja
presso de vapor seja prxima a da gua a 100C, o que muito
importante para as substncias que se decompem nestas
temperaturas.
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Extrao com Solvente:


Separao ou isolamento de um componente caractersticas de
solubilidade das substncias.
O segundo solvente deve ser imiscvel com o primeiro e o
componente a ser extrado deve ser solvel no solvente de
extrao e no ser reativo com o mesmo.
Extrao mltipla: sucessivas etapas (maior rendimento do que
extrao simples).

Hoje realizaremos a extrao com n-hexano.


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Agente Secante:
Vrias substncias qumicas que so usadas para secar lquidos
orgnicos, removendo gua ou solventes de suas misturas.
O secante (desidratante) deve satisfazer algumas condies:
- no reagir com nenhum dos componentes da mistura;
- no se dissolver apreciavelmente no produto;
- no provocar, por catlise, reaes do composto entre si:
polimerizao, condensao ou auto-oxidao, nem com os demais
componentes da mistura;
- possuir capacidade de secagem rpida e efetiva;
- ser facilmente removvel do solvente a ser seco;
- ser de fcil aquisio e por preo vantajoso.
Hoje utilizaremos o sulfato de sdio (Na2SO4)

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Uma rpida relembrada nas boas prticas de laboratrio:

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n-Hexano:
TOXICIDADE:
Inalao: os vapores podem causar
tontura ou sufocao e dores de cabea.
Contato com a pele: causa irritao
grave se em grandes quantidades.
Contato com os olhos: causa irritao
grave.
Ingesto: causa dores, nuseas e
alterao no comportamento.

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1

CUIDADO: MUITO INFLAMVEL! MANTER LONGE


DE CHAMAS E FONTES DE CALOR.

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Tabela de Constantes Fsicas:

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PRIMEIROS SOCORROS:
Inalao: remover a vtima para local arejado. Se a vtima no estiver respirando,
aplicar respirao artificial. Se a vtima estiver respirando, mas com dificuldade,
administrar oxignio.
Contato com a pele: remover sapatos e roupas contaminadas. Lavar a pele com
gua e sabo abundantemente por pelo menos 20 min, preferencialmente sob
chuveiro de emergncia.
Contato com os olhos: lavar com gua corrente abundantemente, pelo menos por
20 (vinte) minutos. Procurar assistncia mdica imediatamente.
Ingesto: no provocar vmitos. Se a vtima estiver consciente, lavar sua boca com
gua limpa em abundncia e faze-la ingerir gua.

Encaminhar sempre a um mdico.


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Em caso de incndio, utilizar extintores de espuma para


hidrocarboneto, p qumico ou CO2. No deve ser usada gua
diretamente sobre o fogo;
Por serem as substncias prejudiciais ao meio ambiente,
sendo o hexano acumulativo, o descarte no deve ser feito
diretamente na pia, portanto, deve-se descartar os resduos nos
locais indicados pela tcnica de laboratrio.

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Fluxograma:

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Vamos Tentar no ficar Loucos!!!!

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Referncias:
PILI, A. R. Catlise assimtrica e o Prmio Nobel de Qumica 2001. Novos Paradigmas e
aplicaes, Revista Nova Escola,2001.
VOGEL, A.I. - Qumica Orgnica- Anlise Orgnica Qualitativa. Trad. de Carlos Alberto Coelho
Costa et alii 3 ed., Rio de Janeiro, Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 1971.
Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Jr. Kriz, G.S.; Engel R.G. Qumica Orgnica Experimental:tcnicas
de escala pequena, 2 ed, Philadelphia, Saunders College Publishing, 2005.
http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Blog2013/Aula_10_05/Extra%C3%A7%C3%A3
o%20do%20limoneno%20do%20%C3%B3leo%20de%20laranja%20LIC%202009.pdf acessado
em 26/09/2013
http://www.brasilescola.com/quimica/compostos-organicos-volateis-oxidantesfotoquimicos.htm acessado em 26/09/2013

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